MAKALAH FARMAKOGNOSI

“Glikosida Antrakinon”

Dosen Pengampu : Sinta Ratna Dewi S.Farm., M. Si., Apt.

Disusun Oleh :

Aisha Salsabila 1811102415003

Dewi Nur Milenda 1811102415023
Ikwanul Iman 1811102415049
Ika Alfilia 1811102415048
Naufal Aulia Rahman 1811102415080
Putri Agustina 1811102415100
Selanur Agustin 1811102415126
Triya Hasnal K H 1811102415143

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

FAKULTAS ILMU KESEHATAN DAN FARMASI

UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH KALIMANTAN TIMUR

2019

1
 KATA PENGANTAR

Puji syukur kehadirat ALLAH SWT karena dengan izinya kita masih
diberi kesempatan dalam menyelesaikan penyusunan makalah yang berjudul
"Glikosida Antrakuinon”. Dan tak lupa pula penulis haturkan shalawat dan salam
atas junjungan Rasululloh Muhammad SAW beserta keluarga, sahabat serta para
pengikutnya sampai akhir zaman.

Adapun maksud penyusunan makalah ini untuk memenuhi tugas mata kuliah
Farmakognosi. Kami telah berusaha semaksimal mungkin dalam penyusun
makalah ini dengan memberikan gambaran secara deskriptif agar mudah
dipahami.

Namun kami menyadari bahwa makalah ini masih jauh dari kesempurnaan, maka
dari itu kami memohon saran dan arahan yang sifatnya membangun guna
kesempurnaan makalah ini, dimasa akan datang dan kami berharap makalah ini
bermanfaat bagi semua pihak.

Samarinda, 07 November 2019

Penyusun

2
 DAFTAR ISI

HALAMAN JUDUL .................................................................................. 1

KATA PENGANTAR ............................................................................... 2

DAFTAR ISI ............................................................................................... 3

BAB I PENDAHULUAN .......................................................................... 4

A. Latar Belakang ...................................................................................... 4
B. Tujuan .................................................................................................... 4

BAB II TINJAUAN PUSTAKA ................................................................ 5

A. Pengertian Glikosida ............................................................................. 5
B. Penggolongan Glikosida ........................................................................ 5
C. Turunan Glikosida Antrakuinon ............................................................ 20
D. Sifat dan Bentuk Glikosida Antrakuinon .............................................. 21
E. Distribusi Glikosida Antrakuinon ......................................................... 21
F. Efek Farmakologi (Bioaktivitas) ........................................................... 26

BAB III PENUTUP ................................................................................... 27

A. Kesimpulan ........................................................................................... 27
B. Saran ...................................................................................................... 27

DAFTAR PUSTAKA ................................................................................ 28

3
 BAB I
PENDAHULUAN

A. LATAR BELAKANG
Glikosida adalah senyawa yang menghasilkan satu atau lebih gula
(glikon) di antara produk hidrolisisnya dan sisanya berupa senyawa bukan
gula (aglikon). Bila gula yang terbentuk adalah glukosa maka golongan
senyawa itu disebut glukosida, sedangkan bila terbentuk gula lainnya disebut
glikosida.
Di alam terdapat O-glikosida (dioscin), C-glikosida (barbaloin), N-
glikosida (adenosine), dan S-glikosida (sinigrin). Secara kimia, senyawa ini
merupakan asetal, yaitu hasil kondensasi gugus hidroksil gula dengan gugus
hidroksil dari komponen aglikon, serta gugus hidroksil sekunder di dalam
molekul gula itu sendiri juga mengalami kondensasi membentuk cincin
oksida.
Secara sederhana glikosida merupakan gula eter. Bentuk alfa dan beta
mungkin saja ada, namun di alam atau di dalam tanaman hanya bentuk beta
(ß) yang ada. Bila glikosida dikelompokkan berdasarkan aglikonnya, maka
salah satunya adalah glikosida antrakinon.
Glikosida antrakinon, golongan glikosida ini aglikonnya adalah
sekerabat dengan antrasena yang memiliki gugus karbonil pada kedua atom C
yang berseberangan (atom C9 dan C10) atau hanya C9 (antron) dan C9 ada
gugus hidroksil (antranol).

B. TUJUAN
1. Mengetahui pengertian Glikosida dan penggolongannya.
2. Mengetahui pengertian Glikosida Antrakinon dan turunannya.
3. Mengetahui sifat-sifat Glikosida Antrakinon.
4. Mengetahui distribusi senyawa Glikosida Antrakinon.

4
 BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

A. PENGERTIAN GLIKOSIDA
Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian
senyawa, yaitu gula dan bukan gula. Keduanya dihubungkan oleh suatu bentuk
ikatan berupa jembatan oksigen (O-glikosida, dioscin), jembatan nitrogen (N-
glikosida, adenosine), jembatan sulfur (S-glikosida, sinigrin), maupun
jembatan karbon (C-glikosida, barbaloin).Bagian gula biasa disebut glikon
sementara bagian bukan gula disebut sebagai aglikon atau genin.Apabila glikon
dan aglikon saling terikat maka senyawa ini disebut sebagai glikosida.Jembatan
oksigen yang menghubungkan glikon-aglikon ini sangatmudah terurai oleh
pengaruh asam, basa, enzim, air, dan panas. Glikosida sering diberi nama
sesuai bagian gula yang menempel di dalamnya dengan menambahkan kata –
osida. Sebagai contoh, glikosida yang mengandung glukosa disebut glukosida,
yang mengandung arabinosa disebut arabinosida dan seterusnya (Gunawan dan
Mulyani,2004).

