GLIKOSIDA SAPONIN

Tanaman bersaponin telah digunakan sejak lama krn kemampuan menyabunkan. Mis, Saponaria officinalis
(Caryophyllaceae) di Eropa, Quillaja saponaria (Rosaceae) di Amerika Selatan, Sapindi rarak di Indonesia.
Sapo= sabun, membentuk busa pada larutan berair. Diduga mempunyai sifat hemolitikum bila diinjeksikan pada aliran
darah = SANGAT TOXIC.
Per oral tidak berbahaya, misal = sarsapila sebagai minuman ringan
Saponin memiliki BM besar (struktur beberapa cincin) dan polaritas yang tinggi (gula larut air) . Susah dimurnikan karena
berupa campuran kompleks antara glikon dan aglikon.
Dihidrolisis dengan asam, aglikon = SAPOGENIN + berbagai gula + asam uronat
Berdasarkan sapogenin:
1.

Saponin steroid ( tetrasiklik triterpenoid) 1 siklik berupa

furan

2.

Pentasiklik triterpenoid 5 berupa lakton

Triterpenoid= 6 isoprena
Keduanya memiliki ikatan glikosida pada C 3. Jalur biogenesis melalui
asam mevalonat dan unit isoprenoid.

SAPONIN STEROID
Saponin steroid lebih jarang terdapat di alam dibandingkan saponin triterpenoid.
Pada MONOKOTIL : DIOSCOREAE (diosgenin pada umbinya) lebih mahal, AGAVACEAE (hecogenin dari daun agave
sisalana), SMILACACEAE
DIKOTIL

: diosgenin in fenugreek( Leguminosae)

Steroidal alkaloids in Solanum (SOLANACEAE)
Strophantus dan digitalis saponin steroid dan glikosida jantung

Memiliki arti dibidang Farmasi karena berhubungan dengan hormon seks, kortison, steroid diuretik, vitamin D dan
Glikosida jantung sebagai STARTING MATERIAL
1.

DIOSCOREA / YAM
Diosgenin adalah sapogenin yang penting untuk industri, mengandung

campuran

sapogenin pada bentuk glikosidanya.

Tanaman asalnya: Dioscorea deltoidea, D.composita, D.sylvatica dll
Ternyata umbi ini juga mengandung 1-8 % total sapogenin diosgenin
Dahulu banyak dihasilkan di Meksiko dan digunakan sbg bahan utama sintesis

hormon

kontrasepsi
Seiring dengan kenaikan harga dan sebab lainnya, digantikan oleh Hecogenin dari daun Agave sisalana.
Akhir-akhir ini Diosgenin diproduksi besar2an di China
Homogenan dioscorea ada yang diubah menjadi dioscin (glikosida diosgenin)
2.

AKAR SARSAPARILLA
Sarsaparilla terdiri dari akar kering dan rhizoma dari Smilax sp (Liliaceae/ smilacaceae)
Dikeringkan dg matahari bundle/ di ikat bale/ bungkus
Kandungan:
2 isomer genin : SMILAGENIN ( bentuk reduksi diosgenin) dan SARSAPOGENIN (bentuk reduksi yamogenin)
beda pada C 25

glikosida kristalin utama dari Smilax aristolichiae folia PARILLIN (Sarsapogenin, sarsaponosida) dihidrolisis dengan
asam menghasilkan SARSAPOGENIN + 3 glukosa + 1 rhamnosa
KEGUNAAN:
GENIN partial sintesis kortison dan steroid lain
Sifilis, rematik, penyakit kulit (psioriasis dan eksem), minuman ringan
3. GINGSENG
Akar Panax ginseng (Araliaceae) .Ditemukan di Cina, Korea, Siberia . P.quinquefolium dihasilkan di US dan Canada
KANDUNGAN : ginsenosida (Japan) 30 macam glikosida saponin (baik steroid / triterpenoid), Panaxosida (Rusia)
GINSENOSIDA

