Esta

038

Husna
s 037

Putu
029
GLIKOSIDA
Definisi Glikosida
Peranan Glikosida
Biosintesa Glikosida
Penggolongan Glikosida
 Definisi Glikosida
Glikosida adalah suatu senyawa yang pada
hidrolisa menghasilkan suatu gula atau lebih dari
satu dan zat lain yang bukan gula
Bagian gula biasa disebut glikon sedangkan
bagian bukan gula disebut sebagai aglikon atau
genin.
 Contoh Struktur
Glikosida

Glikon Aglikon
 Peranan Glikosida
dalam dunia pengobatan

Obat Jantung
• Glikosida digitalis, stropanthus, scilla, apocynum

Obat pencahar
• Senna, aloe, rheum, cascara sagrada, frangula,

Lokal irritansia
• Alilisotiosianat yang diperoleh dari glikosida sinigrin

Analgesik
• Metil salisilat yang diperoleh dari gaultherin
 Biosintesa Glikosida

U T P + Gula-l-fosfat UDP – gula + PP1

UDP – Gula + akseptor Akseptor – gula + UDP

(glikosida)
 Pembagian Glikosida
berdasarkan sifat kimia aglikon

Golongan Golongan Golongan Golongan

Kardioaktif Antrakinon Saponin Sianofor

Golongan Golongan Golongan Golongan

Isotiosianat Flavonol Alkohol Aldehid

Golongan Golongan Golongan

Lakton Fenol lainnya
 1.Golongan Kardioaktif

Glikosida kardioaktif juga disebut

Glikosida steroid dimana glikosida yang
aglikonnya berupa steroid.
Glikosida steroid disebut juga glikosida
jantung karena memiliki daya kerja kuat
dan spesifik terhadap otot jantung.
 lanjutan

Glikosida kardioaktif bekerja dengan

cara menghambat Na+, K+-ATPase.
Penggunaan glikosida kardioaktif dalam
terapi yaitu dapat meningkatkan kekuatan
kontraksi sistolik.
Glikosida kardioaktif biasanya digunakan
pada pasien gagal jantung kongestif.
 2.Golongan Antrakinon

Merupakan glikosida dengan aglikon

berhubungan dengan antrasena yang terdapat
dalam banyak obat seperti pada Cascara
sagrada, Aloe, Rhubarb, Senna, dan Cochineal.

1. Cascara Sagrada
Cascara Sagrada atau Rhamnus Purshiana
merupakan kuloit pohon yang dikeringkan
dari Rhamnus purshiana (Rhamnaceae).
 lanjutan
Cascara sagrada digunakan sebagai katartik.
Rasanya pahit dan kekuatannya dapat
dikurangi dengan mencampur ekstrak Cascara
sagrada dengan alkali tanah atau Magnesium
oksida.
Dosis biasa :
•Ekstrak cair C.sagrada (Bitter cascara) 1 ml
•Aromatik C.sagrada fluidekstrak (Sweet
cascara) 5 ml
•Ekstrak C.sagrada 300 mg
 lanjutan

2. Aloe
Aloe adalah sari dari daun Aloe barbadensis
Millar (A. vera Linne) yang dikeringkan. Aloe
berisi sejumlah antrakinon glikosida, salah
satu yang utama adalah aloin A dan B.
Sedangkan gel Aloe vera, merupakan gel
mucilaginous yang segar terdapat di jaringan
parenchymatous di dalam daun Aloe vera,
digunakan dalam perawatan luka bakar, lecet,
dan iritasi kulit.
 lanjutan

3. Rubarb
Rubarb adalah Antrakinon yang terdapat
dalam Rhei radix dari rimpang dan akar yang
telah dikeringkan dan telah dihilangkan
jaringan epidermisnya. Pada dosis kecil
rhein bisa menyebabkan konstipasi dan pada
dosis besar dapat digunakan sebagai
pencahar.
 lanjutan

