REVIEW JURNAL KIMIA ORGANIK OBAT

Sintesis Derivatif Kalkon Novel dari Miristikun Untuk

Aktivitas Pencegahan Kanker Kulit

DOSEN PENGAMPU:
Hery Muhamad Ansory, S.Pd., M.Sc.

DISUSUN OLEH:
Arlina Eka Paryanti
A28227174
Teori 7

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS SETIA BUDI
SURAKARTA
2023
Judul Sitesis Derivatif Calkon Novel Dari Myristicin Untuk Kegiatan Pencegahan
Penyakit Kanker Kulit
NamaJurnal Jurnal Nasional

VolumedanHalaman Vol 14 No 3, 6 Halaman

Tahun 2021

Penulis HM Ansory

Reviewer Arlina Eka Paryanti

Tanggal 01 - 04 -20023

Tujuan Penelitian Mengetahui dan menganalisis Calkon dengan adanya metoksi dan dua substituen
teroksigenasi diprediksi Membuat pencegahan antikanker yang baik.
Subjek Penelitian Myristicin

Bahan Penelitian Myristicin dengan kemurnian 92%

Potassium hydroxide
Ethanol
Anhydrous
Na2SO4 Chlorofor
Tween 80
Potassium permanganate
Dichloromethane
Methyl phenyl ketone
Sodium hydroxide
All chemical e-Merck dengan grade pa

Metode penelitian Prosedur Umum Sintesis Isomyristicin

Prosedur Umum Sintesis 7-metoksibenzo[1,3]dioksol-5-
karbaldehida Sintesis derivatif calkon
Metode analisi GC -Ms
Molekular docking
Langkah Penelitian Myristicin dan 20% KOH dalam etanol (1:1) di bawah refluks selama 5 jam.
Hasilnya diekstrak dengan kloroform-air sampai pH netral dan kloroform diuapkan
untuk menghasilkan produk reaksi. Metode reaksi yang digunakan reaksi
isomerisasi eugenol, anethole dan safrole 18-20. Campuran 1 (3,90 g, 0,02 mol),
asam sulfat 50% (15 ml), Tween 80 (0,1 g),diklorometana ditambahkan ke 50 °C
ml dan suhu diatur di bawah 10 °C. Larutan kalium permanganat 10% kemudian
ditambahkan tetes demi tetes
tambahkan ke campuran dan pertahankan suhunya. Campuran reaksi kemudian
dipanaskan hingga 40 °C (hingga warna ungu menghilang). Kemudian tambahkan
natrium bisulfit (3 g). Hasilnya diekstraksi dengan diklorometana-air hingga pH
netral dan diklorometana diuapkan untuk menghasilkan produk reaksi. Kemudian
dilarutkan kedalam 10 ml etanol, tambahkan metil fenil keton (0,6 g, 0,005 mol),
kemudian tambahkan tetes demi tetes 10 ml natrium hidroksida 30% dalam etanol
dan pertahankan suhu di bawah 30°C. Campuran diaduk selama tiga jam. Hasil
padat disaring dan dicuci dengan air sampai pH netral. Langkah terakhir dianalisis
GC-Ms dan mocular dockning.