Gambar 1.Struktur glikosida (Gunawan dan Mulyani,2004).

Gula yang sering menempel pada glikosida adalah β-D-glukosa.

Meskipun demikian, ada juga beberapa gula jenis lain yang dijumpai
menempel pada glikosida misalnya ramnosa, digitoksosa, dan simarosa. Bagian
aglikon atau genin terdiri dari berbagai macam senyawa organik misalnya
triterpena, steroid, antrasena, ataupun senyawa-senyawa yang mengandung
gugus fenol, alkohol, aldehid, keton, dan ester (Gunawan dan Mulyani,2004).

B. PENGGOLONGAN GLIKOSIDA
Banyak sistem penggolongan glikosida telah dilakukan. Sebagian di
antara penggolongan tersebut didasarkan pada gugus gulanya dan sebagian lain

5
didasarkan pada gugus aglikonnya. Namun ada pula penggolongan glikosida
dilakukan berdasarkan pada aktivitas farmakologinya (Gunawan dan
Mulyani,2004).
1. Glikosida steroid
2. Glikosida antrakuinon
3. Glikosida saponin
4. Glikosida resin
5. Glikosida tanin
6. Glikosida sianopora
7. Glikosida isotiosianat
8. Glikosida flavonol
9. Glikosida sianhidrin
10. Glikosida alkohol, aldehida, lakton, fenol

1. Glikosida Sianogenik
Glikosida sianogenik adalah senyawa hidrokarbon yang terikat
dengan gugus CN dan gula dan dinamakan demikian karena glikosida ini
menghasilkan asam hidrosianat pada hidrolisisnya dan karena glikosida
jenis ini pada dasarnya memiliki asam hidrosianat pada bagian
aglikonnya.Glikosida ini disebut juga sebagai glikosida sianofora karena
glikosida sianofora adalah glikosida yang pada ketika dihidrolisis akan
terurai menjadi bagian-bagiannya dan menghasilkan asam sianida (HCN).
Sejumlah glikosida sianogenetik diisolasi dan diidentifikasi dari berbagai
sumber tanaman.Glikosida sianogenik terdistribusi pada lebih dari 100
famili tanaman berbunga.Senyawa ini juga ditemukan pada beberapa
spesies paku-pakuan, fungi, dan bakteria.Glikosida sianogenik juga
ditemukan pada almond dan wild Cherry. Senyawa glikosida sianogenik
yang paling terkenal diantaranya adalah amigdalin dan Linamarin
(Murcof,1998).

6
 Gambar 4.Rumus bangun glikosida sianogenik secara umum(Murcof, 1998)

Gambar 5.Rumus bangun beberapa senyawa glikosida sianogenik(Murcof, 1998)

2. Glikosinolat
a) Uraian umum
Glikosinolat biasa disebut juga dengan glikosida isotiosianat yang
merupakan glikosida dengan aglikon berupa isotiosianatdan
mengandung unsur S dalam molekulnya. Aglikon ini mungkin derivat
alifatik atau aromatik. Biji-biji dari beberapa tanaman cruciferae
mengandung glikosida isotiosianat. Sebagai contoh dari glikosida ini
adalah sinigrin dari black mustard. Hasil hidrolisis dari glikosida ini
adalah minyak mustard. Meskipun kandungan minyak lemak dari biji-
biji tersebut lebih besar dari pada kadar minyak atsirinya yang
terbentuk dari hasil hidrolisisnya, tetapi khasiat dari obat ini ditentukan
oleh minyak atsirinya (Gunawan dan Mulyani, 2004).
b) Sumber
Black mustard (Brassicanigra (L) Koch) diperoleh dari biji
masak kering dari Brassica nigra atau Brassica junea (Fam.
Cruciferae). Biji ini berbentuk bola dengan garis tengah 1-1,6 mm.

7
 Biji ini dengan basa akan menjadi lebih kuning cerah. Setelah
maserasi dengan air akan menghasilkan 0,7-1,3% minyak atsiri.
Minyak atsiri ini terdiri dari 90% alil isotiosianat. Biji juga
mengandung 27% meinyak lemak, 30% minyak protein, mucilago
danrunutan sinapin hidrogen sulfat, abu 4,2-5,7% (Gunawan dan
Mulyani,2004)

Gambar 6.Biji black mustard

c) Sifat dan bentuk
Isotiosianat adalah cairan seperti minyak yang berasa pedas
dan bersifat rubefasient, tetapi karena mudah menguap tidak
memberikan rasa yang tajam dari alil isotiosianat. Glukosinolat jika
dihidrolisa dengan enzim akan menghasilkan isotiosianat, sulfat, D-
glukosa (Gunawan dan Mulyani, 2004).

