MAKALAH FARMAKOGNOSI

FLAVONE & FLAVANOID GLIKOSIDA

DOSEN PENGAMPU :

SINTA RATNA DEWI, S.Farm,M.SI.,Apt

DISUSUN OLEH :

FANDI HERMAWAN 1811102415034

FHIRDA AZHARI 1811102415039

MUHAMMAD NANDA HIDAYAT 1811102415079

NELA AGUSTIN ERNAWATI 1811102415085

OKTAVIANI ANANDA PUTRI 1811102415098

RISFA TRIANI 1811102415118

SUCI CAHYA NINGSIH 1811102415139

FAKULTAS KESEHATAN DAN FARMASI

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH KALIMANTAN TIMUR

2019
 i

KATA PENGANTAR

Puji syukur kehadirat Allah SWT atas limpahan rahmat dan anugrah dari-
Nya kami dapat menyelesaikan makalah tentang “Flavone and Related Flavonoid
Glikosida” ini. Sholawat dan salam semoga senantiasa tercurahkan kepada
junjungan besar kita, Nabi Muhammad SAW yang telah menunjukkan kepada kita
semua jalan yang lurus berupa ajaran agama islam yang sempurna dan menjadi
anugrah terbesar bagi seluruh alam semesta.
Penulis sangat bersyukur karena dapat menyelesaikan makalah yang
menjadi tugas pendidikan agama dengan judul “Flavone and Related Flavonoid
Glikosida” Disamping itu, kami mengucapkan banyak terimakasih kepada semua
pihak yang telah membantu kamu selama pembuatan makalan ini berlangsung
sehingga dapat terealisasikanlah makalah ini.
Demikian yang dapat kami sampaikan, semoga makalah ini dapat
bermanfaat bagi para pembaca. Kami mengharapkan kritik dan saran terhadap
makalah ini agar kedepannya dapat kami perbaiki. Karena kami sadar, makalah
yang kami buat ini masih banyak terdapat kekurangannya.

Penyusun,

Samarinda, November 2019

 ii

DAFTAR ISI

Cover Makalah Flavone And Related Flavonoid Glikosida

Kata Pengantar ......................................................................................................... i

Daftar Isi.................................................................................................................. ii

BAB I PENDAHULUAN ........................................................................................1

A. LatarBelakang ..............................................................................................1
B. Tujuan ..........................................................................................................1
BAB II TINJAUAN PUSTAKA..............................................................................2
A. Pengertian Flavonoid ...................................................................................2
B. Jenis Flavonoid ............................................................................................4
C. Sifat-SifatFlavondan Flavonoid Glikosida...................................................7
D. Penggolongan Flavonoid ..............................................................................9
E. Penamaan ...................................................................................................12
F. AktivitasBiologis .......................................................................................16
G. DistribusiSenyawaPelifenolik ....................................................................18

BAB III PENUTUP ...............................................................................................19

DAFTAR PUSTAKA ............................................................................................20

 1

BAB I
PENDAHULUAN
A. LATAR BELAKANG
Eksplorasi bahan alami yang mempunyai aktivitas biologis menjadi
salah satu target para peneliti, setelah senyawa-senyawa sintetik yang
mempunyai aktivitas biologi seperti senyawa antioksidan sintetik ( butylated
hydroxytulen ), Butylated hydroxyanisole (BHA). Beberapa penelitian yang
telah dikembangkan, senyawa-senyawa yang mempunyai potensi sebagai
antioksidan umumnya merupakan senyawa flavonoid, fenolat, dan alkaloid.
Flavonoid dalam bidang pengobatan banyak digunakan sebagai anti
virus, anti keradangan, diuretic, antispasmodic, dan bersifat
sitotoksik.Flavonoid adalah senyawa dengan struktur rantai karbon C6-C3-C6
merupakan pigmen yang terdapat pada beberapa bagian tumbuhan seperti
pada akar, bunga, daun, tepungsari, dan buah.Flavonoid jarang ditemukan
dalam satu golongan flavonoida, namun sebagai campuran beberapa
golongan.Hal ini menjadikan suatu masalah yang sangat menarik bagi para
peneliti.Yaitu terbukti dari adanya berates-ratus penelitian tentang flavonoid
dari banyak spesies dengan teknik isolasi dan pemisahan modern.Misalnya
M. Hamburger etal yang mengisolasi 12 glikosida flavonol dari daun
Searidaca diversifolia. Nianbai Fang, Mark Leidig, Tom J. yang mengisolasi
51 flavonoid dari Butierrezia microcephala.

