REVIEW JURNAL

SYNTHESIS OF A NOVEL CHALCONE DERIVATIVE FROM

MYRISTICIN FOR SKIN CANCER PREVENTIVE ACTIVITY

DOSEN PENGAMPU :

Hery Muhamad Ansory, S.Pd., M.Sc.

DISUSUN OLEH :

Dita Rahma Putri (A28226989)

PROGRAM STUDI S1-FARMASI

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS SETIA BUDI
SURAKARTA
 2023

Nama : Dita Rahma Putri

NIM : A28226989
Kelas : Teori 4
Review Jurnal
Judul SINTESIS DERIVATIF KALKON NOVEL DARI MIRISTIKIN
UNTUK AKTIVITAS PENCEGAHAN KANKER KULIT
Jurnal Jurnal Rasayan
Volume & Halaman Vol.14 No.3 1493-1498
Tahun 2021
Penulis HM Ansori, DI Fitriani, S. Handayani, dan N. Aznam
Reviewer Dita Rahma Putri (A28226989)
Tanggal 2 april 2023

Abstrak
Kalkon merupakan turunan dari myristin yang terprediksi sebagai
senyawa mampu melawan target protein molekuler kanker kulit dengan
menggunakan molekuler docking. di lakukan tiga langkah sintesis pada
turunan kalkon yang baru dari myristin , yang ditandai GC-Ms, IR, dan
H-NMR target skrinning molekul dari turunan myristin ini yaitu PTGS2
(Prostaglandin Synthase 2), DHODH (Dihydroorotate Dehydrogenase)
dan HSP90A(Heat Shock Protein 90). berdasarkan hasil penelitian di
dapati hasil bahwa PTGS2, HSP90A, dan DHODH terprediksi menjadi
target makromolekul dengan potensial memiliki ikatan yang baik dengan
turunan myristin untuk pengobatan kanker kulit.
Perkenalan Myristisin adalah molekul primer dalam minyak atsiri pala. myristicin bisa
diisolasi juga di destilasi pada 423 K, 25 mmHg. Myristisin juga memiliki
gugus alill yang bisa dirubah dari gugus aldehide berubah menjadi turunan
benzaldehida. Turunan benzaldehida dari miristisin ini bisa direaksikan dengan
metil fenil keton agar menghasilkan turunan kalkon baru. kalkon memiliki
beragam aktivitas biologis, seperti antikanker, antimalaria , antioksidan, dan
aktivitas anti-alergi. Struktur turunan kalkon sebagai korelasi antikanker telah
diteliti dan disimpulkan bahwa keberadaan substituen teroksigenasi. oleh
karena itu penulis melaporkan adanya turunan kalkon baru
Metode - Molecular docking, yaitu motode yang menggabungkan struktur
penelitian makromolekul dengan molekul kecil dan ligan yang sudah
dicocokan dan di identifikasi dari protein target.
- Metode Analisis GC-Ms, merupakan metode tehnik analisis kimia yang
menggunakan perpaduan dua tehnik yaitu spektrofotometri massa dan
kromatografi gas.
Hasil penelitian spektrum GC-Ms1 menampilkan dua puncak dengan m/z yang sama = 192
pada 25.703 min 5.88% area dan 27.057 min 91.40%. berdasarkan hasil yang
ada pada jurnal, dapat disimpulkan bahwa reaksi 1 memiliki isomer.
Kemungkinan isomer ini yaitu E dan Z pada isomer geometri, seperti yang
dijelaskan oleh hassam et al, alasan untuk kedua produk diastereoisomer yaitu
karna, kecepatan rotasi akan menentukan laju deprotonasi (kE dan kZ)
 sehingga E Dan Z rasio produk akan Bereaksi terkait perbandingan kE/ kZ.
konfigurasi keadaan transisi anion align milik Z memiliki energi lebih tinggi
daripada anion allik E. hal ini terjadi sebab interaksi yang tidak
menguntungkan dan mengganggu stabilitas resonansi fenil.
Sedangkan dari Spektra IR (infra red) muncul serapan yang sesuai dengan
gugus fungsi isomiristin. pada Spektra H-NMR menampilkan kesesuaian untuk
pergeseran kimia hydrogen, penampilan pada spektrum sangat jelas sehingga
meyakinkan bahwa molekul target memperoleh tabel Nilai H-NMR (ppm) 1, 2
dan 3. Pertanda berhasil, Ketika menunjukan reaksi muculnya CH3 sinyal
Proton pada 184 ppm. Nilai kopling menunjuk kan isomer geometri 1 dengan
3J = 15,6 Hz. Untuk proses sintesis senyawa 2 pada spektra GC menunjukkan
adanya satu puncak utama dari spektra IR tedapat serapan gugus fungsi
aldehida yang menandakan reaksi berhasil,
Untuk proses sintesis senyawa 3, TLC scanner menunjuk kan rf = 0,22 dengan
kemurnian 95,56%. Spektra IR (infra red) ini menampilkan serapan yang cocok
dengan gugus fungsi molekul 3. Pada Tabel 1.1 Spektra H-NMR menunjuk kan
bahwa reaksi sudah selesai ketika pergeseran pada proton aldehida menghilang.
Spektrum juga menampilkan bahwa geometri chalcone ini E. Hal ini
menampilkan bahwa nilai J proton Cα dan Cβ lebih tinggi dari 15.
Sintesis turunan kalkon menggunakan piperonal memiliki % yield lebih baik
yaitu 68% dengan NaOH 10% pada etanol dengan waktu reaksi yang sama,
selaku pembanding. HSP90 merupakan pendamping yang memainkan peran
penting dalam aktivitas protein dan pematangan konformasi di dalam
membran substrat. Interaksi ATP dengan HSP90 berkontribusi pada beberapa
residu tirosin autofosforilasi. Hit yang disaring sebelumnya menunjukkan efek
penghambatan HSP90. Tumorigenesis yang diinduksi UV-B terkait dengan
perubahan metabolisme, dan bahwa DHODH kemudian memicu respirasi
mitokondria untuk melakukan perbaikan DNA dan koordinasi pada sintesis
ATP. 24HSP90 sangat penting dalam mengatur beberapa protein sel Hasil
docking antara protein PTGS2 dengan ligan turunan miristin menunjukkan
bahwa semua ligan dapat berinteraksi dengan PTGS2. ΔGbind terendah adalah
3,yang memiliki skor energi ikat -8,6 kkal/mol. Senyawa ini menempati situs
pengikatan yang sama dengan ligan asli. dimana Hasil docking antara protein
PTGS2 dengan ligan turunan miristin menunjukkan bahwa semua ligan dapat
berinteraksi dengan PTGS2. ΔGbind terendah adalah,yang memiliki skor
energi ikat -8,6 kkal/mol. Senyawa ini menempati situs pengikatan yang sama
dengan ligan asli