Gambar 7. Rumus umum glikosianat (Gunawan dan Mulyani, 2004)

Biji Black mustard mengandung sinigrin dan mirosin.Sinigrin
terdapat pada biji Brassicanigra (L) Koch.Sinirgin merupakan garam
kalium dari asam mironik.Jika dihidrolisa oleh enzim mirosinase akan
menjadi allil isotiosinat(Gunawan dan Mulyani, 2004). Reaksi yang
terjadi adalah sebagai berikut:

8
 Gambar 8. Reaksi sinirgrin enzim mirosinase
d) Kegunaan dalam bidang farmasi
Pemakaian mustard terutama dalam bentuk plaster,
rubefacient, dan counter-irritant. Dosis besar mempuyai daya kerja
emetika. Kedua varietas tersebut digunakan sebagai rempah
(Gunawan dan Mulyani, 2004).

3. Glikosida flavonol
a) Uraian Umum
Glikosida flavonol adalah glikosida dengan aglikon dari
golongan flavonoid.Glikosida ini merupakan senyawa yang sangat
luas penyebarannya di dalam tanaman.Dialam dikenal adanya
sejumlah besar flavonoid yang berbeda-beda dan merupakan pigmen
kuning yang tersebar luas diseluruh tanaman tingkat tinggi. Rutin,
kuersetin, atau pun sitrus bioflavonoid (termasuk hesperidin, heseritin,
diosmin dan naringen) merupakan kandungan flavonoid yang paling
dikenal (Gunawan dan Mulyani. 2004).
a. Rutin
Rutin merupakan senyawa flavonoid golongan flavonol
glikosida yang terdiri dari aglikon kuersetin dan disakarida
rutinosa. Rutin memiliki nama lain kuersetin 3-rutinosida dengan
rumus molekul C27H30O16 dan berat molekul 610,53 g/mol. Rutin
merupakan bagian dari kelompok vitamin P yang memiliki fungsi
sinergis dengan vitamin C untuk menjaga kesehatan kapiler,
membantu membentuk kolagen dalam jaringan ikat, membantu

9
 menyembuhkan luka dan mendukung sistem kekebalan tubuh dan
sebagai antioksidan. Kandungan rutin ditemukan pada gandum,
daun dan petiole dari spesies Rheum dan asparagus.Rutin pernah
digunakan dalam pengobatan berbagai kondisi yang ditandai oleh
pendarahan kapiler dan peningkatan kerapuhan kapiler (Gunawan
dan Mulyani. 2004; Harborne et al., 1999).

Gambar 9. Struktur Kimia Rutin (Hussain et al., 2009)

b. Kuersetin
Kuersetin (3,4-dihidroksiflavonol) merupakan senyawa
flavonoid dari kelompok flavonol dan terdapat terutama pada
tanaman teh, tomat, apel, kakao, anggur dan bawang yang
memiliki sifat antioksidan yang sangat potensial. Dengan
mengkonsumsi kuersetin dalam jumlah yang cukup (50-200 mg
per hari) maka dapat bermanfaat memberi perlindungan karena
berperan sebagai senjata pemusnah radikal bebas sehingga dapat
mencegah penuaan dini.Kuersetin menunjukkan aktivitasnya
dalam menghambat reaksi oksidasi low-density lipoprotein (LDL)
secara in vitro (Kosasih, 2004), mencegah kerusakan oksidatif
dan kematian sel dengan mekanisme menangkap radikal oksigen,
memberi efek farmakologi sebagai antiinflamasi (Herowati,
2008).

10
 Gambar 10.Struktur Kimia Kuersetin (Herowati, 2008)
c. Bioflavonoid
Bioflavonoid adalah pigmen alami dalam buah-buahan dan
sayuran.Sebagian besar adalah pigmen kuning yang ditemukan
dalam buah jeruk dan buah-buah dan sayuran lainnya.Sumber
alami bioflavonoid ditemukan dalam buah-buahan seperti jeruk,
ceri, anggur, raspberry, paprika dan papaya.Bioflavonoid
memiliki kemampuan untuk memperkuat dinding pembuluh
darah, penyembuhan luka, membantu penyerapan vitamin C dan
melindungi tubuh terhadap infeksi.Bioflavonoid sitrus pernah
diusulkan untuk pengobatan gejala-gejala penyakit demam.Bukti
kemanjuran terapetik, sitrus bioflavonoid dan senyawa yang
sekerabat, terutama diarahkan kepada beberapa sediaan penunjang
diet (food supplement) (Gunawan dan Mulyani, 2004).

4. Glikosida Lakton
a) Uraian umum
Lakton merupakan ester yang siklik. Glikosida lakton
mengandung suatu lakton yang mengikat glikon. Salah satu contoh
senyawa lakton di alam adalalah kumarin. Walaupun demikian, glikosida
yang mengandung kumarin sangat jarang di alam. Kumarin merupakan
metabolit turunan sikimat yang terbentuk ketika fenilalanin dideaminasi
dan dihidroksilasi menjadi asam trans -hidroksisinamat. Ikatan rangkap
asam ini segera dikonversi menjadi bentuk cis melalui isomerisasi yang
dikatalisasi oleh cahaya, menghasilkan pembentukan senyawa yang
mempunyai gugus fenol dan asam yang berdekatan. Gugus-gugus ini

