GLIKOSIDA

Retno Wahyuningrum

Definisi

Glikosida adalah senyawa yang jika

dihidrolisis akan menghasilkan molekul gula
(glikon) dan senyawa bukan gula (aglikon)
Glikosida
glikon + aglikon

Secara kimia, glikosida adalah senyawa acetal

hasil kondensasi gugus hidroksil gula dengan
gugus hidroksil bukan gula, sedangkan
hidroksil sekunder dari gula tersebut
dikondensasikan dalam molekul itu sendiri
membentuk lingkaran

Glikosida dianggap sebagai gula eter

Penyebaran

Tersebar dalam banyak suku Rosaceae,

Ericaceae, Linaceae, Scrophulariaceae,
Salicaceae
Dalam tanaman hanya terdapat dlm
bentuk -glikosida

Hidrolisis

Asam encer : hidrolisis sempurna menghasilkan gula + aglikon

Enzim : hidrolisa tdk sempurna, spesifik
Glikosida primer menghasilkan glikosida (sekunder) + gula
Enzim terdapat dalam jaringan tanaman yg sama, tetapi di
dalam sel yang berbeda

Kegunaan

Untuk tanaman : penting karena

merupakan produk antara bahan
makanan, basis warna, detoksifikasi
zat-zat yg merugikan
Untuk manusia : merupakan bahan obat
: jantung, pencahar, analgetik

Biosintesis Glikosida

Reaksi untuk menggabungkan gugus gula

kepada aglikon diduga sama untuk semua
sistem biologi
UTP-gula-1P UDP-gula + PPi

UDP-gula + aceptor aceptor-gula + UDP

Reaksi pembentukan aglikon yg cenderung
berbeda-beda

Penggolongan
Glikosida bisa digolongkan berdasarkan:
1.
Golongan senyawa dari aglikon (akohol, ester,
fenol, flavon, anthrakuinon, steroid, lakton,
monoterpenoid, diterpenoid, dll)
2.
Gugus fungsi tertentu (aldehid, sianida, thio,
dll)
3.
Khasiat dan sifat terapetiknya (jantung,
antiseptik saluran urin, laksatif, dll)
4.
Sifatnya (primer, sekunder dan tersier)
5.
Tanaman penghasilnya (Salix, Senna, dll)

Klasifikasi Glikosida
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.

Golongan Antrakinon
Golongan Sianogenik
Glukosinolat
Golongan Flavonol
Golongan Lakton
Golongan Alkohol
Golongan Fenol
Golongan Aldehid
Tanin

1. Glikosida Antrakinon

Adalah glikosida yg apabila dihidrolisis menghasilkan

aglikon yang sekerabat dgn antrasena (di-, tri-, tetra
hidroksi antrakinon) atau modifikasi senyawa ini
Terdapat pd :
- Dikotil : Polygonaceae, Leguminosae, Rhamnaceae
- Monokotil : Liliaceae
Pemakaian : glikosida antrakinon umumnya dipakai
sbg katartika, kecuali krisarobin

Glikosida Antrakinon
Daya kerja antrakinon :
 Bekerja pd dinding usus besar
 Antrakinon bebas tdk diabsorpsi
 Antrakinon glikosida diabsorpsi dlm usus kecil
masuk darah dikeluarkan lewat usus besar
 Efek lambat, tampak setelah 10-15 jam
 Aktivitas makin meningkat pada deretan : Rhei
Krisofanol emodin antranol
Efek sekunder dari antranol : mual muntah
Tanin mengurangi efek pencahar (rhei dosis kecil
konstipasi, dosis besar diare

Glikosida Antrakinon
Kadar antrakinon dalam obat :
Aloe
: 15-30 %
Frangula
:6%
Rheum
: 3-7%
Kaskara sagrada
:4%
Sena (buah)
: 1-5 %
Sena (daun)
: 1-5 %
Jumlah antrakinon tidak menunjukkan aktifitas

Simplisia yang mengandung

glikosida antrakuinon

Cascara sagrada

Cascara sagrada atau Rhamni purshianae cortex

adalah kulit kering dari batang Rhamnus purshianus
De Condolle (suku Rhamnaceae)
Konstituen
- Cascaroside
- Aloin
- Barbaloin
- Emodin
- rhamnosa dan glukosa 1:1 (jika hidrolisis total)

