FARMAKOGNOSI I

K
E
L
NAMA KELOMPOK :
O
1. DINDA AIDA SIHOMBING
M
2. PRATIWI JULIANTI
P
3. RAJU SINULINGGA
O
4. REZA ANDRIANI UCASA PUTRI
K
GLIKOSIDA dan
KUMARIN
9
 PENGERTIAN GLIKOSIDA

Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas

gabungan dua bagian senyawa, yaitu gula dan
bukan gula. Bagian gula biasa disebut glikon
sementara bagian bukan gula disebut sebagai
glikon atau genin. Apabila glikon dan aglikon
saling terikat maka senyawa ini disebut sebagai
glikosida. Jembatan oksigen yang
menghubungkan glikon-aglikon ini sangat
mudah terurai oleh pengaruh asam, basa,
enzim, air, dan panas.
STRUKTUR GLIKOSIDA
 M
A
N Pada manusia
Pada tanaman
F  Kardiotonik ( obat
 Sumber utama energi
A jantung)
 Regulator atau penhatur
A  Laksatif ( pencahar)
pertumbuhan
T  Lokal iritan
 Memacu atau
 Analgetik
menghambat kerja enzim
G  Antitumor
 Perlindungan terhadap
L  Antiviral
luka dan infeksi
I  Antihepatotoksik
K  Hemolisis darah
O
S
I
D
A
 ANTARKUIN
ON

SAPONIN
GLIKOSIDA berdasarkan
ALDEHID

AGLIKON

TIOSIANAT
dan
ISOTIOSIAN
AT
1. Glikosida Antarkuinon
Glikosida yang aglikonnya sekerabat dengan antrasena yang
memiliki gugus karbonil pada kedua atom C yang berseberangan (atom
C9 dan C10) atau hanya C9 (antron) dan C9 ada gugus hidroksil
(antranol). Zat ini berkhasiat sebagai laksativum. Sifatnya berwarna
kuning sampai jingga, larut dalam air panas atau alkohol encer. Di alam,
terdapat sekitar 40 turunan antarkuinon yang berbeda. Umumnya
antarkinon ditemukan pada Licnenes dan Fungi tertentu. Pada
tumbuhan monokotil, antarkuinon ditemukan pada tumbuhan famili
Liliaceae sedangkan pada tumbuhan dikotil, ditemukan pada famili
Rubiaceae, Leguminosae dan lain sebagainya. Adapun strukturnya
adalah sebagai berikut :

9 9,10-Antracendion-9,10-antarkinon
2. Glikosida Jantung
Glikosida jantung adalah alkaloid yang berasal dari tanaman yang
kemudian diketahui berisi digoksin dan digitoksin. Keduanya bekerja sebagai
inotropik positif pada gagal jantung.
Secara kimiawi bentuk struktur glikosida jantung sangat mirip dengan
asam empedu yaitu bagian gula yang menempel pada posisi tiga dari inti
steroid dan bagian aglikonnya berupa steroid yang terdiri dari dua tipe
kardenolida dan tipe bufadienolida. Tipe kardenolida merupakan steroid yang
mengandung atom C-23 dengan rantai samping terdiri dari lingkaran lakton 5-
anggota yang tidak jenuh dan alfa-beta menempel pada ataom C nomor 17
bentuk beta. Sementara tipe bufadienolida berupa homolog dari kardenolida
dengan atom C-24 dan mempunyai rantai samping lingkaran keton 6-anggota
tidak jenuh ganda yang menempel pada atom C nomor 17.
3. Glikosida Saponin
Glikosida saponin bisa berupa saponin steroid maupun saponin
triterpenoid. Saponin adalah segolongan senyawa glikosida yang mempunyai
struktur steorid dan mempunyai sifat-sifat khas dapat membentuk larutan
koloidal dalam air dan membui bila dikocok. Saponin steroid tersusun atas inti
steroid (C-27) dengan molekul karbohidrat yang dihidrlosis menghasilkan suatu
aglikon yang kenal sebagai saraponin. Saponin triterpenoid tersusun atas inti
triterpenoid (C-30) dengan molekul karbohidrat yang dihidrolisis menghasilkan
suatu aglikon yang disebut sapogenin. Saponin merupakan senyawa berasa
pahit menusuk dan menyebabkan bersin dan sering mengakibatkan iritasi
terhadap selaput lendir. Berdasarkan struktur aglikonnya, saponin dapat
dibedakan menjadi 2 macam yaitu tipe steroid ( saponin bersifat netral) dan
tipe triterpenoid ( saponin bersifat asam).
 Uji Kualitatif untuk GLIKOSIDA

