RIEVIEW JURNAL

KIMIA ORGANIK OBAT

Dosen Pengampu:

Hery Muhamad Ansory, S.Pd., MSc.

Disusun Oleh:

Nama : Eka Devi Rahmawati

NIM : A28226832

Kelas : Teori 2

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS SETIA BUDI

2023
 RIEVIEW JURNAL INTERNASIONAL

1. JURNAL

Judul Sintesis Derivat Kalkon Novel Dari Miristikin Untuk Aktivitas Pencegahan
Kanker Kulit
Jurnal Rasayan J. Chem
Volume dan Volume 14, No. 3, dan Halaman 1493-1498.
Halaman
Tahun 2021
Penulis Muhamad Hery Ansory (hery.ansory89@setiabudi.ac.id)
Reviewer Eka Devi Rahmawati
Tanggal 1 April 2023
ISSN 00974-1496
Perkenalan Miristisin (6-ally-4-methoxybenzo-1,3}dioxole) yaitu molekul yang utama
pada minyak atsiri pala.semua itu tergantung pada bahan distilat yang
digunakan mewakili kira-kira sekitar 9-38%.dapat diisolasi dengan distilasi
pada 42K, 25 mmHg.gugus alil yang dimiliki oleh miristisin dapat diubah
menjadi gugus aldehida menjadi turunan benzaldehida. Konversi ini telah
dilaksanakan dengan molekul yang sama seperti metil eugenol dan anethole
melalui isomersasi dan oksidasi. Turunan benzaldehida dari miristisin
selanjutnya dapat direaksikan bersama metil fenil keton agar dapat
menghasilkan turunan kalkon baru.aktivitas biologis beragam yang dimiliki
oleh chalcones contohnya seperti antikanker, antioksidan, antimalaria, dan
aktivitas antialergi. Sebagai korelasi antikanker dari struktur turunan kalkon
yang telah di teliti dan dapat kita simpulkan bahwa keberadaan subtituen
teroksigenasi 2 dan keberadaan yang disukai oleh subtituen metoksi. Dengan
begitu, dapat kami laporkan bahwa turunan kalkon baru dengan adanya
subtituen metoksi dan metilendioksi 3-(7-metoksi benzole {1,3} dioksol -5-
il)-1-fenilprop-2-en-1-on 3 melalui sintesis tiga langkah (skema-1).
Pada saat ini sebanyak 40% masyarakat mengidap masalah kesehatan yaitu
kanker kulit.Kulit merupakan organ tubuh paling luar yang melindungi
tubuh manusia dari lingkungan hidup sekitar.Kulit tersusun dari jutaan sel.
Seiring dengan perubahan pola hidup kea rah yang tidak sehat, semakin
meningkatnya radiasi sinar ultraviolet, akibat-akibat dari toxin tertentu, dan
juga factor genetic, mengakibatkan sel-sel penyusun kulit mengalami
pertumbuhan yang tidak terkontrol dimana lazim disebut sebagai sel kanker.
Berikut yang t erkandung dalam kanker kulit, seperti : karsinoma sel (SCC),
karsinoma sel basar (BCC), dan melanoma ganas. SCC dan BCC merupakan
kanker kulit non-melanoma yang muncul dari keratinosit epidermal yang
berkaitan dengan paparan cahaya yang berkepanjangan. Lebih dari 3,5 juta
kasus kanker kulit ditemukan di Amerika Serikat dan menjadikan kanker
kulit sebagai kanker terbanyak di Negara tersebut.Namun melanoma kulit
dapat mempengaruhi melanosit dengan paparan sinar matahari yang tidak
panjang . peristiwa kanker kulit ini menjadi meningkat di seluruh dunia.
Kebanyakan kanker kulit ini disebabkan oleh penetrasi radiasi ultraviolet
dan perlindungan di tingkat pemerintah. Docking molekuler in-silico
memungkinkan pemodelan aktivitas antikanker myristicin. Dalam riset ini,
turunan myristicin menganalisis docking molekuler pada target protein-
kanker aktif. Beberapa studi baru juga sangat diperlukan dalam menemukan
senyawa kanker kulit baru. Sebuah metode penghambatan kanker kulit yang
paling manjur adalah dengan mengidentifikasi target obat tertentu.
Molecular docking yaitu metode yang menyatukan molekul kecil dengan
mencocokan struktur makromolekul dan ligan dari protein target yang di
klasifikasi dan mempunyai afinitas. Arti pendekatan ini untuk mendapatkan
obat baru.
 Docking molekuler merupakan simulasi yang digunakan untuk memprediksi
ikatan antara obat/ligand an reseptor/protein dengan memasangkan suatu
molekul kecil (ligan) pada sisi aktif dari reseptor, yang sampai saat ini
banyak digunakan dalam proses penemuan dan pengembangan obat baru
dengan aktivitas yang lebih baik.
Eksperimen Miristisin (hasil isolasi) dengan kemurnian 92%), kalium hidroksida, etanol,