ALOE

Aloe atau aloes adalah getah kering dari daun

Aloe barbandesis Mille (Aloe vera Linne)
dikenal dlm perdagangan sbg :
-Aloe curacao atau
-getah kering dr daun A. Ferbox Miller dan
-hibrida dari jenis ini dengan A africana Miller
dan A spicata Baker, dikenal dlm
perdagangan sbg Aloe cape (suku Liliaceae)

ALOE





Aloe mengandung tdk kurang dr 50% ekstrak yang

larut dlm air
Konstituen :
-mengandung bbrp glikosida antrakinon : yg pokok
adalah barbaloin mempunyai aktivitas fisiologi
- resin
- Minyak atsiri
Aloe curacao lebih unggul dibanding aloe cape krn
mengandung aloe emodin 2,5x lebih banyak
Aloe curacao mengandung asam krisofanat bebas
atau terikat yg tdk terdapat dlm tipe yg lain
Pemakaian : sbg bahan penolong farmasi untuk
tinctura benzoe compositos, katartika

SENNAE FOLIUM

Adalah anak daun yg dikeringkan dari Cassia

acutifolia Delile dlm perdagangan dikenal sbg
Senna alexandria atau Cassia angustifolia
Vahl yg dlm perdagangan dikenal sbg Senna
Tinnevelly (suku Leguminosae)
Kualitas sennae folium ditentukan oleh
ukuran serta warna dr daun
Kualitas dengan warna hijau kebiruan lebih
baik drpd yg berwarna kekuningan

SENNAE FOLIUM

Konstituen utama adalah glikosida dimer dr aglikon

Glikosida monomer dan antrakinon bebas tdp dlm
jumlah kecil
Buah polong dr sennae mengandung glikosida aktif
yg berguna
Beberapa glikosida utama mengikat 10 molekul gula
yg menempel pd inti Rhei diantron
Pemakaian : senna folium dipakai : sbg katartika,
memperbaiki tegangan alamiah dr usus besar
Dosis pemakaian : 2 g
Rasa pahit berkurang dgn penambahan Ca atau Mg

KRISAROBIN

Adalah campuran zat-zat netral yg diperoleh dr

serbuk Goa yg diambil dr dalam rongga lisogen yg
tdp dlm kayu Aguiar (suku Leguminosae)
Benzen panas digunakan untuk mengekstraksi serbuk
goa, Andira araroba menghasilkan 50-70% krisarobin
Krisarobin mengandung 30-40%
krisofenolanton/krisofenolantranol, 30%
emodinantron-mono metil eter, 30% dehidroemodinantron-mono metil eter
Pemakaian : mempunyai daya keratolitik maka
dipakai untuk pengobatan psoriasis, trichopytosis,
dan eksem yg kronis
Menimbulkan iritasi pd selaput lendir dan tdk boleh
dipakai pd mata dan kepala

DANTRON/CHRYSAZIN

1,8-dihidroksi antrakinon
Serbuk kristal berwarna oranye
Tak larut dlm air, larut dlm alkohol, eter,
benzen
Karena tdk dpt diisolasi dr tumbuhan obat
tertentu, maka dibuat secara sintesis 1,8antrakinon kalium disulfat
Pemakaian : sbg katartika, sbg perantara
pembuatan antrakinon dan zat warna alizarin

KELEMBAK

Kelembak = rhei radix = kelembak cina adalah

rimpang dan akar kering yg telah dibebaskan
jaringan peridermnya dr Rheum officinale, Rheum
palmatum Linne, Rheum Linne yg biasa tumbuh di
Cina (suku Polygonaceae)
Kelembak India atau kelembak Himalaya adalah
rimpang dan akar kering dr Rheum amodi Wallich,
Rheum webbianum spesies dr Rheum yg tdp di India,
Pakistan, Nepal
Konstituen utama : rheiantron
Kelembak dipakai dlm sediaan katartika. Daya
katartikanya relatif drastis