Hasil Penelitian Isomerystin 1 disintesis. Spektra GC-Ms1 menunjukkan dua puncak pada m/z
yang sama = 192 pada menit 25,703, luas 5,88% dan menit 27,057, 91,40%. Hal
 ini menunjukkan adanya isomer pada hasil reaksi 1. Kemunculan sinyal proton -
CH3 pada 1,84 ppm (dd) 4J:1,2Hz; 3D: 6,4 Hz menunjukkan bahwa respons
berhasil.
Senyawa 2 disintesis, spektra GC menunjukkan puncak utama pada menit 21,246,
area 97,47%. Dari spektra IR terlihat bahwa penyerapan gugus fungsi aldehida
menandakan reaksi berhasil.
senyawa 3 disintesis, TLC scanner menunjukkan rf = 0,22 dan kemurnian 95,56%.
Spektra IR menunjukkan serapan yang konsisten dengan gugus fungsi molekuler
3, Tabel 1. Hal ini menunjukkan bahwa reaksi selesai dengan hilangnya transfer
proton aldehida. Spektra juga menunjukkan bahwa geometri chalcone ini adalah E.
Hal ini menunjukkan bahwa nilai J proton Cÿ dan Cÿ lebih besar dari 15. Sintesis
turunan chalcone dengan piperonal memiliki hasil persentase yang lebih baik yaitu
68% dengan NaOH 10% dalam etanol dan waktu reaksi yang sama, perbandingan
22.
Hasil docking antara protein PTGS2 dan ligan turunan miristin menunjukkan
bahwa semua ligan dapat berinteraksi dengan PTGS2. ÿGbind terendah adalah 3
dengan nilai energi ikat -8,6 kkal/mol. Senyawa ini memiliki tempat pengikatan
yang sama dengan ligan aslinya. Tidak ada ikatan hidrogen dengan residu asam
amino di tempat pengikatan. Residu Tyr385 dan Ser530 hanya memiliki interaksi
van der Walls untuk aktivitas penghambatan PGTS2.
Kekuatan Penelitian Membantu pencegahan kanker kulit
Dapat jidakan refrensi sebagai penelitian
selanjutnya Bersifat ilmiah
Kelemahan Penelitian Biaya mahal
Bahan sulit dicari
Pengujian cukup lama
Kesimpulan Turunan chalcone 3 baru dari myristicin disintesis oleh tiga langkah sintetik 1, 2
berlabel GC-M. IR dan NMR 1H. HSP90A dari senyawa 3 memiliki ikatan ÿG
sebesar -7,5 kkal/mol. Hasil docking antara protein PTGS2 dan DHODH dengan
ligan turunan myristicin menunjukkan bahwa hampir semua ligan dapat melakukan
ini Interaksi dengan dua objek. Ligan memiliki nilai ÿGbind terendah dan interaksi
terbaik-10,3 kkal/mol dan -8,6 kkal/mol untuk DHODH dan PTGS2. Turunan
chalcone dari myristicin diperkirakan senyawa ampuh melawan targeT
protein molekuler kanker kulit dengan studi docking molekuler.
 DAFTAR PUSTAKA

