REVIEW JURNAL

Judul SYNTHESIS OF A NOVEL CHALCONE DERIVATIVE FROM

MYRISTICIN FOR SKIN CANCER PREVENTIVE ACTIVITY (Sintesis
Derivatif Kalkon Novel Dari Miristikin Untuk Aktivitas Pencegahan Kanker
Kulit)

Nama Jurnal Rasayan J. Chem

Volume Dan Vol. 14, No.3 dan 1493 - 1498

Halaman

Tahun 2021

Penulis HM Ansory, IN Fitriani, S Handayani, N Aznam

Reviewer Risca Pratiwi

Tanggal 25 maret 2023

Reviewer

Abstrak Turunan chalcone baru myristicin 3 disintesis dengan tiga langkah sintetik 1, 2
dan dikarakterisasi dengan GC-MS, IR, dan 1 H-NMR. Layar molekuler untuk
kanker kulit dari turunan myristic ini adalah heat shock protein 90 (HSP90A),
prostaglandin synthase 2 (PTGS2) dan dihydroorotate dehydrogenase
(DHODH). Docking molekuler dilakukan menggunakan AutoDock-Tools. Hasil
penelitian menunjukkan bahwa HSP90A, PTGS2 dan DHODH diprediksi
sebagai target makromolekul potensial dengan interaksi yang baik dengan
turunan miristat dalam pengobatan kanker kulit.

Latar Belakang ª Chalcone adalah senyawa flavonoid rantai terbuka dengan karbonil tak
jenuh ß . Karbonil yang terdiri dari dua cincin aromatik dengan
substituen yang berbeda. Molekul-molekul ini dapat diisolasi dari
pigmen yang biasa ditemukan pada tumbuhan atau disintesis
menggunakan metode klasik Claisen-Schmidt. Kelompok ini
merupakan struktur khusus dengan efek biologis seperti antiinflamasi,
antikanker , antijamur , antibakteri, antioksidan dan antiparasit.

ª Myristicin (6-allyl-4-methoxybenzo-1,3]dioxole) adalah molekul utama

dalam minyak atsiri pala.1,2 Ini mewakili sekitar 9-38 %, tergantung
pada bahan distilat yang digunakan. Dapat diisolasi dengan distilasi
pada 423 K, 25 mmHg.4 Myristicin memiliki gugus alil yang dapat
diubah menjadi gugus aldehida menjadi turunan benzaldehida.
 ª Molecular docking adalah simulasi komputer yang digunakan untuk
memprediksi pengikatan antara obat/ligan dan reseptor/protein dengan
mengikat molekul kecil (ligan) ke situs aktif reseptor, yang telah banyak
digunakan dalam proses penemuan dan pengembangan hingga saat ini.
Obat dengan aktivitas tinggi.

Tujuan Tujuan dari penelitian ini adalah untuk menyelidiki dan memahami senyawa
Penelitian yang terkandung dalam minyak atsiri biji pala (Myristin Fragans H.) dan
turunannya yang berinteraksi dengan molekul target kanker kulit.

Permasalahan ª Kanker kulit adalah masalah kesehatan masyarakat yang muncul yang
mempengaruhi 40 % pasien kanker saat ini. Kanker kulit termasuk
karsinoma sel skuamosa (SCC), karsinoma sel basal (BCC) dan
melanoma ganas. SCC dan BCC adalah dua kanker kulit non-melanoma
yang timbul dari keratinosit epidermal yang berkorelasi dengan
paparan sinar matahari jangka panjang, sedangkan melanoma kulit
mempengaruhi melanosit dengan paparan sinar matahari intermiten.
Insidensi kanker kulit meningkat di seluruh dunia. Sebagian besar
kanker kulit disebabkan oleh penetrasi dan perlindungan radiasi
ultraviolet.

ª Kulit manusia berulang kali terpapar radiasi ultraviolet, yang

memengaruhi fungsi dan kelangsungan hidup berbagai jenis sel dan
dianggap sebagai penyebab utama kanker kulit. Artinya, kanker kulit
seringkali disebabkan oleh paparan sinar matahari yang mengandung
sinar UV. Negara Indonesia terletak di garis khatulistiwa yang berarti
paparan sinar matahari cukup tinggi sepanjang tahun.