no Uji spesifik Prosedur percobaan kesimpulan

1. Uji Kellar-kiliani Glikosida dilarutkan dalam asam asetat glasil yang
mengandung sejumlah kecil FeCl3, tambahkan
sejumlah sama FeCl3 terlarut dalam H2SO4 pekat
disepanjang tabung reaksi agar reagen berada di
bawah tabung (untk gula α-deoksi seperti
digitoksosa).
Warna coklat kemerahan berubah
menjadi warna hijau kebiruan tampak
pada pertemuan kedua reagen dalam
2-5 menit menyebar dalam lambat
dalam lapisan asam asetat.

2. Uji Legal Beberapa mg glikosida skilaren) Adanya warna merah jambu dan merah
(kecuali
tua mengindikasikan keberadaan
dilarutkan dalam beberapa tetes piridin, pada
glikosida.
larutan ini ditambahkan 1 tetes larutan natrium
nitropusida (25% b/v), dan 1 tetes larutan NaOH
(20% b/v).
3. Uji Baljet Bagian aglikon dari glikosida dicampur dengan Adanya warna jingga atau warna merah
reagen baljet. menunjukkan keberadaan glikosida.

4. Uji Raymond Larutkan sejumlah kecil glikosida dalam 1 mL Adanya warna violet yang dengan
etanol (50%). Tambahkan pada larutan tersebut lambat berubah menjadi biru memberi
0,1 mL reagen Raymond dan 2/3 tetes larutan uji afirmasi.
NaOH (20% b/v) (untuk gugus metilen teraktivasi
pada cincin lekton).
5. Uji Tollen Larutkan sejumlah kecil glikosida dalam beberapa Adanya cermin perak
tetes piridin. Tambahkan pada larutan ini beberapa menunjukkan uji positif
tetes reagen tollen dan panaskan perlahan-lahan (jika
perlu).

6. Uji Ksantohidrol Tambahkan larutan pada larutan glikosida 0,5 mL larutan Pembentukan warna merah
ksantohidrol (hanya umtuk gula 2-deoksosi). menunjukkan keberadaan
glikosida.

7. Uji Antimoni triklorida Pada larutan glikosida tambahkan larutan antimony Adanya warna biru atau
triklosida dan asam trikloroasetat dan kemudian panaskan violet menujukkan
campuran (untuk kardenolida &bufadienolida). keberadaan glikosida.

8. Uji Kedde Larutan glikosida direaksikan dengan sejumlah kecil Pembentukkan warna biru
reagen kedde (untuk kardenolida & aglikon kardinolida). atau violet yang memudar
dalam 1 hingga 2 jam
menunjukkan keberadaan
glikosida.
 Tanaman yang mengandung GLIKOSIDA

