Nama: puza azzahra

Kelas: 2A keperawatan
Matkul : farmokologi
Tugas makalah

A. Definisi sifat glikosida

Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian senyawa,
yaitu gula dan bukan gula yang dimana keduanya ikat oleh suatu ikatan ,bisa berupa jembatan
oksigen, jembatan nitrogen, jembatan sulfur, maupun jembatan karbon. Jembatan oksigen
yang menghubungkan glikon- aglikon ini sangat mudah terurai oleh pengaruh asam, basa,
enzim, air dan panas. Semakin pekat kadar asam atau basa maupun semakin panas
lingkungannya maka glikosida akan semakin mudah dan cepat terhidrolisis.
Saat glikosida terhidrolisis maka molekul akan pecah menjadi dua bagian, yaitu
bagian gula dan bukan gula lagi. Dalam bentuk glikosida, senyawa ini larut dalam pelarut
dalam organik non polar. maka glikosida tersebut heterosida. Contoh dari heterosida adalah
dioscin sementara holosida contohnya adalah laktosa.
glikosida memiliki peran penting yang terlibat dalam fungsi-fungsi pengaturan,
perlindungan, pertahanan diri dan kesehatan. terkadang glikosida juga bisa berdampak buruk
bagi manusia, misalnya dengan mengeluarkan gas beracun HCN pada glikosida. Sianogenik
namun tetap secara luas kegunaan dari glikosida adalah sebagai obat jantung, pencahar,
pengiritasi lokal, analgetikum, dan penurunan tegangan permukaan.

B. Penggolongan Glikosida
Ada beberapa pengelompokan glikosida berdasarkan aglikonnya:
1. Glikosida Steroid
2. Glikosida Antrakuinon
3. Glikosida Saponin
4. Glikosida Resin
5. Glikosida Tanin
6. Glikosida Sianopora
7. Glikosida Isotiosianat
8. Glikosida Flavonol
9. Glikosida Sianohidrin
10. Glikosida Alkohol, Aldehid, Lakton, Fenol.

C. Pemanfaatan glikosida
Apa yang telah dijelaskan sebelumnya bahwa glikosida merupakan suatu senyawa
yang sangat berguna bagi kehidupan manusia. Dari berbagai macam glikosida yang ada,
glikosida steroid atau yang biasa dikenal dengan nama glikosida jantung glikosida yang
mempunyai manfaat besar.

glikosida jantung dikarenakan glikosida ini memiliki daya kerja kuat, spesifik terhadap
otot jantung. Obat payah jantung yang selama ini dikenal adalah glikosida. Sifat obat ini
mempertahankan volume darah yang beredar, bisa mempertahankan tonus jantung. dan
mengingatkan tonus saraf adrenergic. penyebab glikosida jantung pada tanaman tidaklah
banyak.

ternyata manfaat dari glikosida jantung bukan hanya bermanfaat bagi kesehatan jantung
saja. Dalam sebuah penelitian yang dilakukan oleh K. Sumangala Bhatt And Abhilasha
Sharma dari Department of Biotechnology, Acharya Institute of Technology, Acharya Dr.
sarvepalli Radhakrishnan Road, Bangalore, India mereka mengemukakan bahwa diduga ada
potensial terapetik dari glikosida jantung yang ada pada tanaman biduri (Calotropis gigantea )
untuk penyakit kanker payudara.

Hal ini mereka tuangkan dalam sebuah jurnal internasional yang berjudul
“ THERAPEUTIC POTENTAL OF CARDIAC GLYCOSIDES OF CALOTROPIS
GIGANTEA FOR BREAST CANCER”. Dalam absraknya disebutkan bahwa skrining
kualitatif ekstrak methenaloic daun biduri untuk metabolit sekunder menunjukkan
fenolat,alkaloid,kumarin,saponin,tannin dan glikosida. Dan mereka memilih glikosida untuk
analisis kimia anti-kanker dan aktivitas anti proliferasi dari sel kanker.

