Sinigrin
Barbaloin
HOLOSIDA HETEROSIDA
POLISAKARIDA
/ GLIKAN
HOMOPOLISAKARIDA/ HETEROPOLISAKARID
HOMOGLIKAN A/ HETEROGLIKAN
GLIKOSIDA
1. Dalam bentuk isomernya hanya bentuk yang terdapat di
tanaman
2. Secara biologis glikosida sangat penting bagi kehidupan
tanaman itu sendiri, karena berfungsi antara lain untuk :
pengatur (regulatory), pelindung (protective), pembersihan
(sanitory).
3. Bagi kehidupan manusia glikosida banyak dimanfaatkan
sebagai obat, antara lain : digitalis untuk jantung, sennae
untuk laxan
4. Di alam beberapa enzym tertentu mengkatalisis hidrolisa
glikosida dengan reaksi spesifik. emulsin dan myrosin
GLIKOSIDA
Tes identifikasi glikosida :
Paling spesifik : tes terhadap hasil
hidrolisanya, meliputi gula reduksi, sebelum
dan sesudah hidrolisa dengan mendidihkan
dalam asam encer atau reaksi enzimatis
fehling merah bata
GLIKOSIDA
Sifat-sifat umum :
1. Bila murni tidak berwarna sampai putih
Bufalin
Bufadienolide
Bufo japonicus
GLIKOSIDA JANTUNG
Aktivitas pada jantung maksimum bila mempunyai cincin
lakton tidak jenuh (, yang terikat pada C17 pada inti
steroid dengan konfigurasi
Jika glikosidanya pecah, aglikonnya tetap bertahan sebagai
cardiac activity, sedangkan sugarnya menyebabkan molekul
tersebut mempunyai daya larut yang penting agar terabsorbsi
dan terdistribusi dalam tubuh
Substitusi oksigen pada inti steroid juga mempengaruhi
distribusi dan metabolisme
GLIKOSIDA JANTUNG
Umumnya lebih banyak (OH) group pada molekul,
menyebabkan lebih cepat oncet of actionnya dan selanjutnya
menghilang dalam tubuh.
Penggunaan cardiac glycoside pada pengobatan berfungsi
untuk menambah kekuatan kontraksi systolic
Identifikasi Glikosida Jantung :
1. Reaksi Baljet
Satu ml larutan percobaan ditambahkan 2 ml methanol dan 3 ml pereaksi baljet
(9,5 ml Asam pikrat 1% dan 0,5 ml NaOH 10%), akan terbentuk warna jingga
yang menunjukkan adanya glikosida kardenolid.
2. Reaksi Kedde
Satu ml larutan percobaan ditambahkan 2 ml pereaksi kedde dan 2 ml larutan
KOH 1 N. Jika dalam beberapa menit terjadi warna merah ungu sampai biru ungu
menunjukkan adanya glikosida kardenolid. (warna akan segera berubah menjadi
pucat)
Identifikasi Glikosida Jantung :
3. Reaksi Xanthidrol
Satu ml larutan percobaan dimasukkan ke dalam tabung reaksi, kemudian
diuapkan diatas penangas air, tambahkan 3 ml pereaksi xantidrol 0,01%b/v dalam
asam asetat dan 1 tetes HCl pekat. Akan terjadi warna kuning intensif kemudian
panaskan diatas penangas air selama 3 menit, warna akan berubah menjadi merah
intensif.
Epidermis atas
Rambut
kelenjar
Rambut
Rambut kelenjar kelenjar
Epidermis
Bawah
• Juga bila panas Stomata
lebih tinggi akan
terjadi gugus (OH)
pada C 14 bebas
sehinggga Sel rambut 2 - 6
glikosidanya tidak
Rambut penutup ujungnya tumpul
aktif
Rambut kelenjar
• Hasil kering ± ¼ x
segar
Digitalis
Secara umum daun Digitalis berpotensi keras dan berbahaya
bagi manusia karena aksinya langsung menuju jantung.