B. TUJUAN
1. Mengetahui struktur dari flavon dan flavonoid glikosida.
2. Mengetahui sifat dari flavon dan flavonoid glikosida.
3. Mengetahui penggolongan dari flavon dan flavonoid glikosida.
4. Mengetahui aktivitas biologis dari flavon dan flavonoid glikosida.
5. Mengetahui distribusi senyawa polifenolik
 2

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
A. PENGERTIAN FLAVONOID
Flavonoid adalah senyawa yang terdiri dari dari 15 atom karbon yang
umumnya tersebar di dunia tumbuhan.Senyawa flavanoid merupakan suatu
kelompok senyawa fenol yang terbesar yang ditemukan di alam. Senyawa-
senyawa ini merupakan zat warna merah, ungu, dan biru serta sebagai zat
warna kuning yang ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan.\
Flavanoid mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari 15 atom
karbon, dimana dua cincin benzene (C6) terikat pada suatu rantai propane
(C3) sehingga membentuk suatu susunan C6-C3-C6.
Flavonoid merupakan salah satu golongan senyawa fenol alam yang
terbesardalam tanaman.dan tersusun oleh 15 atom karbon sebagai inti
dasarnya. Tersusun dari konfigurasi C6- C3 - C6 yaitu 2 cincin aromatik dan
dihubungkanoleh tiga atom karbon yang dapat atau tidak dapat membentuk
cincin ketiga. Sepertiyang ditunjukkan oleh gambar berikut ini :

Flavonol dan Flavon merupakan jenis flavonoid yang paling banyak

ditemukan di sayur-sayuran. Di tanaman, kedua kelompok senyawa ini
biasanya berada dalam bentuk O-glikosida. Perbedaan yang paling utama
antara flavonol dan flavon yaitu flavanol memiliki gugus hidroksi pada C3
dan flavon tidak. Flavonol dan flavon banyak, hanya sedikit sekali yang
ditemukan pada bagian tanaman yang berada dibawah permukaan tanah.
Flavonol terdiri atas quersetin, kaemferol, dan mirisetin.Quersetin
umumnya merupakan komponen terbanyak dalam tanaman.Dalam sayuran,
quercertin glikosida merupakan komponen yang paling menonjol walaupun
 3

terdapat pula glikoside dari kaemferol, luteolin, dan apigenin.Dari sekian

banyak flavonoid yang memiliki sifat sebagai antioksidan, queresetin
merupakan salah satu flavonol yang paling aktif dan memiliki kemampuan
antioksidan yang kuat.Sifat antioksidan dan quersetin dapat mengurangi
resiko tumor, kanker penyakit jantung, dan stroke pada manusia. Quersetin
mampu menghambat oksidasi LDL dengan cara mengkelat ion tembaga, yang
dapat menginduksi oksidasi dari LDL. Selain itu, quersetin juga memiliki
pengaruh yang positif dalam membantu untuk mencegah prostatitis, katarak,
dan gangguan pernafasan, seperti bronkitis, katarak, dan gangguan
pernafasan, seperti bronkitis dan asma.
Senyawa lain dari golongan flavonol yang memiliki peran penting bagi
bagi kesehatan manusia adalah kaemferol. Senyawa kaemferol berbentuk
padatan berwarna kuning, dengan titik leleh 276-278℃.Senyawa ini hanya
sedikit larut dalam air, namun larut dalam etaanol panas, metanol, dan dietil
eter.Konsumsi kaemferol dalam teh dan brokoli menunjukan adannya
hubungan dengan penurunan risiko terhadap kanker dan gangguan. Selain itu,
kaemferol seperti halnya quersetin juga mampu menghambat oksidasi LDL
dengan cara mengkelat ion tembaga. Namun demikian, aktivitas dari
kaemferol ini tidak seefektif seperti pada luteolin dan quersetin.
Mirisetin merupakan senyawa yang paling sedikit dijumpai di tanaman
dibandingkan senyawa lain dari golongan flavonol. Namun demikian,
senyawa ini tidak kalah bergunannya bagi kesehatan karena mirisetin juga
memiliki khasiat sebagai antioksidan.Konsentrasi mirisetin yang tinggi dapat
memodifikasi penyerapan kolesterol LDL oleh sel darah putih menjadi lebih
cepat.Senyawa flavonoid dari golongan flavon, yaitu luteolin dan apigenin,
telah diketahui juga juga memberikan efek yang baik bagi kesehatan
manusia.Senyawa luteolin memiliki peran yang penting dalam tubuh sebagai
antioksidan, penangkap radikal bebas, zat pencegah terhadap peradangan,
promotor dalam metabolisme karbohidrat, dan sebagai pengatur sistem
imun.Berdasarkan karakteristik- karakteristik tersebut, luteolin juga dipercaya
dapat memainkan peran yang penting dalam pencegahan terhadap
 4