Analisi yang digunakan adalah analisis LC-MS ( Liquid Chromatograpy Mass

Spectroscopy ) yang mana analisis bekerja dengan dual hal alat yang digabungkan menjadi
satu, yang berfungsi untuk memisahkan beberapa senyawa atau campuran senyawa
bedasarkan kepolarannya (prinsip kerja kromatografi). Setelah campuran senyawa itu terpisah
, maka senyawa yang murni akan diidentifikasi berat molekulnya.

Tanaman biduri atau widuri merupakan salah satu tanaman yang berasal dari family
Apoecynaceae. Ini adalah salah satu sumber tanaman yang penting. Getah susunya
mengandung campuran bahan kimia, di antra ini adalah streroid dikenal sebagai aglikon
jantung, Glikosida yang ditemukan pada Calotropis gigantea, yaitu calotropin, calotoxin,
calactin,uscharidin dan voruscharin. Glikosida jantung adalah glikosida yang memiliki
molekul yang kompleks di alam dan mengarahkan efek biologis pada manusia dan organisme
lainnya.

Bukti dari penelitian in vitro untuk menghambat proliferasi sel ganas dengan glikosida
jantung dimulai pada akhir tahun 1967. Sejak itu banyak laporan lainnya telah menegaskan
efek proliferasi (siklus pertumbuhan sel tanpa hambatan) dan apoptosis (mekanisme biologi
yang merupakan salah satu jenis kematian sel terprogram) senyawa ini dalam beberapa kasus
sel kanken termasuk kanker payudara. Penelitian sebelumnya tlah menujukkan aktivitas
sitotoksik ampuh bunga Calotropis gigantean, dan ini dilaporkan menjadi sebanding dengan
efek antikanker dari ciplastin ( obat anti-kanker)
 Efek anti-kanker dari glikosida jantung telah dilaporkan dalam beberapa jenis
kasinoma(tumor kanker) yang tumbuh lapisan permukaan / penutup membaran pembatas dari
organ termasuk kanker payudara. Glikosida jantung mosis dan menginduksi apoptosis dan
mengganggu berbagai proses seluler penting untuk pertumbuhan tumor, seperti pengambatan
proliferasi ,angiogenesis, migrasi sel dan invasi. Penelitian ini melibatkan pemisahan dan
identifikasi glikosida.
Material dan metode yang digunakan untuk mendapatkan residu akhir glikosida jantung
dimulai dari penyimpanan daun biduri,yang kemudian di cuci bersih pada air keran yang
mengalir kemudian dikeringkan selama sekitar 2 minggu pada suhu kamar. Lalu daun kering
yang telah menjadi bubuk disimpan dalam wadah kedap udara untuk digunakan lebih lanjut.

Selanjutnya 80g daun bubuk kering itu di perkolasi d alam methaneol 400ml (100%)
didalem labu kerucut dan dicampur dengan baik selama 4jam. Selanjutnya campuran tersebut
disaring melalui kertas filter Whatman No.1. Filtrat dituangkan ke dalem cawan porselen dan
terus di panaskan pada water bath dengan suhu 80% C.

Daun tanaman yang sudah digunakan selama 15hari pada suhu kasar kemudian
dihancurkan menjadi bubuk halus. 100g serbuk daun dimaseransi dengan 250ml methanol
80%. Campuran dilarutkan dengan bantuan pengaduk magnetic selama 5jam dan ekstrak
disaring menggunakan No.1 kertas filter. Filtrat dipekatkan dengan bantuan distilasi
sederhana dengan menghapus methanol ekstra. 6N HCI di tambahkan dan dicampurkan
dengan baik. Campuran disimpan dalam oven udara panas 18 suhu C selama 24j am. Hitam
sedimen (aglikon) dibentuk dibagian bawah kapal. Di tetapkan pada 30 suhu C. kering sampel
aglycone dilarutkan dalam 20ml etanol absolut dan digunakan untuk analisis LC-MS untuk
mengidentifikasikan senyawa.

Analisis LC-MS dilakukan pada aglient 6401 triplequad sistem modular. Analisis
dilakukan dengan menggunakan ESI (electron sumber ionisasi). Dengan cara 1ml sampel
diencerkan menjadi 5ml dengan methanol,campuran,disaring melalui filter 0.22 micron jarum
suntik.10 sampel disuntik kan ke sistem dan detector massa dioprasikan dalam mode positif
dengan gas nebulizer pada tingkat aliran 8L/ min dan suhu gas pada 350 suhu C. tetangga
deflector adalah +4000V.

