LAPORAN REVIEW JURNAL

“Synthesis of a Novel Chalcone Derivative From Myristicin for

Skin Cancer Preventive Activity”

Dosen Pengampu :
Hery Muhamad Ansory. S.Pd., M.Sc.

Disusun oleh :
Nama : Shalma Hanaya Putri Setiawan
Nim : A28227139
Teori : 7

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS SETIA BUDI
SURAKARTA
2023
Judul Synthesis of a Novel Chalcone Derivative From Myristicin
for Skin Cancer Preventive Activity
Nama Jurnal Rasayan Journal Chem
Volume dan Halaman Vol. 13, Hal. 1493-1498
Tahun 2021
Penulis Heri Muhamad Ansory, Ika Nur Fitriani, Sri Handayani, &
Nurfina Aznam

Tujuan Penelitian Menentukan senyawa ampuh melawan target molekuler

kanker kulit.
Metodologi Penelitian Bahan dan Metode : Miristikin (murni 92% setelah isolasi),
natrium hidroksida, tween 80, kloroform, metil etil keton,
dikloromentana, kalium permanganate. Spektra diambil
menggunakan spektrometer Agilent NMR 400 MHz.
Prosedur Umum Sintesis Isomyristicin : Myristicin dan 20
% KOH dalam etanol (1:1) direfluks 5 jam. Hasilnya
diekstraksi menggunakan kloroform-air sampai pH netral,
dan kloroform diuapkan untuk mendapatkan hasil reaksi.
Prosedur Umum Sintesis 7-metoksibenzo dioksol -5-
karbaldehida : Campuran asam sulfat 15 ml, 3,90 g, 0,02
mol, ,tween 0,1 g, diklorometana ditambahkan ke dalam 50
ml, dan suhu diatur di bawah 10°C. Kemudian larutan kalium
permanganat 10% ditambahkan tetes demi tetes ke dalam
campuran dan dijaga suhunya. Kemudian campuran reaksi
dipanaskan pada suhu 40°C (sampai warna ungu hilang).
Kemudian tambahkan natrium bisulfit (3 g). Hasilnya
diekstraksi dengan diklorometana-air hingga pH netral, dan
diklorometana diuapkan untuk mendapatkan hasil reaksi.
Metode Analisis GC-Ms : Helium sebagai gas propelan,
kolom aliran 0,55 mililiter/menit, aliran pembersihan 3
mililiter/menit, kecepatan linier 27 cm/detik, Aliran
 pembersihan 3 ml/menit, rasio pemurnian 138,9, suhu oven
50 °C, suhu injeksi 300°C, mode diinjeksikan terpisah, kon
Atur suhu oven tahan selama 5 menit pada suhu 240 derajat
Fahrenheit, dengan kisaran 50 derajat.
Docking Molekuler : Struktur 4-ikatan kimia yang dibuat
secara manual menggunakan basis data ChemDraw. Struktur
tiga dimensi meliputi heat shock protein 90, dihydroorotate
dehydrogenase, dan phosphoglucomutase tipe 2.
Makromolekul yang dikumpulkan dari Protein Database
(PDB). Instrumen lab luar angkasa UCSF Chimera digunakan
untuk persiapan makromolekul. Studi docking dilakukan
memanfaatkan aplikasi AutoDock Tools.
Hasil Penelitian Spektrum GC-MS menunjukkan dua puncak pada m/z = 192
pada luas minimum 25,703 (5,88%) dan 27,057 (91,40%). Ini
menunjukkan bahwa produk Reaksi 1 memiliki isomer.
Konfigurasi anionik dalam keadaan tereksitasi memiliki lebih
banyak energi daripada konfigurasi aeanionik. Hal ini
disebabkan interaksi yang tidak menguntungkan antara unsur
1-3 yang mengancam ketidakstabilan resonansi fenil (Skema-
2). Cocoa butter yang sempurna untuk kimia transfer
hidrogen ditunjukkan oleh Spektra H-NMR 1. Spektrumnya
cukup jelas dan meyakinkan saya bahwa molekul target telah
diperoleh Tabel 2. Pada 1,84 ppm, sebuah proton dengan
muatan -CH3sinyal muncul (dd) Berhasil waktu reaksi
ditunjukkan oleh 4J: 1,2 Hz; 3J: Pembacaan 6,4 Hz.
Amplitudo kopling mengungkapkan isomer geometris 1 pada
3J = 15,6 Hz.
Spektra GC mengungkapkan puncak terang tunggal pada 21
jam, 2 menit, dan 47 detik di daerah senyawa 2 yang
disintesis. Eksperimen kimia hidrogen 2 juga menunjukkan
adanya 9,82 ppm proton aldehida. Senyawa 3 setelah
disintrosis memiliki rf = 0,22 dan kemurnian 95,56 persen,
seperti yang ditunjukkan oleh pemindai KLT. Spektra IR
 menunjukkan suhu yang konsisten dengan fungsi molekul
guanin kelompok 3. Hilangnya pergeseran proton aldehida
yang terdeteksi oleh spektral H-NMR menunjukkan bahwa
reaksi telah selesai. Spektrum juga menunjukkan geometri
chalcogenides ini.
Hasil dari docking protein PTGS2 dengan miristin turunene
ligase menunjukkan bahwa semua ligase tersebut dapat
berinteraksi dengan PTGS2. Keadaan energi terendah
digambarkan sebagai gbind dengan skor -8,6 kkal/mol.
Senyawa ini memiliki situs inisiasi yang sama dengan liga
pertama. Ikatan hidrogen dengan residu asam amino tidak ada
di tempat ikatan. Untuk aktivitas fosforilasi PGTS2, satu-
satunya residu dengan interaksi Van der Walls adalah Tyr385
dan Ser530.
Kesimpulan Kesimpulan dari peneltian ini adalah GC-MS, IR, dan 1H
NMR digunakan untuk mengamati transformasi myristicin
menjadi chalcone selama tiga langkah sintetik terpisah (1, 2,
3). Energi ikat, Gbind, untuk bergabung dengan HSP90A
adalah -7,5 kkal/mol. Hasil docking antara protein dan ligan
PTGS2 dan DHODH dari turunen myristicin menunjukkan
bahwa hampir semua ligan dapat berinteraksi dengan kedua
target tersebut. Nilai Gbind ligan tertinggi ditemukan untuk
DHODH dan PTGS2, dengan nilai masing-masing 10,3 dan -
8,6 kkal/mol. Studi docking molekuler memprediksi
myristicin chalcone menjadi agen anti kanker yang efektif
dengan mengikat dan menghambat aktivitas protein
penargetan kanker.
 Daftar Pustaka

Ansory, H. M., Fitriani, I. N., Handayani, S., & Aznam, N. (2021). Synthesis of a Novel
Chalcone Derivative From Myristicin for Skin Cancer Preventive Activity. Rasayan
Journal Chem, 1493-1498. Hispanics. Cancer research communications, 2(1), 28-38.

Harris, R. B., & Alberts, D. S. (2004). Strategies for skin cancer prevention. International
journal of dermatology, 43(4), 243-251.

Lacson, J. C. A., Doyle, S. H., Del Rio, J., Forgas, S. M., Carvajal, R., Gonzalez-Calderon,
G., ... & Kanetsky, P. A. (2022). A randomized clinical trial of precision prevention
materials incorporating MC1R genetic risk to improve skin cancer prevention
activities among