GLIKOSIDA

PENDAHULUAN

GLIKON AGLIKON

IKATAN GLIKOSIDA

O,C,N,S

Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian senyawa, yaitu gula dan
bukan gula. Keduanya dihubungkan oleh ikatan berupa jembatan oksigen (O –glikosida,
Ex : Dioscin),jembatan nitrogen (N-glikosida, Ex : Adenosin), jembatan sulfur (S-glikosida,
ex: Sinigrin), maupun jembatan karbon (C-glikosida, ex : Barbaloin).
Barbaloin

Dioscin
Adenosin
 PERAN GLIKOSIDA
• Pada tanaman, glikosida berperan sebagai cadangan gula untuk
sementara, menjaga diri terhadap hama dan penyakit, dsb.
• Dari segi biologi, beberapa senyawa glikosida menunjukkan beberapa
macam aktifitas biologik, misalnya sebagai pengatur pertumbuhan,
protektif, fungisid, memacu atau menghambat kerja enzim dan
sebagainya.
 GLIKOSIDA
K
L Berdasarkan Berdasarkan Ikatan antara
A aglikonnya glikonnya aglikon -glikon

S • Kardioaktif • Glukosa
• •
IF •
Antrakinon
Saponin
• Ramnosa
•
O-glycosides
• S-glycosides
I • Sianopora
•
Digitoksosa
• N-glycosides
Glukosa
K • Isotiosiana
t +Ramnosa • C-glycosides
A • Flavonoid • Ramnosa +
S •
•
Alkohol glukosa
Aldehida
I • Lakton
• Fenolat
• Tanin
 BIOSINTESA GLIKOSIDA

REAKSI UMUM REAKSI KHUSUS

REAKSI PEMBENTUKAN AGLIKON

REAKSI ANTARA GLIKON-AGLIKON  MENGIKUTI JALUR BIOSINTESA
MASING-MASING AGLIKON
BIOSINTESA
• Reaksi 1 : perpindahan uridil dari uridin triphospat ke dalam suatu
gula 1-phospat yang dikatalis oleh enzim uridil transferase.
• Reaksi 2 : Fosfat pentosa, heksosa, dan berbagai gula dapat berikatan
dengan aglikon yang dikatalisis oleh glukosil transferase kemudian
terbentuk glikosida.

• ATP + gula 1-P  UDP-gula + PPi (1)

• UDP-gula + akseptor (aglikon)  aseptor-gula (glikosida) + UDP (2)
Biosintesis glikosida
• UTP(Uridine Triphoshate) +sugar-1-phoshate UDP-sugar +
ppi(Pyrophosphate inorganic).
• UDP-sugar +acceptor (aglycone)
Acceptor-sugar +UDP

Dengan reaksi sejalan akan terbentuk di-, tri-, bahkan tetra- sakarida.
SIFAT GLIKOSIDA
• Odorless except saponin (glycyrrhizin).
• When a glycosides has a lot of sugars its solubility in water decrease.
• Glycosides hydrolyzed by using mineral acids and temperature or by
using enzymes such as:
a. Emolsin Bitter almond seeds.
b. Myrosin or Myrosinase black mustard seeds.
c. Rhamnase glycosides containing rhamnose as sugar part.
• Solubility:
glycosides are water soluble compounds and insoluble in the organic
solvents.
Glycone part: water soluble, insoluble in the organic solvents.
Aglycone part: water insoluble, soluble in the organic solvents.
Some glycosides soluble in alcohol.
MATERI POKOK BAHASAN
1. GLUKOSIDA JANTUNG
2. GLIKOSIDA SIANOGENIK
3. GLUKOSINOLAT
4. GLUKOSIDA TRITERPEN (SAPONIN)
5. GLUKOSIDA ANTRAKUINON
 GLIKOSIDA JANTUNG
• Disebut juga glikosida steroid O O

