REVIEW JURNAL

SYNTHESIS OF A NOVEL CHALCONE DERIVATIVE FROM MYRISTICIN FOR SKIN

CANCER PREVENTIVE ACTIVITY

Dosen pengampu : Hery Muhamad Ansory

Disusun oleh :
Erina Kriswidianti (A28227079)

FAKULTAS FARMASI PROGRAM STUDI S1 FARMASI 2022/2023

UNIVERSITAS SETIA BUDI SURAKARTA
JUDUL SYNTHESIS OF A NOVEL CHALCONE
DERIVATIVE FROM
MYRISTICIN FOR SKIN CANCER
PREVENTIVE ACTIVITY
JURNAL RASĀYAN j.chem.
VOLUME DAN HALAMAN Vol. 14 / No. 3
TAHUN 2021
PENULIS H.M. Ansory, I.N. Fitriani, S. Handayani,
N. Aznam
REVIEWER ERINA KRISWIDIANTI (A28227079)
TANGGAL REVIEW 01 April 2023
SUMBER JURNAL Ansory, H. M., Fitriani, I. N., Handayani,
S., & Aznam, N. (2021). Synthesis of a
novel chalcone derivative from myristicin
for skin cancer preventive activity. Rasayan
Journal of Chemistry, 14(3), 1493–1498.
https://doi.org/10.31788/RJC.2021.1436312

Zamri, A., Program Studi, M. S., & Kimia

Organik Jurusan Kimia Fakultas
Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, B.
(n.d.). SINTESIS DAN UJI TOKSISITAS
SENYAWA KALKON TURUNAN 2’-
HIDROKSI ASETOFENON
ABSTRAK Berdasarkan hasil uji toksisitas senyawa
analog kalkon berpotensi sebagai antikanker
terbukti dengan LC50 < 200 ug/Ml. Aktivitas
antikanker senyawa kalkon di analisis
melalui metode docking. Skrining target
molekuler dari kandungan kimia minyak
atsiri pala beserta turunan miristinnya
terhadap target molekuler antikanker kulit
yaitu Heat Shock Protein 90 ( HSP90A ),
Prostaglandin Synthase 2 ( PTGS2 ), dan
Dihydroorotate Dehydrogenase
( DHODH ).
LATAR BELAKANG Senyawa kalkon termasuk dalam famili
flavonoid dan merupakan senyawa
prekursor dalam pembentukan flavonoid.
Senyawa kalkon merupakan salah satu
senyawa yang berpotensi sebagai sensor,
dan senyawa yang sangat menarik karena
sering dimanfaatkan berbagai aktivitas
biologisnya. Kalkon memiliki beragam
aktivitas biologis, seperti antikanker,
antimalaria, aktivitas anti alergi. Kanker
 merupakan penyakit yang ditandai dengan
pertumbuhan sel yang dapat menyerang
bagian tubuh yang akan menyebar ke organ
lain. Kanker kulit merupakan masalah
kesehatan yang muncul dengan 40% pasien
kanker kulit. Senyawa turunan kalkon
berpotensi sebagai sensor karena
strukturnya dapat dimodifikasi dengan
penambahan gugus subtitusi sehingga dapat
berinteraksi dengan anion membentuk
hidrogen. Myristicin ( 6-allyl-4-
methoxybenzo-1,3 ) adalah molekul utama
dalam minyak atsiri pala.