2. Glikosida Sianogenik

Glikosida sianogenik=glikosida sianopora=glikosida

sianogenin
Glikosida yg jika dihidrolisis menghasilkan glikon,
aglikon dan HCN
Terdapat dlm tanaman suku Rosaceae, paling banyak
ditemukan Amygdalin
Glikosida sianogenik mengandung unsur N
(nitrogen), tetapi bukan N glikosida
Pemakaian : sbg bahan aroma

Penyebaran
Nama Senyawa

Jenis Gula

Tanaman Asal

Amigdalin

Gentiobiosa (2
glukosa)

Prunus amagdalus,
Rosaceae

Prunasin

Glukosa

Prunus padus, pada

banyak tanaman lain

Sambunigrin

Glukosa

Sambucus nigra

Vicianin

Vicianosa
Vicia angustifolia
(Glukosa & arabinosa)

Linamarin

Manihot utilissima

Acacipetalin

Glukosa

Acacia stolonifera

Cycasin

Glukosa

Cycas revoluta

Neocycasin A

Gentiobiosa

Cycas revoluta

Struktur Senyawa

Glikosida Sianogenik: Amigdalin

Terdapat pada : biji bitter
almond (Prunus
amygdalus) biji aprikot
(Prunus armeniaca), peach
dan plum.
Dimanfaatkan sebagai
flavoring agent
Hidrolisis dengan
menggunakan emulsin
(campuran dari 3 macam
enzim)  benzaldehida +
HCN + 2 molekul glukosa

Glikosida Sianogenik: Linamarin

Terdapat pada singkong
(Manihot utilissima)
Bersifat toksik  singkong
gendruwo

3. Glikosida Isotiosianat (Glukosinolat)

Termasuk golongan S glikosida
Glikosida yg jika dihidrolisis menghasilkan glikon,
aglikon, dan isotiosianat
Enzim spesifik yg dpt menghidrolisis = mirosinase
Terdapat pada familia mustard (Cruciferae),
Capparidaceae, Resedaceae & Liliaceae.
Banyak ditemukan pada biji-bijian yang
menghasilkan minyak, rempah-rempah (mustard
dan lobak) dan sayuran (brokoli, kubis dan dan
lobak)

Glukosinolat: Manfaat
Isotiosianat memberikan rasa getir  berefek
lakrimatorif
Bagi tanaman berfungsi sebagai antipakan
terhadap serangga dan binatang.
Aktivitas farmakologi: antikanker, antitiroid
dan menginduksi gondok, juga memiliki efek
sebagai antibakteri, antifungi dan insektisida

Simplisia yang mengandung glukosinolat

Mustard hitam (Brassica nigra)

Mengandung glukosinolat : sinigrin
Mustard hitam diperoleh dari biji masak kering Brassica nigra L,
atau Brassica juncea (suku Cruciferae)
Bila jaringan tanaman yang mengandung sinigrin rusak, enzim
Myrosinase akan menghirolisisnya menjadi minyak mustard (alil
isotiosianat) yang memiliki rasa getir/tajam yang kuat.
Bisa mencegah kanker kolon bila dikonsumsi dalam diet seharihari
Merupakan rempah yang memiliki efek iritan lokal dan emetik

Mustard putih( Brassica alba)

Diperoleh dr biji masak kering dr Brassica alba

Konstituen : sinalbin, enzim mirosinase, 20-25%
minyak lemak

4. Glikosida Flavonol
Aglikonnya flavonol
Flavonoid merupakan kandungan kimia dlm banyak
tanaman, biasanya berwarna
Contoh : rutin dlm Manihot utilissima
Jika rutin dihidrolisis menjadi quersetin + gula

Glikosida Flavonol
Rutin (Quercetin-3-rutinoside)
Terdapat dalam Ruta graveolens,
Sophora japonicum
Hidrolisis:
Rutin + 1N H2SO4  Quercetin +
Glukosa + Rutinosa
Penggunaan: mencegah kekakuan
pembuluh darah, menjaga
permeabilitas dan mencegah
pendarahan

Quercitrin (Quercetin-3-rhamnoside)
Terdapat dalam Quercus sp., Morus
alba
Penggunaan: Antivirus,
antispasmodik, diuretik