A. Modzelewska, C. Pettit, G. Achanta, N. E. Davidson, P. Huang and S. R. Khan, Bioorganic

& Medicinal Chemistry, 14(10), 3491(2006), https://doi.org/10.1016/j.bmc.2006.01.003
A. N. Kristanti, H. Suwito, N. S. Aminah, K. U. Haq, H. D. Hardiyanti, H. Anggraeni, N. Faiza,
R.S. Anto and S. Muharromah, Rasayan Journal of Chemistry, 13(1), 654(2020),
https://doi.org/10.31788/RJC.2020.1315534
Amarnath Singadi and K. Venkateswarlu, International Journal of Advances in Pharmacy and
Biotechnology, 6(1), 4(2020), https://doi.org/10.38111/ijapb.20200601002
B. Srinivasan, T. E. Johnson, R. Lad and C. Xing, Journal of Medicinal Chemistry,
52(22), 7228(2009), https://doi.org/10.1021/jm901278z
C.L. Miranda, J.F. Stevens, V. Ivanov, M. McCall, B. Frei, M.L. Deinzer, et al., Journal
of Agricultural and Food Chemistry, 48(9), 3876(2000),
https://doi.org/10.1021/jf0002995
D. K. Yadav, S. Kumar, E. Choi, S. Chaudhary and M. Kim, Frontiers in Chemistry, 8,
250(2020), https://doi.org/10.3389/fchem.2020.00250
F. Schopf, M. Biebl and J. Buchner, Nature Reviews Molecular Cell Biology, 18(6), 345(2017),
https://doi.org/10.1038/nrm.2017.20
H. Hegde, S. L. Gaonkar, N. P. Badiger and N. S. Shetty, Rasayan Journal of Chemistry, 13(3),
1744 (2020), https://doi.org/10.31788/RJC.2020.1335669
H. M. Ansory, B. Purwono and H. S. Sastrohamidjojo, Jurnal Farmasi Indonesia, 12(2), 127(2015)
H. M. Ansory, E. N. Sari, A. Nilawati, S. Handayani, and N. Aznam, In Proceedings of The
Proceedings of the 2nd Bakti Tunas Husada-Health Science International Conference
(BTH-HSIC 2019), Indonesia, pp.138–142 (2020),
https://doi.org/10.2991/ahsr.k.200523.034
J. Molleti, and G. D. Yadav, Organic Process Research and Development, 21(7), 1012(2017),
https://doi.org/10.1021/acs.oprd.7b00127
J. N. Domınguez, J. E. Charris, G. Lobo, G. N. de Domınguez, M. M. Moreno, F. Riggione, et
al.,European Journal of Medicinal Chemistry, 36(6), 555(2001),
https://doi.org/10.1016/S0223- 5234(01)01245-4
J. R. Dimmock, D.W. Elias, M. A. Beazely and N. M. Kandepu, Current Medicinal Chemistry,
6(12), 1125(1999), https://doi.org/10.1002/chin.200006265
J. Y. Lee and Park, Molecules, 16(8), 7132(2011), https://doi.org/10.3390/ molecules16087132
J. Yu, M. Shen, L. Deng, L. Gan and C. Ha, Chemistry of Natural Compounds, 48(4),
541(2012), https://doi.org/10.1007/s10600-012-0304-3
M. A. Al-Sha'er, I. Mansi, M. Khanfar and A. Abudayyh, Journal of Enzyme Inhibition and
Medicinal Chemistry, 31(sup4), 64(2016),
https://doi.org/10.1080/14756366.2016.1218485
M. Go, X. Wu and X. Liu, Current Medicinal Chemistry, 12(4), 483(2012),
https://doi.org/10.2174/0929867053363153
M. Halpern, M. Yonowich-Weiss, Y. Sasson and M. Rabinovitz, Tetrahedron Letter, 22(7),
703(1981), https://doi.org/10.1016/S0040-4039(01)92529-8
M. Halpern, Y. Sasson and M. Rabinovitz, The Journal of Organic Chemistry, 48(7), 1022(1983),
https://doi.org/10.1021/jo00155a018
M. Hassam, A. A. Nour, A. M. Satti and K. S. Kirollos, International Journal of Chemical Kinetics,
14(4), 351(2015), https://doi.org/10.1002/kin.550140403
M. Hosseini, L. Dousset, P. Michon et al.,
Muchtaridi, A. Subarnas, A. Apriyantono and R. Mustarichie, International Journal of Molecular
Sciences, 11(11), 4771(2010), https://doi.org/10.3390/ijms11114771
Nursamsiar1, M. Siregar, A. Awaluddin, N. Nurnahari, S. Nur, E. Febrina and A. Asnawi, Rasayan
Journal of Chemistry, 13(1), 690(2020), https://doi.org/10.31788/RJC.2020.1315577
Oncogenesis, 8(10), 1(2019), https://doi.org/10.1038/s41389-019-0161-z
S. Ziaj, F. Tseliou, D. Datta and R. A. Abbott, British Journal of Dermatology, 184(4), 764(2020),
https://doi.org/10.1111/bjd.19676
V. Vijayakumar, N. Radhakrishnan, and P. Vasantha-Srinivasan., Research Journal of Pharmacy
 and Technology, 13(6), 2777 (2020), https://doi.org/10.5958/0974-360X.2020.00493.X
Y. Li and X. Zhang, Journal of Dermatological Treatment, 31(4), 1(2020),
https://doi.org/10.1080/09546634.2020.1756201