11
 kemudian bereaksi secara intramolekuler untuk membentuk lakton
(Gunawan dan Mulyani, 2004).
b) Sumber
Beberapa glikosida dari turunan hidroksi kumarin ditemukan dalam
bahan tanaman seperti :
 Skimmin dalam Star anise Jepang (Illicium anisatum)
 Aesculin dalam korteks horse-chestnut (Aesculus hippocastanum)
 Daphnin dalam mezereum (Daphne mezereum)
 Fraxin dari tanaman ash bark (Zanthoxylum americanum)
 Skopolin dari belladonna (Atropa belladonna)
 Limetin dari jeruk (Citrus sp.)
 Skopoletin (6-metoksi-7-hidroksi koumarin) daritanaman Viburnum
prunifolium
 Kantaridin
 Santonin dari Artemisia china
(Gunawan dan Mulyani, 2004)
c) Sifat Fisikokimia
Senyawa kumarin dapat dijumpai dalam bentuk bebas atau terikat
sebagai glikosida. Kristal kumarin berbentuk jarum dan tidak berwarna
dengan titik leleh 67°–69° C, titik didih 297°–299° C, mulai menyublim
pada suhu 100° C, larut 0,25 g/100 ml pada suhu 25°C, larut 47,00 g/100
ml etanol 70% pada suhu 40° C. Kelarutan kumarin sangat bervariasi, ada
yang larut dalam pelarut polar, ada yang sedikit larut dalam pelarut polar
dan ada pula yang larut dalam pelarut non polar. Peleburan kumarin
dengan NaOH menghasilkan asam asetat dan salisilat, nitrasi membentuk
6-nitrokumarin dan 8-nitrokumarin, sulfonasi di bawah penangas air
memberikan kumarin 6-asam sulfonat dan pada suhu 150° C memberikan
3,6-asam disulfonat. Halogenasi dalam kloroform pada suhu ruang dengan
bromida menghasilkan kumarin.Kumarin sulit dioksidasi dan stabil dalam
asam (Dighe et al., 2010).

12
d) Struktur
Senyawa kumarin dioksigenasi pada posisi C7 yang dihasilkan dari
hidroksilasi para asam sinamat untuk membentuk asam kumarat, namun
sebelumnya mengalami hidroksilasi orto, isomerisasi dan pembentukan
lakton.Struktur inti dari kumarin berasal dari O-hidroksi asam sinamat
(asam O-kumarin) yang didehidrasi untuk menghasilkan cincin
lakton.Senyawa kumarin mengandung atom oksigen sebagai hidroksil
(OH) atau alkoksil (-OCH atau – OC2H5) di posisi C-7 (Dighe et al.,
2010).

Gambar 11. Struktur Kumarin C9H6O2 (1,2-Benzopyrone)

Gambar 12. Struktur Santonin

e) Manfaat
Skopoletin memiliki aktivitas antispasmodik.Kantaridin dapat
digunakan untuk dermatologik.Santonin dapat digunakan sebagai obat
cacing (Gunawan dan Mulyani, 2004).
f) Contoh sediaan Obat
Sediaan tablet santonin 60 mg/tablet untuk obat cacing. Di AS
terjadi keracunan akibat sediaan ini sehingga tidak lagi digunakan
(Gunawan dan Mulyani, 2004).

5. Glikosida Alkohol

Glikosida alkohol ditunjukkan oleh aglikonnya yang selalu

memiliki gugus hidroksi.Senyawa yang termasuk glikosida alkohol adalah

13
salicin (Gunawan dan Mulyani,2004).Salicin adalah glikosida dari
beberapa spesies Salix sp. dan Populus sp. Kebanyakan batang pohon
willow dan poplap mengandung salicin. Sumber utama salicin adalah Salix
purpurea dan Salix fragilis. Glikosida populin yang merupakan benzoil
salicin dapat diasosiasikan dengan salicin yang berasal dari tanaman famili
Salicaceae (Tyler etal.,1988).
Salicin oleh emulsin dihidrolisis menjadi D-glukosa dan saligenin (salisin
alkohol).Salicin memiliki khasiat sebagai antirematik.Daya kerjanya
sangat mirip dengan asam salisilat dan kemungkinan di dalam tubuh
manusia salicin dioksidasi menjadi asam salisilat.Pengenalan sifat salicin
yang demikian ini memberikan penjelasan terhadap pemakaian korteks
salix dan populous oleh masyarakat awam (Gunawan dan Mulyani,2004).
Willow bark (salix alba) merupakan tumbuh-tumbuhan yang sudah
dikenal sejak dahulu kala sebagai obat demam. Pada tahun 1824, Leroux
berhasil mengisolasi suatu glikosida yang pahit dari tumbuh-tumbuhan ini
yang diberi nama salicin. Pada tahun 1838, Piria membuat asam salisilat
dari salicin yang kemudian digunakan sebagai obat penurun panas dan
antirematik. Aspirin adalah nama dagang dari asam salisilat yang pertama
diproduksi oleh Pabrik obat Bayer pada tahun 1899 sebagai obat penurun
panas dan antisakit. Setiap tablet aspirin mengandung asam salisilat 500
mg (Kabo,2008).