5. Glikosida Lakton

Glikosida lakton dianggap merupakan turunan dari pyrone

Termasuk dalam golongan ini: kumarin (benzo-pyrone), isokumarin and furokumarin
Senyawa-senyawa kumarin ini merupakan substansi
yang bertanggungjawab terhadap aroma khas dari
beberapa tanaman

Persebaran
Glikosida lakton ditemukan pada akar, kulit batang,
buah dan biji.
Bisa ditemukan dalam spesies Asperula odorata &
Galium sp (Rubiaceae), Anthoxanthum odoratum
(Graminae), Ruta graveolens (Rutaceae), Prunus
mahaleb (Rosaseae), Chrysanthemum segetum
(Compositae), Polypodium hastatum, Angraecum
fragrans (Orchidaceae).

Contoh Glikosida Lakton

Skimmin, merupakan glukosida dari umbelliferona (7-hidroksikumarin).
Terdapat pada kayu dan ranting Skimmia japonica dan bunga Matricaria
chamomolla
Neohydrangin, merupakan glikosida dari umbelliferona (7hidroksikumarin) dengan 2 molekul glukosa. Terdapat pada kulit batang
Hydrangea paniculata (digunakan sebagai diuretik)
Aesculin, merupakan glukosida dari 6,7-dihidroksikumarin dengan ikatan
gula pada C nomor 6. Terdapat pada kulit batang Aesculus hippocastanum
dan daun Bursaria spinosa. Senyawa ini memberikan fluorosensi biru tua
dalam air hingga pengenceran 1: 15 juta
Cichoriin, terdapat pada bunga Cichorium intybus dan C cyanus,
merupakan isomer dari Aesculin dengan ikatan glikosida pada C nomor 7.
Scopolin (merupakan suatu metil aesculin dengan gugus metoksi pada C
nomor 6), banyak terdapat dalam akar Scopolia ssp dan Atropa belladona,
famili Solanaceae, Muraya exotica, dll.
Fabiatrin (merupakan suatu primaverosida dari skopolin), terdapat dalam
Fabiana imbricata (Solanaceae)

6. Glikosida Alkohol

Contoh : Salisin
Terdapat dlm beberapa jenis Salix dan
populus, diataranya Salix purpurea dan Salix

fragilis

Salisin merupakan glikosida yg pada

hidrolisanya menghasilkan alkohol (saligenin)
dan gula
Pemakaian : sbg pelengkap aromatik

7. Glikosida fenol
Aglikonnya mempunyai ciri fenol

Contoh :
 Arbutin tdp dlm daun Uva ursi famili (Ericaceae)
 Hesperidin tdp dlm buah citrus
Penggunaan: sebagai diuretik dan antiseptik saluran
urin, sekarang untuk kosmetik pencerah kulit

Arbutin

Hesperidin

8. Glikosida Aldehid

Contoh : vanilin (aglikon yg terbentuk

selama proses
penyimpanan/pemeraman vanili)
Dibuat sintetik dr coniferin, eugenol,
lignin
Panili : buah Vanila planifolia andrews
(Orchidaceae) yg belum masak, tetapi
telah tumbuh penuh dan telah diolah

Glikosida Aldehid
Tanaman Vanila :
 Epifit
 Memanjat, melekat batang pohon, dgn akar
udara
 Berbunga setelah 2-3 tahun
 Terus berbuah 30-40 thn
 Bunga diserbuk dgn tangan
 Buah dipetik 6-10 bulan setelah penyerbukan

Pengolahan :
 Buah kering dicelup air hangat
 Diperam, siang dijemur, malam dimasukkan kotak berlapis wool,
pengolahan 2 bulan
 Berat berkurang 70-80%, warna dan bau mjd khas
 Panili yg hijau mengandung 2 glikosida, selama pengolahan tjd
hidrolisis :
glukovanilin vanilin + glukosa
glucovanilic alkohol vanilic alk + glukosa
selanjutnya vanilic alk vanilin
Konstituen : vanilin, 10% gula, minyak lemak, ca oksalat
Pemakaian : aroma, bahan pembantu farmasi