Penelitian ini menghasilkan ektraksi bubuk daun dengan methanol yang menghasilkan
4,46% dari LFM mentah. Hasil fraksi glikosida jantung adalah 21% dari bubuk daun. Hasil
identifikasi metabolit sekunder di LFM telah menujukkan adanya fenolat.
Dari ekstrak glikosida menujukkan adanya calactin , calotropin,cymarin dan asclepin
sebagai kompenen bersama dengan tiga glikosida lainnya yang belum diidenfikasi. Aktivitas
sitotoksik fraksi glikosida terbukti pada MCF-7 sel melalui assay MTT, dengan nilai 1C50
dari 2.7mg/ml. Penelitian ini telah mengkonfirmasikan potensi antikanker dari glikosida
jantung dari beduri. Penyelidikan lebih berlanjut tentang mekanisme sitotoksitas dan tindakan
dari masing kompenen fraksi glikosida ini pada sel kanker akan membantu dalam
mengidentifikasikan potensi nyata dari kompenen ini sbagai obat antikanker.
 -Bositesis glikosida
Apabila bagian aglikon dari suatu gilikosida juga merupakan gula, maka glikosida ini disebut
hollosida, sedang kalau bukan gula disebut heterosida. Biosintesa dari heterosida umumnya
terdiri dari dua bagian yang penting. Yang pertama adalah reaksi umum bagaimana bagian
gula terikat dengan bagian aglikon, diperkirakan reaksi transfer ini sama pada semua sistem
biologic. Hal ini dilanjutkan dengan pembicaraan secara mendetail tentang jalannya
biosintesa sebagai jenis aglikon yang akan menyusun glikosida.
Hasil-hasil penyelidikan telah menunjukkan bahwa jalan reaksi utama dari pembentukkan
glikosida meliputi pemindahan (transfer) gugusan uridilil dari uridin trifosfat, kesuatu gula-
fosfat Enzim-enzim yang bertindak sebagai katalisator pada reaksi ini adalah urudilil
transferase (a) dan telah dapat diisolasikan dari binatang, tanaman dan mikroba. Sedangkan
gula fosfatnya dapat pentose,heksosa dan turunan gula lainnya. Pada tingkat reaksi berikutnya
enzim yang digunakan adalah glikolisis transferase(b), dimana terjadi perpindahan (transfer)
gulari dari uridin difosfat kepada akseptor tertentu (aglikon).

- Aglikon glikosida
Terdiri dari banyak jenis senyawa kimiawi. Senyawa-senyawa tersebut meliputi senyawa
alkoholik dan fenolik, isotiosianat, nitril, sianogenetik, turunan antrasen,flavonoid dan
steroid.Meskipun demikian glikosida tanaman yang pada waktu ini banyak digunakan secara
medisinal bebanyakan mempunyai aglikon steroid,flavonoidatau antrasen. Tidak berarrti
bahwa glikosida lain tidak penting, hanya yang digunakan untuk pengobatan lebih sedikit.

- Jenis-jenis gula
Glikosida sering debri nama sesuai bagian gula yang menempel ddidalemnya dengan
menanbahkan kata oksida. Sebagai conyoh,glikosida yang mengandung glukosa disebut
glukosida, yang mengandung arabinose, yang mengandung galakturonat disebut
galakturonosida, dan sterusnya.
Gula yang gula jenis lainnya yang dijumpai pada glikosida misalnya ramnosa,digtoksa dan
simarosa. Bagian aglikon atau genin terdiri dari bagian macam senyawa organic , misalnya
triterpene, steroid, antrasena.