Hirolisis panaxosida panaxadiol dan panaxatriol

Akar gingseng mengandung saponin steroid dan triterpenoid
Senyawa lain yang memiliki aktivitas terapetik yaitu : glikan (polisakarida) BM besar dan senyawa asetilinat
Panax ginseng glikan panaxan
P. quinquefolium glikan quinquefolan A, B, C
Guna : hipoglikemi, anti ulcer, imunologi
Poliasetilinat acid alkohol (panaxinol dan panaxidol) antitumor
Senyawa lain: seskuiterpen, sterol, vitamin D, flavonoid dan asam amino
Guna lain: anemia, diabetes, gastritis, disfungsi seksual

GLIKOSIDA JANTUNG
Adalah glikosida yang aglikonnya berupa steroid dengan aktivitas kuat dan spesifik terhadap otot jantung
Suatu steroid dengan gula menempel pada C3 dan mempunyai efek pada otot jantung glikosida jantung
Tidak tersebar luas pada Scrophulariaceae, Apocynaceae,
Liliaceae
Struktur ikatan kuat, sulit dipisahkan dengan HCl tetapi dengan
asam sulfat pekat
glikon: ad 4 unit gula (glukosa atau rhamnosa dan gula deoksi
yang hanya terdapat pd glikosida jantung seperti
digitoksosa dan simarosa).
Aglikon steroid :
1. kardenolida (C 21 steroid + 2 c unit = 23 C ) Lakton bercincin 5 berikatan tak jenuh pada C 17
2. bufadienolida (C 21 steroid + 3 c unit = 24 C) Lakton bercincin 6 berikatan tak jenuh pada C 17
Bufadienolida berasal dari nama genus kata Bufo, karena prototip dari senyawa bufadienolida adalah senyawa Bufalin yang
terkandung di dalam kulit berudu (anak katak).
Kardenolida pada 540 nm berwarna merah-violet
Bufadienolida pada 495 nm berwarna merah-orange

Dengan pereaksi Liebermann Burchard biru, hijau, merah

Sulfat etanolik 100 C 5 mnt Fluoresensi biru, hijau kuning

SbCl3 dipanaskan 100 C 5 mnt Fluoresensi jingga, biru, hijau, kuning

Identifikasi dengan kromatografi fase polar / non polar, glikon= polar, aglikon= nonpolar. Dengan fase polarglikon
dibawah.
Aksi farmakologik
1.

Aktivitas farmakologik glikosida jantung berdasarkan kemampuannya menaikkan kekuatan kontraksi sistolik
jantung

2.

bentuk aglikon tetap menunjukkan aktivitas terhadap otot jantung, kemungkinan adanya bagian gula
memudahkan kelarutan senyawa tersebut dalam tubuh.

KARDENOLIDA
1.

DAUN DIGITALIS
Merupakan daun kering Digitalis purpurea (Scrhopulariaceae)
0,3 % dari total kardenolida adalah digitoxin
Dalam R/ Digitalis : Digitalis (serbuk)
Spesies lain : D.dubia, D.lanata, D.grandiflora, D.lutea juga mengandung glikosida jantung
Banyak terdapat di Eropa: Inggris, Jerman dan Eropa Timur
Aktivitas daun meningkat pada siang hari, dikeringkan 60 C, disimpan ditempat kedap udara terlindung dari sinar,
kelembaban 6 %
Kandungan utama :glikosida purpurea A, glikosida purpure B, dan
glukogitaloxin
Pada pengeringan enzim mendegradasi memberikan digitoxin, gitoxin
dan gitaloxin

2. DAUN DIGITALIS LANATA

Digitalis lanata (Scrophulariaceae) dumber glikosida digoxin dan
lantanasida C. Di Eropa tengah dan selatan (asli), Belanda, Ekuador, USA
Kandungan Mirip dengan D.purpurea, tapi terasetilasi pd bag digitoksosa
sehingga senyawa berbentuk kristalin yang mudah diisolasi
Digunakan untuk mengobati gagal ginjal kongesti
3. DAUN OLEANDER
Dari daun kering Nerium oleander. Konstituent utama: OLEANDRIN dan DIGITALINUM VERUM

4. CONVALLARIA
Convallaria majalis (Liliaceae) digunakan sebagai obat herbal kardioaktif di Eropa mirip digitalis tetapi lebih tidak
kumulatif. Yang digunakan adalah akar dan rhizoma ketika bunga mulai mekar.
Glikosida utama adalah CONVALLATOXIN dihidrolisis menjadi STROPHANTHIDIN dan rhamnosa.
BUFADIENOLIDA
1.

