REVIEW JURNAL

SINTESIS DERIVATIF KALKON NOVEL DARI MIRISTIKIN UNTUK AKTIVITAS

PENCEGAHAN KANKER KULIT

Disusun Oleh :
Anisabela Avida Putri
NIM A28226801

PROGAM STUDI FARMASI SARJANA (S1)

UNIVERSITAS SETIA BUDI
SURAKARTA
2023
Review jurnal Sintesis Derivat Kalkon

Judul SINTESIS DERIVATIF KALKON NOVEL DARI

MIRISTIKIN UNTUK AKTIVITAS PENCEGAHAN
KANKER KULIT
Jurnal Kimia Organik Obat
Volume & Halaman Vol 14 No. 3 Hal. 1494-1498
Tahun 2021
Penulis H. M. Ansory, I. N. Fitriani, S. Handayani and N. Aznam³
Reviewer Anisabela Avida Putri (NIM A28226801)
Tanggal April 2023

Latar Belakang Kalkon merupakan metabolit sekunder dari golongan flavonoid

yang banyak ditemukan di alam terutama pada tumbuh-
tumbuhan. Kalkon dikenal sebagai perantara sintesis berbagai
macam senyawa heterosiklik. Berdasarkan beberapa penelitian
yang telah dilakukan, kalkon telah dilaporkan memiliki berbagai
macam aktivitas biologis antara lain sebagai
antimikroba,antimalaria, antiinflamasi, analgesik, antiplatelet,
antivirus, antileismania, antioksidan,penghambatan pelepasan
mediator kimia,penghambat leukotrien B4, penghambatan
tirosinase, dan penghambatan aktivitas aldose reduktase.
Kalkon dengan adanya metoksi dan dua substituen teroksigenasi
diprediksi memiliki aktivitas antikanker yang baik. Oleh karena
itu turunan chalcone baru 3 dari myristicin disintesis melalui
tiga langkah sintesis 1, 2, dikarakterisasi dengan GC-MS, IR,
dan 'H-NMR. Skrining target molekuler kanker kulit dari
turunan myristicin adalah Heat Shock Protein 90 (HSP90A),
Prostaglandin Synthase 2 (PTGS2), dan Dihydroorotate
Dehydrogenase (DHODH). Docking molekuler dilakukan
menggunakan AutoDock-Tools 1.5.6. Hasil penelitian
menunjukkan bahwa HSP90A, PTGS2, dan DHODH diprediksi
sebagai target makromolekul potensial dengan interaksi yang
baik dengan turunan myristicin untuk terapi kanker kulit.
Turunan chalcone dari myristicin diprediksi sebagai senyawa
ampuh melawan target protein molekuler kanker kulit dengan
studi molekuler docking.

Kata Kunci: Myristicin, Turunan Chalcone, Aktivitas

Antikanker, Molecular Docking
Abstract Golongan metabolit sekunder yang memiliki aktivitas biologi
sepeti antikanker, antitumor, antiproliferatif, dan antimikroba
adalah golongan flavonoid dimana flavanon merupakan salah
satu senyawanya. Dalam penelitian ini senyawa 2-hidroksi-5-
kloro asetofenon dan 4-hidroksi benzaldehida direaksikan
melalui reaksi Kondensasi Claisen-Schmidt menghasilkan
senyawa turunan kalkon yaitu 2’-hidroksi-5’-kloro-4-
hidroksikalkon. Kemudian senyawa 6-kloro-4’-hidroksi
flavanon disintesis melalui reaksi siklisasi turunan kalkon
dengan metode refluks menggunakan asam sulfat di dalam
etanol sebagai katalis. Senyawa hasil sintesis dikarakterisasi
dengan teknik elusidasi struktur menggunakan 1H-NMR, 13C-
NMR dan MS (Mass Spectroscopy). Dilakukan uji aktivitas
antioksidan dan uji toksisitas dari senyawa 2’-hidroksi-5’-kloro-
4-hidroksi kalkon hasil sintesis dengan menggunakan metode
DPPH dan metode BSLT (Brine Shrimp Lethality Test) dan
dihitung nilai IC50 dan LC50 dengan menggunakan analisis
Reed and Muench. Nilai IC50 dan LC50 senyawa 2’-hidroksi-
5’-kloro-4-hidroksi kalkon diperoleh 131,19 ppm dan 46,465
ppm

