Fitokimia Senyawa Glikosida

Jantung

Nama Kelompok

Gigih Gilang 17020200032

Khoirun Nufus 17020200044
Novia Dayanti 17020201100
Yohangga Maulana 170 20200087
 Defenisi Glikosida Jantung
• Glikosida adalah suatu senyawa yang apabila terhidrolisis akan
menghasilkan gugus aglikon (genin) dan molekul gula (glikon).

 Glikosida jantung adalah alkaloid yang berasal dari tanaman yang

kemudian diketahui berisi digoksin dan digitoksin. Keduanya bekerja
sebagai inotropik positif pada gagal jantung.
 Secara kimiawi bentuk struktur glikosida jantung sangat mirip dengan asam
empedu yaitu bagian gula yang menempel pada posisi tiga dari inti steroid
dan bagian aglikonnya berupa steroid yang terdiri dari dua tipe yaitu tipe
kardenolida dan tipe bufadienolida.
 Aglikon dari glikosida jantung adalah steroid yaitu turunan dari siklo-
pentenofenantren yang mengandung lingkaran lakton yang tidak jenuh
pada atom C-17.
  Biosintesa glikosida jantung
• Biosintesis dari senyawa steroid pada umumnya didasarkan atas biosintesa
dari senyawa kolesterol. Meskipun tidak semua senyawa steroid
memerlukan kolestrol sebagai prekursor pembentukannya.
Mekanisme reaksi
  Persebaran Glikosida jantung
1. Digitalis
Meliputi : Digitalis purpurea dan Digitalis lanata
• Pada umumnya berpotensi keras dan berbahaya bagi manusia karena bekerja
langsung menuju ke jantung. Kandungan glikosida cardioactive daun Digitalis
purpurea adalah 0,15-0,4%, terdiri dari sekitar 30 struktur yang
berbeda.Digunakan sebagai kardiotonikum.
• Mekanisme kardiotonikum adalah meningkatkan tonus otot jantung yang
mengakibatkan pengosongan otot jantung lebih sempurna dan curah jantung
meningkat. Simplisia yang dipakai : Daun
• Sediaan : Digoxinum, Digoxini Compressi