Kesimpulan Berdasarkan hasil docking antara protein PTGS2 dan DHODH dengan ligan
dari senyawa turunan myristicin dimana didapati hasil, hamper semua ligan
dapat berinteraksi dengan kedua target. ΔGbind merupakan Ligan yang
memiliki nilai terendah namun memiliki interaksi terbaik -10,3 kkal/mol dan -
8,6 kkal/mol pada DHODH dan PTGS2. Turunan myristicin chalcone
diprediksi sebagai senyawa ampuh melawan target protein molekuler kanker
kulit dengan studi molekuler docking
Kelebihan Keunggulan pada penelitian ini yaitu adanya perpaduan antar metode yang
saling melengkapi sehingga hasil prediksi dapat lebih akurat. Adapun
keunggulan pada metode penelitian ini yaitu metode yang digunakan lebih
efisien waktu karena dapat menghitung interaksi antar molekul secara cepat.
juga akurasinya cukup baik dan lebih juga lebih efisien.
Kekurangan Pada jurnal ini didapati kekurangan pada data pengamatan, dimana kurangnya
ilustrasi, atau dokumentasi terkait proses interaksi pada saat proses docking,
juga Ketika proses munculnya serapan pada spektra infra merah
Referensi
Muchtaridi, A. Subarnas, A. Apriyantono dan R. Mustarichie,Jurnal Internasional Ilmu
Molekuler,11(11),4771(2010), https://doi.org/10.3390/ijms11114771
HM Ansory, B. Purwono dan HS Sastrohamidjojo,Jurnal Farmasi
Indonesia,12(2),127(2015)
HM Ansory, EN Sari, A. Nilawati, S. Handayani, dan N. Aznam, Dalam Prosiding The 2nd
Bakti Tunas Husada-Health Science International Conference (BTH-HSIC 2019),
Indonesia, hal.138– 142 (2020), https://doi.org/10.2991/ahsr.k.200523.034
Mohammad Murwih Alidmat, Melati Khairuddean, Nik Nur Syazni Nik Mohammad
Kamal, Musthahimah Muhammad, Habibah A.Wahab, Mohammad G. Althiabat
dan Maram B. Alhawarri, Sintesis, Karakterisasi, molecular docking dan evaluasi
sitotoksitas thienly chalcone baru turunan terhadap sel kanker payudara, Sys Rev
Pharm 2022; 13(1): 1-11