Masalah yang akan Aktivitas kanker dengan baik dari myristicin yang telah
ditinjau disintestiskan
Metode Penelitian Pada metode penilitian bahwa menggunakan metode Molecular
docking atau bisa diartikan dengan penggabungan antara
molekul kecil dengan struktur makromolekul dan ligan yang
diperoleh dari protein target yang telah diindetifikasi dan
kecocokannya membentuk pose pengikatan, dan memiliki
afinitas. Pendekatan ini telah umum digunakan untuk meneliti
obat-obatan dan mengintegrasikan docking molekuler dengan
studi in vitro yang memiliki arti penting untuk menemukan obat
baru. Dalam laporan ini, kami melihat penggunaan docking
molekul dan pengujian inhibitor molekul kecil. Selain itu juga
metode yang sangat diperlukan dengan menggunakan helium
sebagai gas pembawanya. Suhu kolom oven 50°C, suhu injeksi
300°C, mode injeksi terpisah, kontrol aliran tekanan, tekanan
13,0 kPa, aliran total 79,3 ml/menit, aliran kolom 0,55
ml/menit, kecepatan linier 26,8 cm/detik, Aliran pembersihan
3,0 ml/menit, rasio pemisahan 138,9, Program Suhu Oven
dengan laju 5°C dari 50-240°C waktu penahanan 5-7 menit.
Spektrometer massa dioperasikan dalam mode El dengan suhu
sumber ion 250°C, suhu antarmuka 300°C, waktu potong
pelarut 3 menit, mode penguatan detektor absolut, dan
penguatan detektor 0,80 kV, 0 dari ambang batas.
 Dimana myristicin mengandung 20 % KOH dengan zat
pembawanya etanol (1:1) dengan refluks selama 5 jam dan
hasilnya di ekstraksi menggunakan kloroform yang
mengandung air. Dengan menggunakan prosedur secara umum,
3-(7-metoksibenzo[1,3]dioksol-5-il)-1-fenilprop-2-en-1-on (3).
2 (0,9 g, 0,005 mol) dilarutkan dalam 10 ml etanol, tambahkan
metil fenil keton (0,6 g, 0,005 mol), kemudian tambahkan tetes
demi tetes 10 ml natrium hidroksida 30% dalam etanol dan
pertahankan suhu di bawah 30°C. Campuran diaduk selama tiga
jam. Hasil padat disaring dan dicuci dengan air sampai pH
netral. Hasil: 55% m.p. 88°C, 95,56% luas (TLC).

Subjek Penelitian Penelitian ini dilakukan pada beberapa pasien yang sedang
mengalami penykait kanker kulit yang terjadi karena adanya
sintesis derivate kalkon.
Analisis penelitian Bahwa penelitian menggunakan teknik analisa helium yang
berfungsi sebagai gas pembawa selain itu juga menggunakan
oven dengan suhu 50oC dan suhu injeksi 300oC dengan injeksi
terpisah , mengontrol tekanan dan kecapatan.
Kesimpulan Dapat disimpulkan penilitian tentang derivate kalkon ini
mengandung unsur senyawa yang begitu kuat dan memiliki tiga
turunan diantaranya sintesis. Hasil docking antara protein
PTGS2 dan DHODH.
Referensi 1. Muchtaridi, A. Subarnas, A. Apriyantono and R.
Mustarichic, International Journal of Molecular Sains, 11(11),
4771(2010), https://doi.org/10.3390/ijms11114771

2. J. Y. Lee and Park, Molecules, 16(8), 7132(2011),

https://doi.org/10.3390/molecules 16087132

3. H. M. Ansory, B. Purwono and H. S. Sastrohamidjojo, Jurnal

Farmasi Indonesia, 12(2), 127(2015)

4. H. M. Ansory, E. N. Sari, A. Nilawati, S. Handayani, and N.

Aznam, In Proceedings of The Proceedings of the 2nd Bakti
Tunas Husada-Health Science International Conference (BTH-
HSIC 2019), Indonesia, pp.138-142 (2020),
https://doi.org/10.2991/ahsr k 200523.034

