REVIEW JURNAL :

SINTESIS DERIVATIF KALKON NOVEL DARI MIRISTIKINUNTUKAKTIVITAS PENCEGAHAN

KANKER KULIT

DI SUSUN OLEH :
Yohanna Evrlyn Imanuela Panggih
NIM :
A28227147

PROGRAM STUDI S1-FARMASI

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS SETIA BUDI
2023
 REVIEW JURNAL : SINTESIS DERIVATIF CALKON NOVEL
DARI MYRISTICIN UNTUK KEGIATAN PENCEGAHAN KANKER KULIT

JUDUL JURNAL SINTESIS DERIVATIF CALKON NOVEL DARI

MYRISTICIN UNTUK KEGIATAN PENCEGAHAN KANKER KULIT
PENULIS H. M. Ansory , I. N. Fitriani , S. Handayani, dan N. Aznam
REVIEWER Yohanna Evrlyn (A28227147)
TUJUAN 1. Meneliti dan mensintesis derivate senyawa kalkon novel dari
myristicin untuk mencegah kanker kulit
2. Mengetahui dan mengidentifikasi Turunan chalcone baru dari
myristicin yangdisintesis melalui tiga langkah sintesis
kemudian ditandai dengan GC-Ms, IR, dan1 H NMR.
LATAR BELAKANG Senyawa kalkon dengan rumus C 15 H 15O 1,3-difenil-1propen-1-
on atau benzildenaasetofenon, senyawa ini terdapat pada tanaman
(precursor) dari senyawa flavonoid dan isoflavonoid. Kalkon
mengandung dua cincin aromatis (A dan B) dan satu atom karbon
α , β tak jenuh. Penelitian senyawa kalkon dengan metoksi dan lebih
dari dua subtituen teroksigenase dan memiliki aktivitas anti kanker
yang baik. Dengan hal ini, turunan chalcone barudari myristicin
disintesis melalui tiga langkah sintesis dan ditandai dengan GC-Ms,
IR, dan1H-NMR. Skrining target molekuler kanker kulit dari turunan
myristicin adalah Heat ShockProtein 90 (HSP90A), Prostaglandin
Synthase 2 (PTGS2), dan DihydroorotateDehydrogenase (DHODH).
Docking molekuler dilakukan menggunakan AutoDock-Tools1.5.6.
Hasil penelitian menunjukkan bahwa HSP90A, PTGS2, dan DHODH
diprediksisebagai target makromolekul potensial dengan interaksi
yang baik dengan turunan myristicinuntuk terapi kanker kulit.
Turunan chalcone dari myristicin diprediksi sebagai senyawa ampuh
melawan target protein molekuler kanker kulit dengan studi
molekuler docking. Miristin(6-allyl-4-methoxybenzo-1,3]dioxole)
merupakan senyawa khas dalam minyak pala dan sebagai penentu
kualitas dari minyak pala. Miristin dapat menjadi turunan
benzaldehid bahan dasar sintesis dalam pembuatan senyawa
turunan kalkon. Ini mewakili sekitar 9-38% kandungan dari minyak
atsiruh yang di hasilkan,tergantung pada bahan distilat yang
digunakan. Itu dapat diisolasi dengan distilasi pada suhu423 K, dan
tekanan 25 mmHg. Myristicin memiliki gugus alil yang dapat diubah
menjadigugus aldehida menjadi turunan benzaldehida. Konversi ini
telah dilakukan dengan molekulserupa seperti metil eugenol dan
anethole melalui isomerisasi dan oksidasi. Turunan benzaldehida
dari miristisin ini kemudian dapat direaksikan dengan metil fenil
keton untukmenghasilkan turunan kalkon baru. Chalcones memiliki
beragam aktivitas biologis, sepertiantikanker, antioksidan,
antimalaria, dan aktivitas anti-alergi. Struktur turunan kalkonsebagai
korelasi antikanker telah diteliti dan disimpulkan bahwa
keberadaansubstituenteroksigenasi dan keberadaan substituen
metoksi merupakan struktur yang disukai. Olehkarena itu, kami baru-
 baru ini melaporkan turunan kalkon baru dengan
adanyasubstituenmetoksi dan metilendioksi 3-(7-
metoksibenzo[1,3]dioksol-5-il)-1-fenilprop-2-en-1-on3melalui
sintesistiga Langkah.
Kanker kulit adalah penyakit di mana kulit kehilangan
kemampuannya untuk regenerasi dan tumbuh secara normal.
Penyebab umum terjadinya kanker kulit adalah intesitas paparan
sinar UVB. Penelitian terdahulu telah membuktikan kandungan
senyawa di dalam minyak atsiri pala (Myristica fragrans H.)
khususnya miristsin memiliki khasiat sebagai antioksidan dan efek
cytotoxic. Pada penelitian ini turunan myristicin melakukan analisis
docking molekuler terhadap target protein kanker aktif.
Molecular docking adalah metode yang menggabungkan molekul
kecil dengan struktur makromolekul dan ligan
dari protein target mengidentifikasi dan menyesuaikan, membentuk
pose yang mengikat, dan memiliki afinitas. Pendekatan ini telah
biasa digunakan untuk meneliti obat-obatan dan mengintegrasikan
docking molekuler dengan studi in vitro yang telah ada
penting untuk menemukan obat baru. Dalam laporan ini, kami
melihat penggunaan docking dan pengujian molekuler
inhibitor molekul kecil.