kanker.Selain itu, luteolin juga mampu menghambat oksida LDL dengan cara
mengkelat ion tembaga, yang dapatmenginduksi oksidasi dari LDL.Apigenin
merupakan aglikon dari apiin, yang diisolasi dari daun tanaman peterseli dan
seledri. Senyawa ini berbentuk padatan dan berwarna kuning, dan sering
digunakan untuk pencelupan bulu domba. Senyawa apigenin memiliki
kemampuan antara lain zat anti perandangan, antibakteri, dan untuk
mengatasi permasalahan lambung.
B. JENIS-JENIS FLAVONOID
1. Aglikon Flavonoid
Aglikon Flavonoid dibagi dalam beberapa golongan dengan struktur
dasar sepertiflavon, flavonol, isoflavon, katekin, flavanon,
leukoantosianin, auron, kalkon dan dihidroflavonol. Adapun struktur dasar
dari flavonoid ditunjukkan oleh gambar berikut ini
 5

2. Flavonoid Glikosida
Flavonoid glikosida adalah flavonoid dimana aglikonnya berikatan
dengan satu atau lebih gugus gula.Flavonoid glikosida dikelompokkan
menjadi 2 yaitu flavonoid-O-glikosida dan flavonoid-C-
glikosida.Flavonoid-O-glikosida adalah flavonoid dimanasalah satu
gugus hidroksil yang terikat pada flavonoid berikatan dengan
gula.Flavonoid-C-glikosida adalah flavonoid dimana gula yang terikat
langsung pada atom C daripada flavonoid atau inti benzena dari
flavonoid.Dalam kenyataaannya keberadaan di alam flavonoid-O-
glikosida jauh lebih banyak dibandingkan dengan flavonoid-C-glikosida.
3. Flavonoid O-Glikosida
Flavonoid biasanya terdapat sebagai flavonoid O-glikosida, pada
senyawa tersebut satu gugus hidroksil flavonoid (lebih) terikat pada satu
gula (lebih) dengan ikatan hemiasetal yang tak tahan asam. Pengaruh
glikosida menyebabkan flavonoid menjadi kurang reaktif dan lebih
mudah larut dalam air (cairan), sifat terakhir memungkinkan
penyimpanan flavonoid di dalam sebuah vakuola sel (tempat keberadaan
flavonoid) walau pun gugus fungsi hidroksil pada setiap posisi dalam
intiflavonoid dapat diglikosilasi, kenyataannya hidroksil pada tempat
tertentu mempunyai peluang yang lebih besar untuk terglikosilasi
ketimpang tempat-tempat lain, misalnya : 7-OH pada flavon, isoflavon
dan dihidroflavon ; 3,7-OH dalam flavonol dan dihidroflavonol dan 3,5-
OH dalam antosianidin. Gula-gula yang biasa terikat adalah glukosa
(paling banyak), galaktosa, ramnosa, xilosa dan arabinosa, kadang-kadang
ditemukan alosa, manosa, fruktosa, apiosa dan asam glukuronat dan
galakturonat. Disakarida sering juga terikat pada flavonoid misalnya
soforosa (2-O- -D-glukosil-D-glukosa) , gentibiosa (6-O- -D-glukosil-
D-glukosa) dll, kadang-kadang ada trisakarida maupun tetrasakarida. O-
glikosilasi dan metilasi dalam tumbuhan merupakan biosintesis akhir
yang dikatalis dan dibiosintesis oleh enzim yang khas. Ada kalanya
glikosida mengalami modifikasi lebih lanjut dengan proses asilasi.
 6