• Bagian aglikonnya berupa senyawa steroid

• Secara kimiawi, bagian gula menempel pada posisi
tiga dari inti steroid.
• Struktur steroid ini merupakan turunan sistem HO
kardenolida
cincin tetrasiklik, yaitu 10-13-dimetil-siklopentano-
perhidrofenantrena, yang memiliki lingkaran γ- O O

lakton disebut kardenolida, sedang yang

mempunyai lingkaran δ-lakton disebut
bufadienolida, keduanya terletak pada posisi atom
C-17.
HO
bufadienolida
 Tersebar di sebagian kecil bagian biji, daun, batang,
akar, atau kulit batang
Sebagian terdapat pada famili berikut :
-Apocynaceae
PENYEBARAN -Scrophularaceae
-Liliaceae
-Ranunculaceae

Glikosida jantung memiliki efek kuat terhadap

ritme jantung (mempengaruhi irama
KHASIAT pergerakan kerja jantung)
 Digoksin dan Digitoksin 
Digitalis purpurea Digitalis lanata
atau

GLIKOSIDA
JANTUNG Oleandrin  Nerii folium

Strophantosid  Strophanti
semen
digoksin

Digitalis purpurea

digitoksin
 EKSTRAKSI
• Senyawa glikosida jantung tidak larut dalam pelarut non polar
dan paling cocok diekstraksi memakai etanol 70-95% dan
metanol panas (Robinson, 1995).
 larutan I : asam 3,5-dinitrobenzoat 2% dalam MeOH,
larutan II : KOH 5,7% dalam air.
Kedde reaction Reaksi posiitif  warna kebiru-biruan sampai ungu
akan muncul dalam 5 menit (spesifik menunjukkan adanya
kardenolida).

larutan I : 1 gram picric acid dalam 100 mL EtOH,

larutan II : 10 gram NaOH dalam 100 mL air.
IDENTIFIKASI Baljet reagent Campurkan larutan I dan II , reaksi positif diindikasikan
dengan warna orange atau merah

Larutan I : 0,5% sodium nitroprussiate dalam air dibuat baru.

Larutan II : 0,2 N NaOH.
2 mg sampel dalam piridin (2-3 tetes), tambahkan 1 tetes larutan
Legal reagent I dan 4 tetes larutan II pada saat bersamaan.
Glikosida jantung diidentifikasi dengan adanya warna merah,
sedangkan warna pink/merah jambu untuk α-β unsaturared
lakton dan beberapa β-Υ lakton.
Sampel : 1 = digitalis lanatae folium, 2 = Digitalis purpureae folium (20-40 µL)
Senyawa pembanding = T1 = lanatoside C (Tc), T2 = digitoxin, T3 = digoxin, T4 = gitoxin,
Ta = lanatoside A, Tb = lanatoside B
Fase gerak = etil asetat-metanol-air (81:11:8)
Fase diam = plat silika gel 60 F254
Deteksi : semprot dengan Kedde reagent , lalu diamati secara visible
 visible UV 365 nm

Sampel : 1 = Digitalis lanatae folium, 2 = Digitalis purpureae folium (20-40 µL)

Senyawa pembanding = T1 = lanatoside C (Tc), T2 = digitoxin, T3 = digoxin, T4 = gitoxin,
Ta = lanatoside A, Tb = lanatoside B
Fase gerak = etil asetat-metanol-air (81:11:8)
Fase diam = plat silika gel 60 F254
Deteksi : semprot dengan antimoni (III) klorida (SbCl3) reagent , lalu diamati secara
visible dan UV 365 nm
 GLIKOSIDA SIANOGENIK
• Glikosida sianogenik adalah glikosida yang ketika dihidrolisis kan
terurai menjadi bagian-bagiannya dan menghasilkan asam sianida
(HCN).
• Ikatan glikosida  O-Glikosida
• Bagian gula : gentibiosa atau visianosa
 amigdalin pada singkong
(Manihot esculenta)

GLIKOSIDA Laurocerasin (pada Laurocerasi

SIANOGEN folium),

Prunasin (dalam Prunus sp) dan

juga terdapat dalam kobis (Brassica
olearacea), sawi (Brassica nigra)
 REAKSI HIDROLISIS GLIKOSIDA SIANOGEN

