Nama : Ainaya Rachmaulidya Intan

NIM : 18334033
Mata Kuliah : Fitokimia 2 (K)
Dosen : Dr. Apt. Subaryanti, M.Si.

TUGAS KE-4

1. Apa yang saudara ketahui tentang glikosida sianogenik? apa keuntungan &
kerugian bagi tanaman & manusia?
Jawab :
 Glikosida sianogenik adalah glikosida yg pada hidrolisis menghasilkan asam
hidroksin (HCN), benzaldehida dan gula.
 Aktivitas obat glikosida terjadi karena adanya asam hidrokvanik yg banyak
ditemukan pada keluarga rosacea. Sebagai contoh amygdalin diperoleh dari
almond pahit (Prunus amygdalus), prunasin yg diperoleh dari kulit pohon
cerry wilc.
 Senyawa-senyawa yg mengandung gugus sianat (-C≡N) dapat digolongkan
kedalam nitril (R-C≡N) atau siano hidrin (R-С(OH)C≡N).
 Dapat diperoleh dengan mereaksikan alkil dehida dengan gugus CH sebagai
nukleophil atau aldehid serta keton dengan gugus CN dan asamnya.
 Bila senyawa tersebut mengandung glikosida atau glukosa maka dapat disebut
glikosida sianogenik atau glukosida sianogenik.
Keuntungan:  
 berperan sebagai sarana protektif terhadap gangguan predator terutama
herbivora.
 melindungi kecambah yang masih muda agar tidak dimakan siput dan
keong.
Kerugian : Menyebabkan keracunan hingga berujung kematian

2. Bagaimana proses biosintesis glikosida sianogenik yang terjadi dalam tanaman?

Jawab :
 Jalan reaksi utama dari pembentukan glikosida meliputi pemindahan (transfer)
gugusan uridilil dari uridin trifosfat (UTP) ke suatu gula-l-fosfat. Enzim-
enzim yang bertindak sebagai katalisator pada reaksi ini adalah uridilil
transferase dan telah dapat diisolasi dari binatang, tanaman dan mikroba.
Sedang gula fosfatnya dapat pentosa, heksosa dan turunan gula lainnya. Pada
tingkat reaksi berikutnya enzim yang digunakan adalah glikolisis transferase,
dimana terjadi pemindahan (transfer) gula dari uridin difosfat kepada akseptor
tertentu (aglikon) dan membentuk glikosida.
  Aglikon-aglikon dari glikosida sianofor yg digunakan dalam pengobatan
adalah senyawa-senyawa fenilprokanoid, yg merupakan turunan dari asam
amino C6-C3 seperti fenilalanin dan tirosin. Biosintesa senyawa ini adalah
melalui “Shikimic Acid Pathway”.

3. Sebutkan dan jelaskan beberapa metode untuk mendeteksi atau mengetahui

bahwa suatu tanaman mengandung glikosida sianogenik?
Jawab :
 Kertas pikrat dibuat dengan mencelupkan potongan kertas saring berbentuk
segiempat ke dalam larutan asam pikrat jenuh (0,05 M) dalam air, yang
sebelumnya dinetralkan dengan NaHCO3 dan disaring. Setelah dikeringkan,
kertas dapat disimpan lama. Dua atau tiga helai daun (atau jaringan lain dalam
jumlah sama) tumbuhan yang diuji diempatkan dalam tabung reaksi. Setetes
air dan dua tetes toluene ditambahkan, lalu bahan dilumatkan dengan batang
pengaduk.
Tabung kemudian ditutup ketat dengan gabus dan kertas pikrat yang
dibasahkan digantungkan pada gabus di dalam tabung. Inkubasi pada suhu
40oC selama dua jam. Perubahan warna dari kuning ke coklat kemerahan
menunjukkan adanya pembebasan HCN dari tumbuhan secara enzimatis. Bila
reaksi negative, tabung harus disimpan pada suhu kamar selama 24-48 jam
lagi, kemudian diperiksa lagi apakah HCN dibebaskan secara non-enzimatis.
Intensitas perubahan warna sesuai dengan banyaknya sianogen yang ada.

Kertas pikrat tidak seutuhnya khas untuk sianogen karena akan memberikan
tanggapan palsu terhadap isotiosianat atsiri yang dibebaskan oleh kelompok
tanaman family Brassica, disamping sifat ketidakpekaannya. Oleh karena itu,
sering digunakan kertas uji lain bersama-sama dengan kertas pikrat,
didasarkan pada penelitian Field-Anger (1966). Pita kertas saring disiapkan
dengan mencelupkannya ke dalam campuran 1 : 1 dari dua larutan berikut ini
yang dibuat segar : (1)  4,4 tetrametildiamina difenilamina 1% (b/v) dalam
kloroform dan (2) tembaga etilasetoasetat 1% (b/v) dalam kloroform. Kertas
yang telah dikeringkan itu dapat disimpan dalam botol gelas sebelum
digunakan. HCN dapat mengubah kertas Feigl-Anger dari hijau-biru lemah ke
biru terang, dan dapat mendeteksi HCN sekecil 1μg.