Glikosida terasilasi mempunyai satu gugus (lebih) yang berkaitan dengan

asam seperti asam asetat, dalam hal ini ikatannya adalah ikatan ester.
Asam teresterifikasi secara efektif dengan gula seperti contoh berikut ini :

4. Flavonoid C-glikosida
Gula juga dapat terikat langsung pada atom karbon dari flavonoid dan
dalam hal ini gula terikat pada inti benzena dengan suatu ikatan karbon-
karbon yang tahan asam (bila dibandingkan dengan O-glikosida),
glikosida ini disebut C-glikosida, ikatan terjadi pada C-6 dan C-8 dalam
inti flavonoid. Jenis gula yang terikat lebih sedikit dibandingkan dengan
O-glikosida seperti misalnya glukosa (viteksin,orientin) ; ramnosa
(violantin) dll. Jenis aglikonnya yang terlihat sangat terbatas biasanya
(isoflavon, flavanon dan flavonol) tapi hanya flavon yang sering
ditemukan. Seperti halnya O-glikosida, C-glikosida juga mengalami
modifikasi lebih lanjut yaitu mengalami O-glikosilasi (pada hidroksil gula
atau fenol) atau mengalami asilasi ( pada hidroksil gula). Adapun contoh-
contoh Flavonoid C-glikosida adalah
 7

Tabel 2.1 Nama lazim dan struktur flavonoid C-glikosida

Nama Lazim Aglikon gula terikat pada
C-6 C-8
Veteksin Apigenin - Glukosa
Isoviteksin Apigenin Glukosa -
Visenin-1 Apigenin Xilosa Glukosa
Visenin-2 Apigenin Glukosa Glukosa
Visenin-3 Apigenin Glukosa Xilosa
Violantin Apigenin Glukosa Ramnosa
Skaftosida Apigenin Glukosa Arabinosa
Orientin Luteolin - Glukosa
Isoorientin Luteolin Glukosa -
Skoparin Krisoeriol - Glukosa
Keyakinin 7-metilkemferol Glukosa -
Hemifloin Naringenin Glukosa -
Puerarin Daidzein Glukosa -
Panikulatin Genistein Glukosa Glukosa

C. SIFAT-SIFAT FLAVON & FLAVONOID GLUKOSIDA

flavonoid merupakan senyawa polifenol sehingga bersifat kimia
senyawa fenol yaitu agak asam & dapat larut dalam bahasa & karena
merupakan senyawa polihidroksi gugus hidroksil, maka juga bersifat
polar sehingga dapat larut dalam pelarut polar seperti metanol etanol
aseton air butanol dimethyl sulfoksida dimetilformamida.
Disamping itu dengan adanya gugus glikosida yang terikat pada gugus
flavonoid sehingga cenderung menyebabkan flavonoid mudah larut dalam
air senyawa senyawa ini merupakan zat warna merah ungu biru dan
sebagai zat berwarna kuning yang ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan
perkembangan pengetahuan menunjukkan bahwa flavonoid termasuk
 8

salah satu kelompok senyawa aromatik yang termasuk polifenol dan

mengandung antioksidan.

Golongan Penyebaran Ciri khas

flavonoid
Antosianin Pigmen bunga merah Larut dalam air, O maks 515-545
marak, merah senduduk, nm, bergerak dengan BAA pada
dan biru, juga dalam kertas
daun dan jaringan lain
Proantosianidin Terutama tak berwarna, Menghasilkan antosianidin (warna
dalam galih dan daun dapat diekstraksi dengan amil
tumbuhan berkayu alkohol) bila jaringan dipanaskan
dalam HCI 2 M
selama setengah jam
Flavonol Terutama ko-pigmen Setelah hidrolisis, berupa bercak
takwarna dalam bunga kuning murup pada kromatogram
sianik dan asianik, forestall bila disinari dengan sinar
tersebar luas dalam daun UV, maksimal spektrum pada 350-
386 nm
Flavon Seperti flavonol Setelah dihidrolisis, berupa bercak
coklat redup pada kromatogram
forestall, maksimal spektrum pada
330-350 nm
Glikoflavon Seperti flavonol Mengandung gula yang terikat
melalui ikatan C-C bergerak
dengan pengembang air, tidak
seperti flavon biasa
Biflavonil Tanwarna, hampir Pada kromatogram BAA berupa
seluruhnya terbatas pada bercak redup dengan RF tinggi
gimnospermae
 9

