REVIEW JURNAL

Dosen Pengampu :

Hery Muhamad Ansory, S.Pd., M.Sc.

Disusun oleh :
Winda Noventawati
(A28227173)
Teori 7

PROGRAM STUDI S-1 FARMASI

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS SETIA BUDI
2023
Judul Sintesis Derivatif Kalkon Novel dari Miristisin dalam upaya
Pencegahan Kanker Kulit
Jurnal Rasayan Journal of Chemistry
Volume dan Halaman Volume 14, No.3 Halaman 1493-1498
Penulis H.M Ansori,I.N Fitriani,Aznam N., dan S.Handayani
Tahun 2021
Reviewer Winda Noventawati (A28227173)
Tanggal Review 3 April 2023

Tujuan Penelitian Penelitian ini dilakukan melalui metode docking moleculer

dengan tujuan untuk mengetahui aktivitas anti-kanker pada
senyawa miristisin terhadap penyakit kanker kulit.
Latar Belakang Kanker kulit adalah salah satu penyakit yang selalu mengalami
peningkatan diseluruh dunia dimana sebagian besar terjadi
akibat penetrasi radiasi sinar ultraviolet.Semakin membesarnya
radiasi sinar UV diakibatkan karena menipisnya lapisan ozon
(Silpa & V, 2013). Kanker kulit ditandai dengan adanya
benjolan atau pertumbuhan yang tidak teratur yang diakibatkan
oleh adanya diferensasi sel dalam berbagai tingkatan
kromatin,nukleus, maupun sitoplasma. Berdasarkan tipe
terbanyak, kanker kulit dapat diklasifikasikan menjadi
karsonima sel basal, karsinoma sel skuamosa, dan melanoma
maligna (Silvia, Sri, & Ennesta, 2018). Kanker kulit yang
mengandung Karsinoma Sel Skuamosa (SCC) dan Karsinoma
Sel Basal (BCC) yang merupakan kanker non-melanoma dan
berpengaruh terhadap malanosit yang timbul dari karatinosit
paparan sinar matahari.
Senyawa kalkon termasuk dalam famili flovanoid dimana
senyawa ini merupakan senyawa prekusor dalam pembentukan
flovanoid dimana kalkon merupakan produk biosintesis dari
jalur shikimat (Oktaviani et al., 2019).Subtituen yang berperan
tersebut adalah subtituen teroksigenasi dan subtituen metoksi.
Selain itu, Kalkon beserta turunannya memiliki aktivitas
farmasi seperti: antibakteri, antiplatelet, antiulceratif,
antimalaria, antikanker, immunomodulator, antiinflamasi
(Kishor, et al., 2009). Kalkon yang digunakan, sebelumnya
telah melewati tahap konversi yaitu dimana senyawa miristisin
diubah terlebih dahulu menjadi turunan benzaldehida.
Subjek Penelitian Senyawa miristisin hasil isolasi dengan kemurnian 92%.
Metode Penelitian Beberapa metode yang digunakan antara lain;
1. Sintesis isomeristisin yang menggunakan metode
isomerisasi dimana dilakukan dengan merefluks miristisin
dan KOH 20% selama 5 jam dengan perbandingan 1:1.
Kemudian hasilnya akan didapatkan melalui penguapan
kloroform yang sebelumnya telah dilakukan penetralan pH
dengan cara mengekstraksi kloroform-air.
2. Sintesis dengan cara mencampurkan larutan KMnO4 10%
 dengan H2SO4 50%, tween 80, diklorometana pada suhu
dibawah 10o yang selanjutnya dipanaskan pada suhu 40o.
Untuk hasil akhir, akan diperoleh dari proses penguapan
