GLIKOSIDA

Farmakognosi
Definisi
• Glikosida terdiri dari bagian gula ( glikon ) dan bagian bukan
gula ( aglikon )
• Dihubungkan dengan jembatan oksigen, N, S dan C
Fungsi

Tumbuhan
Tumbuhan Manusia
Manusia

perlindungan Pengobatan
Klasifikasi
Menurut claus :
• Glikosida Kardioaktif (Glikosida Jantung)
• Glikosida Antrakinon
• Glikosida Sianofor
• Glikosida Saponin
• Glikosida Flavonol
• Glikosida Isotiosianat
• Glikosida Alkohol
• Glikosida Aldehid
• Glikosida Lakton
• Glikosida Fenol
 1. Glikosida Jantung
• memiliki aktifitas yang spesifik seperti bekerja pada otot
jantung, meningkatkan ritme jantung, dan kontraktilitas
jantung.

• Berdasarkan aglikon, glikosida jantung dibedakan menjadi dua

tipe, yaitu tipe cardenolida dan tipe bufadienolida.
• Kardenolida merupakan suatu steroid yang mengandung atom
C-23 dengan rantai samping lakton tak jenuh pada C=17 beta
• Bufadienolida merupakan homolog kardenolida mengandung
C-24 dengan rantai samping keton tak jenuh ganda pada C-17
Simplisia penghasil
glikosida jantung
• Bentuk glikosida lebih aktif dan bentuk aglikonnya mudah
larut.
• absorbsi lebih cepat.
Kerja : - meningkatkan kontraksi sistole
• - myocardium (menaikkan cardiac out put).
• - Menaikkan sekresi ginjal (mengurangi edema)
Digitalis lanata
• Banyak tumbuh di Eropa
dan Amerika.
• Dikenal 12 species.
• Yang sering digunakan
sebagai obat adalah :
1. D. lanata berdaun agak
kecil dengan warna hujau
tua sedangkan
2. D. purpurea daunnya
lebih besar dengan warna
hijau abu-abu
Isi : D. purpurea mengandung 3 seri struktur gikosida / aglikon.
• Tipe A digitoxin /glikosida purpurea A / glikosid A / digitalin.gula digitoxosa
• Tipe B gitoxin / glikosida purpurea B / glikosid B
• Tipe E digitoxin / glikosida purpurea E / glikosid E
Gulanya terdiri dari 4 monosakarida yaitu :
• satu D-glukosa ; tiga digitoxosa.
• Kandungan lain: Flavonoid, antraquinon, saponin, digitonin, tigonin dan
digitanol glikosida.

• D. lanata mengandung 5 seri struktur gikosida:

• Tipe A. B. dan E. untuk daun segar sedangkan pada daun kering ada terdapat
gikosida skunder yang disebut asetildigoxin, asetilgitoxin dan asetilgitaloxin.
• Tipe C: Lanatosid C / digoxin.
• Tipe D. Lanatosin D / digitanin.

Penggunaan:
• D. purpuirea dipakai sebagai preparat galenika (bubuk dan tinctura)
• D. lanata :industri ekstraksi glikosida, gagal jantung, supraventraculer
tachicardi, atrial flutter dan atrial fibrallation.
 2. Glikosida antrakinon
• Aglikon sekerabat dengan antrasena
• Antrakinon mengandung gugus karboksilat dapat diekstraksi
dengan penambahan basa
• Hasil reduksi antrakinon adalah antron dan antranol, terdapat
bebas di alam atau sebagai glikosida.
Sifat fisika kimia antrakinon
• Antron bewarna kuning pucat
Antron • tidak menunjukkan fluoresensi dan
tidak larut dalam alkali

• antranol bewarna kuning kecoklatan

Antranol • membentuk fluoresensi kuat dan
larut dalam alkali

• Zat antara ( intermediate )

Oksantron
Fungsi glikosida antrakinon
• meningkatkan
tekanan otot polos
Pencahar pada dinding usus
besar

• Persamaan kandungan
senyawa antara
pewarna purgative dengan
pewarna alami

antibakteri
 Simplisia penghasil
glikosida antrakuinon
 Daun senna ( Sennae Folium )
Cassia angustifolia

