MAKALAH

FITOKIMIA II

OLEH :

Kelompok I

Kelas B/2018

Darsiati 183145201039

Sella Septiyani Mointi 183145201042

Febryanti Pinka V Parangan 183145201052

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS MEGAREZKY

MAKASSAR

2021
 BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Perkembangan zaman membuat ilmu pengetahuan semakin

berkembang,begitu pula dengan ilmu kefarmasian. Ditemukan begitu banyak

senyawa-senyawaaktif alamiah yang dapat dimanfaatkan keberadaannya untuk

sarana pengobatan berbagai macam penyakit. Salah satu diantaranya adalah

glikosida.

Glikosida banyak terdapat dalam alam. Glikosida merupakan salah satu

kandungan aktif tanaman yang termasuk dalam kelompok metabolit sekunder.

Didalam tanaman, glikosida tidak lagi diubah menjadi senyawa lain, kecuali bila

memang mengalami peruraian akibat pengaruh lingkungan luar. Glikosida terdiri

atas gabungan dua bagian senyawa, yaitu gula dan bukan gula. Keduanya

dihubungkan oleh suatu bentuk ikatan berupa jembatan oksigen (O-

glikosida,dioscin), jembatan nitrogen (N-glikosida, adenosine), jembatan sulfur (S-

glikosida,sinigrin), maupun jembatan karbon (C-glikosida, barbaloin). Bagian gula

biasa disebut glikon sedangkan bagian bukan gula disebut sebagai aglikon atau

genin. Apabila glikon dan aglikon saling terikat maka senyawa ini disebut sebagai

glikosida.

Menyadari bahwa glikosida sebagai salah satu kandungan aktif tanaman

danperlunya pemahaman yang memadai tentang senyawa ini, penyusun

mengangkattema glikosida yang merupakan senyawa alamiah yang biasa

 digunakan dalambidang kefarmasian dan cukup dikenal luas pemanfaatannya

dalam masyarakatIndonesia.

B. Rumusan masalah

1. Apa yang dimaksud dengan Glikosida?

2. Bagaimana Proses Biosintesis Glikosida?

3. Apa saja Sifat fisika-kimia Glikosida?

C. Tujuan

1. Untuk mengetahui pengertian Glikosida

2. Untuk mengetahui jenis-jenis glikosida

3. Untuk mengetahui sifat fisika dan kimia glikosida

 BAB II

ISI

A. Pengertian Glikosida

Glikosida adalah senyawa bahan alam yang terdiri atas gabungan dua

bagian senyawa, yaitu gula dan bukan gula.Bagian gula biasa disebut glikon

sementara bagian bukan gula disebut sebagai aglikon (Lully hanni,2016)

Glikosida adalah senyawa alami yang terdiri dari bagian karbohidrat dan

bagian bukan karbohidrat. Bagian bukan karbohidrat paling banyak ditemukan

adalah triterpen, steroid, dan flavanoid; sedangkan molekul karbohidrat yang

paling banyak ditemukan adalah glukosa, galaktosa, xilosa, dan arabinosa.

Monosakarida tersebut dapat terikat pada satu atau lebih atom C pada bagian

bukan karbohidrat. Kata glikosida bermakna karbohidrat atau gula yang umumnya

bersifat oksidator yang disebut dengan glikon, sedangkan bukan gula disebut

dengan aglikon. Ikatan kimia bentukan glikosida menyerupai eter sehingga secara

kimiawi dalam proses pembentukannya selalu melepaskan air atau H2O

(Laode,2016).
 Glikosida terdiri dari dua bagian yang independen secara kimiawi dan

fungsional; bagian aglikon (genin) dan glikon (sakarida). Dalam glikosida, bagian

sakarida terkait dengan bagian aglikon oleh ikatan glikosidik. Ikatan glikosidik

sebagian besar tidak stabil dan rentan terhadap hidrolisis (oleh asam encer atau

oleh enzim, misalnya, β-glukosidase). Ikatan glikosidik dibagi dalam 4 tipe, yaitu

Oglikosida, C-glikosida, S-glikosida, dan Nglikosida (Bartnik & Facey, 2017).

Glikon paling sering adalah monosakarida, yang paling umum adalah

glukosa (glukosa yang menghasilkan glikosida disebut glukosida). Glikon yang

sering terjadi lainnya adalah L-rhamnose, L-fructose, L arabinose, dan D-xylose.