4. Senna
Daun senna banyak mengandung glikosida
antrakinon. Daun Senna merupakan anak
daun kering dari Cassia acutifolia, dan Cassia
angustifolia. Nama Senna berasal dari Arab
yang berarti obat.
Prinsip kerja dari constituen senna adalah
dimerik glikosida, yaitu aglikon yang terdiri
dari aloe emodin dan atau rein.
Pemakaian : Katartik dengan dosis 2 gram
 lanjutan

5. Cochineal
Cochineal atau Coccus terdapat pada
serangga betina Coccus cacti Linne (Famili
Coccidae). Prinsipnya obat ini digunakan
sebagai zat pewarna dari zat warna glikosdia
asam karminat (merah karmin).
 3.Golongan Saponin

Kelompok glikosida saponin tersebar luas di

antara tanaman tingkat tinggi. Sifat dari
saponin adalah dapat membentuk larutan
koloidal di dalam air berbusa pada pengocokan.
Rasa dari saponin adalah pahit yang tajam, dan
pada umumnya bisa mengiritasi lendir. Sifat
saponin juga dapat melisiskan sel darah merah
dan juga bersifat racun pada hewan berdarah
dingin. Saponin yang beracun sering disebut
sapotoksin
 lanjutan

1. Glycyrrhiza
Merupakan rizom dan akar kering dari
Glycyrrhiza glabra, Linne. Glycyrrhiza
berasal dari Yunani, yang brearti akar manis
yang disebut juga akar permen hitam.
Senyawa yang terkandung di dalamnya salah
satunya adalah Glycyrrhizin yang manisnya
150 kali manis gula.
 lanjutan

Sanyawa lain yang terdapat adalah flavonoid

glikosida, liquiritin dan dan derivate cumarin,
herniarin dan umbelliferon, asparagin,
22,23-dihidrostigmasterol, glukosa,
mannitol, dan sekitar 20% amilum.
Glycyrrhiza digunakan untuk meringankan
gejala ekspektoran, sebagai demulcent,
bersifat laksatif, dan sebagai flavoring
agent.
 lanjutan

2. Sarsaparilla
Sarsaparilla adalah batang yang dikeringkan
dari campuran Smilax aristolochiaefolia,
Smilax regelii, Smilax febrifuga (Famili
Liliaceae). Unsur pokok sarsaparilla adalah
sarsaponin, dan smilagenin. Tanaman ini juga
mengandung fitosterol seperti stosteerol
dan stigmasterol, resin, dan minyak atsiri.
Sarsaparilla digunakan sebagai flavoring
agent.
 4.Golongan Sianofor

Sianopor glikosida yang paling umum adalah

turunan mandelonitril. Contoh dari glikosida
sianofor ini ada amigdalin, prunasin, prulaurasin,
dan sambunigrin. Glikosida sianogen merupakan
glikosida yang jika dihidrolisis menghasilkan
asam sian (HCN).
Penggunaan nya untuk flavoring agent
 5.Golongan
Isotiosianat

Merupakan senyawa glikosida yang mempunyai

aglikon berupa senyawa isotiosianat. Aglikonnya
dapat berupa turunan alifatik maupun aromatik.
Yang paling penting disisni adalah mustard
yang mengasilkan glikosida sinigrin dari
mustrard hitam, dan sinalbin dari mustard
putih.
 lanjutan

1. Mustard hitam, sinapsis nigra, atau brown

mustard adalah biji yang dikeringkan dari
tanaman Brassica nigra atau Brassica juncea
(family Cruciferae). Mustard hitam
berkhasiat iritan local dan emetic.
2. Mustard putih atau Sinapsis Alba yang
terdapat pada biji Brassica alba (Famili
Cruciferae). Mustard putih mengandung
enzim myrosin dan sinalbin glukosida setelah
dihidrolisisis.
 6.Golongan Flavonol

Merupakan glikosida yang aglikonnya

merupakan senyawa flavonoid. Sejumlah
flavonoid yang paling baik seperti rutin,
queircitrin, dan sitrus bioflavonoid.
Khasiat flavonoid bagi manusia antara
lain: vitamin P, untuk menghentikan
perdarahan dan kerapuhan kapiler.
 7.Golongan Alkohol

Sebagai contoh glikosida alkohol adalah salicin.

