REVIEW JURNAL KIMIA ORGANIK OBAT

SYNTHESIS OF A NOVEL CHALCONE DERIVATIVE FROM MYRISTICIN

FOR SKIN CANCER PREVENTIVE ACTIVITY

DOSEN PENGAMPU:

Hery Muhamad Ansory, S.Pd., M.Sc.

DISUSUN OLEH:

Nama : Hana Meicos Stevani Lololuan

Nim : A28227070

Kelas: teori 6

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS SETIA BUDI

2023
 RIEVIEW JURNAL INTERNASIONAL

1. JURNAL

Judul Sintesis Derivat Kalkon Novel Dari Miristikin Untuk Aktivitas Pencegahan Kanker
Kulit
Jurnal Rasayan J. Chem
Volume dan Volume 14, No. 3, dan Halaman 1493-1498.
Halaman
Tahun 2021
Penulis Muhamad Hery Ansory (hery.ansory89@setiabudi.ac.id)
Reviewer HANA MEICOS STEVANI LOLOLUAN
Tanggal 1 April 2023
ISSN 00974-1496
Perkenalan Miristisin (6-ally-4-methoxybenzo-1,3}dioxole) adalah molekul utama minyak
atsiri pala. tergantung pada distilat yang digunakan sekitar 9-38%.dapat
dipisahkan dengan distilasi pada 42K, 25 mmHg. gugus alil dari miristisin dapat
diubah menjadi gugus aldehida dalam turunan benzaldehida. Perubahan ini
dilakukan dengan isomersasi dan oksidasi dengan satu molekul metil eugenol dan
anethole. Metil fenil keton dapat digunakan untuk mereaksikan benzaldehida dari
miristisin untuk membentuk kalkon baru. Ini adalah tautan anti-kanker dari sistem
kalkon yang diperoleh, yang sedang dipelajari dan kita dapat menyimpulkan
bahwa keberadaan substituen 2- oksigen dan keberadaan substituent metoksi.
Oleh karena itu, kami dapat melaporkan bahwa turunan kalkon baru dengan
adanya metoksi dan metilendioksi 3-(7-metoksi benzol{1,3}dioksol-5-il)-1-
fenilprop-2-en-1-pada tahap ke-3 dan ke-3 desain (rencana-1).
Saat ini, hingga 40% orang menderita gangguan kesehatan, termasuk kanker kulit.
Ini ditemukan pada kanker kulit seperti: karsinoma sel skuamosa (SCC), karsinoma
sel basal (BCC) dan melanoma jinak. SCC dan BCC adalah kanker kulit non-
melanoma yang muncul dari keratinosit epidermal yang berhubungan dengan
paparan sinar dalam jangka panjang.
Namun, melanoma kulit dapat mempengaruhi melanosit dengan paparan sinar
matahari yang terlalu lama. Kanker kulit meningkat di seluruh dunia. Sebagian
 besar kanker kulit disebabkan oleh paparan sinar UV dan perlindungan tingkat
pemerintah. Dalam docking molekul silico memungkinkan untuk memodelkan
aktivitas antikanker myristicin. Simulasi docking terhadap 20 senyawa uji diperoleh
10 senyawa uji dengan afinitas terbaik yang akan dilanjutkan ke tahapan simulasi
dinamika molekul. Persiapan file topologi kesepuluh senyawa uji dan protein
target dilakukan sebelum simulasi dinamika molekul.