Glc Glc
H H
O HO
-glukosa
C N C N

-glukosidase
Amigdalin sianohidrin
(glikosida sianida)

hidrolisis H2O

CHO

+ HCN
benzaldehida

Pada umumnya deteksi glikosida sianogenik didasarkan pada keberadaan gas HCN yang dibebaskan oleh hasil hidrolidis
glikosida sianogenin
 DENGAN Adanya HCN akan mengakibatkan terjadinya perubahan
warna pada kertas pikrat dari kuning menjadi coklat
KERTAS PIKRAT kemerahan (merah bata).

IDENTIFIKASI

Fase diam : kertas Whatman no 1.

KROMATOGRAFI Fase gerak : n-butanol-etanol-air (40:11:14)
Deteksi : UV 254
KERTAS
 GLUKOSINOLAT
• Glukosinolat adalah suatu glikosida yang mengandung sulfur dan
nitrogen.
• Aglikon : isotiosianat yang merupakan turunan alifatik atau
aromatik.
• Apabila sel tanaman dirusak atau jaringan tumbuhan di distilasi
uap, maka senyawa tersebut akan dipecah atau diuraikan oleh
enzim myrosine (β-thioglucosidase).
• Contoh : sinalbin dari biji mustard putih (Sinapis alba) dan sinigrin
dari biji mustard hitam (Brassica nigra).
• Glikosinolat juga terdapat dalam Alii sativi bulbus

HOH2C
O
HO S
HO

HO
H N
O3SO OH
K
sinalbin HOH2C
O
HO S
HO

HO
H N

K O3SO
sinigrin
 GLIKOSIDA SAPONIN
• Aglikon  sapogenin (berbentuk steroid atau triterpenoid)
• Saponin sangat mudah ditandai dengan pembentukan larutan koloid
dengan air yang apabila dikocok akan menimbulkan buih yang stabil.
• Saponin mampu menyebabkan hemolisis darah, bersifat racun bagi
hewan, dan banyak digunakan sebagai racun ikan.
Contoh : asam glisirizat dari
Licorice/akar manis (Glycyrrizha HO2C

glabra)
O

CO2H
O O

OH
OH
CO2H O asam glisirizat
O
OH
OH
OH
 jaringan kering tumbuhan dihidrolisis dengan HCl 1 M
selama 2-6 jam, lalu dinetralkan, dikeringkan, diekstraksi
dengan eter
UJI SAPOGENIN sapogenin deteksi dengan KLT + pereaksi semprot
antimon klorida dalam HCl pekat , panaskan pada suhu
110 C selama 10 menit  merah jambu sampai ungu

IDENTIFIKASI
PEMBENTUKAN mengocok ekstrak alkohol-air dari tumbuhan dalam tabung
reaksi
BUIH

HEMOLISIS
DARAH
 GLIKOSIDA ANTRAKUINON
• Aglikon  Antrakuinon dengan struktur dasarnya adalah 9,10-
dioxoantracen
• Glikosida ini dan turunannya banyak ditemukan pada banyak zat
pelangsing dan telah diuji untuk aktivitas katartikanya dan diduga
sebagai agen detoks
• namun dapat menyebabkan nausea, muntah, kram perut dan diare
baik pada dosis terapi maupun dosis toksik
 kaskarosida dari kulit kayu
pohon kaskara (Rhamnus
purshiana (Rhamnus purshiana)

GLIKOSIDA
ANTRAKUIN barbaloin dari gel/musilago
ON lidah buaya (Aloe vera) (Aloe vera)

sennosida dari senna (Cassia

angustifolia dan Cassia senna
Cassia angustifolia
 O Glukosa
O O OH
8 1
7 9 2

3
6 10
5 4 CH2OH

O
O
inti antrakuinon kaskarosida Glukosa

Glukosa
O O OH

OH O OH

COOH
H H
COOH

CH2OH

O
barbaloin Glukosa
O O OH
Glukosa

sennosida A
TERIMA KASIH