diklorometana dimana sebelumnya larutan telah
ditambahkan natrium bisulfit dan dilakukan penetralan pH
melalui ekstrasi diklorometana-air.
3. Sintesis dengan meneteskan 10ml NaOH 30% dalam
larutan etanol pada suhu 30oC.Hasil yang didapat lalu
dilakukan penetralan pH dengan cara dicuci dan disaring
menggunakan H2O.
4. Metode analisis GC-Ms menggunakan spektrofotometer
massa menggunakan metode EI yang telah diatur
sebelumnya dan ditambah gas Helium yang berfungsi
sebagai pembawa.
5. Metode docking molekuler yang dibuat secara manual
menggunakan chemdraw. Lalu,dilakukan study binding site
dimana sebelumnya telah dilakukan investigasi
menggunakan Autodock.
Hasil Penelitian Pada saat melakukan sintesis isomeristisin didapatkan hasil
yang menunjukkan adanya dua puncak yang memiliki m/z
sama yaitu 192 dan hal ini membuktikan bahwa terdapat
isomer geometri E dan Z pada produk reaksi. Perbandingan
nilai E/Z ini terjadi karena adanya laju deprotonasi yang
ditentukan oleh konforasi laju rotasi. Perbedaan energi dalam
keadaan transisi antara E/Z disebabkan karena adanya interaksi
yang memengaruhi kestabilan resonansi.
Pada senyawa 2 reaksi yang didapatkan menunjukkan adanya
satu puncak utama pada area 97,47% dalam 21,246 menit serta
terlihat adanya pergeseran kimia pada atom hidrogen yang
menunjukan adanya jenis aldehida 9,82 ppm.
Pada spektra H-NMR menunjukkan hilangnya proton aldehida
dalam chalcone serta mengetahui bahwa isomer geometri
chalcone adalah E dimana hal ini berarti nilai J proton Cα dan
Cβ lebih tinggi dari 15.
Hit yang telah disaring dalam penelitian sebelumnya
menunjukkan adanya proses penghambatan HSP90 dan hal ini
akibat interaksi ATP pada HSP90 yang berkontribusi dalam
pematangan konformsi serta aktivitas residu tirosin
autofosforilasi. HSP90 merupakan komponen yang sangat
penting dalam mengatur proten sel dan betujuan baik dalam
banyak penyakit. Misalnya tumor dan lipatan protein.
Tumorgenesis yang memiliki fungsi sebagai metabolisme
diinduksi oleh UV-B, selain itu DNODH memiliki fungsi
untuk perbaikan DNA dan sintesis protein melalui proses
respirasi mitokondria.
Dalam hasil Docking, diperoleh bahwa senyawa PTGS2 tidak
memiliki ikatan hidrogen dengan amino karena senyawa
PTGS2 menempati posisi yang sama dengan ligan asli.
Misalnya pada interaksi antara ligan turunan miristisin dengan
protein PTGS2 menunjukkan skor ikatan energi sebesar -8,6
 kkal/mol dan memiiki nilai ΔGbind terendah yaitu 3.
Turunan miristisin merupakan senyawa yang ampuh untuk
melawan kanker berdasarkan studi docking yang telah
dilakukan sebelumnya. Hasil pengamatan tersebut
menunjukkan adanya reaksi sebesar -10,3 kkal/mol dan -8,6
kkal/mol antara lignan senyawa turunan miristisin dengan
protein PTGS2 serta DHODH.
Kelebihan 1. Jurnal ini ditulis menggunakan berbagai sumber
referensi internasional yang cukup akurat sehingga
dapat diuji kebenarannya.
2. Penulis menjabarkan cara kerja dalam jurnal ini secara