 Uji Kualitatif
1. Maserasikan 50 gram bahan yang telah ditumbuk dalam 50 ml air pada
erlenmeyer250 ml dan tambahkan 10 ml larutan asam tartrat 5%.
2. Kertas saring ukuran 1 x 7 cm dicelupkan dalam larutan asam pikrat jenuh,
kemudian dikeringkan di udara. Setelah kering dibasahi dengan larutan
Na2CO3 8% dan digantungkan pada leher erlenmeyer di atas, dan ditutup
sedemikian rupa sehingga kertas tidak kontak dengan cairan dalam
erlenmeyer.
 3. Kemudian dipanaskan di atas penangas air 50°C selama 15 menit. Apabila
warna oranye dari kertas pikrat berubah menjad warna merah berarti dalam
bahan terdapat HCN.
 Uji Kuantitatif
1. Timbang 10-20 gr sampel yang sudah ditumbuk halus, tambahkan 100 ml
aquadest dalam labu kjeldhal, maserasikan (rendam) selama 2 jam.
2. Kemudian tambahkan lagi 100 ml aquadest dan distilasi dengan uap (steam
destilation). Distilat ditampung dalam erlenmeyer yang telah diisi dengan 20
ml NaOH 2,5%.
3. Setelah distilat mencapai 150 ml, distilasi dihentikan. Distilat kemudian
ditambah 8 ml NH4OH, 5 ml KI 5% dan dititrasi dengan larutan AgNO3 0,02
N sampai terjadi kekeruhan (kekeruhan ini akan mudah terlihat apabila di
bawah erlenmeyer ditaruh kertas karbon hitam).

4. Apa saja gejala orang keracunan glikosida sianogenik dan bagaimana cara
mengatasinya?
Jawab :

•Pada orang yang terpapar sianida dengan jumlah yang sedikit, gejala akan muncul
secara bertahap. Pengidap akan merasakan gejala seperti muntah, cemas, adanya
perubahan dalam mengecap rasa, serta sakit pada bagian perut, dada, dan kepala.

•Tanda-tanda keracunan akut akibat keracunan HCN diantaranya adalah napas cepat,
terengah-engah, sakit kepala, keluar air liur, mual, merasa cemas, vertigo, aritmia
jantung, tremor, hipotensi, gagal napas, kejang, dan kematian. Dosis yang dapat
menyebabkan kematian pada orang dewasa diperkirakan berada di kisaran 50 sampai
200 mg dan kematian dapat terjadi tidak lebih dari satu jam.

Cara mengatasinya :

I. Seleksi makanan

o Membeli sayuran dan buah-buahan yang masih dalam keadaan baik.

o Tidak membeli kentang yang berwarna hijau atau yang telah bertunas.
o Tidak mengkonsumsi buah-buahan dan sayuran mentah atau yang dimasak
tidak sempurna, bila buah-buahan dan sayuran tersebut biasa dikonsumsi
setelah dimasak sempurna.

II. Persiapan dan konsumsi

o Direndam, dilayukan, direbus, dikukus, dipanggang, digoreng, dikeringkan,

difermentasi, dan destilasi uap.
o Memasak kacang merah, singkong, dan pucuk bambu secara sempurna pada
suhu didih setelah sebelumnya direndam dalam air bersih dan dicuci dengan
air bersih.
 o Ketika mengkonsumsi buah-buahan segar, hindari mengkonsumsi biji buah-
buahan sepertiapel, aprikot, pir, dll, meskipun daging buah-buahan tersebut
aman untuk dikonsumsi.
o Menyimpan kentang di tempat yang gelap, sejuk, dan kering. Hindari
mengkonsumsi kentang yang menunjukkan tanda-tanda hijau, bertunas, dan
membusuk.

Contoh : Glikosida sianogenik yang terkandung pada bambu segar dapat

terdekomposisi dengan cepat pada proses perebusan hingga suhu didih. Telah
diketahui bahwa perebusan pucuk bambu pada suhu 98ͦC selama 20 menit
dapat menghilangkan hampir 70% sianida yang terkandung, sedangkan
perebusan pada suhu yang lebih tinggi serta jangka waktu yang lebih lama
dapat menghilangkan sianida lebih dari 96%. Kadar sianida yang tinggi dapat
dihilangkan dengan proses pemasakan selama 2 jam.

5. Factor apa saja yang mempengaruhi keberadaan atau kandungan HCN di

dalam tanaman?
Jawab : Kandungan HCN sangat dipengaruhi oleh faktor stres lingkungan (serangan
hama dan penyakit, kekeringan yang berkepanjangan, kandungan P dan K dalam
tanah rendah).

Potensi toksisitas HCN tergantung pada tingkat kandungan HCN yang merupakan
racun bagi manusia. Biasanya, HCN dalam jumlah kecil didetoksifikasi oleh enzim
seluler dan thiosulfates dalam banyak jaringan untuk membentuk tiosianat yang relatif
tidak berbahaya, yang diekskresikan dalam urin.