Gambar 13. Struktur Kimia Salicin

14
6. Glikosida Fenolik

a) Uraian umum
Glikosida fenolik adalah glikosida yang memiliki aglikon
fenolik.Fenolik merupakan senyawa yang banyak ditemukan pada
tumbuhan. Fenolik memiliki cincin aromatik dengan satu atau lebih
gugus hidroksi (-OH-) dan gugus-gugus lain penyertanya. Senyawa ini
diberi nama berdasarkan nama senyawa induknya yaitu fenol. Senyawa
fenol kebanyakan memiliki gugus hidroksi lebih dari satu sehingga
disebut sebagai polifenol. Fenol biasanya dikelompokkan berdasarkan
jumlah atom karbon pada kerangka penyusunnya. Kelompok terbesar
dari senyawa fenolik adalah flavonoid yang merupakan senyawa yang
secara umum dapat ditemukan pada semua jenis tumbuhan. Glikosida
fenol sering ditemukan pada produk tumbuhan alami seperti arbutin,
gaultherin, salissin, populin, dan glukovanilin (Kar, 2003).
b) Sumber
Beberapa aglikon dari glikosida alami mempunyani kandungan
bercirikan senyawa fenol. Arbutin yang terkandung dalam uva ursi dan
tanaman Ericaceae lain menghasilkan hidrokuinon sebagai aglikonnya.
Hesperidin dalam buah jeruk juga dapat digolongkan sebagai glikosida
fenol (Gunawan dan Mulyani,2004).
Daun uva ursi berwarna hijau sampai hijau cokelat dengan
panjang 2-3cm. Bentuknya bulat telur memanjang atau berbentuk
ginjal.Helai daun seperti kulit dengan permukaan licin.Permukaan atas
daun mengilap, sedangkan permukaan bawah berwarna lebih muda
yang ditandai dengan gambaran jala dari pertulangan berwarna lebih
tua.Uva ursi tidak berbau, tetapi berasa kelat dan agak pahit(Gunawan
dan Mulyani,2004).

15
 Gambar 14. Tanaman uva ursi (Casebeer, 2004)
c) Sifat dan Bentuk
Jika dilarutkan ke dalam air akan membentuk koloid dan
memiliki rasa asam dan sepat. Merupakan senyawa kompleks dalam
bentuk campuran polifenol yang sukar dipisahkan sehingga sukar
mengkristal(Poedjiadi, 1994). Berikut merupakan struktur arbutin yang
terkandung dalam uva ursi dan tanaman Ericaceae:

Gambar 15. Struktur arbutin yang terkadung dalam Uva ursi

d) Manfaat dan kegunaan dalam bidang farmasi
Uva ursi adalah daun kering dari Arctostaphyios uva ursi (famili
Ericaceae ). Tanaman ini merupakan semak yang selalu hijau yang
berasal dari Eropa, Asia, Amerika Serikat, dan Kanada. Uva ursi
mengandung glikosida arbutin, metal arbutin 6-7%, tannin, asam gallat,

16
 asam ellagat, katekhol, ursona, dan turunan flavon kuersetin (Gunawan
dan Mulyani,2004).
Uva ursi digunakan sebagai diuretikum dan astringensia.Selain
itu, uva ursi juga digunakan dalam pengobatan urethritis dan
sistitis.Ketika dieliminasi dari tubuh, obat ini memberi daya antiseptik
pada saluran kencing.Inijuga merupakan penghambat pembentukan
melanin dan produk pencerah kulit (Gunawan dan Mulyani,2004).

7. Glikosida Aldehid
a) Uraian umum
Glikosida aldehid merupakan golongan glikosida yang
aglikonnya berupa gugus aldehid. Salinigrin yang terkandung dalan
Salix discolor terdiri dari glukosa yang diikat oleh m-
hidroksibenzaldehida sehingga merupakan glikosida aldehida.
Salinigrin adalah suatu isomer dari helisin (0-hidroksibenzaldehida dan
glukosa), dan dapat juga diperoleh lewat oksidasi lemah dari salisin.
Amigdalin yang menghasilkan benzaldehida pada hidrolisisnya dapat
pula digolongkan ke dalam kelompok glikosida aldehida.
b) Sumber
Salah satu contoh tanaman glikosida aldehida adalah vanilla
(vanili).Vanili adalah buah dari tanaman rambat epifit Vanilla planifolia
(family Orchidaceae).Tanaman ini banyak tumbuh di dataran tinggi
tropis seperti Indonesia.Vanilin adalah aglikon yang terjadi selama
pengolahan buah panili melalui fermentasi.Vanillin adalah bentuk
aldehida dari metal-protokatekhuat (Gunawan dan Mulyani,2004).
Buah vanili yang dipanen adalah buah yang belum masak, tetapi
sudah tumbuh sepenuhnya, yaitu bila ujung atas buah telah berubah
warnanya dari hijau menjadi kuning. Buah hasil panen ini tidak berbau
harum karena bau harum ditimbulkan oleh senyawa vanillin (4-
hidroksi-3-metoksi-benzaldehida) yang terbentuk selama proses
fermentasi. Selama proses tersebut vanillin akan dibebaskan dari bentuk
glikosidanya. Buah vanili segar mengandung glikosida, yaitu

17
 glukovanilin (vanillosida) dan bentuk alkohol dari glukovanillat.
Selama pengolahan (fermentasi), senyawa-senyawa tersebut akan
mengalami oksidasi dan hidrolisis oleh enzim yang terdapat dalam
semua bagian tanaman. Pada hidrolisis bentuk alkohol dari
glukovanillat akan dihasilkan molekul glukosa dan vanilik alkohol yang
pada oksidsi lebih lanjut diubah menjadi vanilik aldehida atau vanillin.
Vanillin juga telah bias disintesis menggunakan bahan baku eugenol
(yang berasal dari komponen penyusun minyak cengkeh) atau guniacol
(metal catechol) (Gunawan dan Mulyani,2004).
c) Manfaat
Dalam bidang farmasi, vanillin banyak digunakan sebagai
korigen (zat tambahan sebagai pewarna) dalam sediaan farmasi ataupun
sebagai pereaksi pembentuk warna dalam analisis farmasi.