TUJUAN Untuk mempelajari fungsi senyawa kalkon

pada penggunaan antikanker.
METODE PENELITIAN Penelitian ini menggunakan metode
Molecular docking yaitu metode yang
menggabungkan molekul kecil dengan
struktur makromolekul dan ligan dari
protein untuk mengidentifikasi. Molecular
docking yang dilakukan menggunakan
program Autodock. Sintesis 1 Myristicin
dan 20% KOH dalam etanol direfluks
selama 5 jam. Metode reaksi diadopsi dari
reaksi isomerisasi eugenol, anethole,dan
safrole 18-20. Sintesis 2 Campuran 1 ( 3,90
g, 0,02 mol ), asam sulfat 50% ( 15 ml ),
tween 80 ( 0,1 g ), ditambahkan
permanganat 10 %. Tetes demi tetes ke
dalam campuran, dipanaskan sampai 40
derajat celcius. Sintesis 3 Dilarutkan dalam
10 ml etanol, metil fenil keton ( 0,6 g, 0,005
mol ), tambahkan tetes demi tetes 10 ml
natrium hidroksida 30% dalam etanol dan
suhu dibawah 30 derajat celcius.
Penambatan Molekuler struktur kimia dari
4 ligan dibuat dari ChemDraw secara
manual. Tiga dimensi strukturnya adalah
HSP90 ( PDB ID : 2VCJ resolusi : 2,50 A ),
DHODH ( PDB ID : 5IKQ resolusi : 2,41
A ), PTGS2 ( PDB ID : 2BXV resolusi :
2,15 A ).
PEMBAHASAN DAN HASIL Docking adalah metode untuk memprediksi
posisi yang terbaik dari suatu molekul
ketika terikat satu sama lain untuk
membentuk kompleks yang stabil. Tujuan
dari docking adalah untuk mencapai
konformasi protein dan ligan yang optimal.
 Docking membantu dalam mempelajari
interaksi ligan dengan protein. Isomeriksin
1 telah berhasil disintesis, spektra GC-MS 1
menunjukkan adanya dua puncak yang sama
m/z = 192 pada daerah 25,703 menit 5,88%
dan 27,057 menit 91,40%. Menunjukkan
bahwa produk reaksi 1 mempunyai isomer
(E,Z) Laju rotasi dalam konformasi akan
menentukan laju deprotonasi (KE dan KZ)
sehingga rasio E dan Z dari produk reaksi
akan berhubungan dengan rasio KE/KZ.
Rasio KZ, konfigurasi transisi anion Z lebih
tinggi dibandingkan anion E. Nilai kopling
menunjukkan E isomer geometri dengan 3J
= 15,6 Hz. Untuk senyawa 2 hasil sintesis,
spektra GC menunjukkan adanya satu
puncak utama pada 21,246 menit 97,47%.
Dari spektra IR menunjukkan adanya
serapan gugus fungsi aldehida yang
mengindikasikan reaksi. Senyawa 3 yang
disintesis, pemindai KLT menunjukkan rf =
0,22 dengan kemurnian 95,56%.
Menunjukkan kecocokan dengan gugus
fungsi molekul 3, tabel 1. Sedangkan
spektra 1H-NMR menunjukkan bahwa
reaksi selesai. Sintesis turunan kalkon
menggunakan piperonal memiliki %
rendemen yang baik yaitu 68% dengan
NaOH 10% dalam etanol dan waktu yang
sama. HSP90 adalah pendamping yang
mendapat peran penting dalam pematangan
konformasi dan aktivitas protein di dalam
membran substrat. Tumorigenesis yang
diinduksi UV-B terkait dengan metabolisme
yang berubah, dan DHODH menjadi bahan
bakar motokondria. Ligan yang paling
cocok dengan HSP90A adalah 3. Skor
energi pengikatan adalh -7,5 kkal/mol. Skor
pengikatan terbaik dalam DHODH adalah -
10,3 kkal/mol. Hasil docking antara protein
PTGS2 dan ligan dari turunan myristicin
menunjukkan semua ligan/obat dapat
berinteraksi dengan PTGS2.
KESIMPULAN Turunan kalkon dari myristicin yang
disintesis melalui 3 langkah sintesis 1,2,
dikarakterisasi oleh GC-MS, IR, 1H NMR.
Senyawa 3 pada HSP90A memiliki Agbind
-7,5 kkal/mol. Hail docking protein PTGS2
dan DHODH dengan ligan dari senyawa
turuan miristicin menunjukkan hampir
 semua ligan dapat berinteraksi dengan
kedua target. Ligan memiliki interaksi yang
terbaik sebesar -10,3 kkal/mol dan -8,6
kkal/mol pada DHODH dan PTGS2.
Turunan miristisin kalkon menjadi senyawa
yang kuat terhadap target protein molekuler
kanker kulit dengan metode docking.
KELEBIHAN 1. Penulis mampu memaparkan dengan
baik setiap komponen dalam
pembahasan
2. Penulis memberikan solusi yang
jelas dengan mengeluarkan data
numerik dan analisa pembuktian
dalam pembahasan
3. Terdapat kesimpulan yang dapat
mempermudah pembaca

KEKURANGAN 1. Jurnal tidak menggunakan bahasa

Indonesia
2. Nomor halaman tidak ada
3. Terdapat beberapa kata yang tidak
sesuai dengan penggunaan EYD