Unit gula juga bisa berupa di-, tri-, atau tetrasakarida (contoh dalam glikosida

jantung). Konfigurasi karbon anomerik dari glikon dapat ada sebagai α atau β

diastereoisomer dengan bentuk-β yang paling umum dan aktif. Jumlah unit / rantai

sakarida yang melekat pada aglikon dapat satu (monodesmoside), dua

(bidesmoside), atau tiga (tridesmoside), yang umumnya terlihat pada glikosida

saponin. Berdasarkan struktur aglikonnya, kelompok utama glikosida adalah

terpene, sterol, fenol, atau glikosida fenilopropanoid. Glikosida juga dapat

diklasifikasikan (karena sifat gula yang melekat) sebagai galaktosida, apiosida,

rhamnosida, xilosida, rutinosida, dan sebagainya (Bartnik & Facey, 2017).

Glikosida dapat terikat pada senyawa metabolit sekunder dan mempunyai

efek farmakologi yang berbeda, contohnya glikosida fenolik, glikosida kumarin,

glikosida kromon, glikosida flavonoid, glikosida antrakuinon, glikosida saponin,

glikosida jantung, glikosida sianogenik, dan tioglikosida. Senyawa tersebut

 memiliki aktivitas yang berbeda dan perlu diperhatikan juga efek samping dari

senyawa glikosida tersebut (Bartnik & Facey, 2017).

2. Biosintesis Glikosida

Glikosida berasal dari senyawa asetal dengan satu gugus hidroksi dari

gula yang mengalami kondensasi dengan gugus hidroksi dari komponen bukan

gula.Sementara gugus hidroksi yang kedua mengalami kondensasi di dalam

molekul gula itu sendiri membentuk lingkaran oksida.Oleh karena gula terdapat

dalam dua konformasi, yaitu bentuk alfa dan bentuk beta maka bentuk

glikosidanya secara teoritis juga memiliki bentuk alfa dan bentuk beta.Namun,

dalam tanaman ternyata hanya glikosida bentuk beta saja yang terkandung di

dalamnya. Hal ini didukung oleh kenyataan bahwa elmulsin dan enzim alami lain

hanya mampu menghidrolisis glikosida yang ada pada bentuk beta (Lully

hanni,2016).

3. Bioaktivitas Biologi Glikosida

Senyawa glikosida terbanyak di alam adalah saponin (glikosidasteroid,

glikosidatriterpen) dan glikosidaflavanoid. Kedua golongan senyawa ini yang paling

menonjol aktivitas biologisnya disebabkan glikosida adalah saponin yaitu peninggkatan

jumlah aktivitas aglikon setelah menjadi glikosida hingga 100 % dari jenis aktivitas

biologi sebelumnya (Hostetman, 1993). Selanjutnya, untuk glikosida flavanoid meluasnya

spektrum aktivitas biologi disebabkan oleh inti kimia yang dimiliki yaitu flavanoid,

isoflavanoid, dan neoflavanoid serta hetersiklik yang dibentuk. Glikosida flavanoid hanya

meningkat polaritas sehingg menjadi lebih baik kinetika dalam sel dengan mengabaikan
 kerja resepter secara kimia tetapi secara fisika. Bioaktivitas dasar yang selalu dimiliki

kedua glikosida tersebut adalah antimikroba untuk glikosida steroid dan triterpen,

sedangkan glikosida flavanoid pada umumnya adalah antioksidan. Kedua sifat ini

berperan dalam sistem metabolisme terutama stimulan dan perlindungan antigen.

Mekanisme kerja antioksidan selalu bersifat stimulo yaitu meningkatkan normalisasi

metabolisme dan mencegah gangguan invasi kimia dari luar, sedangkan glikosida steroid

dan triterpen juga memiliki aktivitas stimulo melalu kerja hormon (sinyal kimia proses)

dan juga keamanan terhadap antigen khusunya gangguan mikroba. Dengan demikian

potensi bioaktivitas kedua golongan senyawa glikosida tersebut sangat penting dalam

bidang farmasi (Rahadianti, 2019)