Khalkon dan Pigmen bunga kuning, Dengan amonia berwarna merah

auron kadang terdapat juga (perubahan warna dapat diamati in
dalam jaringan lain situ), maksimal spektrum 370-410
nm
Flavanon Tanwarna; dalam daun Berwarna merah kuat dengan
dan buah (terutama dalam Mg/HCI; kadang-kadang sangat
citrus) pahit
Isoflavon Tanwarna; seringkali Bergerak pada kertas
dalam akar; hanya dengan pengembang air;
terdapat dalam satu suku, tak ada uji warna yang khas.
Leguminosae

D. PENGGOLONGAN FLAVONOID
Penggolongan jenis flavonoid dalam jaringan tumbuhan mula-mula
didasarkan kepada telaah sifat kelarutan dan reaksi warna.Kemudian diikuti
dengan pemeriksaan ekstrak tumbuhan yang telah dihidrolisis, secara
kromatografi satu arah, dan pemeriksaan ekstrak etanol secara dua arah.
Akhirnya, flavonoid dapat dipisahkan dengan cara kromatografi. Komponen
masing-masing diidentifikasi dengan membandingkan kromatografi dan
spektrum, dengan memakai senyawa pembanding yang sudah dikenal.
Senyawa baru yang sudah ditemukan sewaktu menelaah memerlukan
pemeriksaan kimia dan spektrum yang lebih terinci (Harborne,1996).
Struktur berbagai tipe atau golongan flavonoid bervariasi sesuai dengan
kerangka dasar heterosiklik beroksigen yang dapat berupa gama piron, piran
atau pirilium. Kecuali pada auron dan khalkon, siklisasi terjadi antara atom
karbon didekat cincin benzen (B) dan satu gugus hidroksil cincin A. Kelas-
kelas yang berlainan di flavonoid dibedakan berdasarkan cincin heterosiklik
oksigen dan juga hidroksil yang tersebar menurut pola yang berlainan
(Robinson, 1991). Perbedaan di bagian rantai karbon nomor 3 menentukan
klasifikasi dari senyawa flavonoid yaitu flavon,
 10

Senyawa-senyawa flavon ini mempunyai kerangka 2-fenilkroman, dimana

posisi orto dari cincin A dan atom karbon yang terikat pada cincin B dari 1,3-
diarilpropana dihubungkan oleh jembatan oksigen sehingga membentuk cincin
heterosiklik yang baru (Cincin C).

Senyawa—senyawa flavonoid terdiri dari beberapa jenis, bergantung pada

tingkat oksidasi dari rantai propane dari system 1,3-diarilpropana. Berdasarkan
tingkat oksidasinya, flavan adalah yang terendah dan digunakan sebagai induk
tatanama flavon.
▪ Flavon
Senyawa flavon ini dapat dioksidasi sehingga memiliki bentuk yang
bervariasi bergantung pada tingkat oksidasinya.Senyawa dasar flavon
yang tidak teroksidasi disebut flavan.Berikut contoh dari flavon yang
teroksidasi membentuk gugus –OH.

Gambar.Flavon
▪ Flavonol
Flavonol paling sering terdapat sebagai glikosida, biasanya 3-glikosida,
dan aglikon flavonol yang umum yaitu kamferol, kuersetin, dan mirisetin
yang berkhasiat sebagai antioksidan dan antiimflamasi. Flavonol lain yang
terdapat di alam bebas kebanyakan merupakan variasi struktur sederhana
dari flavonol. Larutan flavonol dalam suasana basa dioksidasi oleh udara
 11

tetapi tidak begitu cepat sehingga penggunaan basa pada pengerjaannya

masih dapat dilakukan.

Gambar.Flavonol
▪ Isoflavon
Isoflavon merupakan isomer flavon, tetapi jumlahnya sangat sedikit dan
sebagai fitoaleksin yaitu senyawa pelindung yang terbentuk dalam
tumbuhan sebagai pertahanan terhadap serangan penyakit.Isoflavon sukar
dicirikan karena reaksinya tidak khas dengan pereaksi warna manapun.
Beberapa isoflavon (misalnya daidzein) memberikan warna biru muda
cemerlang dengan sinar UV bila diuapi amonia, tetapi kebanyakan yang
lain tampak sebagai bercak lembayung yang pudar dengan amonia berubah
menjadi coklat.