rinci dan detail.
3. Jurnal ini memuat hasil penelitian kuantitatif yang
sangat lengkap
4. Jurnal ini mengangkat topik yang sedang banyak terjadi
pada masa kini. Sehingga sangat menarik untuk diteiti
lebih dalam serta sangat bermanfaat bagi khalayak.
Kelemahan 1. Jurnal ini ditulis menggunakan bahasa asing, sehingga
pembaca sulit untuk memahami isi jurnal tersebut.
2. Penggunaan bahasa yang kurang efektif.
3. Pemilihan kata ilmiah yang kurang dipahami oleh
pembaca awam.
Kesimpulan DHODH dan PTGS2 dapat beinteraksi dengan senyawa
miristisin dan dipilih karena mengandung ligan yang baik
dengan nilai -10,3 kkal/mol dan -8,6 kkal/mol dengan nilai
Δgbind yang sangat rendah dan berfungsi dalalm melawan
protein yang menjadi penyebab kanker kulit. Dalam hal ini,
bagian prekursornya memiliki dampak yang cukup besar
terhadap aktivitas anti-kanker melalui mekanisme aksi yang
berbeda (Sha., 2023).Hasil ini didapatkan dari penelitian
dengan menggunakan studi docking.
Daftar Pustaka
Ansory H.M,Fitriani N.I,Handayani S,Aznam .2021.Synthesis
of A Novel Chalcone Derivate From Myristicin For Skin
Cancer Preventive Activity.Rasayan Jouurnal of Chemistry.
https://scholar.google.com/citations?
view_op=view_citation&hl=en&user=YooGtxkAAAAJ&citati
on_for_view=YooGtxkAAAAJ:M3ejUd6NZC8C
W. Silvia, L. Sri, A. Ennesta. 2018. Studi Retrospektif Kanker
Kulit di Politeknik Ilmu Kesehatan Kulit dan Kelamin RS.Dr
M. Djamil Padang Periode Tahun 2015-2017.Jurnal Kesehatan
Andalas.
https://www.researchgate.net/publication/
339699984_Studi_Retrospektif_Kanker_Kulit_di_Poliklinik_Il
mu_Kesehatan_Kulit_dan_Kelamin_RS_Dr_M_Djamil_Padan
g_Periode_Tahun_2015-2017
Suirta Wayan I.2016. SINTESIS SENYAWA KALKON SERTA
UJI AKTIVITAS SEBAGAI ANTIOKSIDAN. Jurnal Kimia.
https://ojs.unud.ac.id/index.php/jchem/article/download/
17318/11377/
 Silpa.Ramya.S,V.Chidvila.2013.A REVIEW ON SKIN
CANCER..Moksha Publishing House.
https://www.researchgate.net/publication/
307673116_A_REVIEW_ON_SKIN_CANCER
Shah.Suprava,Narang.Rakesh,Singh.Jeet.Vitram,Pilli.Govindai
ah,Nayak.Kumar.Surendra.2023.A REVIEW ON
ANTICANCER PROFILE OF FLAVONOID: SOURCES
CHEMISTRY,MECHANISMS,STRUCTURE-ACTIVITY
RELATIONSHIPAND ANTICANCER ACTIVITY.Bentham
Science.
https://www.researchgate.net/publication/
367344874_A_Review_on_Anticancer_Profile_of_Flavonoids_Sourc
es_Chemistry_Mechanisms_Structure-
Activity_Relationship_and_Anticancer_Activity?_iepl
%5BgeneralViewId
%5D=fkgQgrmWIAMcpoabLUQw5xsTpH4fNy4aWng2&_iepl
%5Bcontexts%5D%5B0%5D=searchReact&_iepl%5BviewId
%5D=o06S9lKyEUz1ydJFrtv9pZUCCs6S94U4CUpM&_iepl
%5BsearchType%5D=publication&_iepl%5Bdata%5D
%5BcountLessEqual20%5D=1&_iepl%5Bdata%5D
%5BinteractedWithPosition4%5D=1&_iepl%5Bdata%5D
%5BwithoutEnrichment%5D=1&_iepl%5Bposition%5D=4&_iepl
%5BrgKey%5D=PB%3A367344874&_iepl%5BtargetEntityId%5D=PB
%3A367344874&_iepl%5BinteractionType%5D=publicationTitle