SQUILL
Adalah rajangan kering umbi lapis Urginea maritima (L)
Baker (Liliaceae) yg telah dikupas kulit luarnya
Banyak terdapat didaerah mediterania (Italia, Malta)
Kandungan: Glikosida Scillaren A dan Glikosida Scillaren B

Aktivitas: sedikit yang diserap di GI tract, durasi pendek, tidak terakumulasi. Pada dosis kecil bisa sedikit mengiritasi
lambung dan reflex sekresi dari bronkiolus, biasanya sebagai expektoran. Dosis besar bisa menyebabkan muntah.
2. URGINEA
Sering disebut Indian squill .
Adalah Irisan kering umbi lapis Urginea indica (Roxb) Kunth warna lebih gelap dari europian squill.
Banyak digunakan di India
Kandungan; sama dengan Squill Eropa
Kegunaan: memiliki aktivitas seperti digitalis, dalam dosis kecil digunakan sebagai ekspektoran

ALKALOID STEROID
Mengandung 2 cincin carbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid yang mengandung 4 cincin karbon.
Alkaloid bertulang punggung steroid pada struktur yang bernitrogen
Alkaloid steroid biasanya dijumpai di Solanaceae, Apocynaceae dan Liliaceae.
1.

ALKALOID SOLANUM (C-27)

Biasa terdapat pada ordo Solanaceae. Terdapat pada genus Solanum misal : Solanum laciniatum; S. dulcamara Linn.; S.
nigrum Linn.; S. torvum Swartz.; S. lycopersicum Linn.; (Lycopersicon exculentum Mill); S. tuberosum; S. aviculare etc.
Tiga terakhir biasanya dalam bentuk glikosida
Dua jenis Solanum: S. laciniatum and S. Aviculare kaya alkaloid yang dapat digunakan sebagai bahan awal berbagai
hormon dan adreno-cortical steroids
SOLASODINE
Sinonim: Solancarpidine; Solanidine-S; Purapuridine.
Dari buah Capsicum annuum L. (Solanaceae) (Chili,Paprika, Sweet
Peppers); daun S. nigrum L. (Solanaceae)
TOMATIDINE
Akar tumbuhan tomat (Lycopersicon esculentum Mill., cultivar. Rutgers] (Solanaceae)

SOLANIDINE/ SOLATUBINE
Dari tumbuhan Capsicum annuum L. (Solanaceae) (Chili, Peppers, Paprika)
2. ALKALOID VERATRUM
Sangat penting dalam dunia medik dari klas alkaloid steroid. Didasarkan pada cincin yang tidak umum pada inti steroid
biasa (misal kolesterol or aglikon glikosida jantung)
Pada A: Cincin C ada 5 carbon sedang D ada 6 anggota cincin sedang pada B: seperti membalik dari cincin A

Pembagian:
1. Jeveratrum alkaloid rhizomes of Viratrum viride Ait. (Liliaceae)
2. Ceveratrum alkaloid seeds of Schoenocaulon officinale (Schlecht and Cham.)

