GLIKOSIDA

Dhina Fitriastuti, M.Sc.

 Pendahuluan
Pengertian glikosida
 Molekul tertentu yang mengandung gula yang
terikat pada bagian tertentu dari suatu
senyawa
Struktur glikosida
Terdiri atas:
 Gugus glikon; suatu monosakarida atau
oligosakarida
 Gugus aglikon atau genin
Fungsi glikosida

 Pada tanaman, glikosida berperan

dalam fungsi regulator dan proteksi pada
tanaman
 Pada hewan, fungsi glikosida sangat
bervariasi: sebagai kardioaktif, laxative,
analgesic dan local irritant
 Pada manusia, fungsi glikosida sebagai
pengobatan
Klasifikasi glikosida

1. Berdasarkan gugus glikonnya

2. Berdasarkan ikatan glikosidanya
3. Berdasarkan gugus aglikonnya
1. Klasifikasi berdasarkan gugus glikonnya
 Bila glikonnya glukosa, maka penamaannya adalah
glukosida

 Bila glikonnya fruktosa maka penamaannya adalah

fruktosida

 Bila glikonnya asam glikorinat maka penamaannya

adalah glukuronida
2. Klasifikasi berdasarkan Ikatan glikosida

 Gugus gula berikatan melalui karbon anomerik ke gugus

lain melalui ikatan O-glikosidik atau S-glikosidik atau N-
glikosidik atau C-glikosidik
3. Klasifikasi berdasarkan aglikonnya

 Glikosida antrasen (antrakuinon)

 Glikosida cardiac (sterols)
 Glicosida saponin
 Glikosida sianogenik
 Glikosida isotiosianat
 Kumarin dan furanokumarin
 Glikosida aldehida
 Glikosida fenol
 Steroidal
Glikosida sianogenik
Glikosida sianogenik

 Gugus O-glikosida dan sianida yang

terikat pada suatu senyawa metabolit
sekunder pada tumbuhan

 Dapat terbebaskan dalam bentuk asam

prusat atau asam sianida, HCN (racun)
oleh hidrolisis enzim maupun non enzim
Deteksi asam sianida
 Dari bau amandel pahitnya
 Menggunakan kertas pikrat (kertas yang
dicelupkan dalam asam pikrat jenuh
(0,05 M) yang sebelumnya dinetralkan
dengan NaHCO3, dan dikeringkan),
memberikan warna positif coklat
kemerahan (hidrolisis enzimatik)
 Bila negatif, disimpan selama 24-48 jam
dan diuji kembali
Mekanisme pembebasan HCN

R1 O-glukosa hidrolisis R1 OH R1
C C C O + HCN
R2 C N R2 C N R2
Contoh glikosida sianogenik
H3C O-glukosa H3C O-glukosa
C C
C2H5 C N H3C C N

lotaustralin linamarin

HO

O-glukosa
C
H3C C N

Durin
Ekstraksi dan Isolasi Senyawa
Glikosida
Sifat Fisika dan Kimia Gikosida

 Tergantung pada senyawa yang

diikatnya
 Berasa pahit, manis, tak berasa
Uji identifikasi

 Glikosida Jantung (suatu ,-lakton tak

jenuh)
 Saponin
 Glikosida Flavonoid
 Glikosida Alkohol
 Glikosida Sianogenik
Identifikasi Glikosida Jantung
 Reagen Kedde:
3,5-dinitrobenzoat dan KOH
positif: violet
 Reagen Baljet:
95 mL 1% asam pikrat dan 5 mL
10%NaOH (dibuat segar)
Positif: oranye
 Reagen Legal:
Larutan sodium nitroprusside
Positif: merah, oranye atau violet
Identifikasi Saponin
 Karena mempunyai sifat surfaktan, maka dengan cara
pengocokan dalam larutan air, hasil positifnya adalah
terbentuknya busa yang stabil selama 15 menit
 Dapat menghemolisis sel darah
Identifikasi glikosida flavonoid

 KLT, disemprot dengan FeCl3 1%,

berwarna hijau s/d hitam
 Pereaksi geser dengan
Spektrofotometer UV-Vis
Identifikasi glikosida sianogenik
 Simplisia dilumatkan dengan toluen dalam
tabung reaksi dan ditutup rapat (telah
digantung kertas pikrat dalam tabung)
 Positif warna kuning ke coklat kemerahan
 Kertas pikrat dibuat dengan mencelupkan
kertas saring dalam asam pikrat jenuk (0,05
M) dalam air dan dinetralkan dengan NaHCO3
dan disaring
Isolasi Glikosida sianogenik

 Dengan ektraksi Soxhlet menggunakan

etanol 80%
 Kromatografi kolom selulosa dengan
eluent n-butanol:air