Dosis yang terlalu besar gejala keracunan : anorexia,
nausea, salivation, vomiting, diare, headache, drowsiness,
disorientation, delirium, hallucination, bahkan kematian
Daun Digitalis mengandung berbagai glikosida jantung :
Digitoksin (0,2 – 0,4%), Digitalin, gitalin, gitoksin, dan
digitonin.
b. Strophanti Semen
Strophantus merupakan biji kering dari S. kombe
Oliver atau Strophantus hispidus De Candolle
(Apocynaceae)
Glikosida utama K – stropantosida yang juga
dikenal sebagai Strofosida.
Terdiri atas bagian aglikon Strofantidin dan gula
trisakarida; simarosa, -glukosa dan -glukosa
Strophantus kombe
Strophantin
c. Scullae Bulbus/Squill
Tanaman asal : Urginea maritima (L) Baker
(Liliaceae)
Jenis:
- White squill (putih) dari Italia
- Red Squill (merah) dari Aljazair
- Indian squill
(Urginea indica (Roxb) Kunth
Urginea maritima
Squill U. maritima mengandung glikosida
jantung skilaren A 60% dari seluruh glikosida
Skilaren A skilarenin (tipe bufadienolida) dan
gula ramnosa dan glukosa, kadang-kadang
skilabiosa
Skilaren juga berkhasiat diuretika dan emetika
d. Nerii Folium/Oleander
Tanaman asal : Nerium oleander (Apocynaceae)
Kandungan :
Glikosida oleandrin 0,5%
Aglikon : oleandrogenin (10 – asetilgitoksigenin)
Gula : oleandrosa
neriin, neriifolin
Glikosida Nerium oleander
Oleandrin Neriifolin
Nerium oleander
2. Glikosida Antrakinon
Glikosida yang bila dihidrolisa akan menghasilkan aglikon dengan di – tri – atau
tetrahydroxy anthraquinone atau modifikasinya
Sifat umum
Aglikon berupa antrakinon bebas mempunyai sedikit efek
terapi, sedangkan gugus gulanya menyebabkan mudahnya
absobsi dan translokasi aglikon pada tempat kerjanya
Antrakinon dan glikosid yang terkait mempunyai efek
sebagai stimulan cathartic dengan cara menambah kekuatan
dari otot halus pada dinding usus besar
Glikosia antrakinon golongan antranol dan anthrone efeknya
lebih drastis dari pada bentuk lain
Identifikasi Glikosida Antrakinon :
1. Reaksi Borntrager
b. Oksantron
Oksantron atau diantron adalah senyawa yang berasal dari dua molekul antron yang
saling bergabung
Dalam spesies Cassia, Rheum dan Rhamnus
1. Aloe/Aloes/Jadam
2. Rhei Radix/Rheum/Rhubab/Kelembak
3. Sennae/Sennae Folium
4. Rhamni Frangulae Cortex
5. Rhamni Purshianae Cortex (Cascara sagrada)
1. Aloe/Aloes/Jadam
juice kering dari daun :
Aloe barbadensis Mill,
Aloe vera L.
Aloe africana
Aloe spicata
Kandungan aloe:
Beberapa glikosida antrakinon, diantaranya
yang utama adalah barbaloin, aloe-emodin
anthrone C-10 glicoside
Jumlah zat aktif secara kualitatif dan
kuantitatif tergantung speciesnya
Curacoe Aloe = 1,5 – 2 x jumlah Cape aloe
(terutama aloe emodinnya)
• Curacoe Aloe mengandung
asam krisofanat, baik dalam
bentuk bebas maupun terikat,
yang tidak terkandung pada
spesies lain
• Mengandung 16 – 63 % zat
dari damar dan minyak
menguap
Kegunaan :
Purgativa, efeknya bertambah bila diminum
bersama sedikit garam alkali.