Beberapa jenis glikosida lain

Glikosida Kardioaktif/jantung

Glikosida yang aglikonnya berupa steroid

Secara Farmakologi,
Farmakologi memiliki aksi yang spesifik
(baik langsung maupun tidak langsung) terhadap
otot jantung (kardiotonik) untuk meningkatkan
kekuatan dan kecepatan kontraksi, dan/atau diuretik
Karena bekerja berpengaruh pd otot jantung
glikosida jantung
Golongan senyawa ini memiliki indeks terapi yang sempit,
memiliki efek terapi pada dosis kecil tetapi amat toksik pada
dosis tinggi
Ada 2 tipe aglikon (genin) dr steroid : Cardenolida
(23) dan Bufadienolida (24)

Glikosida Kardioaktif/jantung




Bagian gula : 1 sampai 4 gula pentosa atau heksosa

Monosakarida yg biasa tdp adalah :
- D-glukosa
- D-simarosa
- D-digitoksosa
- L-rhamnosa
- D-arabinosa
Apabila glikosida pecah aglikon tetap bersifat
kardioaktif
Bagian gula (glikon) pd glikosida jantung
bertanggung jawab pd sifat kelarutan molekul
glikosida yg penting untk absorpsi dan distribusi dlm
tubuh

Distribusi
Persebarannya amat terbatas:

Digitalis purpurea (daun)

Strophanthus (biji)

Acocanthera (buah)

Urginea (umbi)

Apocynum (akar)

Adonis (herba)

Struktur
1.

2.

Aglikon steroid yang dicirikan dengan

adanya cincin lakton yang terkat
pada C-17 pada posisi beta
a. Kardenolida: cincin lakton 5C
b. Bufadienolida: cincin lakton 6C
Molekul gula spesifik yang terikat
pada C-3 aglikon. Molekul glikon ini
biasanya berupa:
a. 2,6-dideoksiheksosa (misal
digitoksosa)
b. 6-deoksiheksosa (misal
rhamnosa)
c. Heksosa (misal glukosa, biasanya
pada ujung glikon)
d. kadang salah satu gugus OH gula
terasetilasi

3. Glikosida Saponin
Glikosida saponin
hidrolisis
Sapogenin(aglikon) + gula (glikon)
asetilasi
senyawa kristal

+ H2O
larutan Koloid
dikocok
Berbuih, pahit, pedas,
hemolisis, racun racun ikan

Glikosida Saponin
Contoh:

Sarsaponin

Digitonin

Gitonin

Balanitin 1-4

Dioscin

Keberadaan:

Banyak pada tanaman:
Dioscorea sp. (Diosgenin,
Botogenin), Agave sp.
(Hecogenin , Gitogenin)

Digunakan sebagai
prekursor dalam sintesis
hormon steroid

Glycyrhiza = licorice root

= Liquiritae radix

Adalah rimpang dan akar yg kering dr

Glycyrhiza glabra Linne
Dalam perdagangan dikenal dgn nama
Spanish Licorice atau Glycyrhiza glabra Linne
var glandulifera (suku Leguminosae)
Konstituen : Glycyrhizin dan glycyretic acid
Pemakaian : demulsen, ekspektoran, bahan
aroma, penutup rasa pahit

TANIN

Tanin
- Astringent
- Polifenol dari tanaman dengan rasa pahit
(sepat)
- Mengendapkan protein, alkaloid dan
polisakarida tertentu
- Mengandung gugus hidroksi dan gugus lain
seperti karboksilat sehingga membentuj
komplek yang kuat dengan protein dan
makromolekul lain

Tanin

Senyawa polifenol larut air dengan berat molekul

dari 500 - sekitar 20.000.
Istilah tanin berasal dari bahasa Celtic untuyk
tanaman penghasil tanin pembuat kulit
(penyamak kulit)

Sumber Tanin

KUIS
1.
2.
3.
4.

5.

6.

7.

Jika dihidrolisis, glikosida menghasilkan...(....) dan....(....)

Glikosida yang glikonnya berupa glukosa disebut...
Yang dapat menghidrolisis glikosida adalah...dan...
Akar kelembak (Rhei radix) merupakan senyawa yang
mengandung glikosida...yang memiliki efek...
Glikosida yang jika dihirolisis menghasilkan HCN
disebut...
Mirosinase adalah enzim yang spesifik menguraikan
glikosida...
Contoh glikosida jantung adalah... dan ...