1.aloe (lidah buaya)

aloe mengandung "-glikosida dan resin yaitu aloin,
barbaloin, dan isobarbaloin.Kandungan antrakuinon akan
berubah-ubah tergantung musim dan cuaca setempat. Ini
dikarenakan senyawa tersebut terlibat langsung pada
proses metabolisme aktif dalam tanaman aloe digunakan
sebagai purgativum (pencahar). aktivitasnya akan
bertambah bila diminum bersama sedikit alkali. Getah
berlendir yang masih segar dari daun A. Vera digunakan
secara tradisional oleh masyarakat untuk mengobati luka
baru, luka terbakar, lecet dan iritasi pada kulit. !elain itu A.
Vera juga untuk mengobati luka bakar akibat pengaruh
sinar-x dan radiasi nuklir. contoh sediaan farmasinya
adalah aloe-Ointment.
2. Vanilla
salah satu contoh tanaman glikosida aldehida
adalah vanilla (vanili). vanili adalah buah dari
tanaman rambat epifit Vanilla planifolia (Family
Orchidaceae). Fanaman ini banyak tumbuh di
dataran tinggi tropis seperti Indonesia. vanilin
adalah aglikon yang terjadi selama pengolahan
buah panili melalui fermentasi. vanillin adalah
bentuk aldehida dari metal-protokatekhuat
.dalam bidang farmasi, vanillin banyak digunakan
sebagai korigen (zat tambahan sebagai pewarna)
dalam sediaan farmasi ataupun sebagai pereaksi
pembentuk warna dalam analisis farmasi.
3. Digitalis purpurea L
Salah satu contoh tanaman glikosida steroid
adalah Digitalis purpurea L. Rasa daun
digitalis pahit, berkhasiat peluruh kencing
(diuretic), dan Memperkuat kontraksi jantung.
Daun digitalis mengandung glikosida jantung
(seperti digitoxin,digoxin, Gitoxin, gitaloxin,
dan lanatoside), anthraquinone, falvonoid,
dan Saponin. Indikasi : gagal jantung (heart
failure) dan denyut jantung tidak teratur
 KUMARIN

DEFINISI KUMARIN
Kumarin merupakan golongan senyawa
fenilpropanoid yang memiliki cincin lakton
lingkar enam dan memiliki inti 2H-1-
benzopiran-2-on dengan rumus molekul
C9H5O2
Kumarin merupakan senyawa metabolit
sekunder berupa senyawa atsiri yang terbentuk
terutama dari turunan glukosa non atsiri saat
penuaan atau perlukaan
Struktur kumarin
 KLASIFIKASI
1. Hidroksikumarin
Hidroksikumarin selalu ditemukan pada banyak famili tumbuhan.
Akan tetapi, famili yang relatif lebih dikenal adlah berdasarkan
senyawa berikut ini seperti : umbelliferon, aeskuletin, dan
skopoletin.
 umbelliferon
Sinonim : hidrangin, skimmetin
Sumber : terdapat pada berbagai obat, misalnya : apium
graveolens L. (Apiceae) seledri
Uji identifikasi : jika 0,5 gr umberlliferon ditriturasi dengan pasir
murni (SiO2) dan 5ml HCL, ditambahakan 5 ml air, disaring, dan
pada filtrat ditambahkan larutan ammonia dengan volume yang
sama, akan dihasilkan fluoresensi biru.
Kegunaan : komponen penting dalam losion dan krim tabir surya
2. Furanokumarin
Furanokumarin mewakili kelas kumarin yang relatif kompleks yang terdapat
pada berbagai produk tumbuhan di alam. Beberapa anggota kelas ini, yaitu :
psoralen, metoksalen. Bergapten, imperatorin.
 psoralen
sinonim : fikusin
Sumber : psoralen termasuk kedalam kelompok furanokumarin yang terdapat
alami pada lebihdari 2 lusin sumber tumbuhan berbeda.
Uji identifikasi
- Larutkan 1mg psoralen dalam 5 ml etanol dan tambahkan ke dalamnya 15
ml campuran yang terdiri atas 3 bagian propilen glikol, 5 bagian asam
asetat, dan 43 bagian air. Campuran yang dihasilkan jika terpajan sinar UV
dalam dalam chamber UV akan menghasilkan fluoresensi biru terang
- Jika 1 mg psoralen dilarutkan dilarutkan dalam 2 ml etanol, dicampurkan
dengan dua tetes larutan NaOH (0,1 M) dan larutkan yang dihasilkan
disinari sinar UV, larutan tersebut akan mengemisikan fluoresensi kuning
Kegunaan : psoralen digunakan dalam pengobatan leukoderma
 CIRI KHAS KUMARIN

