REVIEW JURNAL

Sintesis Derivatif Kalkon Novel dari Miristikin Untuk Aktivitas

Pencegahan Kanker Kulit
“Disusun Sebagai Tugas Mata Kuliah Teori Kimia Organik Obat Pertemuan ke 5”

Dosen Pengampu :
Hery Muhamad Ansory, S.Pd., M.Sc.

Disusun oleh :
Nama : Fitriana Nur Hapsari
NIM : A28226902
Kelas : Teori 3.E

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS SETIA BUDI
TAHUN AJARAN 2023
 “ REVIEW JURNAL “
Judul Sintesis Derivatif Kalkon Novel dari Miristikin Untuk
Aktivitas Pencegahan Kanker Kulit
Nama Jurnal Rasayan J. Chem
Volume dan Halaman Volume 14, Nomor 13 dan Halaman 1493-1498
Tahun Terbit 2021
Penulis H. M. Ansory, I.N. Fitriani, S. Handayani, dan N. Aznam
Reviewer Fitriana Nur Hapsari
Tanggal Review 19 Maret 2023
Abstrak Penelitian
▪ Subjek Penelitian Target yang digunakan saat melakukan penelitian ini
adalah target skrining molekuler kanker kulit yaitu
keturunan dari miristin yang bernama HSP90A atau Heat
Shock Protein 90 dan mristin yang bernama DHDOH
atau Dihydroorotate Dehydrogenase yang dijadikan
sebagai target makromolekul potensial untuk kanker
kulit yang memiliki interaksi yang baik untuk terapi.
▪ Kata Kunci Myristicin, Derivatif Chalcone, Aktivitas Antikanker
Molecular Docking
Pendahuluan
▪ Latar Belakang dan Teori ▪ Molekul utama yang dimiliki oleh minyak atsiri atau
pala yang didestilasi dengan suhu 423 k, 25 mmHg
yaitu pada Myristicin (6-allyl-a-methoxybenzo-1,3)
dioxole) dapat diubah menjadi turunan benzaldehida
yang awalnya gugus aldehida dan selanjutnya akan
dilakukan konversi dengan molekul molalui
isomerisasi melalui metil eugenol dan anethole serta
oksidasi yang nantinya akan menghasilkan kalkon
yang baru, dan chalcon sendiri mempunyai efektivitas
yang biologis berkhasiat sebagai antikanker,
antimalaria, dan antioksidan seerta aktivitas lainnya
seperti alergi. Dan baru-baru ini dilaporkan kalkon
baru saja disubstituen metoksi dan metilendioksi 3-(7-
metoksibenzol{1,3} dioksol-5il}-1-fenilprop-2-en-1-
satu 3 sampai dengan tiga langkah yang disintesis pada
skema 1 (Muchtaridi., dkk, 2010 dan J.Y. Lee and Park,
2011).
▪ Pada pasien yang menderita kanker kulit akan
mengandung karsinoma sel skuamosa atau SCC dan
sel basal atau BCC dengan melanoma yang ganas serta
dia akan berkolerasi langsung dengan paparan cahaya
yang berkepanjangan sehingga nanti akan sangat
mempengaruhi melansit. Penetrasi radiasi ultravioler
sendiri nantinya akan berguna untuk perlindungan di
tingkat pemerintah dan kepada orang yang disarankan
saja itulah beberapa penyebab kecil kanker kulit. Dan
pada penelitian ini juga termasuk turunan dari
myristicin yang akan menganalisis docking molekuler
yang salah satunya dijadikan penghambat kanker kulit
 dengan menggunakan metode dengan cara
mengidentifikasi obat dengan target tertentu .(D.K.
Yadav., dkk, 2020)
▪ Molecular docking adalah sebuah metode untuk
menggabungkan molekul kecil dengan struktur
makromolekul dan ligan dari protein yang
diidentifikasi dan yang dicocokkan untuk membentuk
pose pengikatan yang memiliki afinitas dengan
menggunakan studi in vitro yang memiliki arti penting
untuk menentukan obat baru (Y. Li & X.Zhang, 2020
dan Nursamsiar., dkk, 2020).
Metode Penelitian Pada saat penelitian Sintesis Derivatif Kalkon Novel
Dari Miristikin Yang Digunakan Sebagai Aktivitas
Pencegahan Kanker Kulit menggunakan metode yang
bernama metode eksperimental. Adapun langkah-
langkah penelitian sebagai berikut :
▪ Prosedur Umum Sintesis Isomyristicin (1)
▪ Prosedur Umum Sintesis 7-
metoksibenzo[1,3]dioksol-5-karbaldehida (2).
▪ Prosedur Umum sebagai Sintesis yaitu ada 3-7(7-
metoksibendazol {1,3}dioksol-5-il}-1-fenilprop-2-en-
1-on {03}
▪ Metode analisis GC-Ms yaitu menjadikan helium
sebagai gas pembawa
▪ Docking Molekuler dengan menggunakan struktur
kimia berjumlah 4 ligan dibuat secara database
menggunakan aplikasi ChemDraw secara manual.
Hasil Penelitian ▪ Untuk senyawa pertama Isomyristicin 1 disintesis
kemudian spektra GC-Ms 1 akan menunjukkan 2
puncak m/z yang sama yaitu 192 pada 25,703 dengan
minimal 5,88% di area dan 27,057 minimal 91,40% hal
ini menunjukkan bahwa produk reaksi 1 memiliki
isomer dan kemungkinan 1 isomer adalah isomer
geometri E dan Z, dengan alasan 2 produk yang telah
distereoisomer seperti yang sudah dijelaskan oleh
Hassam et.18 sebagai laju rotasi yang akan menentukan
laju deprotonasi (KDAN dan KDENGAN) sehingga
perbandingan E dan Z akan berhubungan. Konfigurasi
anion Z alilik memiliki energi lebih tinggi daripada
anion E alilik karena interaksi 1-3 tidak
menguntungkan dan akan meganggu kestabilan
resonansi fenil. Dengan ditunjukkan oleh table 1
spektra H-NMR yang menunjukkan kecocokan yang
sempurna untuk pergeseran kimia hidrogen sehingga
jelas molekul target telah memperolehnya. Tabel 2
menunjukkan munculnya -CH3 sinyal proton 1,84
ppm(dd)4J: 1,2Hz;3J: 6,4Hz menunjukkan bahwa
reaksinya berhasil
▪ Untuk senyawa 2 disintesis dengan spektra GC yang
menjadi satu puncak utama pada 21,246 menit 97,47%
 terlihat serapan gugus fungsi aldehida menandakan
reaksi berhasil dengan dibuktikan dengan table 1
pergeseran kimia hidrogen 2 yang menujukkan jenis
proton aldehida table 2 yaitu sebesar 9,82 ppm.
▪ Untuk senyawa 3 yang disintesis yaitu TLC scanner
rf=0,22 kemurnian 95,56% menunjukkan serapan yang
cocok dengan gugus fungsi molekul 3 dengan
dibuktikan menggunakan tabel 1 spektra H-NMR
bahwa reaksi telah selesai dengan ditandai pergeseran
proton aldehida dan emnunjukkan bahwa geometri
chalcone adalah E dan diperkuat dengan nilai J proton
Ca dan CB yang lebih tinggi dari angka 15. Sintesis
turunan chalcone menggunakan piperonal juga
memiliki % yield yang baik yaitu 68% dengan 10%
NaOH dalam etanol, waktu reaksi yang sama untuk
dijadikan pembanding.
▪ Dalam hasil docking yang didapatkan antara protein
PTGS2 dengan turunan ligan miristin bahwa semua
ligan dapat berinteraksi dengan PTGS2 dan Δgbind
yang terendah adalah 3 yaitu memiliki skor energi
dengan ikatan -8,6 kkal/mol menempati situs
pengikatan yang sama dengan ligan yang asli serta
tidak ada ikatan hidrogen dengan amino.
Kelemahan ▪ Ada terdapat beberapa bahasa yang agak sulit
dipahami khususnya untuk pemula review jurnal
▪ Tabel yang digambarkan terlalu banyak sehingga
membuat pereview bingung untuk memahami secara
keseluruhan.
▪ Jurnal ini cocok dijadikan pedoman penelitian
khsusnya berbau kimia, tapi tidak cocok untuk yang
tidak terlalu suka kimia karena akan menyulitkan
dalam penelitan.
Kelebihan ▪ Setiap data yang didapatkan dan informasi yang
dipaparkan tersusun secara sistematis sehingg lebih
mudah untuk dipahami dan mengetahui dengan jelas
tujuan penelitian jurnal yang dilakukan.
▪ Di dalam jurnal terkandung beberapa metode
penelitian yang sangat relevan dengan apa yang
menjadi objek penelitian.
▪ Kekuatan metode yang dilakukan dalam percobaan
penelitian secara meneyeluruh sehingga meningkatkan
hasil dari penelitian yang baik.
Kesimpulan Turunan chalcone yang baru ada 3 yaitu dari myristicin
dan dapat disintesis melalui tiga langkah yaitu yang
pertama melakukan sintesis 1,2, ditandai dengan GC-
Ms, IR, dan 1H NMR. HSP90A senyawa 3 memiliki
ΔGbind -7,5 kcal/mol. Ligan Δgbind memiliki nilai
terendah dan juga memiliki interaksi yang terbaik yaitu
-10,3 kkal/mol dan -8,6 kkal/mol pada PTGS2 dan
DHODH. Berdasarkan hasil dari protein dari DHODH
 dan PTGS2 menggunakan ligan dari senyawa turunan
myriticin diidentifikasi bahwa ligan dapat berinteraksi
dengan kedua target tersebut. Turunan myristicin
chalcone sendiri pada studi molekuler docking sangat
ampuh untuk dijadikan melawan target protein
molekuler pada kanker kulit.
Daftar Pustaka . References
H.. M.. Ansory.,. I.. N.. Fitriani.., .S. Handayani...,
Dan. N. Azman. ‘. A. NOVEL.
CHALCONE. DERIVATIVE FROM ..

