Glukosida sianogen

1. Jenis Senyawa

Glikosida sianogen adalah senyawa hidrokarbon yang terikat dengan gugus CN dan
gula. Beberapa tanaman tingkat tinggi dapat melakukan sianogenesis, yakni membentuk
glikosida sianogen sebagai hasil sampingan reaksi biokimia dalam tanaman.

Jenis Spesies
Glikosida
Sianogen Nama Umum Nama Latin

Amigdalin Almond Prunus amygdalus

Dhurrin Shorgum Shorgum album

Linamarin Singkong Manihot esculenta

Lotaustralin Singkong Manihot

carthaginensis

Prunasin Stone fruits Prunus sp.

Taxyphyllin Bambu Bambusa vulgaris

Table 1 Jenis Senyawa Glikosida Sianogenik Dan Tanamannya

2. Struktur kimia Glikosida sianogen

Keberadaan glikosida sianogenik pada
tanaman memiliki fungsi penting terhadap
kelangsungan hidup tanaman tersebut.
Glikosida sianogenik berperan sebagai
sarana protektif terhadap gangguan
predator terutama herbivora. Adanya
kerusakan jaringan pada tanaman akibat
hewan pemakan tumbuhan akan
menyebabkan pelepasan HCN yang
mengganggu kelangsungan hewan
tersebut. Pada Trifolium repens, keberadaan
glikosida sianogenik berfungsi untuk melindungi kecambah yang masih muda agar tidak
dimakan siput dan keong.
 Gambar 2. Rumus kimia beberapa senyawa glikosida sianogen

3. Biosintesis

Aglikon-aglikon dari glikosida sianofor yang digunakan dalam pengobatan

adalah senyawa-senyawa fenilprokanoid, yang merupakan turunan dari asam amino
C6 C3 seperti fenilalanin dan tirosin. Biosintesa senyawa ini adalah melalui
Shikimic Acid Pathway.

Gambar 3. Biosintesis Glikosida sianogen

 Setelah terbentuk asam shikimat dapat mengalami fosforilasi dan bereaksi dengan
asam fosfoenolpiruvat membentuk asam profenat, yang selanjutnya melalui asam
fenilpiruvat menjadi fenilalanin.

4. Tumbuhan penghasil senyawa glikosida sianogen

4.1 Bambu

Racun alami pada pucuk bambu termasuk dalam golongan glikosida

sianogenik pula sehingga gejala keracunannya mirip dengan gejala keracunan
singkong, antara lain meliputi penyempitan kerongkongan, mual, muntah, dan sakit
kepala. Untuk mencegah keracunan akibat mengkonsumsi pucuk bambu, maka
sebaiknya pucuk bambu yang akan dimasak terlebih dahulu kemudian dibuang daun
terluarnya, diiris tipis, lalu direbus dalam air mendidih dengan penambahan sedikit
garam.

Glikosida sianogenik yang terkandung pada bambu segar dapat

terdekomposisi dengan cepat pada proses perebusan hingga suhu didih. Telah
diketahui bahwa perebusan pucuk bambu pada suhu 98C selama 20 menit dapat
menghilangkan hampir 70% sianida yang terkandung, sedangkan perebusan pada
suhu yang lebih tinggi serta jangka waktu yang lebih lama dapat menghilangkan
sianida lebih dari 96%. Kadar sianida yang tinggi dapat dihilangkan dengan proses
pemasakan selama 2 jam. Semakin banyak sianida yang hilang akan semakin baik,
namun untuk menghindarkan diri dari keracunan setidaknya perebusan dilakukan
minimal selama 8-10 menit.

4.2 Singkong

Singkong mengandung racun linamarin dan lotaustralin, yang keduanya

termasuk golongan glikosida sianogenik. Linamarin terdapat pada semua bagian
tanaman, terutama terakumulasi pada akar dan daun. Singkong dibedakan atas dua
tipe, yaitu pahit dan manis. Singkong tipe pahit mengandung kadar racun yang lebih
tinggi daripada tipe manis. Jika singkong mentah atau yang dimasak kurang sempurna
dikonsumsi, maka racun tersebut akan berubah menjadi senyawa kimia yang
dinamakan hidrogen sianida.

Linmarin
Singkong manis mengandung sianida kurang dari 50 mg per kilogram, sedangkan
yang pahit mengandung sianida lebih dari 50 mg per kilogram. Meskipun sejumlah
kecil sianida masih dapat ditoleransi oleh tubuh, jumlah sianida yang masuk ke tubuh
tidak boleh melebihi 1 mg per kilogram berat badan per hari.