1.Adanya atom oksigen pada posisi C-7

2.Memiliki bau yang khas bila tumbuhan yang
mengandung kumarin dikeringkan maka akan memberikan
bau yang khas
3.Larutan kumarin dalam alkali yang baru dibuat atau
disimpan pada tempat yang gelap tidak menunjukan
adanya fluoresensi namun bila larutan tsb diradiasi dengan
sinar UV maka akan memberikan fluoresensi berwarna
kuning-hijau dalam beberapa menit
Kumarin dan turunannya banyak memiliki aktivitas
biologis diantaranya :
-Menstimulasi pembentukan pigmen kulit
-Mempengaruhi kerja enzim
-Anti koagulan darah
-Antimikroba
-Menunjukan aktivitas menghambat efek korsinogen
 CARA IDENTIFIKASI KUMARIN

Secara kualitatif
kumarin yang terkandung dalam suatu tumbuhan dapat
dikenal dari baunya. Bila tumbuhan tersebut dikeringkan, maka
maka akan memberikan bau yang khas dengan cara
pembuktian melalui fluoresensinya dengan menggunkan sinar
UV.
Larutan kumarin dalam alkali yang baru dibuat atau
disimpan pada tempat yang gelap tidak menunjukan adanya
fluoresensi namun bila larutan tsb diradiasi dengan sinar UV
maka akan memberikan fluoresensi berwarna kuning-hijau
dalam beberapa menit.
IDENTIFIKASI KUMARINDENGAN KLT

- Hasil ekstrak dari sampel ditotolkan pada plat KLT

- Jika terdapat garis merah maka positif kumarin dan
ditambahkan NaOH pada plat
- Terjadi fluoresensi merah orange
IDENTIFIKASI KUMARINDENGAN SPEKTRO
• Isolat hasil KLT dimasukkan kedalam kuvet dan diamati
spektrumnya pd panjang gelombang 200-600nm
• Ditambahkan pereaksi geser NaOH 2M AlCl3
• 5%, H3BO3 kemudian diamati pergeseran puncak
serapannya
Tahapan prosedur penggunaan pereaksi geser sbb :
1. Isolat yg diduga sbg senyawa utama diamati pd panjang
gelombang 200-600nm, direkam dan dicatat hasilnya
2. Isolat dari tahap 1 ditambahkan 3 tetes NaOH 2M
kemudian dikocok hingga homogen dan diamati hasilnya
LANJUTAN...

3. Isolat pada tahap1 ditambahkan pereaksi AlCl3

5% dalam metanol kemudian dicampur hingga
homogen dan diamati hasilnya
4. Isolat tahap 1 ditambahkan serbuk NaCl kira-kira
250mg. Campuran dikocok sampai homogen dan
diamati spektrumnya dan selanjutnya ditambahkan
serbuk HOBO3 kira-kira 150mg dikocok sampai
homogen dan diamati spektrumnya.
 TANAMAN YANG MENGANDUNG KUMARIN

1. Kemuning
Kemuning (Murraya paniculata) atau
nama sinonimnya Murraya exotica L.
merupakan tumbuhan tropis yang dapat
mencapai tinggi 7 meter dan berbunga
sepanjang tahun. daunnya seperti daun jeruk,
cuma berukuran lebih kecil, sering digunakan
sebagai tumbuhan hias atau tumbuhan pagar.
buahnya akan berwarna merah sampai
oranye jika sudah matang. senyawa dari
golongan kumarin yang berhasil diisolasi
adalah murrmeranzin, isopropylidene
murrangatin, murralonginal dan pranferin
daun kemuning menghasilkan 60 senyawa
minyak atsiri dengan kandungan mencapai
0,01%, zat utama dalam minyak atsiri
kemuning adalah cadinene dan seskuiterpen