D. Macam-macam glikosida
. Glikosida Saponin
Adalah glikosida yang aglikonnya berupa sapogenin. Glikosida saponin ini bisa merupakan
steroid maupun triterpenoid, Glikosida saponin juga segolongan senyawa glikosida yang
mempunyai struktur steroid dan sifat khas, dan dia dapat membentuk larutan koloidal daalam
air dan membui bila dikocok. Saponin senyawa berasa pahit menusuk dan menyebabkan
bersin dan sering menyebabkan iritasi pada selaput lender. Dia juga bisa bersifat
menghancurkan butir darah merah lewat reaksi hemolisis, bersifat racun bagi hewan berdarah
dingin, dan banyak digunakan sebagai racun ikan. Saponin bila terhidrolisis akan
menghasilkan aglikon yang disebut sapogenin. Ini merupakan suatu senyawa yang mudah
dikristalkan lewat asetilasi sehingga dapat dimurnikan dan dipelajari lebih lanjut. Saponin
berpotensi keras atau beracun, dia juga bisa disebut sebagai sapotoksin.
 Menurut SOBOTKA:
1. Saponin merupakan turunan dari hidrokarbon yang jenuh dari siklopentano
perhidrofenantren
2. Dia juga dapat merupakan turunan yang tidak jenuh dari siklopentano perhidrofenantren

. Glikosida Steroid
Adalah glikosida yang aglikonnya berupa steroid. Disebut juga glikosida jantung karena
memiliki daya kerja kuat dan spesifik terhadap jantung.
Glikosida jantung sangat mirip dengan asam empedu yaitu bagian gula yang menempel pada
posisi tiga dari inti steroid dan bagian aglikonnya yang terdiri dari dua tipe yaitu kardenolida
dan bufadienolida. Tipe kardenolida merupakan steroid yang mengandung atom C-23 dengan
rantai samping terdiri dari lingkaran lakton 5-anggota yang tidak jenuh dan menempel pada
atom C nomor 17 bentuk beta.sementara tipe bufadienoloda berupa hormolog dari
kardenolida dengan atom C-24 dengan rantai samping lingkaran keton 6-anggota tidak jenuh
ganda yang menempel pada atom C nomor 17.

. Glikosida Antrakuinon
Adalah beberapa jenis obat pencahar yang berasal dari tanaman mengandung glikosida
sebagai isi aktifnya. Glikosida yang terdapat didalem obat pencahar disebut mengandung
turunan antrasen atau antrakinon. Kecuali Chysa robin dan Cochineal (Coccus cacti) akan
tetapi dia tidak digunakan sebagai obat pencahar karena daya iritasinya terlalu keras sehingga
hanya digunakan sebagai obat luar atau hanya digunakan sebagai zat warna. Tanaman seperti
kelembak,aloe,sena dan kaskara sudah lama dikenal sebagai obat alami saja. Pada saat itu
tanaman kimiawi belum diketahui jelas, ternyata ada persamaan kandungan kimiawi antara
obat purgatium dengan beberapa bahan pewarna alami. Penelitian lebih lanjut disini tereduksi,
misalnya oksantron,antranol, dan antron. Termasuk juga seperti senyawa yang berbentuk dari
dua molekul antron yaitu diantron. Senyawa ini dapat dalam keadan bebas (tidak terikat
dengan senyawa gula dalam bentuk glikosida) dapaat juga dalam bentuk glikosida dimana
turunan antrakinon tersebut berfungsi sebagai aglikon.

. Glikosida Sianopora
Adalah glikosida yang ketika dihidrolisis akan terurai menjadi bagian dan menghasilkan asam
sianida(HCN)
Aglikon sianofor digunakan dalam pengobatan adalah senyawa fenilprokanoid, yang
merupakan turunan asam amino C6-C3 seperti fenilalanin dan tirosin. Dia juga beberbentuk
asam shikimate dapat mengalami fosforilasi dan breaksi dengan asam fosfoenolpiruvat
membentuk asam profenat, yang melalui asam fenilpiruvat menjadi fenilalanin.

