REVIEW JURNAL

SYNTHESIS OF A NOVEL CHALCONE DERIVATIVE FROM

MYRISTICIN FOR SKIN CANCER PREVENTIVE ACTIVITY

Disusun oleh :

Nama : Tasya Ariatna Arzetti Saputri

NIM : A28226761

DOSEN PENGAMPU : Hery Muhamad Ansory. S.Pd., M.Sc.

MATA KULIAH : Kimia Organik Obat

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS SETIA BUDI

2023
Judul Synthesis Of A Novel Chalcone Derivative From
Myristicin For Skin Cancer Preventive Activiti

Penulis H. M. Ansory, I. N. Fitriani, S. Handayani, N. Aznam.

Volume, Halaman Vol. 14, No. 3, Pages 1493-1498.

Tujuan Tujuan penelitian ini adalah untuk membuktikan bahwa

miristicin memiliki aktivitas yang baik terhadap anti
kanker.

Pendahuluan Pala adalah tanaman rempah asli Indonesia yang sering

digunakan sebagai bumbu dan rempah serta juga
digunakan dalam industri makanan. Bagian-bagian pada
buah pala seperti biji, fuli dan juga daging dapat dibuat
menjadi minyak pala. Kegunaan dari minyak pala adalah
untuk mengobati sakit perut, rematik, masuk angina dan
keguaan lainya yaitu untuk mengobati insomnia.
Kegunaan dari minyak pala ini tidak terlepas dari
kandungan kimia yang ada pada minyak pala yaitu α-pinen
(20%), miristisin (6-8%), dan komponen lainya (Sohilait,
2010).

Miristicin merupakan senyawa penentu kualitas minyak

pala. Miristicin memiliki beberapa gugus fungsional antara
lain yaitu alil, fenil, dan eter. Gugus alil yang terdapat
dalam miristicin dapat diubah menjadi gugus aldehida dan
menjadi turunan benzaldehida. Pada turunan benzaldehida
direaksikan dengan metil fenil keton miristicin akan
menghasilkan turunan kalkon baru yang memiliki aktifitas
biologis seperti antikanker, antimikroba, antimalaria,
antioksidan, sitotoksik dan juga sebagai aktivitas anti
alergi.

Kanker kulit merupakan kerusakan DNA yang dapat

mengakibatkan sel kulit rusak dan kemudian mulai tumbuh
dan dapat membelah diri tanpa terkendali. Penyebab
kanker kulit pada umumnya merupakan sinar UV, karena
pada sinar UV dapat menyebabkan DNA rusak sehingga
terjadinya mutasi gen.

Metode Penelitian Prosedur umum sintesis isomiristisin pada prosedur ini

miristisin dan KOH dalam etanol dengan perbandingan 1:1
direfluks selama 5 jam dan hasil diekstarksikan dengan
kloroform. Prosedur umum sintesis 7-metoksibenzo[1,3]
diokso-5-karbondehida pada prosedur ini membuat
 campuran 1 yang berisikan asam sulfat 50%, polysorbate
80, diklorometana, suhu disesuaikan di bawah 10%.
Tambahkan kalium permanganat 10% secara tetes demi
tetes, kemudian panaskan hingga suhu mencapai 40ºC dan
warna ungu akan menghilang. Setelah warna ungu
menghilang tambahkan natrium bisulfat. Hasil
diekstraksikan dengan diklorometana-air. Prosedur umum
sintesis 3-(7-metoksibenzo[1,3] dioksol-5-il)-1-fenilprop-
2-en-1-satu. Pada prosedur ini etanol 10 ml ditambahkan
metil keton, natrium hidroksida 30% 10 ml tambahkan
secara bertahap sedikit demi sedikit, jaga suhu di bawah
30ºC. campuran diaduk selama 3 jam, hasil disaring dan
dicuci dengan air yang mengalir. Metode analisis GC-Ms,
gas pembawa helium. Suhu oven kolom 50ºC, dan suhu
injeksi 300ºC, dengan mode injeksi terpisah kontrol aliran
tekanan, aliran total 79,3 ml/menit, 0,55 ml/menit aliran
kolom, dengan kecepatan linier 26,8 cm/detik, aliran
pembersih 3,0 ml/menit, 138,9 untuk rasio pemisah.
Program suhu oven dengan laju 5ºC dari 50-240ºC waktu
penahanan 5-7 menit. Spectrometer massa diprasikan
dengan menggunakan mode El. Dan metode terakhir yaitu
docking molecular.

Pembahasan Isomiristisin 1 disintesis dan spektra GC-MS 1 adanya dua

puncak m/z yang sama, hal tersebut dapat
mengindikasikan bahwa produk reaksi 1 memiliki isomer,
kemungkinan isomer 1 yaitu isomer geometri E dan Z.
Laju rotasi pada konformasi akan memilih laju deprotonasi
(KE dan KZ) sehingga rasio E dan Z dari produk reaksi akan
bekerjasama dengan rasio KE/KZ. Konfigurasi di keadaan
transisi anion alilik Z mempunyai energi yang lebih tinggi
daripada anion alilik E. Hal ini disebabkan oleh hubungan
1-3 yang tidak menguntungkan yang akan menghambat
stabilitas resonansi fenil (Hasam dkk, 2015). Senyawa ke
dua yang disintesis pada spektra GC menunjukan satu
puncak utama yang terdapat pada menit ke 21,246 dan
dilihat dari spektra IR menunjukan serapan gugus fungsi
aldehida yang dapat mengidentifikasikan pada reaksi
berhasil. Senyawa ke tiga yang disintesis pada pemindaian
KLT menunjukan bahwa rf adalah 0,22 dengan kemurnian
95,56%. Spektra IR dapat menunjukan bahwa serapan
yang sesuai dengan gugus fungsi 3.

Peran penting HSP90 dalam pematangan konformasi,

 aktivitas protein di membrane subsrat, dan mengatur
beberapa protein sel. Tumorigenesis yang telah diinduksi
okeh UV-B yang terkait pada perubahan metabolisme.
DHODH dapat mendorong respirasi mitokondria dalam
perbaikan DNA dan sintesis ATP.

Kesimpulan Turunan pada kalkon 3 miristisin yang telah disintesis dan

yang telah dikaraterisasikan. Hasil docking antara protein
PTGS2 dan DHODH dengan ligan senyawa turunan
mirisisin dapat menunjukan hamper semua ligan dapat
berinteraksi dengan kedua target. Turunan miristisin
kalkon dapat diprediksi sebagai senyawa yang ampuh
terhadap protein molekuler kanker kulit.

Kelebihan Metode yang digunakan dan hasil dari penelitian sudah

cukup jelas dan lengkap.

Kekurangan Belum adanya penelitian yang lebih lanjut tentang hasil dari jurnal
tersebut.

Daftar Pustaka H. M. Ansory, I. N. Fitriani, S. Handayani, N. Aznam, Synthesis of a

novel chalcone derivative from myristicin for skin cancer preventive
activity. Rasayan Journal of Chemistry. 14, 1493–1498 (2021).

A. Nilawati, H. M. Ansory, Antibacterial Activity of Kalkon

Derivative Compounds from Miristisin Nutmeg. Jurnal
Farmasi Indonesia. 14, 154-159 (2017).

M. Hassam, A. A. Nour, A. M. Satti and K. S. Kirollos,

International Journal of Chemical Kinetics, 14(4),
351(2015).