4. Kinetika Glikosida dalam Metabolisme

Absorbsi suatu senyawa dalam sistem metabolisme ditentukan sifat fisika

dan kimia yaitu tergantung pada sifat jaringan anatomi sel yang dilewati. Jaringan

kulit misalnya memiliki sifat lipiditas yang sangat spesifik setiap lapisan sehingga

sifat fisika seperti polaritas tidak dapat menembus jaringan tersebut. Senyawa

Glikosida Sebagai Bahan Farmasi Potensial Secara Kinetik Rancangan membran

jaringan kulit yang luar biasa tersebut menjadi berperan sebagai pelindung dari

berbagai gangguan luar sehingga kulit pantas disebut dengan pelindung. Nano

partikel hingga super nano bukan persyaratan utama untuk menembus jaringan

kulit, karena selain sifat fisika sebagai penentu untuk menembus jaringan kulit

juga terdapat sifat kimia yang menolak senyawa asing akan melewatinya. Oleh

karena itu sistem pemberian senyawa xenobiotik untuk tujuan pengobatan hanya
memiliki dua cara yaitu oral atau menembus jaringan kulit untuk masuk dalam

media transportasi yaitu darah untuk selanjutnya menuju pada molekul-molekul

reseptor yang juga memiliki sifat fisiko-kimia yang spesifik (Rahadianti, 2019).

Senyawa glikosida bersifat sangat polar sehingga secara teori mudah

terabsorbsi dalam sel, yang didominasi oleh sistem polar karena presentase jumlah

air yang sangat dominan. Namun demikian sistem enzim yang bertugas untuk

mencegah atau membantu perjalanan suatu xenobiotik dalam sel, senyawa

glikosidapun akan mengalami berbagai hambatan dalam melintasi sistem

metabolisme. Senyawa glikosida yang merupakan senyawa alami pasti terdapat

sejumlah enzim yang berperan sebagai katabolis ataupun anabolis atau hanya

membantu perjalanan xenobiotik tersebut. Namun demikian masuknya xenobiotik

terutama melalui oral akan melewati sistem pencernaan yang mempunyai enzim

spesifik misalnya spesifik katabolis untuk protein, karbohidrat, dan lemak; dan di

luar ketiga golongan senyawa tersebut termasuk xenobiotik. Secara ikatan kimia,

senyata glikosida terbentuk dengan ikatan glikosida (-O-) sehingga secara teori

akan terdapat enzim yang mengkatabolis senyawa glikosida tersebut, terutama

dalam sistem pencernaan karbohidrat. Namun demikian secara kimia suatu ikatan

dipengaruhi oleh kedudukan gugus lain termasuk ikatan kimia baik itu secara

sterik maupun induksi. Oleh karena itu senyawa glikosida ditinjau dari segi sifat

fisika polaritas sangat memungkinkan perjalanannya dalam sistem metabolisme

menjadi lebih mudah (Rahadianti, 2019).

 Senyawa glikosida yang dapat masuk dalam sistem aliran darah sebagai

media transportasi akan mudah mencapai reseptor karena mudah terabsorpsi oleh

sel jaringan yang juga didominasi oleh aqua atau air atau bersifat hidrofil. Untuk

sistem oral masih disangsikan dapat terhidrolisis oleh enzim maltase terutama

glukosidase, jika bagian karbohidrat tersebut adalah glukosa, tetapi untuk

karbohidrat lain seperti galatose, arabinosa, xilosa,memungkin dapat masuk dalam

sistem peredaran darah. Dengan demikian senyawa glikosida jika memiliki

aktivitas biologi terkait dengan potensi kefarmasian sangat potensial ditinjau dari

segi kinetika karena dapat mudah terabsorbsi dalam sel. Khusus glikosida yang

mengandung karbohidrat glukosa masih memungkinkan terhidrolisis dalam sistem

pencernaan jika melalui oral, sehingga akan menjadi lebih melalui jaringan kulit

(Rahadianti, 2019).

5. Keberadaan glikosida di alam

Keberadaan glikosida di alam sangat tersebar luas dan banyak di

antaranya telah berhasil diisolasi dari berbagai sumber antara lain glikosida

Amigdalin yang berasal dari Prumus amygdalus dengan famili Rosaceae. Arbutin

dari Arctostaphyllos uva ursi dengan famili Ericaceae.Digitonin yang berasal dari

Digitalis purpurea dengan famili Scrophulariaceae dan Rutin yang berasal dari

Fagopyrum esculentum dengan famili Polygonaceae. Berikut ini adalah beberapa

glikosida yang memiliki berbagai kegunaan antara lain: (Lully hanni,2016)

 Untuk Flavor: Vanillae Fructus; Steviosida (pemanis natrural bukan gula)

 Tonik/adaptogenik: Ginseng Radix

  Ekspektoran: Glycyrhhizae Radix; Abri Folium

 Obat jantung: Digitalis Folium

 Laksan ringan: Sennae Folium, Rhei Radix, Aloe

6. Sifat fisika-kimia glikosida

Glikosida berbentuk kristal atau amorf. Umumnya mudah larut dalam air

atau etanol encer (kecuali pada glikosida resin). Oleh karenanya, banyak sediaan-

sediaan farmasi mengandung glikosida umumnya diberikan dalam bentuk eliksir,

ekstrak, atau tingtur dengan kadar etanol yang rendah. Larutan glikosida dalam air

kadang-kadang bisa berasa pahit. Bersifat memutar bidang polarisasi ke kiri dan

tidak mereduksi larutan Fehling, kecuali bila telah mengalami proses hidrolisis.