8. Glikosida Antrakuinon
a) Uraian umum
Antrakuinon biasanya berada di alam sebagai glikosida yang
mempunyai sifat seperti prodrug, membebaskan aglikon yang mana
bertindak sebagai laksatif. Metabolisme terjadi di usus besar dimana
bakteri glikosidase akan membuang gula. Produk yang diperoleh
sedikit diabsorpsi dan bertindak sebagai pembangkit sekresi dan
perubahan sekresi pada usus besar (Supriyatna, 2015).
b) Sumber
Di alam kira-kira telah ditemukan 40 turunan antrakuinon yang
berbeda-beda, 30 macam diantarannya mengelompok dalam famili
Rubiaceae.Pada tanaman monokotil, antrakuinon hanya ditemukan
dalam famili Liliaceaedan dalam bentukyang tidak lazim, yaitu C-
glikosida barbaloin.Sementara pada tanaman dikotil, antrakuinon
ditemukan dalam famili Rubiaceae, Leguminosae, Rhamnaceae,
Ericaceae, Euphorbiaceae, Lythraceae, Saxifragaceae,
Scrophulariaceae dan Verbenaceae (Gunawan dan Mulyani,2004).

18
 Gambar 2.Struktur asam krosofanat, aloe emodin, rhein dan frangula
(Gunawan dan Mulyani,2004).
c) Sifat dan bentuk
Daya pencahar dari antrakuinon umumnya lebih tinggi daripada
yang mungkin diharapkan dari kandungan antraglikosida. Namun,
tidak ada angka kesesuaian antara kadarantrakuinon dengan
aktivitasnya. Antrakuinon mengandung berbagai macam campuran
yang menyebabkan daya kerja yang sinergis, tetapi antranol juga
memiliki daya kerja yang jauh lebih tinggi daripada antrakuinon yang
setara (Gunawan dan Mulyani,2004).
d) Manfaat dan kegunaan di bidang farmasi
Aloe (lidah buaya) mengandung C-glikosida dan resin yaitu aloin,
barbaloin, dan isobarbaloin. Kandungan antrakuinon akan berubah-
ubah tergantung musim dan cuaca setempat. Ini dikarenakan senyawa
tersebut terlibat langsung pada proses metabolisme aktif dalam
tanaman (Gunawan dan Mulyani,2004).

Gambar 3. Struktur Aloe-emodin dan aloin (Kar, 2003)

19
 Aloe digunakan sebagai purgativum (pencahar). Aktivitasnya
akan bertambah bila diminum bersama sedikit alkali. Getah berlendir
yang masih segar dari daun A. vera digunakan secara tradisional oleh
masyarakat untuk mengobati luka baru, luka terbakar, lecet dan iritasi
pada kulit. Selain itu A. vera juga untuk mengobati luka bakar akibat
pengaruh sinar-x dan radiasi nuklir. Contoh sediaan farmasinya adalah
Aloe-Ointment (Gunawan dan Mulyani,2004).

C. TURUNAN GLIKOSIDA ANTRAKUINON

Senyawa antrakinon dan turunannya seringkali bewarna kuning sampai
merah sindur (oranye), larut dalam air panas atau alkohol encer. Untuk
identifikasi digunakan reaksi Borntraeger (lihat MMI).

Semua antrakinon memberikan warna reaksi yang khas dengan reaksi

Borntraeger jika Amonia ditambahkan: larutan berubah menjadi merah untuk
antrakinon dan kuning untuk antron dan diantron. Antron adalah bentuk kurang
teroksigenasi dari antrakinon, sedangkan diantron terbentuk dari 2 unit antron.
Antrakinon yang mengandung gugus karboksilat (rein) dapat diekstraksi
dengan penambahan basa, misalnya dengan natrium bikarbonat. Hasil reduksi
antrakinon adalah antron dan antranol, terdapat bebas di alam atau sebagai
glikosida.
Antron bewarna kuning pucat, tidak menunjukkan fluoresensi dan tidak
larut dalam alkali, sedangkan isomernya, yaitu antranol bewarna kuning
kecoklatan dan dengan alkali membentuk larutan berpendar (berfluoresensi)
kuat.
Oksantron merupakan zat antara (intermediate) antara antrakinon dan
antranol. Reaksi Borntraeger modifikasi Fairbairn, yaitu dengan menambahkan

20
 hidrogen peroksida akan menujukkan reaksi positif. Senyawa ini terdapat
dalam Frangulae cortex.
Diantron adalah senyawa dimer tunggal atau campuran dari molekul
antron, hasil oksidasi antron (misalnya larutan dalam aseton yang diaerasi
dengan udara). Diantron merupakan aglikon penting dalam Cassia, Rheum, dan
Rhamnus; dalam golongan ini misalnya senidin, aglikon senosida. Reidin A, B,
dan C yang terdapat dalam sena dan kelembak merupakan heterodiantron.