. Glikosida Isotiosianat
Adalah beberapa tanaman keluarga Crucifera mengandung glikosida yang aglikonnya adalah
isotiosianat. Aglikon ini merupakan turunan alifatik atau aromatic. Senyawa secara farmasi
dari glikosida ini adalah (Brassica nigra : black mustard), sinalbin (Sinapis alba : white
mustard) dan glukonapin(rape seed). Dia juga dapat merupakan senyawa alfatik atau turunan
aromatic.
 . Glikosida Flavonol
Merupakan senyawa yang sangat luas penyebrangnya didalam tanaman.dikenal adanya
sejumlah besar flavonoid yang berbeda dan merupakan pigmen kuning yang tersebar luas
diseluruh tanaman tingkat tinggi. Rutin,kuersitrin ataupun sitrus bioflavonoid (termasuk
hesperidin, hesperetin, diosmin dan naringenin)

. Glikosida Alkohol
Ditunjukkan oleh aglikonnya yang slalu memiliki gugus hidroksi. Senyawa yang termasuk
glikosida alcohol adalah salisin. Salisin adalah glikosida yang diperoleh dari beberapa spesies
salix dan populous.

. Glikosida Aldehida
Adalah yang terkandung dalam salix discolor terdiri dari glukosa yang diikat oleh m-
hidroksibenzaldehida sehingga merupakan glikosida yang aglikonnya suatu aldehida.

. Glikosida Lakton
Kumarin tersebar luas dalam tanaman, tetapi glikosida yang mengandung kumarin(glikosida
lakton) sangat jarang ditemukan. Beberapa glikosida dari turunan hidroksi kumarin
ditemukan dalam bahan tanaman seperti skimin dan star anise jepang, aeskulin dalam korteks
horse chestnut, daphin dalam mezereum , fraksin dan limettin.

. Glikosida Fenol
Glikosida mempunyai kandungan bericikan senyawa fenol. Arbutin yang mengandung dalam
uva ursi dan tanaman ericaceae lain , dia juga menghasilkan hidrokuinon sebagai aglikonnya.
Hesperidin dalam buah jeruk juga dapat digolongkan sebagai glikosida fenol. Uva ursi adalah
daun kering . tanaman ini merupakan semak yang slalu hijau merupakan tanaman asli
eropa,asia,amerika serikat dan kanada.

E. Fungsi glikosida
1. fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer
2. proses pembentukkan glikosida merupakan proses detoksikasi
3. glikosida sebagai pengatur tekanan turgor
4. proses glikosida untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang mengganggu
5. glikosida sebagai petunjuk sistematik

G. Pembentukkan glikosida
Apabila glikosida direaksikan dengan metal alkohol maka menghasilkan dua senyawa.
Keduanya ini dapat dipisahkan satu dari yang lain dan tidak memiliki sifat aldehida. Dalam
keadaan ini membuktikan bahwa yang menjadi pusat reaksi gugus.
Glikosida ini banyak terdapat juga dalam alam yaitu pada tumbuhan. Bagian yang bukan
karbohidrat dalam glikosida ini berupa metilalkohol,gliserol atau lebih kompleks lagi
misalkan sterol. Di samping di antara sesama monosakarida juga dapat terjadi ikatan
glikosida, misalnya pada molekul sukrosa terjadi ikatan fruktosida.
 DAFTAR PUSAKA

Bhat, K. Sumangal. Abhilasha Sharma. 2013. THERAPEUTIC POTENTIAL OF CARDIAC

GLYCOSIDES OF CALOTROPIS GIGANTEA FOR BREAST
CANCER. Bangalore, India.

Gunawan, Didik. Sri Mulyani. 2004. ILMU OBAT ALAM (FARMAKOGNOSI)

JILID 1. Depok. Penebar Swadaya.

Pambudi, Roni.dkk. 2012. PENENTUAN NILAI IC 50 AKTIVITAS ANTIOKSIDAN

DENGAN METODE DPPH. Malang. Universitas Brawijaya

1.Gunawan, Didik. 2004. Ilmu Obat Alam (farmakognosi) jilid 1. Penebar

Swadaya. Jakarta

2. Poedjiadi, Anna. 1994. Dasar-Dasar Biokimia. UI-Press. Jakarta.

3. Tim Dosen. Farmakognosi I. Falkutas Matematika dan ilmu pengetahuan

Alam UNHAS Makasar.

4. http/www.google.co.id/ glycoside.