• Daun yang bewarna

hijau kebiruan adalah
yang terbaik.
• sedangkan yang
berwarna kuning
adalah yang terjelek.
• Aglikon : aloe-emodin
dan rein
• Di masyarakat daun
senna terkenal
dengan sebutan jati
cina
• Kegunaan : laksatif,
pelangsing,
antikolesterol
 Rhamni frangulae Cortex ( Cascara Bark )
(Rhamnus purshianus DC )

• Mengandung senyawa
antrakinon 6-9%, dalam bentuk
0-glikosida dan Cglikosida.
• Ada empat glikosida primer,
yaitu kaskarosida, yaitu
kaskarosida A, B, C, dan D yang
berbentuk 0- maupun C-
glikosida.
• Senyawa Iainnya a.I. barbaloin
dan krisaloin. Turunan emodin
oksantron, yaitu aloe emodin
dan krisofanol balk dalam
bentuk bebas maupun glikosida.
• lainnya, yaitu palmidin A, B, dan
C.
• Sering disebut
dengan cascara
sagrada
• Fungsi : pencahar
 Cassie pods (Buah trengguli)
( Cassia fistula )

• Berupa bubur daging

buah dibuat dengan
perkolasi dengan air,
diuapkan akan
terbentuk bubur
• Bubur kasia
mengandung gula 50%,
zat warna, dan minyak
atsiri.
• Bubur ini juga
mengandung rein dan
senyawa mirip senidin.
Daun tanaman ini mengandung rein
bebas atau terikat, senidin, senosida
A, dan B.

Empulur mengandung barbaloin dan

rein, serta leukoantosianidin.

Fungsi : Menurut pengobatan

Ayurveda bubur kasia bersifat
antifungi, antibakteri, dan pencahar
(laxatives), juga sebagai antitussive.
 Rhei Radix
(Rheum officinale )

Kegunaan :
• Akar kelembak
digunakan sebagai
stomakikum dalam
pengobatan diare.
• efek purgatif diikuti
dengan efek
astringent.
• Kandungan kimia :
• Antrakinon bebas sebagai krisofanol, aloe-emodin, rhein,
emodin, dan emodin mono-etileter.
• Senyawa tersebut juga terdapat dalam bentuk glikosida. tidak
dianjurkan untuk pengobatan karena adanya asam krisofanat
dan rhaponticin menyebabkan sakit perut.
• Adanya rapontisin ditandai dengan adanya fluoresensi biru
yang kuat.
 Aloe ( jadam )
Aloe barbadensis Miller /Aloe vera L.

• Penggunaan :
• Bila digunakan sebagal
katartik, beraksi pada
usus besar.
• Glikosida aloe bersifat
drastik yang kuat,
lebih baik
menggunakan bahan
lain untuk tujuan
katartik.
• Aloe yang dipasarkan berbentuk masa opaque (tidak tembus
sinar) bewarna hitam kemerahan sampai hitam kecoklatan
sampai coklat tua.
• Rasanya memuakkan dan pahit. Baunya khas tidak enak.
• Kandungan kimia :
• Aloe mengandung sejumlah glikosida antrakinon, utamanya
barbaloin (aloe-emodin-C-1O glukosida antron).
• 0- glikosida dan barbaloin dengan gula tambahan berhasil
diisolasi, senyawa ini disebut aloinosida.
• Bentuk bebas dari aloe-emodin dan antranol kombinasi dan
bebas juga ditemukan kandungan senyawa fisiologis aktif
berkisar antara 10-30%,
• sedangkan kandungan yang tidak aktif 16-63%, yaitu berupa
resin dan minyak atsiri.
 Aloe Gel
Aloe barbadensis Miller /Aloe vera L.

• Gel segar yang

berlendir terdapat
dalam jaringan
parenkim dalam
daun bagian tengah
• Sebagai laksatif, luka
bakar, tergores, dan
iritasi kulit lainnya.
 3. Glikosida Saponin
• Glikosida saponin mempunyai aglikon sapogenin
• Glikosida saponin berupa saponin steroid dan saponin
triterpenoid
Sifat-sifat saponin
• Saponin, seperti sabun, membentuk larutan koloidal dalam air
dan membentuk busa bila digojog
• berasa pahit menggigit
• simplisia yang mengandung saponin menyebabkan bersin dan
mengiritasi selaput lendir.
• Dapat menghemolisis butir darah merah
• toksik terhadap hewan berdarah dingin (racun ikan).
• Bila dihidrolisis menghasilkan aglikon sapogenin.
• Sapogenin dapat diisolasi dalam bentuk kristal bila dilakukan
asetilasi.
• Proses ini dapat digunakan untuk memurnikan sapogenin.
• Saponin yang lebih beracun disebut “sapotoksin”.
BIOSINTESIS GLIKOSIDA SAPONIN