Gejala keracunan sianida seperti yang terdapat pada singkong diantaranya

penyempitan kerongkongan, mual, muntah, sakit kepala, bahkan pada kasus berat
dapat menimbulkan kematian. Untuk mencegah keracunan singkong, sebelum
dikonsumsi sebaiknya singkong (terutama singkong pahit) dicuci untuk
menghilangkan tanah yang menempel, kulitnya dikupas, dipotong-potong, direndam
dalam air bersih yang hangat selama beberapa hari, dicuci, lalu dimasak sempurna,
baik itu dibakar atau direbus, namun untuk singkong tipe manis sebenarnya hanya
memerlukan pengupasan dan pemasakan untuk mengurangi kadar sianida ke tingkat
non toksik.

4.3 Almond Pahit

Almond pahit mengandung glikosida pahit sianogenetik kristalin tidak

berwarna yang biasa disebut amygdalin,terdapat dalam kadar 1-3%.

Almond mentah memiliki rasa yang pahit dan mengandung sianida alami.
Mengkonsumsi sedikitnya 4-5 buah almond pahit dapat menyebabkan mual, pusing
dan kram perut. Cara paling aman mengkonsumsi almond adalah dengan
membeli/mengkonsumsi almond olahan/kemasan dan berlabel aman menurut badan
kesehatan setempat.
4.4 Biji buah-buahan

Contoh biji buah-buahan

yang mengandung racun
glikosida sianogenik adalah
apel, aprikot, pir, plum, ceri, dan
peach. Walaupun bijinya
mengandung racun, tetapi
daging buahnya tidak beracun.
Secara normal, kehadiran

glikosida sianogenik itu sendiri

tidak membahayakan. Namun,
ketika biji segar buah-buahan
tersebut terkunyah, maka zat
tersebut dapat berubah menjadi
hidrogen sianida, yang bersifat racun. Gejala
 keracunannya mirip dengan gejala keracunan singkong dan pucuk bambu. Dosis
letal sianida berkisar antara 0,5-3,0 mg per kilogram berat badan. Sebaiknya tidak
dibiasakan mengkonsumsi biji dari buah-buahan tersebut di atas. Bila anak-anak
menelan sejumlah kecil saja biji buah-buahan tersebut, maka dapat timbul
kesakitan akibat keracunan dan pada sejumlah kasus dapat berakibat fatal.

4.5 Kulit Kayu Wild Cherry

Kulit kayu wild cherry pada dasarnya mengandung glikosida sianogenetik

yang disebut prunasin (atau glikosida mandelonitril) seperti yang ditunjuk
dibawah ini. d-Prunasin mengalamin hidrolisis
dengan adanya enzim
prunase, biasanya
terdapat dalam kulit
kayu itu sendiri,
menghasilkan masing-
masing satu mol
benzaldehid, glukosa
dan asam hidrosianat.

4.6 Lain-Lain

Pada umumnya proses rebus pada sayur mengurangi kadar sianida lebih dari
50%, sedangkan proses tumis mengurangi kadar sianida kurang dari 50%. Pada
beberapa macam sayuran proses rebus dapat menghilangkan sianida hingga hampir
100%. Pada umbi-umbian proses rebus atau diiris tipis lalu direbus mengurangi kadar
sianida 60-90%, sedangkan proses kukus atau diiris tipis lalu dikukus mengurangi
kadar sianida 30-60%.

5. Manfaat bagi tanaman

Keberadaan glikosida sianogenik pada
tanaman memiliki fungsi penting terhadap
kelangsungan hidup tanaman tersebut.
Glikosida sianogenik berperan sebagai
sarana protektif terhadap gangguan predator
terutama herbivora. Adanya kerusakan
jaringan pada tanaman akibat hewan
pemakan tumbuhan akan menyebabkan
pelepasan HCN yang mengganggu
kelangsungan hewan tersebut. Pada
Trifolium repens, keberadaan glikosida
sianogenik berfungsi untuk melindungi
kecambah yang masih muda agar tidak dimakan siput dan keong.

6. Nilai ekonomis
o Almond Pahit : Almond pahit digunakan sebagai sedatif karena kandungan HCN nya
Minyak lemak almond pahit digunakan sebagai demulsen pada lotion kulit Almond
pahit juga digunakan dalam pembuatan amygdalin dan air almond pahit.
o Singkong : Singkong Tanaman rakyat ini bisa dikatakan sangat digemari oleh
masyarakat Indonesia. Bukan hanya umbinya yang memiliki rasa yang khas, namun
daun singkong pun bisa disulap menjadi sayuran yang sangat nikmat. Manfaat
singkong juga banyak untuk kesehatan.
o Kulit kayu wild cherry : Kegunaan Sirup dari wildecherry terutama digunakan
sebagai pembawa bercitarasa dalam sirup batu. Kulit wildecherry juga
digunakan sebagai ekspektoran sedatif. Kulit kayu Rossed (Rossed Bark) yang
dihasilkan dikeringkan ditempat teduh dan disimpan dengan hati-hati ditempat
kering untuk transmisi selanjutnya kebeberapa Negara sebagai bahan ekspor
berharga.
o