Hasil simulasi dinamika molekul selama 10 ns menunjukkan bahwa senyawa

Tetrahidroksistilben-2, Arahipin-10 dan Gnetin-L memiliki kestabilan interaksi yang
baik terhadap hSIRT3 yang ditunjukkan oleh kecenderungan grafik RMSD yang
konstan selama simulasi. Dalam penelitian ini, metode myristicin mengevaluasi
kombinasi gen aktif dari protein kanker. Banyak penelitian baru yang sangat
dibutuhkan untuk menemukan senyawa baru melawan kanker kulit. Salah satu
cara paling efektif untuk mencegah kanker kulit adalah dengan mengidentifikasi
target obat tertentu.
Eksperimen Mysticin (hasil pemisahan) dengan kemurnian 92%, kalium hidroksida, etanol, Na
anhidrat, kloroform, kalium mangan, diklorometana, metil fenil keton natrium
hidroksida, semua bahan kimia ini dicatat dalam spektrometer agilent NMR 4MHz,
terdaftar di IR utara -21 , spektrofotometer Shimadzu, GC terdaftar dengan GC
2010, simatsu shimadzu dan GC-Ms terdaftar dengan QP-2010 plus.
Dalam etanol (1:1), miristisin dan 20% KOH didistilasi selama 5 jam. Hasilnya akan
diekstraksi dengan air kloroform sampai pH netral, dan kloroform diuapkan untuk
mendapatkan hasil reaksi. Proses reaksi diambil dari reaksi isomerisasi eugenol,
atehole, dan saffron menghasilkan 87%, m/z dan 2 puncak dengan 2 kesamaan
 profil Ms.
Campuran (3,90 gram, 0,02 mol), asam sulfat 50% (15 ml), tween 80 (0,1 gram),
diklorometana ditambahkan ke dalam 50 ml dan suhunya berubah di bawah 10
derajat. Kemudian larutan kalium permanganat 10% dituangkan perlahan ke
dalam campuran dan diamati suhunya. Kemudian, campuran reaksi dipanaskan
sampai 40 °C (sampai warna ungunya hilang). Akhirnya, natrium bisulfit (3 g)
ditambahkan. Natrium bisulfit yang dihasilkan diekstraksi dengan air
diklorometana sampai pH netral, dan diklorometana diuapkan. untuk
mendapatkan reaksi. Hasilnya adalah sebagai berikut: 49% PF 53 derajat Celcius.
Daerah tersebut adalah 97,47 derajat (GC). Prosedur umum untuk sintesis 3-(7-
metoksibenzo],3)dioksol-5-il)-1-fenilprop-2-en-1-on (3).2 (0,9 g, 0,005 mol) 10 ml d
terlarut . etanol, Tambahkan metil fenil keton (0,6 gram, 0,005 mol), tambahkan
10 ml natrium hidroksida 30% dan etanol tetes demi tetes dan jaga suhu di bawah
30 ° C. Campuran diaduk selama 3 jam. Hasil padatan akan dianalisa dan dicuci
dengan air hingga pH netral. Output yang akan diperoleh meliputi: 55% mp 88
derajat Celcius dan 95,56% area (TLC). Dalam sistem analitik GC-Ms, helium
bertindak sebagai gas pembawa. Batasan untuk proses ini antara lain: suhu oven
kolom 50 derajat Celcius. , Suhu beku 300 derajat Celcius, mode injeksi berbeda,
kontrol aliran tekanan, tekanan 13,0 kpa, aliran total 79,3 ml / menit, rasio
pembagian 138,9, program suhu satu oven 5 derajat Celcius dari 50 hingga 240
derajat Celcius dan 5 -7 menit tahan waktu.
Hasil dan Diskusi Gabungan kedua puncak menunjukkan adanya isomiristin pada kelompok m/z =
192 pada daerah 25,703 menit sebesar 5,88% dan 27,057 bmin sebesar 91,40%.
produk 1 memiliki isomer. Untuk isomer, ada isomer geometri E dan Z, dan alasan
untuk dua produk diastereoisomer ditunjukkan oleh Hassam et al. Laju rotasi dan
konformasi akan menentukan koefisien hambatan (Kt dan Kz) kemudian koefisien
E dan Z dihubungkan dengan konfigurasi Ke/Kz. Keadaan transisi anion alilik lebih
kuat dari anion ellik. Oleh karena itu, dapat menimbulkan efek negatif 1 sampai 3
dan tidak merusak stabilitas resonansi fenil” (gambar-2). Dari spektrum IR ini,
dapat dilihat bahwa penyerapan sesuai dengan fungsi isomerisme yang sama,
Tabel 1 Spektrum H-MNR menunjukkan kecocokan yang baik untuk pergeseran
kimia Hidrogen Proton CH3 pada 1,84 ppm (dd): 1,2 Hz menunjukkan bahwa
reaksi. bagus sekali. Nilai kopling menunjukkan isomer geometrik 1 dan 3h = 15,6
Hz. Pada senyawa 2 yang dihasilkan, terdapat puncak pada 21.246 satuan, 97.47%
luasan merupakan hasil yang ditunjukkan pada spektra GC. Pada Tabel 1, Senyawa
3 yang dihasilkan dengan analisis KLT menunjukkan hasil rf dengan kemurnian
95,56%. Dalam analisis spektrum IR, itu menunjukkan bahwa ada pengakuan yang
sesuai dari kelompok fungsional molekul 3.HSP90, pasangan yang memiliki peran
penting dalam pematangan konformasi dan aktivitas pelaporan di substrat
membran. ATP berinteraksi dengan HSP90 untuk bekerja pada beberapa residu
tirosin autofosforilasi. Tanaman memberikan hasil efek anti-HSP setelah diproses.
Tumorigenesis dapat disimpulkan bahwa UV-B terkait dengan perubahan
metabolik dan bahwa DHODH mendorong respirasi mitokondria untuk perbaikan
DNA dan regulasi sintesis ATP. Fungsi HSP90 sangat penting dalam pengaturan
banyak protein seluler. Juga, itu adalah tempat yang baik untuk penyakit seperti
tumor dan penyakit pelipatan protein. Kombinasi ketiga senyawa tersebut
menggantikan port protein. Kombinasi terbaik menunjukkan skor energi gabungan
-7,5 kkal/mmol. Pada senyawa DHODH, nilai terbaik adalah -10,3 kkal/mol tanpa
 ikatan hidrogen. Dengan protein PTGS2 dan myristin, hasil menunjukkan bahwa
semua senyawa dapat berinteraksi dengan PTGS2.

