REVIEW JURNAL SINTESIS DERIVAT KALKON NOVEL DARI MIRISTISIN

UNTUK AKTIVITAS PENCEGAHAN KANKER KULIT

Dosen Pengampu : Hery Muhamad Ansory, S.Pd., M.Sc

Disusun Oleh :

Fadhia Ashita Nazla Hs

A28226868

Teori : 2

PRODI S1 FARMASI
FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS SETIA BUDI
SURAKARTA
2023
Judul Jurnal SYNTHESIS OF A NOVEL CHALCONE
DERIVATE FROM MYRISTICIN FOR A SKIN
CANCER PREVENTIVE ACTIVITY

Penerbit jurnal Rasayan J. Chem

Volume dan Halaman Vol. 14, No. 3 dan 1493-1498

Tahun 2021
Penulis H. M. Ansory, I. N. Fitriani , S. Handayani, dan N.
Aznam
Reviewer Fadhia Ashita Nazla Hs
Tanggal reviewer 24 Maret 2023
Latar belakang Myristicin memiliki rumus molekul (6-allyl-4-
methoxybenzo-[1,3]dioxole) adalah salah satu
senyawa yang terdapat dalam minyak atsiri dari pala.
Molekul tersebut terdiri 9-38% tergantung distilat
yang digunakan. Kemudian diisolasi dengan destilisasi
suhu 432 K, sebanyak 25 mmHg. Myristicin ini
terdapat gugus alyl diubah menjadi aldehida.
Perubahan ini telah dilakukan metil eugenol dan
anethole dari proses isomerisasi dan oksidasi. Turunan
benzaldehida bereaksi dengan metil fenil keton
memberikan turunan kalkon. Turunan kalkon beberapa
manfaat, misalnya antikanker, antimalaria,
antioksidan, serta antialergi. Dari jurnal yang di riview
dikatakan bahwa struktur turunan kalkon tersebut
memiliki hubungan antikanker dan dapat disimpulkan
terdapat substituent yang teroksigenasi dan substituent
metoksi yang sangat disukai. Kemudian penulis
melaporkan bahwa terdapat turunan kalkon baru yang
terdapat substituent metoksi dan 3-(7-
 methoxybenzo[1,3]dioxol-5-yl)-1 phenylprop-2-en-1-
one 3.
Tujuan Penelitian Tujuan dari penelitian ini adalah untuk menguji
turunan senyawa yang terdapat dalam myristicin yang
dinilai mampu mencegah penyakit kanker dengan cara
mensintesis kalkon myristicin.
Metodologi Penelitian Metode yang digunakan yaitu Analisis GC-Ms Helium
sebagai gas pembawanya. Suhu oven yang digunakan
yaitu 50°C dan suhu injeksi yang digunakan yaitu
300°C. Dengan mode yang digunakan yaitu injeksi
terpisah dan cek aliran tekanan yang digunakan
sebesar 13,0 kPa. Aliran total yang digunakan yaitu
79,3 ml/menit dengan rasio pemisahan 138,9. Pada
metode ini juga menggunakan spektofotometer dengan
dioprasikan dalam EI dengan suhu yang digunakan
250°C, tiap suhu 300°C, waktu yang dibutuhkan yaitu
3 menit mode penguatan detektor absolut.
Permasalahan Kanker kulit adalah masalah kesehatan yang banyak
terjadi. Kanker kulit ini mengandung 3 sel yaitu
Squamous Cell Carcinoma (SCC), Basal Cell
Carcinoma (BCC). Kedua kanker tersebut merupakan
non-melanoma dimana ia muncul dari keratinosit
epidermal yang berhubungan paparan cahaya yang
terlalu lama. Selain kedua kanker tersebut terdapat
kanker lain yaitu melanoma kulit, dimana ia
mempengaruhi melanosit dengan cahaya matahari
yang terhenti-henti. Kejadian kanker kulit ini secara
terus menerus meningkat di dunia. Sebagian besar
penyakit ini disebabkan oleh radiasi sinar Ultra Violet.
Hasil penelitian Berdasarkan hasil yang telah dikemukakan oleh
penulis,menyebutkan pada sintesis senyawa 1 terdapat
dua puncak dengan itensitas sedang/kuat yang sama
yaitu 192 pada 25.703 min 5.88% area dan 27.057 min
91.40% dengan metode GC-Ms. Selain itu, produk
yang dihasilkan diketahui memiliki isomer,
kemungkinan isomer yang terbentuk yaitu E dan Z.
menurut Hassam et al.18 sebagai- “Laju rotasi dalam
konformasi akan menentukan laju deprotonasi (KE dan
KZ) sehingga E dan Z rasio produk reaksi akan terkait
dengan KE/ KZ perbandingan”.
Dari spectra IR menunjukkan serapan sesuai gugus
fungsi isomiristisin yang dapat dilihat pada tabel 1.
Disana tertulis bahwa . H-NMR 1 menunjukkan
kecocokan untuk pergeseran hydrogen. Spectrum yang
dihasilkan menunjukkan bahwa molekul target telah
didapat yang bisa dilihat pada tabel 2. Munculnya –
CH3 sinyal proton pada 1,84 ppm dan kekuatan J:
6,4Hz menunjukkan bahwa reaksi berhasil. Nilai
kopling menunjukkan isomer geometri 1 dengan J =
15,6 Hz.
Sintesis senyawa 2, dihasilkan spectra GC memiliki
satu puncak utama pada menit ke 21,264 dan area
97,47%. Spectra IR menunjukkan adanya gugus fungsi
aldehida sehingga reaksi tersebut berhasil. Selain itu,
pergeseran hydrogen menunjukkan adanya jenis
proton aldehid sebesar 9,82 ppm.
Sintesis senyawa 3, yaitu dengan TLC scanner yang
memiliki hasil 0,22 rf dan kemurniannya sebesar
95,56%. Kemudian, hasil dari spectra IR terdapat
serapan gugus fungsi molekul 3. Dari spectra H-NMR
menunjukkan hilangnya pergeseran proton aldehid
sehingga reaksi dapat dikatakan selesai dan terdapat
 geometri kalkon.
Dari ketiga sintesis senyawa tersebut menunjukkan
hasil J proton Cα dan Cβ lebih tinggi. Sintesis turunan
kalkon dengan memakai piperanol menghasilkan 68%
dengan NaOH sebesar 10% dalam etanol dengan
waktu yang sama, digunakan untuk pembanding. Pada
residu tirosin autofosforilasi dibantu oleh interaksi
ATP dengan HSP90. Tumorigenesis yang diinduksi
UV-B terkait dengan perubahan metabolisme, dan
bahwa DHODH memicu respirasi mitokondria untuk
perbaikan DNA dan koordinasi sintesis ATP.
Penggunaan HSP90 ini berperan besar dalam
mengatur protein sel yang bertujuan baik untuk
penyakit tumor dan lipatan protein. Tiga senyawa
merapat ke situs pengikatan target protein. Skor energi
ikat adalah -7,5 kkal/mmol. Skor pengikatan terbaik
pada senyawa DHODH adalah -10,3 kkal/mol tanpa
interaksi ikatan hydrogen.
Kelebihan Kelebihan dari jurnal yang telah dibuat oleh para
penulis yaitu mereka mampu melakukan pengujian
miristisin dan meningkatkan hasil penelitian dari
penelitian-penelitian sebelumnya.
Kekurangan Kekurangannya yaitu belum terdapat penelitian lanjut
dari miristisin ini untuk membuktikan permasalahan
dan hasil yang diperoleh dari penelitian yang sudah
dilakukan.