Secara umum, glikosida mudah larut dalam pelarut polar seperti air dan alkohol.

Glikosida relatif mudah mengalami hidrolisis baik oleh enzim glikosidase yang

terdapat dalam tumbuhan maupun oleh asam ataupun basa. Hidrolisis dapat

menyebabkan penurunan aktivitas farmakologi, oleh karena itu pada umumnya

tidak dikehendaki terjadinya hidrolisis dalam simplisia yang mengandung

glikosida. Hal ini dapat dilakukan dengan cara pengeringan cepat pada suhu

rendah. Pada simplisia tertentu (Vanillae Fructus, Gaultheriae Folium) justru

dilakukan hidrolisis, sebab yang diperlukan adalah aglikonnya.

Dalam kehidupan tanaman, glikosida memiliki peran penting karena

terlibat dalam fungsi-fungsi pengaturan, perlindungan, pertahanan diri dan

kesehatan. Oleh karena terbentuknya dalam tanaman dan merupakan produk

antara, maka kadar glikosida sangat tergantung pada aktivitas tanaman melakukan

kegiatan biosintesis. Akan tetapi, kadang kadang glikosida juga bisa merugikan

manusia, misalnya dengan mengeluarkan gas beracun HCN pada glikosida

sianogenik.Secara umum, arti penting glikosida bagi manusia adalah untuk sarana

pengobatan dalam arti luas yang beberapa di antaranya adalah sebagai obat

jantung, pencahar, pengiritasi lokal, analgetikum dan penurun tegangan

permukaan (Lully hanni,2016).

 BAB III

PENUTUPAN

A. Kesimpulan

Glikosida adalah senyawa bahan alam yang terdiri atas gabungan dua bagian

senyawa, yaitu gula dan bukan gula.Bagian gula biasa disebut glikon sementara

bagian bukan gula disebut sebagai aglikon.

Glikosida terdiri dari dua bagian yang independen secara kimiawi dan

fungsional; bagian aglikon (genin) dan glikon (sakarida). Dalam glikosida, bagian

sakarida terkait dengan bagian aglikon oleh ikatan glikosidik. Ikatan glikosidik

sebagian besar tidak stabil dan rentan terhadap hidrolisis (oleh asam encer atau

oleh enzim, misalnya, β-glukosidase).

Keberadaan glikosida di alam sangat tersebar luas dan banyak di antaranya

telah berhasil diisolasi dari berbagai sumber antara lain glikosida Amigdalin yang

berasal dari Prumus amygdalus dengan famili Rosaceae. Arbutin dari

Arctostaphyllos uva ursi dengan famili Ericaceae.

Glikosida berbentuk kristal atau amorf. Umumnya mudah larut dalam air atau

etanol encer (kecuali pada glikosida resin). Oleh karenanya, banyak sediaan-

sediaan farmasi mengandung glikosida umumnya diberikan dalam bentuk eliksir,

ekstrak, atau tingtur dengan kadar etanol yang rendah. Larutan glikosida dalam air

kadang-kadang bisa berasa pahit.

B. Saran

Dalam penyusunan makalah ini masih memiliki banyak kekurangan dan

kesalahan, maka dari itu sangat diharapkan kritik dan saran dari dosen yang

sifatnya membangun demi kelengkapan materi tugas kali ini.

 DAFTAR PUSTAKA

Bartnik, M. and P.C. Facey. 2017. Glycosides. Pharmacognosy. Pp 101 - 161.

Rahadianti khofii, 2019. PERAN SENYAWA FLAVONOID DAN GLIKOSIDA

JANTUNG DALAM AKTIVITAS KARDIOTONIK. Universitas Padjadjaran :

Sumedang.

Lully hanni, 2016. Farmakognisi dan Fitokimia. Kementerian Kesehatan Republik

Indonesia : Jakarta

Laode Rijai, 2016. SENYAWA GLIKOSIDA SEBAGAI BAHAN FARMASI

POTENSIAL SECARA KINETIK. Universitas mulawarman : Samarinda