Kesimpulan Myristicin dapat disintesis dalam tiga langkah sintetik 1 dan 2 yang ditandai
dengan GC-Ms, IR dan H NMR. Dengan mengikat 3 HSP90A dengan delta Gbind-7,5
kcal/mol. Hasil antara protein PTGS2 dan DHODH dari ligan turunan myristicin
menunjukkan bahwa banyak ligan dapat berinteraksi dengan target ini. Senyawa
tersebut memiliki nilai Gbind delta yang rendah dan memiliki afinitas terbaik -10,3
kkal/mol dan 8,6 kkal/mol untuk DHODH dan PTGS2. Dipercaya bahwa chalcone
dari Myristicin bekerja sebagai kontribusi melawan target protein molekul kanker
kulit.
Kelebihan jurnal Mendorong adanya penelitian lanjutan bagi mahasiswa farmasi dan juga untuk
mempelajri banyak senyawa senyawa yang terdapat dalam myristicin minyak atsiri
pala.
Jurnal ini juga memiliki atau menyajikan kesimpulan dan abstrak.
Kekurangan jurnal Kekurangan dari jurnal ini adalah kurangnya pembahasan yang detail dan
terperinci tentang kalkon.

REFERENSI:
Diakses dari :

https://ejurnal.universitas-bth.ac.id/index.php/P3M_JoP/article/view/489

Hamilton, E.C., Austin, M.T. (2016), Childhood and Adolescent Melanoma—Where Do We Stand Today?,
Internal Medicine Review.

American Cancer Society (ACS). (2017), Overview : Melanoma Skin Cancer – About Melanoma Skin Cancer.

Hendaria, M.P., Asmarajaya, A., Maliawan, S. (2013), Kanker Kulit, medika udayana. 2, 2, 1 – 17.