5. J. Yu, M. Shen, L. Deng, L. Gan and C. Ha, Chemistry of

Natural Compounds, 48(4), 541(2012).
https://doi.org/10.1007/s10600-012-0304-3

RASAYAN J. Chem. Vol. 14 | TIDAK. 3 | 1493-1498) Juli-

September | 2021

10.C.L. Miranda, J.F. Stevens, V. Ivanov, M. McCall, B. Frei,

M.L. Deinzer, et al., Journal of Agricultural and Food
Chemistry, 48(9), 3876(2000),
https://doi.org/10.1021/j10002995

11. J. N. Dominguez, J. E. Charris, G. Lobo, G. N. de

Dominguez, M.M. Moreno, F. Riggione, dkk.,Jurnal Kimia
Medisinal Eropa, 36(6), 555(2001),
https://doi.org/10.1016/S0223- 5234(01)01245-4

12. J.R. Dimmock, D.W. Elias, M. A. Beazely dan N. M.

Kandepu, Kimia Obat Saat Ini, 6(12), 1125(1999),
https://doi.org/10.1002/chin 200006265 13. M. Go, X. Wu dan
X. Liu, Kimia Obat Saat Ini, 12(4), 483(2012), https://doi
.org/10.2174/0929867053363153 14. H. Hegde, S. L. Gaonkar,
N. P. Badiger dan N. S. Shetty, Jurnal Kimia Rasayan, 13(3),
1744 (2020), https://doi.org/10.31788/RIC 2020.1335669

15. D. K. Yadav, S. Kumar, E. Choi, S. Chaudhary and M.

Kim, Frontiers in Chemistry, 8, 250(2020).
https://doi.org/10.3389/fehem 2020.00250
16. S. Ziaj, F. Tseliou, D. Datta dan R. A. Abbott, British
Journal of Dermatology, 184(4), https://doi.org/10.1111/bjd
19676764(2020),

17. Y. Li dan X. Zhang, Jurnal Perawatan Dermatologis, 31(4).

1 (2020), https://doi.org/10.1080/09546634 2020.1756201

18. Nursamsiarl, M. Siregar, A. Awaluddin, N. Nurnahari, S.

Nur, E. Febrina and A. Asnawi, Rasayan Journal of Chemistry,
13(1), 690(2020), https://doi.org/10.31788/RJC 2020.1315577

19. M. Hassam, A. A. Nour, A. M. Satti and K. S. Kirollos,

International Journal of Chemical Kinetics,
https://doi.org/10.1016/S0040-4039(01)92529-8

20. M. Halpern, M. Yonowich-Weiss, Y. Sasson dan M.

Rabinovitz, Surat Tetrahedron, 22(7), 703(1981),
https://doi.org/10.1016/S0040-4039(01)92529-8

21. M. Halpern, Y. Sasson dan M. Rabinovitz, Jurnal Kimia

Organik, 48(7), 1022(1983).
https://doi.org/10.1021/jp00155a018

22. V. Vijayakumar, N. Radhakrishnan, dan P. Vasantha-

Srinivasan, Jurnal Penelitian Farmasi dan Teknologi, 13(6),
2777 (2020). https://doi.org/10.5958/0974-360X 2020 00493 X

23. Amarnath Singadi dan K. Venkateswarlu, International

Journal of Advances in Pharmacy and Bioteknologi, 6(1),
4(2020). https://doi.org/10.38111/japb 20200601002

24. M. A. Al-Sha'er, I. Mansi, M. Khanfar dan A. Abudayyh,

Jurnal Penghambatan Enzim dan Kimia Obat, 31(sup4),
64(2016), https://doi.org/10.1080/14756366 2016.1218485

25. M. Hosseini, L. Dousset, P. https://doi.org/10.1038/s41389-

019-0161-z Michon al Oncogenesis, 8(10). 1 (2019).

26. F. Schopf, M. Biebl dan J. Buchner, Ulasan Alam Biologi

Sel Molekuler, 18(6), 345(2017),
https://doi.org/10.1038/nrm.2017.20

27. Proc. Mul. Pharm. Cohf. Potensi Alam Indonesia (2018-12-

31 https://prosiding.farmasi.unmul.ac.id/