Na anhidrat, kloroform, kalium pemanganat, diklorometana, metil fenil
keton natrium hidroksida semua bahan kimia ini terekam dalam
sprektometer agilent NMR 4MHz, terekam dalam IR prestige-
21,spektrofotometer shimadzu, GC terekam dalam GC 2010, simatsu
shimadzu dan GC-Ms tewrekam dalam QP-2010 plus.
Dalam etanol (1:1) myristisin dan 20% KOH di distilasi selama 5 jam. Hasil
dari itu akan di ekstraksi dengan kloroform air hingga pH netral, dan
kloroform diuapkan untuk mendapat hasil reaksi. Metode reaksi yang
diambil dari reaksi isomerisasi eugenol, atehole, dan saffron menghasilkan
87%, m/z dan 2 puncak dengan 2 kesamaan profil Ms.
Campuran dari (3,90 gram, 0,02 mol), asam sulfat 50% (15ml), tween 80
(0,1 gram), diklorometana di masukan kedalam 50 ml dan suhu diatur
dibawah 10 derajat . selanjutnya larutan kalium permanganat 10% di tetesi
sedikit demi sedikit ke dalam campuran dan di perhatikan suhunya.
Kemudian larutan reaksi tersebut dipanaskan pada suhu 40 derajat celcius
( sampai warna ungu menghilang).Yang terakhir tambahkan natrium bisulfit
(3g).Hasil dari natrium bilsufit di ekstraksi dengan diklorometana– air
 sampai pH nertal,dan diklorometana di uapkan agar mendapatkan hasil
reaksi. Hasil tersebut sebagai berikut: 49% mp 53 derajat celcius.Luasnya
97,47 derajat ( GC).
Karakterisasi miristisin yang di isolasi dari minyak pala telah di lakukan.
Penelitian di mulai dengan mengisolasi minyak pala dari buah pala
memggunakan distilasi uap selama 8 jam , menghasilkan minyak pala
sebesar 2,40%Isolasi miristisin dari minyak pala dengan distilasi fraksional
pada tekanan rendah menghasilkan miristisin 8,02% dengan kemurnian
100% kemurnian ditentukan dengan GC dan elusidasi struktur dianalisis
dengan spekrometer FTIR, 1H-NMR, dan MS. Cara kerja umum sintesis 3-
(7-metoksibenzo],3) dioksol – 5 – il) – 1 – fenilprop-2-en-1-on(3).2(0,9
g ,0,005 mol) etanol 10ml dilarutkan, ditambahkan metil fenil keton (0,6
gram, 0,005 mol), tambahkan tetes demi tetes 10 ml natrium hidroksida
30% dalam etanol dan jaga terus suhunya agar tetap di bawah 30 derajat C.
Campuran larutan tersebut diaduk selama 3 jam. Hasil padatan akan di
saring dan dicuci dengan air sampai netral pH. Hasil panen yang akan
didapat anatara lain : 55% mp 88 derajat celcius , dan 95,56% area
(TLC).Dalam metode analisis GC-Ms helium bekerja sebagai gas
pembawa.Pengaturan dalam metode ini antara lain : suhu kolom oven 50
derajat celcius , suhu injeksi 300 derajat celcius , mode injeksi terpisah ,
control aliran tekanan , tekanan 13,0 kpa , aliran total 79,3 ml/menit , raasio
pemisahan 138,9 , program suhu oven dengan laju 5 derajat celcius dari 50-
240 derajat celcius dengan waktu penahan 5-7 menit.
Hasil dan Diskusi Dua puncak yang menunjukan adanya isomiristin disintesis dengan m/z
yang sama= 192 pada 25.703 min 5.88% area dan 27.057bmin 91.40%.
produk 1 ini yang memiliki isomer. Untuk satu isomer adalah E dan Z
isomer geomerti , dengan alasan untuk kedua produk diaztereoisomer yang
disampaikan oleh Hassam et al.” laju rotasi dalam konformasi akan
menentukan laju deprotonasi ( Kt dan Kz) kemudian E dan Z rasio yang
terkait dengan Ke/Kz perbandingan. Bentuk transisi anion alilik yang
mempunyai energi lebih dari pada anion elilik. Dengan demikian yang dapat
menyebabkan 1-3 saling mempengaruhi dan tidak menguntungkan dan tidak
mengganggu stabilitas resonansi fenil “( skema-2).Dari spectra IR ini
selanjutnya akan dilihat serapan yang sesuai dengan gugus fungsi
isomiristim , pada tabel-1 spektra H-MNR menunjukkan adanya kecocokan
yang valid untuk pergeseran kimia hidrogen.Pada tabel -2 dilihat bahwa
spectrum sangat jelas dan meyakinkan bahwa molekul telah memperoleh
target munculnya CH3 proton pada 1,84 ppm (dd) : 1,2 Hz menunjukkan
bahwa reaksi berhasil. Nilai kopling menunjukkan isomer geometri 1b
dengan 3j = 15,6 Hz. Pada senyawa dua yang disintesis adanya satu puncak
utama pada 21,246 menit 97,47% area itu merupkan hasil yang ditunjukkan
dalam spectra GC.

