REVIEW JURNAL INTERNASIONAL

“ SINTESIS DERIVATIF KALKON NOVEL DARI MYRISTICIN UNTUK AKTIVITAS PENCEGAHAN

KANKER KULIT “

Tugas Mata Kuliah Teori Kimia Organik Obat

DOSEN PENGAMPU :
Bpk. Hery Muhamad Ansory, S.Pd., M.Sc.,

DISUSUN OLEH :
NAMA : CLEMENTIA JAMLEAN
NIM : A28226825
KELAS : TEORI 2 PRAKTIKUM C

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS SETIA BUDI SURAKARTA TAHUN 2023
 REVIEW JURNAL INTERNASIONAL

1. JURNAL

Judul Sintesis Derivatif Kalkon Novel Dari Mirysticin Untuk Aktivitas Pencegahan Kanker
Kulit
Jurnal Rasayan J. Chem
Volume dan Halaman Volume 14, No. 3, dan Halaman 1443-1448.
Tahun 2010
Penulis - Muhamad Hery Ansory,
(Jurusan Farmasi,Universitas Setia Budi Surakarta).
- I.N .Fitriani,
(Jurusan Kimia, Universitas Islam Negri Walisongo Semarang).
- S. Handayani
(Jurusan Pendidkan Kimia, Universitas Negeri Yogyakarta).
- N. Aznam
(Jurusan Pendidikan Kimia, Universitas Negeri Yogyakarta).
Reviewer Clementia Jamlean
Tanggal 1 April 2023
ISSN 0974-1496
Abstrak Kalkon dengan adanya metoksi dan dua substitute teroksigenasi diprediksi memiliki
aktivitas antikanker yang baik, oleh karena itu turunan chalcone baru 3 dari myristicin
disintesis melalui tiga Langkah sintesis 1.2. Dikareristik dengan GC-MS. IR Dan ‘H-
NMR’. Skiring target molekuler kanker kulit dari turunan myristicin adalah Heat Shock
Protein 90 (HSP90A). Prostaglandin shyntase 2 (PTGS 2), dan Dyhydrooratate
Dehydrogenase (DHODH). Doking molekuler dilakukan menggunakan Autodock-Tools
1.5.6 Hasil penelitian menunjukan bahwa HSP90A, PTGS2, dan DHODH diprediksi
sebagai target makromolekul potensi dengan interaksi yang baik dengan turunan
myristicin untuk terapi kanker kulit. Turunan chalcone dari myristicin diprediksi sebagai
senyawa ampuh melawan target protein.
Kata kunci: Myristicin, Turunan Chalcone, aktivitas, Antikanker, Molekular, Docking
Tujuaan Penelitian Tujuan dari peneliti ini adalah supaya pembaca dapat mengetahui tentang cara
pencegahan kanker kulit dari Sintesis Derivet Kalkon dari Myristicin.
Metode Penelitian Metode penelitian dalam jurnal ini yaitu eksperimental laboratorik. Proses penelitian ini
yaitu menggunakan bahan Miristikin (hasil isolasi dengan kemurnian 92%), kalium
hidroksida, etanol, Na2SO4 anhidrat, kloroform, tween 80, kalium permanganate,
diklorometana, metil fenol keton, natrium hidroksida, semua bahan kimia e-Merck
dengan grade p.a. IH-NMR direkam dalam spectrometer Agilent NMR 400 MHz IR
prestige-21,spektrofotometri Shimadzu, GC terekam di GC 2010, Shimadzu dan GCM
terkam di QP-2010 plus, Shimadzu.
1. Sintesis isomyristicin yaitu hasilnya diekstrasi dengan kloroform-air hingga pH
netral, dan kloroform diuapkan untuk mendapatkan hasil reaksi. Metode reaksi
diadopsi dari reaksi isomerisasi eugeno;, anetol, dan safrol.
2. Sintesis 7-metoksibenzo {1,3} dioksol-5-karbadehida (2) yaitu kemudian
campuran reaksi dipanaskan sampai 40o C (sampai warna ungu menghilang).
Kemudian tambahkan natrium bisulfit (3 g). hasil diekstrasi dengan
diklorometana-air ke Ph netral, dan diklorometana diuapkan untuk mendapatkan
hasil reaksi. Hasil 49% m,p. 53o C. 97,47% daerah (GC).
3. Sintesis 3- (7- metoksibenzo {1.3} dioksol-5-i) -1- fenilprop-2-en-1-on (3). Hasil
 padat disaring dan dicuci dengan air sampai Ph netral. Hasil: 55% m.p. 88o C,
95,56% luas (TLC).
4. Metode Analisis GC-Ms Helium sebagai gas pembawa. 50o C suhu oven kolom,
300o C suhu injeksi, mode Injeksi terpisah, kontrol aliran, aliran tekanan,
tekanan 13,0 ml/menit, 26,8 cm/detik kecepatan liner, aliran pembersih 3,0
ml/menit, rasio pemisahan 138,9, program suhu oven dengan laju 5o C dari 50-
240o C waktu penahanan 5-7 menit. Spectrometer masa dioperasikan dalam
mode EL dengan suhu 250o C. suhu sumber ion, suhu antarmuka 300o C. waktu
potong pelarut 3 menit, meode penguat detector absolut, dan penguatan detector
0,80 kV, dari ambang batas.
5. Docking molekuler, yaitu sturktur kimia 4 ligan, dibuat dari database ChemDraw
secara manual. Tiga dimensi (3D) strukturnya adalah HSP90 (PDB ID: resolusi
2VCJ: 2,50 A), DHDOH (PDB ID: resolusi 51KQ: 2,41 A), dan PTGS2 (PDB
ID: 2BXV dengan resovuli 2,15 A). makromolekul dapat dikumpulkan dari data
protein bank (PDB).makromolekul disiapkan menggunakan perangkan lunak
UCSF Chimera. Investigasi dok dilakukan dengan menggunakan Autodock
Tools 1.5.6. selanjutnya, binding site study dilakukan oleh Discovery Studio.