• Dibagi 2 :
1. Saponin netral
saponin steroid dengan rantai samping spiroketal
2. saponin asam
Mempunyai struktur triterpenoid ( saponin triterpenoid)
Kegunaan saponin
• Bahan sintesa hormon steroid untuk kontrasepsi dan
pengobatan seperti: anti inflamatory, esterogen, androgen
dan progestin.

• Saponin steroid (sapogenin) yang sering digunakan sebagai

bahan dasar pembuatan hormon steroid adalah:
• Diosgenin, Diosin
• Hecogenin, Heconin
• Smilagenin, Smilanin
• Sarsapogenin, Sarsaponin.
Simplisia yang mengandung saponin
 Liquiritae Radix ( akar manis )
Glizirrhiza glabra

Kegunaan :
• Ekspektoran
• Flavouring agent

Tanaman

Akar
Kandungan kimia akar manis
• Mengandung glikosida saponin, yaitu glisirisin (glycyrrhizic
acid), yang berasa manis 50 kali lipat sukrosa.
• Bila dihidrolisis akan terurai menjadi asam glisirisat dan 2
molekul asam glukuronat yang tidak berasa manis lagi.
• Kandungan Iainnya glikosida flavonoid (antara lain likuiritin,
isolikuiritin, likuiritosida, isolikuiritosida, ramnolikuiritin, dan
ramnoisolikuiritin)
• Turunan kumarin (herniarin dan umbeliferon),
• asparagine, 22,23-dihidrostigmasterol, glukosa, manitol, dan
amilum 20%.
• Glisirisin meningkatkan retensi cairan tubuh dan natrium serta
meningkatkan pengeluaran kalium.
• Seseorang yang mempunyai problem jantung dan hipertensi
sebaiknya menghindari konsumsi terlalu banyak simplisia atau
ekstrak ini.
 Succus Liquiritae ( ekstrak akar manis )
Glizirrhiza glabra

• Merupakan
komponen OBH
Sarsaparilla
(Smilax regelii)