Digitalis Digitalis
Purpurea Lanata
 Persebaran Glikosida jantung
2. Strophantus
• Merupakan biji yang telah dikeringkan dari tanaman
Strophantus kombe Oliver atau Strophantus hispidus
(family Apocynaceae).
• Glikosida utama pada S. kombe dan S. hispidus adalah
K-stropantosida yang juga dikenal sebagai strofosida.
• Kandungan senyawa : Strofantin
• Juga digunakan sebagai kardiotonikum.
• Bijinya dapat memberikan efek diuresis serta Strophantus
meningkatkan sirkulasi darah.
3. Urginea maritime
• Bagian yang dimanfaatkan adalah sisik bagian dalam dari
umbi lapis U. maritime var. Alba.
• Squill Urginea maritima mengandung glikosida jantung
skilaren A 60 % dari jumlah seluruh glikosida yang ada.
• Skilaren juga memiliki sifat emetikum dan diuretikum.
Digunakan sebagai glikosida jantung.
 Persebaran Glikosida jantung
4. Convallaria
• Merupakan akar dan rimpang kering dari tanaman
Convallaria majalis Linne (famili Liliaceae). Setiap 100
mg akar covallaria setara dengan 3 unit USP digitalis.
• Kandungan kimia : konvalatoksin, konvalarin,
konvalamarin, konvalatoksol, dan konvalosida.
• Kandungan yang lain antara lain minyak atsiri, dan
berbagai macam gula hasil hidrolisisnya.
Convallaria
5. Nerium oleander
• Semua bagian tanaman memiliki efek terhadap jantung.
• Daun dan korteks secara hati-hati digunakan untuk
diuretik, ekspektoransia, diaforetik, dan emetikum, tetapi
terhadap jantung memiliki efek kardiotonikum.
• Daunnya mengandung neriin, neriifolin, folinerin
(oleandrin).
• Kulit kayunya mengandung kortenerin, oleandrin, neriin,
neriantin, neriokorin, dan neriodolein.
 Yang Termasuk Dalam Glikosida Jantung
a. Digotoksin
Digitoksin merupakan glikosida kardiotonik yang didapat dari Digitalis
purpurea Linne,Digitalis lanata Ehrh dan juga dari spesies digitalis yang lain
yang masih dalam Famili Scrophulariceae. Digitoksin berwarna putih, tidak
berbau, dan mempunyai serbuk mikrokristalin. Rasa dari digitoksin pahit, dan
praktis tidak larut dalam air, dan sangat mudah larut dalam alkohol.
Digitoksin adalah suatu karditonik yang dapat meningkatkan tonus otot
jantung. Contoh produk dari digitoksin yang ada yaitu Crystodigin®,
Digitaline Nativelle®, dan Purodigin®.
b. Digotonin
Merupakan Kristal saponin yang diperoleh dari daun dan biji Digitalis
purpurea.hidrolisisis satu molekul digitonin mengasilkan 1 molekul
digitogenin, 2 glukossa, 2 galaktosa, dan satu xylosa. Digitonin membentuk
kompleks yang tidak larut dengan kolesterol, sehingga dapat digunakan untuk
menentukan kolesterol dalam darah, empedu, dan jaringan.
c. Ouabin
Merupakan glikosida dari Ouabagenin dan ramnosa. Diperoleh dari tanaman
Strophanthus gratus. Ouabain dikenal juga sebagai G-strophanthin. Ouabain
digunakan sebagai acuan untuk standar pada pengujian kadar kardiak glikosida.
Ouabain merupakan kardiak glikosida yang memberikan aksi paling cepat.
d. Obat Kardioaktif lain
Sejumlah tanaman mengandung glikosida kardiokatif, dan beberapa
diantaranya sudah lam digunakan sebagai diuretik.
Convallaria atau Lily-of-the-Valley Root adalah rizom dan akar yang dikeringkan
dari tanaman Convallaria majalis Linne (Famili Liliaceae) yang mengandung lebih
dari 20 macam glikosida kardioaktif.
e. Lanatosida C
Diperoleh dari daun Digitalis lanata Ehrh (Famili Scrophulariaceae). Obat ini
sangat beracun. Obat ini digunakan pada pengobatan gagal jantung kongestif.
f. Deslanoside
Merupakan deasetil lanatosida C, bentuknya yaitu Kristal putih, atau
berbentuk serbuk kristalin. Senyawa ini bersifat higroskopis, dapat menyerap air
hingga 7% jika dibiarkan pada udara bebas. Obat ini digunkan sebagai kardiotonik
dan sering digunakan unttuk mendapatkan dosis muatan yang cepat.
Digitalis Digoxin

Ouabain

Digitonin
 Idendifikasi Kimia
1. Reaksi Legal
Glikosida jantung kecuali scillaren, memberikan reaksi legal.
Heterosida atau ekstrak murni dari obat gubal dilarukan dalam
piridina. Bila natrium hidroksida dan natrium nitropurusida
ditambahkan secara berturutan, akan terjadi warna merah darah.
2. Reaksi Keller –Killiani
Glikosida dilarutkan dalam asam asetat glasial yang mengandung
jejak/rumutan/trace feri klorida. Asam sulfat pekat yang mengandung
sejumlah feri klorida yang sama diteteskan pada dasar tabung reaksi
dengan suatu pipet. Suatu warna yang jelas akan terjadi pada batas
antara dua reagen, yang secara perlahan-lahan menyebar ke dalam
lapisan asam asetat. Reaksi ini menunjukkan adanya gula deoksi.
Glikosida dari oleander dan squill memberikan warna merah, sedang
gliolosida dari adonis, apocymun dan digitalis memberikan warna
hijau kebiruan.
 Idendifikasi Kimia

3. Reaksi Sterol dan Liebermann

Kepada larutan glikosida dalam asam asetat glasial
diatmbahkan satu tetes asam sulfat pekat. Pergantian
warna terjadi dari rosa melaui merah, violet dan biru ke
hijau. Warna-warna tersebut sedikit berbeda untuk satu
senyawa dengan senyawa yang lain. Reaksi ini disebabkan
oleh bagian steroida dari molekul dan karakteristik untuk
aglikon dari tipe scillarenin. Asam sulfat 80% digunakan
sebagai alat untuk identifikasi biji strophanti. Biji
strophanthus kombe memberikan warna hijau dengan
reagen ini, sedang kebanyakan pemalsunya (S.courtmanni
dan S. gratus) memberikan warna merah.