ALKALOID
ALKALOID alkali-like
Susah dibedakan dg kompleks amina.
Berasal dari tanaman (Labiatae dan Rosaceae tidak mengandung alkaloid) (bisa juga hewan bergerak lambat/ tidak
bergerak dan mikroorganisme fungi, alga), memiliki satu / lebih atom N biasanya cincin heterosiklik, punya aksi
fisiologis pada manusia dan hewan (berefek/ tidak tergantung kandungan dan kuantitasnya).
Umumnya berasa pahit tetapi tidak semua yang pahit adalah alkaloid misal: andrografolid
Bersifat toxic sehingga dimodifikasi untuk pengobatan.
Sebagian besar alkaloid berbentuk kristalin (bisa untuk identifikasi mikroskopis)
bergabung dengan asam membentuk garam.
Dalam tanaman alkaloid bisa dalam bentuk bebas (pelarut nya non polar), garam (pelarut polar), atau N-oksida.
Bentuk-bentuk tersebut sangat berpengaruh pada kelarutan alkaloid shg berpengaruh pula pada metode isolasi dan
pemisahannya. Parameter kemurnian jika > 2 % artinya terdapat senyawa pengotor.
Banyak alkaloid yang mengandung oksigen. Coniin dari hemlock dan nicotine dari tobacco bebas oksigen dan
berbentuk cair.
Alkaloid biasanya tidak berwarna, hanya beberapa yang berwarna: berberin kuning, sanguinarin tembaga-merah
Guna analisis struktur: untuk dimodifikasi dan atau untuk lead compound sintesis
Tapak dara vinkristin & vinblastin, obat leukimia yang belum bisa disintesis. Taxol (Taxus brefefolia) obat kanker
Penamaan alkaloid:
1.dari nama genus tanaman yang menghasilkan (hidrastin(hydrastis canadenisis), atropin)
2.dari jenis tanaman yang menghasilkannya (kokain, beladonin)
3.Dari nama umum simplisia yang menghasilkannya (ergotamin(claviceps purpurea))
4.dari aksi fisiologiknya (morfin(p. Somniverum), emetin(hedera helix), narkotin/ opium poppy(p. Somniverum))
5.dan kadang dari nama penemunya (pelletierine)
Kadang diberi awalan atau akhiran untuk membedakan alkaloid-alkaloid yang dihasilkan tanaman yang sama (kinin,
kinidin, hidrokinin)
Distribusinya di tanaman terbatas pada familia tertentu
Angiospermae leguminosae, papaveraceae, ranunculaceae, rubiaceae, solanaceae dan berberidaceae.
Gymnospermae liliaceae dan amarillidacecae
Labiate dan Rosaceae hampir tak mengandung alkaloid
Alkaloid terakumulasi pada satu/ dua organ tertentu yang mana kuantitasnya fluktuatif bergantung musim dan waktu
pengambilan (siang-malam, usia)
Pernah ditemukan pada bakteri, fungi (ergot, Amanita citrina) dan hewan.
Alkaloid bisa terdapat pada berbagai bagian tanaman: biji (physostigma, areca), buah (conium, ), daun (belladona, coca,
nicotiana tabacum), batang bawah tanah (sanguinarin), akar (belladona root), rimpang dan akar (ipekak hidrastis) dan
batang (kina), Papaver somniferum pada getah segar buahnya,
Sebagian besar alkaloid tidak/sukar larut dalam air.
Bentuk garam: mudah larut dalam air.
Alkaloid bebas: larut pada eter, kloroform/ pelarut organik yg relatif nonpolar.
Alkaloid bebas membentuk garam (dg merkuri dan/ logam berat lain).
Senyawa garam membentuk endapan (kebanyakan khas secara mikrokristalografi)
Hasil uji positif palsu yaitu terjadi pengendapan karena ada protein yang ikut terekstraksi.

Reaksi pengendapan oleh : pereaksi Mayer (krem), Hager (kuning), Dragendorf dan Wagner (coklat-kemerahan),
kafein (derivatif purin) tidak mengendap seperti alkaloid lain dilakukan reaksi perubahan warna
Asam mineral + kolkisin kuning
Asam sulfat + p-aminodimetilbenzaldehide + alkaloid indol ungu-merah
Fungsi Alkaloid Pada Tanaman Penghasil
Beberapa kemungkinan kegunaan alkaloid bagi tanaman penghasil:
Senyawa beracun dgn kegunaan proteksi dari serangga dan herbivora
hasil reaksi detoksifikasi senyawa yang dapat berbahaya bagi tanaman tersebut
Senyawa pengatur tumbuh
Senyawa cadangan nitrogen
Senyawa cadangan basa
Untuk menyerang singlet oksigen yang berbahaya (brusin dan strihnin)
Melindungi dari sinar UV
(berberine dan tomatidin)
AKTIVITAS FARMAKOLOGI:
hipertensifD- efedrin
Antimigrain -ergotamin
Anti malaria quinin
Menormalkan