Akar sarsaparilla
 4. Glikosida sianofor
• Disebut juga dengan glikosida sianogenik
• Jika dihidrolisis akan menghasilkan HCN
• Kegunaan :
Amigdalin bersifat antikanker dan disebut Iaetril atau vitamin B7
dan digunakan untuk mengontrol sickle cell anemia.
• Terbentuknya sianida secara umum pada tanaman adalah akibat
terjadinya pengrusakan jaringan tanaman secara fisis.
• Contoh : penghancuran, memar atau akibat jamur yang berkontak
dengan glikosida ini dalam cacuola dan enzim (sitoplasma.)
• Contoh glikosidanya:
• Amygdalin Bitter Almond, kernel Apricort, Cherry Laurel (Fam.Fagaceae).
• Prunasin Prunus padus (D-Mandelonitril)
• Prulaurasin daun Cherry Laurel (aglikon rasemik Mandelonitril)
• Sambunigrin Sabucus nigra (aglikon L-mandelonitril)
Simplisia yang mengandung glikosida sianofor
Prunus serotina
Sabucus nigra
Manihot utilissima
 5. Glikosida isotiosianat
• Aglikon : isotiosianat
Simplisia yang mengandung
glikosida isotiosianat
Brassica nigra ( Black mustard )
• biji masak yang
dikeringkan dari
berbagai varietas
Brassica nigra (L.),
Brassica juncea,
• Mengandung sinigrin
(kalium mirosinat)
• Kegunaan :
• local irritant dan
emetik
Brasicca alba ( Mustard putih )
• Biji masak yang
dikeringkan
• Kandungan : sinalbin
 6. Glikosida Flavonol
• Aglikonnya berupa flavonoid
• Terdapat pada pigmen tanaman
• Contoh glikosida Flavonol : Rutin, quersetin, hesperidin,
diosmin, naringenin
Khasiat:
• Pengobatan gangguan kapiler dan vena (tunggal/campuran)
• Topical untuk radang pembuluh darah
Dalam perdagangan sering digunakan untuk:
• Pengobatan gangguan pada vena, pembuluh limpa, lelah
tungkai, kram dan kelelahan lain serta edema.
Contoh Glikosida Flavonol
• Citrus Sp
• Simplisia : pericarp
Flavonoid:
• Hesperidin
• Neo hesperidin.
• Eriodyctin dan eriocitrin
• Flavon glikosida (diosmin dan rutin)
• Pektin
• Minyak menguap.
Penggunaan:
• Gangguan vena yang kronik dengan gejala kejang pada malam
hari, dengan dosis 1 gram/hari selama 8 minggu.
 7. Glikosida alkohol
• Aglikonnya mempunyai gugus hidroksi
• Contoh : Salisin yang diperoleh dari salix dan populus
Contoh Glikosida alkohol
• Species : Salix alba L dan Spc lainnya.
• Simplisia : Cortex Salicin
• Batang berbentuk diocius, banyak terdapat dieropa.
• Komposisi dan kadar dari glikosidanya tergantung dari spesies dan
tempat tumbuh.
Isi:
• Salicin yang bila dihidrolisa menjadi Saligenin + glukosa.
• Salicin adalah glikosida dari salisil alkohol terbentuk bersamaan
dengan salicortin dan turunan benzoil.
• Populin (benzoin salicin) komponen yang terdapat pada kuncupnya.
Penggunaan.:
• Anti inflamatori secara tradisional, ditandai ikatan as. Salisilat, yang
timbul karena teroksidasi menjadi salisil alkohol dalam saluran cerna.
 8. Glikosida aldehide
• Aglikonnya adalah suatu aldehid
• Salinigrin dalam salix discolor
• Helicin = isomer dari salinigrin
• Amygdalin
• Vanilla, suatu bentuk simplisia.
Contoh:
• Vanilla planifolia
• Vanillin adalah aglikon yang terbentuk selama pengawetan buah vanilla. Secara kimia vanillin
adalah metil protokatekhuat aldehid.
• Simplisia : Buah tua yang difermentasi.
• Tanaman asli Mexico.
• Tanaman memanjat perenial, akar hawa melengket pada batang.
• Tumbuhan daerah tropis temp 18 ºC dengan kelembaban tinggi.
• Buah terbentuk setelah berumur 6-10 tahun
• Buah tua difermentasi dngan merendam dengan air hangat, segera dibalut dengan kain wool
semalam, membutuhkan + 2 bulan pengeringan.
• Kehilangan berat70-80%.
• Karakteristik pada warna dan bau.
• Isi:
• 2 glikosida (glukovanillin atau avenin dan glukovanilat alkohol.

Selama fermentasi
• avenin Hidrolisa vanillin + glukosa
• glukovanillat alkohol Hidrolisa vanillat alkohol +
glukosa
Vanilla planifolia (Vanilli)
 9. Glikosida lakton
• Glikosida yang mengandung kumarin ( glikosida lakton )
• Sangat jarang ditemukan di alam
Contoh :
• Coumarin (lakton dari as.o-hidroksi sinamat.
• Scopolin
• Limettin.
Coumarin:
• Tak berwarna, kristal prisma dan berbau wangi.
• Pahit, aromatis dan rasa panas.
• Larut dalam alkohol.
• Dapat diisolasi dari: Species : Anthoxanthum odoratum L
• Penggunaan : Flavoring .
 10. Glikosida fenol
• Aglikon terdapat senyawa fenol
• Conto: Arbutin dalam urva ursi hidrolisa hidrokuinon + glukosa
• Hesperidin dalam buah jeruk flavonol glikosida.
• Phloridzin pada Rosaceus.

• Simplisia : Daun kering.

• Tumbuhan semak yang selalu hijau.
• Terdapat di Eropa, Asia Amerika Serikat Utara dan Canada.
• Bunga berbentuk lonceng putih.
Isi:
• Glikosida arbutin 6-10%
• Allactanin 15-20%.
• Flavonoid.
Penggunaan:
• Diuretika.
• Adstringentia