MYRISTICIN FOR SKIN CANCER.

. . .

PREVENTIVE. ACTIVITY.’’. Rasayan J.

. . .

Chem., 14(03),1493 -1948. Diakses 19 Maret

1. . 149.3

2023.
https://scholar.google.co.id/citations?us
cr=YooGtxkAAAAJ&hl=id
Nursamsiar 1, M. Siregar, A. Wawaluddin,. N.
.

Nurnahari., S.. Nur., E.. Febrina. And. A.

Asnawi., Rasayan.
Journal. Of. Chemistry,. 13(1),. 690.(2020),.
https.://doi..org/10..1016/S0040-
4039(01)92529-8
D.. K.. Yadav., S.. Kumar., E.. Choi,. S.. Chaudhary.
And.
M.. Kim,. Frontier.s in. Chemistry.,
8,250(2020).
https://doi.org/10.3389/fchem.2020.00250.
Y. Li. And. X.. Zhang,.. Journal of. Dermatological.
Treatment.,31(4), 1(2020).,
https://doi.org/10.1080/09546634.2020.175
6201.
Muchtaridi.., A. .Subarnas, A.. .Apriyantono .and ..R.
.Mustarichie, .International .Journal .of
.Molecular
.Sciences, 11(11)., 4771(2010).,
https://doi.org/10.3390/ijms111114771.