D. SIFAT DAN BENTUK GLIKOSIDA ANTRAKUINON

Daya pencahar dari antrakuinon umumnya lebih tinggi dari pada yang
mungkin diharapkan dari kandungan antraglikosida. Namun, tidak ada angka
kesesuaian antara kadar antrakuinon dengan aktivitasnya. Antrakuinon
mengandung berbagai macam campuran yang menyebabkan daya kerja yang
sinergis, tetapi antranol juga memiliki daya kerja yang jauh lebih tinggi
daripada antrakuinon yang setara (Gunawan dan Mulyani, 2004).

E. DISTRIBUSI GLIKOSIDA ANTRAKUINON

1. Daun Sena (Cassia acutifolia DeliIe, Alexandria senna)

Klasifikasi
Kingdom:Plantae
Divisi:Magnoliophyta
Kelas:Magnoliopsida
Subkelas:Rosidae
Ordo:Fabales
Famili:Fabaceae
Subfamili:Caesalpinioideae
Genus:Senna

21
 Spesies:S. siamea
Kandungan kimia : Kandungan aktif utama adalah merupakan glikosida
dimer yang aglikonnya terdiri dari aloe-emodin dan atau rein. Kadar yang
paling besar yaitu senosida A dan senosida B, merupakan sepasang isomer
yang aglikonnya adalah rein-diantron (senidin A dan senidin B).
Kandungan lain yang lebih kecil kadarnya adalah senosida C dan D.
Polong sena (Sennae Fructus, Senna pods) juga mengandung glib. aktif,
glikosidanya memiliki 10 gugus gula yang melekat pada inti rein-diantron.
(Seeff L, Stickel F, Navarro VJ, 2013)

Aloe emodin (1,8-dihydroxy-3- (hydroxymethyl) anthraquinone) adalah

antrakuinon dan berbagai emodin hadir dalam lateks lidah buaya, eksudat
dari tanaman lidah buaya .Ini memiliki aksi pencahar-pencahar yang kuat.
Penggunaan :Sebagai katartika dengan takaran 2 g sekali pakai. Sering
dikombinasi dengan bahan gom hidrokoloid. Juga digunakan dalam teh
pelangsing. Produk: HerbalaxR

2. Rhei Radix (Rheumofficinale Baill.R. palmatum L, R. tanguticum Maxim)

Klasifikasi
Kingdom: Plantae
Divisi: Magnoliophyta

22
Kelas: Magnoliopsida
Ordo: Caryophyllales
Famili: Polygonaceae
Genus:Rheum
Spesies:R. officinale
Kandungan kimia :Akar rhubarb mengandung campuran kompleks dari
2-5% turunan antrakinon (anthranoids), yang sebagian besar berada
sebagai glikosida. Setelah masuk dalam tubuh, bakteri usus akan
memetabolisme glikosida antrakinon menjadi antranol, yang diserap pada
tingkat sedang dan diekskresikan dalam empedu, air liur, susu, dan air
seni. Antrakinon bebas sebagai krisofanol, aloe-emodin, rhein, emodin,
dan emodin mono-etil eter (physcion). Senyawa tersebut juga terdapat
dalam bentuk glikosida. ( Seeff L, Stickel F, Navarro VJ, 2013) .

Rhein (4,5-dihydroxy-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid)

Penggunaan :Akar Rhubarb telah digunakan secara tradisional untuk sifat
pencahar dan dalam terapi jangka pendek. Sejak 1996, Institut Federal
untuk Obat-Obatan dan Alat Kesehatan di Jerman (Federal Institute for
Drugs and Medical Devices) telah merekomendasikan bahwa obat
pencahar yang mengandung antrakinon tidak boleh digunakan secara terus
menerus untuk periode yang melebihi 1–2 minggu.

23
3. Lidah Buaya (Aloe vera L)

Klasifikasi:
Nama ilmiah: Aloe vera
Familia: Xanthorrhoeaceae ·
Ordo: Asparagales ·
Tingkatan takson: Spesies
Klasifikasi lebih tinggi: Aloe
Spesies: Aloe vera;

Kandungan Kimia : Aloe (lidah buaya) mengandung C-glikosida dan

resin yaitu aloin, barbaloin, dan isobarbaloin. Kandungan antrakuinon
akan berubah-ubah tergantung musim dan cuaca setempat. Ini dikarenakan
senyawa tersebut terlibat langsung pada proses metabolisme aktif dalam
tanaman (Gunawan dan Mulyani,2004).

Gambar 3. Struktur Aloe-emodin dan aloin (Kar, 2003)

Penggunaan : Aloe digunakan sebagai purgativum (pencahar).
Aktivitasnya akan bertambah bila diminum bersama sedikit alkali. Getah
berlendir yang masih segar dari daun A. vera digunakan secara tradisional
oleh masyarakat untuk mengobati luka baru, luka terbakar, lecet dan iritasi
pada kulit. Selain itu A. vera juga untuk mengobati luka bakar akibat

24
 pengaruh sinar-x dan radiasi nuklir. Contoh sediaan farmasinya adalah
Aloe-Ointment (Gunawan dan Mulyani,2004).