Pada tabel 1, senyawa 3 yang disintesis pada alat TLC scanner

menunjukkan hasil rf dan kemurniannya 95,56%.Pada analisa spectra IR
menunjukkan adanya serapan yang tepat dengan gugus fungsi molekul 3
senyawa 3, menunjukan rf= 0,22 dengan kemurnian 95,56%niali pj proton
Ca dan Cb lebih tinggi dari 15. Sintesis turunan kalkon memakai piperonal
yang memiliki & lebih baik 68% dalam etanol terdapat NaOH 10% dengan
waktu reaksi yang Sama, sebagai perbandingan

HSP90 yaitu pasangan yang memilki peran penting dalam pematangan

konformasi dan aktivitas protes dalam membran substrate. ATP saling
mempengaruhi dengan HSP90 berperan pada beberapa residu
tirosinautofosforilasi. Hit memberikan hasil efek penghambatan HSP stelah
disaring. Tumorigenesis dapat disimpulkan bahwa UV-B berkaitan dengan
perubahan metabolisme, dan DHODH membuat respirasi mitokondria untuk
perbaikan DNA dan koordinasi sintesis ATP. Peran HSP90 sangat penting
dalam rangka mengatur sejumlah protein sel. Selain itu tujuan yang baik
untuk penyakit seperti tumor dan kelainan lipatan protein. Pengikatan tiga
senyawa agar merapat ke situs target protein. Ligan yang terbaik
menunjukan skor energi ikat -7,5 kkal/mmol. Pada senyawa DHODH skor
terbaik yaitu -10,3 kkal/mol tanpa adanya interaksi hidrogen. Pada protein
PTGS2 dan ligan turunan miristin hasilnya menunjukan semua ligan dapat
berinteraksi dengan PTGS2.senyawa yang menempati situs pengikat sama
dengan ligan asli. Ikatan dengan amino residu asam tidak terdapat di tempat
pengikatan.
Kesimpulan Miristisin dapat disintesis melalui tiga langkah sitesis 1 dan 2 ditandai
dengan GC-Ms, IR, dan H NMR. Dengan memadukan 3 HSP90A yang
memiliki delta Gbind-7,5 kcal/mol. Hasil antara protein PTGS2 dan
DHODHdari ligan dari senyawa turunan miristicin menunjukan sebagian
besar ligan mampu berinteraksi dengan target itu. Ligan mempunyai nilai
delta Gbind yang paling rendah dan memiliki interaksi paling baik -10,3
kkal/mold an 8,6 kkal/mol pada DHODH dan PTGS2. Turunan myristicin
kalkon diperkirakan memiliki keampuhan sebagai senyawa yang melawan
target protein molekuler kanker kulit.
 REFERENSI

Hendaria,M.P., Asmarajaya, A. A. A. G.,&7 Malaiwan, S.(2013) Kanker Kulit. Kanker Kulit,1-

17.

Jayali,AM,& Basimin, MQ(2021). QSAR: Aktivitas Antioksidan Senyawa Turunan Miristisin.

Penerbit NEM.

Pratama,AA,Rifai,Y.,& Marzuki,A.(2017). Docking Molekuler Senyawa 5,5-

Dibromometilsesamin. Majalah Farmasi dan Farmakologi, 21(3),67-69.

Souhoka,F.A.,Shohilat, H.J.,& Fransina, E. G. (2018). Karakterisasi Miristisin Hasil Isolasi

Minyak Pala. Molluca Journal Of Chemistry Education (MJoCE), 8(2), 76-82