Salisin diperoleh dari beberapa spesies Salix
dan Populus, pada bagian cortex. Penghasil
utamanya adalah Salix purpurea dan Salix
fragilis. Salicin dihidrolisis menjadi D-glukosa
dan saligenin oleh emulsion.

Kerja salisin sama seperti asam salisilat.

Digunakan sebagai anti rematik
 8.Golongan
Aldehid
Glikosida aldehid merupakan glikosida yang jika
dihidrolisis menghasilkan aglikon glikosida.
Sebagai contoh adalah Salinigrin terdapat pada
tanaman Salix discolor, yang mengandung
glukosa dan berkombinasi dengan m-hidroksi
benzaldehid. Salinigrin berisomer dengan
helisin dan dapat juga diperoleh dari oksida
lemah salisin
 lanjutan

Vanilla

Vanilla adalah buah yang belum masak tetapi

sudah tua.
Vanilla Bean diproleh dari buah Vanilla flanifolia
dan Vanilla tahitensis (Famili Orchidaceae).
Vanilla digunakan sebagai flavoring agent.
 9.Golongan Lakton

Glikosida lakton mengandung suatu lakton yang

mengikat glikon. Salah satu contoh senyawa
lakton di alam adalalah kumarin. Meskipun
kumarin tersebar luas dalam tanaman, tetapi
glikosida yang mengandung kumarin (glikosida
lakton) sangat jarang ditemukan.
Sebagai contoh glikosida derivat hidroksi
kumarin ditemukan dalam tanaman adalah
acopolin dalam Belladonna, skimmin dalam buah
Illicium religionum
 lanjutan
1. Kumarin merupakan senyawa yang tersebar
di berbagai tanaman, berasa pahit, aromatik,
dan membakar. Kumarin, dahulu digunakan
dalam farmasi sebagai bahan aroma, dan
beberapa derivat kumarin masih digunakan
karena sifat antikoagulannya.
2. Cantharidin diperoleh dari Cantharides
spannish flies , digunakan untuk pengobatan
penyakit kulit.
3. Santonin dari artomesia cina , dulunya
dipergunakan sebagai obat cacing tapi
sekarang tidak lagi karena terlalu toksik.
 10.Golongan Fenol
Glikosida fenol jika dihidrolisis menghasilkan
aglikon yang mempunyai ciri-ciri sebagai fenol
dan menghasilkan glikon. Sebagai contoh adalah
arbutin, yang terdapat dalam uva ursi.

1. Urva Ursi adalah daun yang dikeringkan dari

Arestostapylos uva-ursi. Konstituen utama
adalah arbutin yang dihidrolisis akan
menghasilkan hidrokinon dan glukosa.
 lanjutan
Daun uva ursi berwarna hijau sampai hijau
coklat, dengan panjang 2-3 cm, berbentuk
bulat terlur memanjang dan menyempit ke
arah tangkai dengan tangkai yang sangat
pendek.
Permukaan daun licin, dengan agak mengkilat
pada bagian atas, pada permukaan bawah
berwarn alebih muda ditandai dengan
gambaran jala vena yang berwarna lebih tua.
Daun ini tidak berbau, namun terasa sepat
dan agak pahit. Pemakaiannya utnuk diuretik,
astringent.
 11.Golongan
Lainnya

Gentian
Merupakan akar dan rizom yang dikeringkan
dari tanaman Gentiana lutea (Famili
Gentianaceae). Bahan dikumpulkan pada
musim gugur dan dipotong-potong lalu
dikeringkan dengan cepat untuk memperoleh
kualitas terbaik.
 lanjutan
Gentian yang diolah dengan cara ini bagian
dalamnya berwarna coklat kekuning-kuningan
sampai jingga kekuningan.
Konstituen utama nya gentiopikrin pada
hidrolisa menghasilkan aglikon
mesogentiogenin dan glukosa. selain itu ada
gentiamin, pigmen kuning.