Gambar. Isoflavon
▪ Katekin
Katekin terdapat pada seluruh dunia tumbuhan, terutama pada tumbuhan
berkayu.Senyawa ini mudah diperoleh dalam jumlah besar dari ekstrak
kental Uncaria gambir dan daun teh kering yang mengandung kira-kira
30% senyawa ini.Katekin berkhasiat sebagai antioksidan.
 12

Gambar. Katekin

E. PENAMAAN
Aglikon flavonoid Struktur Sumber
Flavon 5,7-OH Populus
Krisin 5,6,7-OH Scutellaria
Baikalein 5,7,4’-OH Petroselinum
Apigenin 4’-Me apigenin Robinia
Akasetin 5,6,7,4’-OH Scutellaria
Skutelarein 6-Me skutelarein Ambrosia
Hispidulin 5,7,3’,4’-OH Reseda
Luteolin 3’-Me luteolin Eriodictyon
Krisoeriol 4’-Me luteolin Diosma
Diosmetin 5,7,3’,4’,5’-OH Lathyrus
Trisetin 3’,5’-Me trisetin Triticum
Trisin
Flavonol 3,5,7-OH Alpinia
Galangin 3,7,3’,4’-OH Rhus
Fisetin 3,5,7,4’-OH Delphinium
Kemferol 4’-Me kemferol Alpinia
Kemferida 3,7,3’,4’,5’-OH Robina
Robinetin 3,5,7,8,4’-OH Gossypium
Herbasetin 3,5,7,3’,4’-OH Quercus
Kuersetin 7-Me kuersetin Rhamnus
Ramnetin 3’-Me kuersetin Cheiranthus
Isoramnetin 3,5,7,3’,4’,5’-OH Myrica
Mirisetin 3,5,6,7,3’,4’-OH Tagetes
Kuersetagenin 3,5,7,8,3’,4’-OH Gossypium
Gosipetin
 13

Antosianidin 5,7,4’-OH Rechsteineria

Apigenidin 5,7,3’,4’-OH Rechsteineria
Luteolinidin 3,5,7,4’-OH Pelargonium
Pelargonidin 3,57,3’,4’-OH Centaurea
Sianidin 3’-Me sianidin Paeonia
Peonidin 3,5,7,3’,4’,5’-OH Delphinium
Delfinidin 3’-Me delfinidin Petunia
Petunidin 3’,5’-Me delfinidin Malva
Malvidin
Isoflavon 7,4’-OH Pueraria
Daidzein 4’-Me daidzein Ononis
Formononetin 5,7,4’-OH Genista
Genistein 4’-Me genistein Cicer
Biokanin A 5,7,3’,4’-OH Orobus
Orobol 5,7,4’-OH 6-OMe Iris
Tektorigenin 5,7,3’,4’,5’-OH Baptisia
Baptigenin

Flavanon 5,7-OH Pinus

Pinocembrin 7,4’-OH Glycyrrhiza
Likuiritigenin 5,7,4’-OH Prunus
Naringenin 7-Me naringenin Prunus
Sakuranetin 5,7,3’,4’-OH Eriodictyon
Eriodiktiol 4’-Me eriodiktiol Prunus
Hesperetin
Dehidroflavonol 3,5,7-OH Pinus
Pinobanksin 3,5,7,4’-OH Eucalyptus
Aromadendron 3,7,3’,4’-OH Rhus
Fustin 3,5,7,3’,4’-OH Pseudotsuga
Taksifolin
 14

Biflavonoid 6,8’’-biapigenin Agathis

Agatisflavon 8,8’’-biapigenin Cupressus
Kupresuflavon 3’,8’’-biapigenin Cupressus
Amentoflavon amentoflavon 7,4- Ginkgo
Ginkgetin dimetileter Ginkgo
Siadopitisin amentoflavon 7,4’,4’’’- Agathis
Robustaflavon trimetileter Cupressus
Hinokiflavon 6,3’’’-biapigenin Ochna
Oknaflavon 6,4’’’-bi-O-apigenin
3’,4’’’-bi-O-apigenin
Khalkon 2’,4’,4-OH Acacia
Isolikuiritigenin 2’,4’,6’,4-OH Salix (sebagai 2’-O-
Khalkonaringenin 2’,4’,3,4-OH glukosida)
Butein 2’,3’,4’,3,4,-OH Acicia
Okanin Acicia
Auron 6,3’,4’-OH Bidens
Sulfuretin 4,6,3’,4’-OH Antirrhinum
Aureusidin 6,7,3’,4’-OH Bidens
Maritimetin 6,3’,4’-OH,7-OMe Coreopsis
Leptosidin