Sudah berabad-abad juice segar dari daun
digunakan untuk pengobatan luka bakar, luka
ringan (lecet) dan iritasi kulit lain
2. Rhei Radix/Rheum/Rhubab/Kelembak
Rimpang dan akar kering yang telah
dihilangkan jaringan periderm dari rheum
offficinale Bailon atau Rheum palmatum L.
Atau spesies lain.(Polygonaceae)
Rheum palmatum
Rhubab
Trakea
Kristal oksalat
Amilum
Trakea
Kandungan :
1. Antrakinon tanpa gugus karboksil:
krisofanol, aloe emodin, emodin, Fision
2. Antrakinon mengandung gugus karboksil:
rein
3. Antron dan diantron dari 1&2 seperti
Senoside A dan B
4. Heterodiantron (Palmidin A, B, C,dan D)
Penggunaan :
- Stomakik dan pengobatan diare
- Daya pencaharnya diikuti dengan efek
adstringensia (setelah efek pencahar hilang
muncul efek sembelit)
- Untuk pencahar yang sifat pemakaiannya
sekali-kali, tidak untuk konstipasi yang kronis
3. Sennae/Sennae Folium
Merupakan daun kering dari
Cassia acutifolia dalam perdagangan
Alexandria Sennae
Cassia Angustifolia dalam perdagangan
Tinnevelly Sennae
Famili : leguminosae
C. Auriculata, C. italica (C.obovata), C. setigera, C. montana
(Caesalpiniaceae) tidak mengandung antrakinon
Penggunaan :
Laxantia
Cassia acutifolia
Cassia angustifolia
Kandungan :
- rhein, aloe emodin
- Sennosida A dan B senidin A dan B 2 glukosa
- Glikosida 8 – rhein antron
- 8 rein diglukosida
- Aloe emodin anthron diglukosida
- Glukosida – 6 hidroksi musizin, glukosida tinevelin (Glukosida
naftalen)
4. Rhamni Frangulae Cortex
Tan asal : Rhamnus frangula (Rhamnaceae)
Kandungan :
-kulit batang segar mengandung antron yang memiliki
daya purgativa sangat kuat
- Sesudah disimpan kulit frangula mengandung 2-4%
antrakinon, terutama glukofrangulin A dan B
- Selain itu ada frangulin A dan B
Penggunaan :
Sebagai purgativa
5. Rhamni Purshianae Cortex (Cascara sagrada)
Tan. Asal: R. purshiana DC.
Kandungan :
Setelah penyimpanan mengandung 6-
9% antrakinon terutama kaskarosida
A, B, C, dan D (Glikosida – C)
Smilagenin Sarmentogenin
Contoh simplisia mgd Glikosida Saponin
Saponin Triterpenoid
1. Glycyrrhiza/Licorice Root/akar manis
Saponin Steroid
1. Dioscorea
2. Sarsaparillae Radix
Serabut sklerenkim
Mengandung kristal
Oksalat (Serabut kristal)
Pembuluh kayu
(Xilem) dengan
penebalan noktah
Sel parenkim
Kristal oksalat
Kandungan :
Glikosid saponin yakni
Glycyrrhizin (Glycyrrhizic acid)
→ yang rasa manisnya 150 x
gula
Bila dihidrolisa → rasa manis
hilang, terbentuk 2 mol aglikon
glycyrrhetic acid (merupakan
derivat penta cyclic triterpen
yang merupakan tipe amyrin) + Glycyrrhizin
2 mol glucoronic acid
Glikosida flavonoid yakni
Liquiritin dan iso liquiritin
Derivat caoumarin, herniarin dan
umbelliferone, asparagine,
glucose, mannitol dan ± 20%
amilum
Kegunaan :
Ekspektoran, laksativa
Kandungan :
Kompleks campuran dari
triterpenoid saponin yang
dikategorikan menjadi 3 yakni :
Panaxosides
Ginsenosides
Chihusetsu saponin
Penggunaan :
tonik, stimulan, diuretis, carminativ
insomnia, diabetes, impoten
3. Dioscorea
Beberapa species yang bisa dimakan dikenal sebagai Yam.