4. Kulit Kayu Putih (Rhamni purshianae Cortex (Cascara bark)

Klasifikasi
Kingdom : Plantae
Devisi : Angiospermae
Kelas : Eudicots
Ordo : Mawar
Memesan : Rosales
Keluarga : Rhamnaceae
Genus : Frangula
Spesies : R. purshiana
Kandungan kimia :
 R. frangula: Glucofrangulin A dan B, suatu diglukosida yang hanya
berbeda pada gula nomor C6.
 R. cathartica: Emodin, aloe-emodin, chrysophanol dan glikosida
rhein, frangula-emodin, rhamnicoside, alaterin dan physcion.
 R. purshiana: Cascarosides A, B, C, D, E dan F yang semuanya
adalah steroisomer dari aloin dan turunannya, dengan glikosida minor
termasuk barbaloin, frangulin, chrysolin, palmidin A, B, dan C dan
aglikon bebas.
Kaskara mengandung senyawa golongan antrakinon 6-9%, dalam bentuk
O-glikosida dan C-glikosida. Ada empat glikosida primer, yaitu

25
 kaskarosida, yaitu kaskarosida A, B, C, dan D yang berbentuk O-
maupun C-glikosida.Senyawa lainnya antara lain barbaloin dan
krisaloin. Turunan emodin oksantron, yaitu aloe emodin dan krisofanol
baik dalam bentuk bebas maupun glikosida. Juga berbagai turunan
diantron lainnya, yaitu palmidin A, B, dan C.Simplisia pengganti dari
tumbuhan Rhamnus cathartica dan R. carniolica.

F. EFEK FARMAKOLOGI (BIOAKTIVITAS)

Glikosida antrakuinon adalah stimulan katartika dengan meningkatkan
tekanan otot polos pada dinding usus besar, aksinya akan terasa sekitar 6 jam
kemudian atau Iebih lama. Adapun mekanisme belum jelas, namun diduga
antrakinon dan antranol dan turunannya berpengaruh terhadap tranporion
dalam sel colon dengan menghambat kanal ion C1. Untuk antron dan antranol
mengeluarkan kegiatan lebih drastik (itulah sebabnya ada beberapa simplisia
yang boleh digunakan setelah disimpan selama satu tahun, untuk mengubah
senyawa tersebut menjadi antrakuinon), bHa jumlahnya Iebih besar dan pada
antrakinon akan mengakibatkan mulas dan rasa tidak enak.

26
 BAB III
PENUTUP

A. KESIMPULAN
Glikosida adalah senyawa yang menghasilkan satu atau lebih gula
(glikon) di antara produk hidrolisisnya dan sisanya berupa senyawa bukan
gula (aglikon). Bila gula yang terbentuk adalah glukosa maka golongan
senyawa itu disebut glukosida, sedangkan bila terbentuk gula lainnya disebut
glikosida. Ada pula penggolongan glikosida dilakukan berdasarkan pada
aktivitas farmakologinya diantaranya glikosida steroid, glikosida antrakuinon,
glikosida saponin, glikosida resin, glikosida tannin, glikosida sianopora,
glikosida isotiosianat, glikosida flavonol, glikosida sianhidrin, glikosida
alkohol, aldehida, lakton, fenol.
Antrakuinon biasanya berada di alam sebagai glikosida yang
mempunyai sifat seperti prodrug, membebaskan aglikon yang mana bertindak
sebagai laksatif. Metabolisme terjadi di usus besar dimana bakteri glikosidase
akan membuang gula. Produk yang diperoleh sedikit diabsorpsi dan bertindak
sebagai pembangkit sekresi dan perubahan sekresi pada usus besar.

B. SARAN
Perlu dilakukan pendalaman pengetahuan mengenai glikosida dan
penggolongannya, glikosida antrakinon dan turunannya serta distribusi
senyawa glikosida antrakinon karena pengetahuan ini dapat sangat berguna
terutama bagi mahasiswa farmasi dalam bidang ilmu farmakognosi.

27
 DAFTAR PUSTAKA

Ariyadi,. 2014. Khasiat & Manfaat Mengkudu. Tangerang: Agro Media.

Chand K and Lin TX, 2009, Chapter 48 – Treatments used in complementary and
alternative medicine, in Side Effects of Drugs Annual. Volume 31: 745-56

Gunawan, Didik dan S. Mulyani. 2004. Ilmu Obat Alam (Farmakognosi) Jilid 1.
Jakarta : Penebar Swadaya. Hal 66-103.

Harborne J.B. 1999. Metode Fitokimia Penuntun Cara Modern Menganalisa

Tumbuhan. Penerjemah: Kosasih Padmawinata dan Iwang Soediro.
Bandung: ITB.

Heinrich Michael dkk., 2010. Farmakognosi dan Fitoterapi. Jakarta : EGC

Kar A. 2003. Pharmacognosy and Pharmacobiotechnology. New Delhi :
New Age International Limited Publishers. Pp. 148.

Midan, sirait ,. 2007. Dasar-Dasar Biokimia. UI-Press. Jakarta.

Seeff L, Stickel F, Navarro VJ, 2013. Chapter 35 – Hepatotoxicity of Herbals and

Dietary Supplements, in Drug-Induced Liver Disease (Third Edition):
631–57

Supriyatna dkk. 2015. Fitoterapi Sistem Organ Pandangan Dunia Barat terhadap
Obat Herbal Global. Yogyakarta : Hal.157, 167.

Wang Z, Ma P, Xu L, He C, Peng Y, Xiao P. 2013. Evaluation of the content

variation of anthraquinone glycosides in rhubarb by UPLC-PDA. Chem
Cent J. 7(1):170.

28