GLIKOSIDA

RICE DISI OKTARINA

Glikosida : senyawa alam yang molekulnya tersusun dari gugus gula (glikon)
dan gugus non gula (aglikon)
 Berikatan melalui ikatan glikosidik
Gugus gula :
 Umumnya glukosa
 Disakarida (rutinosa, gentiobiosa)
 Tetrasakarida

Gugus non gula (aglikon) :

Dapat berupa berbagai macam golongan senyawa alam
Peran glikosida bagi tumbuhan
penghasilnya

 Protektif
 Atraktan
 Cadangan makanan
Kegunaan

 Sebagai obat / bahan baku obat

 Flavor
 Pemanis
 Bahan baku parfum
 Pencuci
Penamaan

1. Umum : glukosida jika gulanya glukosa

glikosida jika gulanya bukan glukosa
2. Diturunkan dari nama tumbuhan penghasil
Rutin (Ruta graveolens)
Salisin (Salix alba)
Ginsenosida (Panax ginseng)
3. Nama aglikon – letak ikatan – nama gula + ‘osida’
antiogenin 3-O- α-L-rhamnosida (dalam Antiaris toxicaria)
Sifat umum glikosida

 Mudah larut dalam air/pelarut polar

 Mudah terhidrolisis  aktivitas turun  harus dicegah !!
Cara : pengeringan simplisia dengan cepat
 Aglikon umumnya sukar larut dalam pelarut polar
 Hidrolisis dikehendaki pada pembuatan :
- Oleum Gaultheriae
- Vanillae Fructus
Contoh reaksi hidrolisis glikosida
Penggolongan

 Berdasarkan golongan agikonnya

1. Glikosida senyawa fenolik
2. Glikosida saponin
3. Gikosida sianogenik
4. Glikosida minyak mustard
5. Lainnya
 Glikosida senyawa fenolik

 Glikosida fenolik sederhana

- Salicis Cortex - Vanillae Fructus
- Uvae-ursi Folium - Oleum Gaultheriae
 Glikosida antrakonin
- Sennae Folium - Rhei Radix
- Aloe - Rhamni Cortex
 Glikosida flavonoid
Rutae Folium
 Glikosida kumarin
Tonka Seed (Dypteryx odorata – Fabaceae)
Glikosida fenolik sederhana
 Salicis Cortex
 Uvae-ursi Folium
 Oleum Gaultheriae
 Vanillae Fructus
Salicis Cortex

Asal : Salix alba (Salicaceae)

Kandungan : Salisin

Hasil pengembangan : Asetosal /

Aspirin

Kegunaan : antipiretik / analgesik

Uvae-ursi Folium

 Asal : Arctostaphylos uva-ursi (Ericaceae)

 Kegunaan : - diuretic dan antiseptic saluran urin

- antitusif
 Oleum Gaultheriae

 Asal : Gaultheria procumbens (Gondopuro) (Familia : Ericaceae)

 Distilasi uap daun yang sebelumnya telah direndam dalam air
untuk menghidrolisis glikosida gaultherin
 Gaultherin  metil salisilat + glukosa
 Kandungan utama : metil salisilat
 Kegunaan : obat gosok
Vanillae Fructus

 Asal : Vanilla planifolia (Orchidaceae)

buah tua difermentasikan kemudian dikeringkan
buah segar mengandung : glukovanilin dan
glukosida vanilikalkohol
keduanya diubah menjadi vanillin selama
fermentasi
 Kegunaan : flavor
 Vanilin dapat disintesis dari eugenol
Glikosida antrakinon

 Aloe
 Sennae Folium
 Rhei Radix
 Rhamni Cortex
Aloe (jadam)

 Eksudat daun Aloe vera yang dikeringkan berupa massa coklat

kehitaman
 Cara memperoleh :
- Daun dipotong dan diletakkan berdiri
- Getah yang dikeluarkan dikeringkan
 Kandungan : glikosida antrakinon (aloe emodin)
 Kegunaan : katartika / laksansia

!! (bedakan dengan Aloe-vera Gel)

Sennae Folium

 Tumbuhan : Cassia senna (Fabaceae)

 Kandungan : glikosida antrakinon (Sennosida)
Rhei Radix / Rhizoma

Asal : Rheum palmatum (Polygonaceae)

(kelembak)

Tumbuhan perdu

Kandungan : glikosida antrakinon

(rheinosida, sennosida, khrisofanol)
Rhamni Cortex (Cascara Sagrada)

 Tumbuhan : Rhamnus purshiana

Rhamnus frangula
Glikosida Flavonoid

 Rutae Folium : Ruta graveolens (Rutaceae)

daun ingu
 Kegunaan : perbaikan permeabilitas pembuluh darah
Glikosida Saponin

 Ciri : berbuih dalam air

menyebabkan hemolysis
terdapat pada berbagai spesies tumbuhan
Kegunaan : deterjen natural
racun ikan, racun panah
obat batuk, tonik, adaptogenik, obat payah jantung
bahan baku senyawa steroid
Flavor
Penggolongan glikosida saponin

1. Glikosida saponin steroid

2. Glikosida saponin triterpene
3. Glikosida kardiotonik
Glikosida saponin steroid

 Kegunaan : bahan baku sintesis obat-obat golongan steroid

 Terdapat pada berbagai familia :
Dioscoreaceae (Dioscorea sp.)
Liliaceae (Agave sp.)
Fabaceae (Trigonella sp.)
Zingiberaceae (Costus sp.)
Solanaceae (Solanum sp.)
Contoh glikosida saponin steroid :
Dioscin dalam Dioscorea sp.
Glikosida saponin triterpen