FLAVON
Senyawa yang umum yaitu apigenin, luteolin, kemferol, kuersetin, dan
mirisetin mudah dipisahkan dan diidentifikasi secara kromatografi kertas
memakai pengembang forestall dan pengembang fenol baku lainnya.
Identifikasi dapat dipastikan dengan pengukuran spectrum.Rf, warna dan
spectrum flavonol dan flavon lainnya sangat berbeda dengan Rf, warna atau
spectrum flavonol dan flovon yang berstruktur umum, biasanya dapat
dibedakan dengan beberapa cara sederhana ini. Isoramnetin (eter 3- metil
kuersetin) idak mudah diidentifikasi bila terdapat dalam campuran dbgan
kemferol serta kuersetin. Dalam hal ini, yang lebih baik adalah kromatografi
 15

campuran tersebut memakai kloroform- asam asetat- air ( 90 : 45 : 6),

isoramnetin akan bergerak di depan kemferol dan kuersetin. Flavonol yang
termetilasi lebih banyak daripada isoramnetin, mungkin paling baik dipisahkan
dengan KLT pda poliamida atau silika gel.
Pigmen bunga kuning gosipetin, mudah dibedakan dari yang lain ketika
ilakuan pemeriksaan flavonoid karena Rf-nya lebih rendah dan warnanya
menjadi hitam pucat bila disinari engan sinar UV. Isomernya yaitu 6-
hidroksikuersetin, dinamai kuersetagetin. Dalam beberapa pengembang zat ini
menunjukan Rf yang hampir sama, tetapi dapat dibedakan dengan
mencelupkan kromatogram kedalam larutan jenuh natrium asetat dalam
alcohol, lalu dikerinkan pada suhu kamar. Dalam jangka waktu 40 menit,
gosippetin berwrna kelabu- biru sedangkan kuersetagenin tetap kuning.
a. Apigenin
Apigenin adalah komponen flavonoid pada seledri yang utama, dan ianya
adalah termasuk ke dalam golongan flavon.Ketika dalam tubuh, apiin iaitu
glikosida flavonoid, asam lambung dapat menghidrolisis senyawa ini
menjadi gula dan aglikon apigenin. Dari proses hidrolisis apiin, apigenin
telah terbentuk, dan proses ini dibantu oleh asam lambung (HCl)
(Soedibyo, 1998). Didalam 2 jurnal yang telah diteliti, dibuktikan bahawa
terdapat senyawa apigenin.

Gambar struktur Apigenin

b. Luteolin
Luteolin adalah senyawa pewarna kuning utama yang diperoleh dari
tanaman Reseda luteola , yang telah digunakan sebagai sumber pewarna
sejak setidaknya milenium pertama SM Luteolin pertama kali diisolasi
 16

dalam bentuk murni, dan dinamai, pada tahun 1829 oleh ahli kimia Prancis
Michel Eugène Chevreul.

Gambar. struktur Luteolin

2- (3,4-Dihydroxyphenyl) - 5,7-dihydroxy-4-chromenone

F. AKTIVITAS BIOLOGIS
Senyawa flavonoid diketahui memiliki beberapa aktivitas biologis
diantaranya yaitu :
1. Sebagai antioksidan
Mekanisme reaksi flavonoid sebagai antioksidan terjadi melalui proses
scavenging reactive oxygen species yang dapat dituliskan sebagai berikut :

Gambar.Scavenging radikal bebas oleh flavonoid 10

Keterangan :
R* : radikal bebas
FL-OH : senyawa golongan flavonoid
FL-O* : radikal flavonoid
 17