kardiak

aritmia quinidine
Tubokurare relaxan otot

KLASIFIKASI
1. Penggolongan berdasarkan asal-usul biogenetik.
Dari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino yaitu
1) Alkaloid turunan Ornithin dan lisin
a. Alkaloid Tropan atropin, hyosciamin (Datura metel)
b. Alkaloid Pirolisidin
2) Alkaloid Turunan Fenilalanin dan Tirosin (fenilalanin diubah menjadi tirosin)
a. Alkaloid Protoalkaloid
b. Alkaloid Turunan isokuinolin
3)Alkaloid Turunan Triptofan
a. Alkaloid Indol
b. Alkaloid imidasol
c. Alkaloid Purin
d. Alkaloid Piridin (tereduksi)
e. Alkaloid steroid

2. Penggolongan menurut Hegnauer

1) Alkaloid sejati Umumnya bersifat toksik, bersifat basa, N pada cincin heterosiklik.
Merupakan senyawa yang berasal dari asam amino, penyebarannya hanya pada takson yang terbatas, umumnya terdapat
pada tanaman sebagai garam atau asam organik.
2)Protoalkaloid suatu senyawa amina, dimana atom nitrogen pada asam aminonya tdk terdapat pada cincin
heterosiklik. Merupakan turunan asam amino. Bersifat basa. Sering disebut amina biologik. Contoh: meskalin dan
efedrin

efedrin

meskalin

3) Pseudoalkaloid bukan turunan asam amino, biasanya bersifat basa. Yang termasuk gol ini: alkaloid steroid
(konesin) dan alkaloid purin (kafein).

3. Penggolongan berdasarkan struktur kimia (Atom nitrogen)

A. Cincin heterosiklik (atom nitrogen terletak pada cincin karbon)

Gol. Piperin dan piperidin : arekolina (Areca catechu), nikotina (Nicotiana

tabacum), lobelin (Lobelia inflata)

Gol. Tropan : Atropa belladona (Solanaceae), Hyoscyamus niger, Dubuisia

hopwoodii, Datura dan Brugmansia spp, Mandragora officinarum, Kokain
(Erythroxylum coca -Erythroxylaceae)

Gol. Kuinolin : kinin dan kinidin (Chinchona succirubra)

Gol. Isokuinolin : hidratin (Hydrastis canadensis), emetin (Cephaelis

ipecacuanhae), morfin dan kodein (Papaver somniferum)

Gol. Indol : ergotamin (Secale cornutum), Strihnina dan brusina

(Strychnos nux vomica), reserpin (Rauwolfia serpentine)

Gol. Imidasol : pilokarpin

Gol. Steroid : akonitin (Aconitum napellus)

Gol. Purin : kopi (Coffea arabica Rubiaceae), Teh (Camellia

sinensis Theaceae), Cola nitida Sterculiaceae) dan
Theobroma cacao.

B. Cincin non heterosilik

(atom nitrogen tidak terletak pada cincin karbon tetapi pada
salah satu atom karbon pada rantai samping. )
1. Alkaloid amina
Mengandung 1 atau lebih cincin karbon dengan atom N pada salah satu atom
karbon pada rantai samping.
Misal: efedrina (Ephedra sinica), Kolkisina (Cholchicum autumnale)
2. Alkaloid Capsaicin pada cabe
Dari Chile peppers, genus Capsicum. Misal: Capsicum annuum, Capsicum frutescens, Capsicum chinense analgesik
topikal (mengobati psioriasis & mencegah proliferasi cepat akibat sinar UV)