 Tersebar luas pada berbagai spesies tumbuhan

 Strukturnya sangat beragam
 Aglikonnya merupakan turunan triterpene (C30)
 Kegunaan : anti inflamasi, ekspektoran, adaptogenik, tonik,
antimikroba, dll
 Contoh : Ginseng Radix
Glycyrrhizae Radix
Abri Folium
Lain-lain
Ginseng Radix

 Tumbuhan penghasil
 Simplisia
 Kandungan
 Kegunaan
Tumbuhan penghasil

 Panax ginseng (Ginseng Korea / Cina)

 Panax notoginseng (Ginseng San Qi)
 Panax quinquefolium (Ginseng Amerika)
 Panax pseudoginseng (Ginseng Himalaya)
 Eleutherococcus senticosus (Ginseng Siberia)
Familia Araliaceae
Simplisia

 Akar tumbuhan umur 6-7 tahun

 Ginseng putih
Lapisan gabus dikupas kemudian dikeringkan
 Ginseng merah
Akar dikukus tanpa dikupas lalu dikeringkan
(pengukusan untuk menstabilkan zat kandungan)
Kandungan utama :
 Berbagai jenis glikosida triterpene
 Disebut ginsenosida / panaksosida (ginsenosida Ra s/d Rg)
 Kadarnya sangat bergantung pada umur

Kandungan lain :
Flavonoid, sterol, poliasetilen, minyak atsiri, beta-amilase, karbohidrat,
dan kholin
 Efek farmakologik : efek adaptogenik
 Kegunaan :
tonik
mengatasi gangguan fertilitas pria
Obat diabetes, hepatoprotektor, obat hipertensi
Peningkatan system imun
Tidak menunjukkan efek ergogenic
Dosis : 1-2 gram serbuk akar/hari
Efek samping : “ginseng abuse syndrome”
Insomnia dan gangguan pada kulit
Catatan :
 Ginseng disebut : panacea (obat dewa)
 Sangat sering dipalsukan
 Dari 54 preparat ginseng di Amerika , 25% tidak mengandung
ginseng dan 60% menggunakan akar yang masih muda (Rudorf,
2000)
Glycyrrhizae Radix
(Liquirittae radix / Licorice / akar manis)

 Tumbuhan penghasil dan simplisia

 Kandungan
 Khasiat dan kegunaan
Glycyrrhiza glabra L.
Glycyrrhiza uralensis Fisch.
(familia Fabaceae)
 Asal : Cina dan sekitar Laut Tengah
 Simplisia :
1. Akar dan rhizome yang telah dikeringkan
2. Ekstrak kering (succus liquirittae)
 Kandungan utama : Glycyrrhizin (2-9%) (glikosida triterpene)
 Rasa manis = 50 x sukrosa
 Liquiritin (glikosida flavonoid)
 Khasiat : ekspektoran, anti inflamasi, obat tukak lambung
 Dosis : 5-15 gram serbuk akar per hari
(setara 200 – 800 mg glycyrrhizin)
 Efek samping : peningkatan tekanan darah
Pemakaian maksimum 6 minggu
 DGL : Deglycyrrhizinated Licorice
: ekstrak yang telah dihilangkan kandungan glycyrrhizin-nya
Abri Folium

 Tumbuhan asal : Abrus precatorius (Saga) (Papilionaceae)

 Zat kandungan : abrusosida ∞ glycyrrhizin
 Kegunaan : obat batuk / sariawan
 Biji sangat toksik !!! Mengandung abrin
Sarsaparillae Radix

 Tumbuhan penghasil : Smilax medica

S. utilis
S. aristolochiaefolia
(Liliaceae)
 Kandungan : sarsaparillosida
 Kegunaan : tonik, Flavor, sintesis steroid
Glikosida kardiotonik

 Tergolong glikosida steroid (C23 dan C24) yang berasal dari

triterpene
 Memiliki efek inotropic positif (memperkuat kontraksi otot jantung)
 Bekerja langsung pada otot jantung
 Efek terapetik dipengaruhi oleh aglikon dan gugus gula
 Indeks terapi sangat sempit
5 mg dapat menyebabkan cardiac arrest
 Gugus gula : spesifik ∞ gula deoksi
 Terdapat pada berbagai familia tanaman
 Sangat toksik : racun panah
 Ada 2 tipe aglikon :
Inti kardenolida
Inti bufadienolida
Contoh simplisia glikosida kardiotonik

 Digitalis Folium
 Strophanti Semen : Strophantus gratus – Apocynaceae
 Scillae Bulbus (Squill) : Urgenia scilla – Liliaceae
 Convallariae Rhizoma : Convalaria majalis – Liliaceae
 Adonidis Herba : Adonis vernalis – Ranunculaceae
Digitalis Folium :
 Tumbuhan asal
 Simplisia
 Kandungan
Berupa herba bineal
Asal : Eropa Utara
Simplisia Digitalis Folium
Daun dipanen pada akhir tahun ke-2
Dikeringkan dengan cepat untuk mencegah hidrolisis glikosida
Dewasa ini digunakan glikosida murni :
Digoksin (0,5 mg/tablet)
Lanatosida (0.25 mg/tablet)
Kandungan :
 D. purpurea : purpureaglikosida A dan B
 D. lanata : lanatosida A, B dan C; digoksin

Penggunaan :
Pengobatan payah jantung
Memiliki efek komulatif
Dosis harus diatur ulang
Glikosida Sianogenik

 Toksik, karena pada hidrolisis akan membebaskan HCN

 Terdapat dalam singkong, kacang koro dan biji Linum sp.
 Pangium edule (pucung = kluwek = kepayang)
 Biji yang telah difermentasikan untuk bumbu rawon
 Jika fermentasi salah : pahit dan toksik
-- mabuk kepayang
Tergolong glikosida diterpenoid
TERIMA KASIH