Mexican Yam → merupakan sumber cortison precursor
Yang dikultivasi antara lain
D. Spiculiflora; akarnya mengandung botogenin dan diosgenin (diosgenin
merupakan hasil hidrolisa dioscin yang merupakan precursor utama dari
glucocorticoid)
Smilagenin
5. Polygalae Senegae Radix
Tan asal :
Polygala senega
Polygala senega var latifolia
Famili : Polygonaceae
Saponin : 8 macam saponin triterpen
Saponin utama : Senegin preseneginin, glukosa, fruktosa,
ramnosa, ksilosa, galaktosa
Sambunigrin
5. Isothiocyanate Glycosides/
Glikosida isotiosianat
Glikosida yang aglikonnya senyawa isotiosianat
R – N= C=S
→ dijumpai pada biji tanaman famili Cruciferae
Yang terpenting :
Sinigrin → pada Black mustard
Sinalbin → pada white mustard
Gluconapin → pada rape seed (sejenis lobak)
→ bila dihidrolisis dengan enzim myrosin → mustard oil
Sinalbin
Sinigrin
1. Sinapsis Nigrae Semen
(Biji Mustard Hitam)
→ Tan. Asal : Brassica nigra L, Brassica juncea
→ Kandungan :
Sinigrin (1-2%)
Enzim mirosin
Minyak atsiri (0,7 – 1,3%)
Minyak lemak (27%)
Protein (30%)
Sinapin SO4
2. Sinapsis Albae Semen
(Biji mustard putih)
Tan asal : Sinapsis alba L., Brassica alba
(Brassicaceae/Cruciferae)
Kandungan : Sinalbin 2,5%, minyak lemak 30%,
enzim mirosin, protein 23% dan lendir
6. Flavonol glycosides/
Glikosida flavonol
→ aglikon umumnya flavonoid
Banyak flavonoid terdapat di alam, tersebar
pada tumbuh-tumbuhan tinggi sebagai pigmen
warna, antara lain : rutin, quersetin,
hesperidin, hesperitin
Identifikasi aglikon flavonoid
1. Reaksi Wilson – Tanbock
1 ml larutan 1, uapkan sampai kering.
Basahkan dengan aseton dan tambahkan serbuk
halus asam borat dan asam oksalat.
Panaskan hati-hati di atas penangas air.
Campur sisa yang didapat dengan 10 ml eter.
Amati dengan sinar UV 365 nm. Jika berfluorosensi
kuning intensif berarti ada flavanoida.
2. Reaksi Shinoda
a. Ditambahkan serbuk Mg dan HCl biarkan 1-
2 menit→ warna merah jingga-violet
b. Ditambahkan serbuk Zn dan HCl biarkan 2-5
menit → merah
3. Reaksi Zirkonium – As. Sitrat
Ditambahkan ZnOCl2 dan metanol → kuning
tambahkan asam sitrat → kuning stabil
4. Reaksi dengan Na.Borohidrida (NaBH4)
Rutin
Quersetin
Hesperidin
Senyawa yang mengandung flavon = Flavonoid
7. Alcohol glycosides/
Glikosida alcohol
Contoh :
Salicin yang merupakan glikosid dari
beberapa species Salix populus
Salicin
1. Salix Purpurea
Species lain S. frangilis (salicaceae)
Salicin oleh emulsin dihidrolisa menjadi D
glucosa dan saligenin (salicyl alcohol)
Penggunaan :
Antirheumatic
8. Aldehyde glycosides /
Glikosida aldehid
Contoh : Vanilin (4 hidroksi 3 metoksi
benzaldehyde)
Simplisia :
Vanilla/Vanilla bean/Vanillae Fructus/Buah
vanila
Merupakan buah yang tua tetapi belum masak
dari Vanilla planifolia andrewa (Orchidaceae)
Vanilin