Metodologi Metode yang digunakan dalam penelitian ini mendiskripsikan prosedur tentang
Pendirian sintesis yang dilakukan dengan metode dokling campuran 1 (3,90 g, 0,02 mol),
asam sulfat 50% (15 ml), Tween 80 (0,1 g), diklorometana hingga 50 ml dan
atur suhu di bawah 10°C. Larutan kalium permanganat 10%. Myristicin dan 20%
KOH (1:1) dalam etanol direfluks selama 5 jam. Ekstrak dengan kloroform-air
hingga pH menjadi netral, dan kloroform didestilasi untuk mendapatkan
produk reaksi. Prosedur reaksi yang digunakan adalah isomerisasi eugenol,
anethole dan safrole 18-20.

Hasil Penelitian  Analisis FTIR terhadap isomiristin menunjukkan gugus fungsi yang sama
dengan miristisin ketika merupakan isomer. Serapan pada bilangan
gelombang 3001 cm-1 menunjukkan adanya ikatan =CÀH(sp2).
Perubahan konformasi dari myristicin menjadi isomeriscin terjadi pada
transfer ikatan rangkap gugus alil dari ujung (s) ke posisi terkonjugasi
dengan benzena, menyebabkan perubahan dari =CH 2 menjadi -CH 3
  Pada jurnal lainnya untuk memdapatkan kalkon (10 mmol) dilarutkan
dalam etanol dan diaduk di bawah penangas es selama 5 menit. akhir
reaksi, campuran diizinkan untuk pengadukan terus menerus selama 2-
3 jam lagi di kamar suhu. Campuran reaksi disimpan dalam a lemari es
selama semalam dan diencerkan dengan es dingin air suling (40 mL).
Kalkon yang diendapkan disaring, dicuci bersih dengan air dingin dan
udara dikeringkan. Reaksi dikontrol dengan analisis TLC. Selanjutnya
reaksi didinginkan dan dipekatkan dalam ruang hampa, dan produk
yang dihasilkan dimurnikan dengan kolom kromatografi menggunakan
heksana / EtOAc (90/10) untuk mendapatkan turunan bipirrol 3a-i.
(Atef Kalmouch, Mohamed A. A. Radwan, Mervat M. Omran, Marwa
Sharaky, Gaber O. Moustafa, 2020)

Kesimpulan Hasil dari turunan kalkon baru 3 dari miristisin yang disintesis melalui tiga
langkah sintesis 1, 2, dikarakterisasi dengan GC-MS, IR, dan 1H NMR. Senyawa
3 pada HSP90A memiliki ΔGbind -7,5 kkal/mol. Hasil docking antara protein
PTGS2 dan DHODH dengan ligan kedua senyawa dalam minyak atsiri pala dan
turunan myristicin menunjukkan bahwa hampir semua ligan dapat berinteraksi
dengan kedua target, dengan ligan yang memiliki nilai ΔGbind terendah dan
model interaksi terbaik dari kombinasi pala. memiliki asam dihydroguaiaretic.
Hasil docking antara protein PTGS2 dan DHODH dengan ligan turunan
myristicin menunjukkan bahwa hampir semua ligan dapat berinteraksi dengan
kedua target tersebut. Turunan chalcone dari myristicin diusulkan menjadi
senyawa ampuh melawan target protein molekuler pada kanker kulit melalui
docking molekuler.

Referensi 1. Muchtaridi, A. Subarnas, A. Apriyantono and R. Mustarichie, International

Journal of Molecular Sciences, 11(11), 4771 (2010),
https://doi.org/10.3390/ijms11114771

2. J. Y. Lee and Park, Molecules, 16(8), 7132 (2011),

https://doi.org/10.3390/molecules16087132

3. M. Halpern, Y. Sasson and M. Rabinovitz, The Journal of Organic Chemistry,

48(7), 1022 (1983), https://doi.org/10.1021/jo00155a018

Alamat Web  https://doi.org/10.31788/rjc.2021.1436312 {SYNTHESIS OF A NOVEL

CHALCONE DERIVATIVE FROM MYRISTICIN FOR SKIN CANCER
PREVENTIVE ACTIVITY},

 https://doi.org/10.21608/ejchem.2020.27117.2560 {Synthesis of novel

2, 3'-bipyrrole derivatives from chalcone and amino acids as antitumor
agents.},