Radikal flavonoid (FL-O*) dapat bereaksi kembali dengan senyawa radikal

bebas kedua, membentuk struktur kuinon yang stabil. Radikal flavonoid (FL-
O*) akan mengalami reaksi terminasi dengan radikal bebas (R*) membentuk
senyawa flavonoid – radikal (FL-OR)yang stabil dan tidak reaktif. 10
FL-O* + R -------------> Fl-OR
Contoh senyawa flavonoid yang memiliki aktivitas antioksidan adalah Rutin,
Quercetin, dan lain - lain.
2. Sebagai antimikroba
Abyssinone I (Gol. Flavanon) efektif terhadap Staphylococcus aureus dan
Bacillus subtilis.
3. Sebagai antifungi
Abyssinone I (Gol. Flavanon) efektif terhadap Sclerotinia libertiana
4. Sebagai antikanker
Isochamaesjasmin (Gol. Biflavonoid) dengan mencegah proses inisiasi dan
promosi. Mekanismenya yaitu dengan menghambat kerja enzim DNA
topoisomerase IB (topo I) dan topoisomerase II (topo II) pada sel kanker.
Enzim tersebut adalah enzim yang berperan dalam proses replikasi transkripsi
dan rekombinasi DNA dan juga proses proliferasi dan diferensiasi sel kanker.
Dengan dihambatnya enzim DNA topoisomerase maka proses dalam sel akan
terhenti dan akhirnya akan terjadi kematian sel tersebut.
5. Sebagai antiviral
Fustin (Gol. Dihroflavonol) memiliki aktivitas antiviral terhadap virus Herpes
Simplex tipe I
6. Sebagai vasodilator
Contoh : Hesperidin (Gol. Flavon) 4, Isoflavon 12
 18

G. DISTRIBUSI SENYAWA PELIFENOLIK

1. Tanaman yang memiliki kandungan Flavonoid Glikosida, yaitu :
HIBISCUS ROSA-SINESIS FOLIUM L.

Nama Lain : Kembang Sepatu

Nama Tanaman : Hibiscus rosa-sinesis (L)
Zat Berkhasiat : Lendir, Zat Samak dan Flavanoid Glikosida
Penggunaan : Antiinflamasi, Analgesik, Diuretik(syamsuhidayat dan
hutapea. 1991)

2. Tanaman yang memiliki kandungan Flavon dengan turunan Epigenin,

yaitu :
APII GRAVEOLENTIS FOLIUM

Nama Lain : Daun Seledri

Nama Tanaman : Apium Feaveolens
Zat Berkhasiat : Flavon (Epigenin), Zat Pahit, Minyak Atsiri, Vitamin
Penggunaan : Stomakik dan Deuretik
 19

BAB III
PENUTUP

Flavonoid adalah senyawa polifenol yang banyak terdapat di

alam.Flavonoidmerupakan golongan senyawa bahan alam dari senyawa fenolik
yang banyak merupakansebagai pigmen tumbuhan.
Flavonoid merupakan senyawa polifenol sehingga bersifat kimia senyawa
fenol yaitu agak asam dan dapat larut dalam basa, dan karena merupakan senyawa
polihidroksi(gugus hidroksil) maka juga bersifat polar sehingga dapat larut dalan
pelarut polar seperti metanol, etanol, aseton, air, butanol, dimetil sulfoksida,
dimetil formamida. Disamping itu dengan adanya gugus glikosida yang terikat
pada gugus flavonoid sehingga cenderung menyebabkan flavonoid mudah larut
dalam air.
Beberapa contoh simplisia yang mengandung falavonoid
1. Hibiscus rosa-sinensidis Folium, Hibiscus rosa- sinensidis Radix
2. Swieteniae Radix
3. Artocarpi Lignum
4. Hemigraphis coloratae Folium
5. Zedoariae Rhizoma
6. Cinchonae Cortex
7. Gendarusa Folium ; Gendarusa Radix
8. Sidae Folium
 20

DAFTAR PUSTAKA

M. O., Adi Parwata. 2016. Bahan Ajar Kimia Organik Bahan Alam Flavonoid.
Jurusan Kimia. Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam.
Universitas Udayana; Denpasar

Arifin., B. I., Sanusi. 2018. Struktur, Bioaktivitas dan Antioksidan Flavonoid.

Jurnal Zarah. Vol. 6 No. 1 Hal 21-29

Rahmawan Sjahid L. 2008. Isolasi Identifikasi Flavonoid Dari Daun

Dewandaru(Eugenia unifora L.). Skripsi. Fakultas Farmasi. Universitas
Muhammadiyah Surakarta; Surakarta

Redha Abdi. 2010. Flavonoid: Struktur, Sifat Antioksidatif dan Perannya Dalam
Sistem Biologis. Jurnal Belian. Vol 9 No.2 Hal 196-202. Jurusan
Teknologi Pertanian Politeknik Negeri Pontiana
21