Hasil dan Pembahasan Pada prosedur sintesis Isomyristicin 1 sintesis. Spekta GC-MS 1 menunjukan adanya
dua puncak dengan m/z 192 yang sama pada 25,703 min 5,88% area dan 27,057 min
91,40%. Ini menunjukan bahwa produk reaksi 1 memiliki isomer. Isomer yang mungkin
untuk 1 adalah isomer geometri E dan Z. Hal ini disebabkan interaksi 1-3 yang tidak
menguntungkan yang akan menggangu resonansi stabilitas fenil.
HSP90 adalah pendamping yang memainkan peran penting dalam pematangan
konformasi dan aktifitas protein di dalam membrane substrat. Interaksi ATP dengan
HSP90 berkontrubusi pada bebrapa residu tirosin autofosforilasi. Tumorgenasis yang di
induksi UV-B terkait dengan perubahan metabolism dan baha DHODH memicu
respirasi 24 mitokondria untuk perbaikan DNA dan koordinasi sintesis ATP HSP90
sangat penting dalam mengatur bebrapa protein sel. Itu adalah tujuan yang baik untuk
banyak penyakit seperti tumor dan protein misfolding disorder 25 tiga senyawa merapat
ke situs pengikat target protein. Ligan yang tertambat terbaik di HSP90A adalah 3. Skor
energi pengikat adalah -7,5 kka/mol. Skor peningkatan terbaik pada senyawa DHODH
adalah -10,3 kkal/mol tanpa interaksi ikatan hydrogen.
Hasil docking antara protein PTGS2 dengan ligan turunan miristin menunjukan bahwa
semua ligan dapat berinteraksi dengan PTGS2. AGbind terendah adalah 3,yang
memiliki skor energi ikat -8,6 kka/mol. Senyawa ini menempatan situs peningkatan
yang sama dengan ligan asli.
Turunan chalcone baru 3 dari myristicin disintesis melalui tiga Langkah sintesis 1,2
ditandai dengan GC-MS,IR, dan ‘H NMR. Hasil docking antara protein PTGS2 dan
DHODH dengan ligan dari senyawa turunan myristim menunjukan bahwa hamper
semua ligan dapat berinteraksi dengan kedua target tersebut. Turunan myristicin
chalcone diprediksi sebagai senyawa ampuh melawan target protein molekuler kanker
kulit dengan study docking molekuler.
Merystici

Berdasarkan jurnal yang berjudul “Study Docking Molekuler Senyawa Asam Sinamat
dan Derivatnya Sebagai Inhibitor Protein 1J4X Pada Sel Kanker Serviks”memiliki
 kesamaan dalam penelitian docking molecular namun pada jurnal ini memiliki senyawa
yang berbeda yaitu senyawa asam sinamat dan turunannya sebagai penghambat protein
1j4x sel kanker serviks. Pada jurnal ini memiliki hasil penelitian bahwa menunjukan
energi docking pada molekul inhibitor mode, 1 adalah -5,7 kkal/mol untuk fenil
sinamat, -4/7 kkl/mol untuk metil sinamat -7/5 kkl/mol untuk 4 fenilkroman -2-on.
Molekul inhibitor berinteraksi dengan asam amino sel kanker serviks dengan
membentuk ikatan hydrogen. Asam sinamat membentuk hydrogen dengan asam amino
serin 124, glisin 127, tirosin 128, serin 129 dan argini 130. Fenil sinamat membentuk
hydrogen dengan asam amino serin 129 metil sinamat membentuk ikatan hydrogen
dengan asam amino serin 129. 4-fenilkroman 2-on membentuk ikatan hydrogen dengan
asam amino serin 124serin 129 dan argyrin 130. Asam sinamat lebih potensial sebagai
obat anti kanker dibandingkan dengan fenil sinamat dan 4-finikroman 2-on.

Kesimpulan 3 dari turunan chalcone baru dari myristicin disintesis melalui tiga Langkah sintesis 1,2, ditandai
dengan GC-MS,IR dan ‘HNMR. Senyawa tiga pada HSP90A Memiliki AGbind -7,5 kcal/mol.
Hasil protein pada penelitian docking antara protein PTGS2 dan DHODH dengan ligan dari
senyawa turunan myristicin menunjukan bahwa hamper semua ligan dapat berinteraksi dengan
kedua target tersebut. Turunan myristicin chalcone diprediksi sebagai senyawa ampuh melawan
target protein.

Kekuatan Penelitian 1. Teori pada model analisis yang digunakan tepat.

2. Bahasa yang digunakan oleh penulis mudah dipahami maksud dan tujuaannya oleh
pembaca.
Kelemahan Penelitian 1. Pada jurnal ini penulis masi kurang jelas dalam menulis semua keseluruhan penjelasan.
2. Penulis kurang lengkap dalam memberikan hasil yang didapat dalam penelitiannya.
Daftar Pustaka 1. http://jurnal.kimia.fmipa.unmul.ac.id/index.php/JKM/article/view/401/307
2. H.M Ansory, dkk 2021. Synthesis Of Novel Chalcone Derivate From Myristicin For
Skin Cancer Preventive Activity. Vol 14. Hal. 1439-1498. 2021/7.