SIMPLISIA
ALKALOID PIPERIN DAN PIPERIDIN
Tembakau
Merupakan

daun

Nicotiana

tabacum

yang

dikeringkan

dan

difermentasikan
Nikotin memiliki cincin pirolidin dan bagian piridin
Anabasin memiliki cincin piperin dan bagian piridin
Bukan merupakan senyawa obat
Digunakan sebagai insektisida
Lobelia
Herba Lobelia inflata (Labelliaceae)
Tanaman asli AS-Canada, banyak dibudidaya di As dan Belanda
Mengandung 0,24-0,4% alkaloid total, terdiri dari lobelin (utama),
lobelidin, lobelanin, lobelanidin dan isolobelanin memiliki inti piperidin
Kegunaan: bronkitis dan asma. Digunakan sbg campuran utk antirokok.
Lada/Merica
Merupakan buah dari Piper nigrum (Piperaceae)
Merica hitam buah yg belum masak diperam; Merica putih Buah masak
Banyak dibudidaya di India, Amerika selatan, terutama di Indonesia Sarawak dan Brazil
Kandungan: Lada mengandung 1-2,5%minyak atsiri, 5-9% alkaloid piperin, piperetin dan resin.
Bumbu/rempah dari minyak atsiri yang mengandung terpen, rasa pedas dari piperin dan resin
Kegunaan: digunakan pada pengobatan gonorrhoea dan bronkitis kronis, tapi umumnya digunakan sebagai bumbu
Simplisia sejenis: P. retrofractum, P.cubeba

ALKALOID QUINOLIN DAN ISOQUINOLIN

Kurare
Merupakan racun anak panah
Suatu ekstrak yang terdiri dari campuran beberapa tanaman fam. Menispermaceae (Chondrodendron tomentosum) dan
fam. Loganiaceae (Strychnos castelnaei, S. toxifera, S. Cervauxii)
Tubokurarin digunakan sebagai relaksan otot rangka pd operasi bius non total
Opium
Merupakan gom dari eksudat kapsula Papaver somniferum (Papaveraceae)
Kandungan alkaloid : morfin (4-21%), kodein (0,8-2,5 %), noskapin/narkotin (4-8%), papaverin (0,5-2,5%) dan thebain
(0,5-2%)
Aksi farmakologiknya pada SSP. Awalnya menstimulasi tp kemudian mendepresi respon saraf.
Identifikasi opium keberadaan asam mekonat. Serbuk + FeCl3 merah kuat
Kegunaan: analgesik, hipnotik dan narkotik
ISOQUINOLIN
Ipekacuanha
Merupakan akar tanaman semak Chepaelis ipecacuanha () (Rubiaceae) Ipecac matto Grosso atau dari C.acuminata
Ipecac Costa Rica
Costa Rica (penghasil utama), India juga pengekspor tanaman C.acuminata
Kandungan: 1.9-2,1 % alkaloid total yang terdiri dari emetin, chepaelin, psikotrin, metil eter psikotrin dan emetamin.

Kegunaan: akar ipekak digunakan sebagai ekspektoran, emetik dan anti amuba. Emetin berkhasiat ekspektoran lebih
kuat, chepaelin berkhasiat emetik lebih kuat, psikotrin dan bentuk metileternya dikembangkan sbg seny inhibitor
selektif utk HIV
Alkaloid purin
Derivat purin: kafein, theobromine dan teofilin.
Distribusinya terbatas.
Kafein, minuman seperti teh kopi, dan cola adalah bentuk yang sering dikonsumsi.
Kafein juga digunakan dalam pengobatan, tapi teofilin lebih penting sebagai komponen pengobatan karena efeknya
sebagai relaksan otot, penggunaanya pada asma bronchial.
Teobromin adalah komponen pokok pada cocoa dan rata-rata pada cokelat.
Alkaloid amina
Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik.
Banyak yang merupakan turunan sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari asam amino fenilalanin
atau tirosin, alkaloid ini ditemukan pada tumbuhan efedrina (Ephedra sinica), Kolkisina (Cholchicum autumnale),
Mescalin (Lophophora williamsii)