METODE YANG Metode Analisis GC-Ms

DIGUNAKAN
HASIL Isomyristicin 1 disintesis. Spektra GC-Ms 1 menunjukkan adanya dua
puncak yang sama yaitu
m/z = 192 pada 25,703 min 5,88% area dan 27,057 min 91,40%. Hal
ini menunjukkan bahwa produk reaksi 1 memiliki isomer
komp Jenis Obligasi
CH =CH C=C C=C Bersama CO
Ar
1 2908 3070 m 1627 s 1504 s 1087 -
dtk 3010 m dtk
1357 925 s 1126 s
dtk
2 2939 3062 m 1581 1512 1087 1651
dtk 3015 m dtk dtk dtk dtk
1342 925 dtk 1134
dtk dtk
3 2939 3086 1589 1504 1018 1674
dtk dtk dtk dtk dtk dtk
1265 3024 m 1134
dtk 964 dtk dtk
PEMBAHASAN Ini menunjukkan bahwa produk reaksi 1 memiliki isomer.
Kemungkinan isomer untuk1adalah E dan Z isomergeometri, alasan
untuk kedua produk diastereoisomer dijelaskan oleh Hassam et
 al.18sebagai-“Laju rotasi dalam konformasi akan menentukan laju
deprotonasi (Kedan KZ)
sehinggaeDanZrasio produk reaksi akan terkait dengan Ke/
KZperbandingan. KonfigurasidiZkeadaan transisi anion alilik memiliki
energi lebih tinggi daripadaeanion alilik. Hal inidisebabkan interaksi
1-3 yang tidak menguntungkan yang akan mengganggu
stabilitasresonansifenil” (Skema-2).Kemudian dari spektra IR terlihat
serapan yang sesuai dengan gugus fungsiisomiristin, Tabel-1. Itu
1Spektra H-NMR 1 menunjukkan kecocokan sempurna untuk
pergeseran kimia hidrogen. Spektrum sangat jelas dan meyakinkan
bahwa molekul targettelah memperoleh Tabel-2. Munculnya –
CH3sinyal proton pada 1,84 ppm (dd)4J: 1,2 Hz;3J:6,4Hz
menunjukkan bahwa reaksi berhasil. Nilai kopling menunjukkane
isomer geometri 1dengan3J = 15,6 Hz.Untuk senyawa 2 yang
disintesis, spektra GC menunjukkan adanya satu puncak utama pada
21,246 menit 97,47% area. Dari spektra IR terlihat serapan gugus
fungsi aldehida yangmenandakan reaksi berhasil, Tabel-1.
Pergeseran kimia hidrogen 2 juga menunjukkan jenis proton aldehida
Tabel-2 sebesar 9,82 ppm.
HSP90 adalah pendamping yang memainkan peran penting dalam
pematangankonformasi dan aktivitas protein di dalam membran
substrat. Interaksi ATP dengan HSP90 berkontribusi pada beberapa
residu tirosin autofosforilasi. Hit yang disaring
sebelumnyamenunjukkan efek penghambatan HSP90.23
Tumorigenesis yang diinduksi UV-B terkaitdengan perubahan
metabolisme, dan bahwa DHODH memicu respirasi mitokondria
untuk perbaikan DNA dan koordinasi sintesis ATP.24HSP90 sangat
penting dalam mengatur beberapa protein sel
KESIMPULAN Turunan chalcone baru dari myristicin disintesis melalui tiga langkah
sintesis1,2,ditandai dengan GC-Ms, IR, dan1H NMR.
Menggabungkan3di HSP90A memiliki ΔGbind-7,5 kcal/mol. Hasil
docking antara protein PTGS2 dan DHODH dengan ligan dari
senyawaturunan myristicin menunjukkan bahwa hampir semua ligan
dapat berinteraksi dengan keduatarget tersebut. Ligan memiliki nilai
ΔGbind terendah dan memiliki interaksiterbaik -10,3kkal/mol dan -
8,6 kkal/mol pada DHODH dan PTGS2. Turunan myristicin
chalconediprediksi sebagai senyawa ampuh melawan target protein
molekuler kanker kulit denganstudi molekuler docking

DAFTAR PUSTAKA
 Artikel : HM Ansory, IN Fitriani, S Handayani, N Aznam., Rasayan J. Chem.
2021SYNTHESIS OFA NOVELCHALCONE DERIVATIVE FROM MYRISTICIN FOR
SKINCANCER PREVENTIVE ACTIVITY
Refrensi : Ratu Gede Puspa Darma Putra, Resume Artikel: Sintesis Derivatif Kalkon
Novel Dari Miristikin Untuk Aktivitas Pencegahan Kanker Kulit (2023).
https://id.scribd.com/document/633664288/RESUME-ARTIKEL-SINTESIS-DERIVATIF-
KALKON-NOVEL-DARI-MIRISTIKIN-UNTUK-AKTIVITAS-PENCEGAHAN-KANKER-KULIT#
Hery Muhamad Ansory , Hardjono Sastrohamidjojo, Bambang Purwono,
PERBANDINGAN KUALITAS MINYAK PALA HASIL ISOLASI DARI BAGIAN-BAGIAN BUAH
PALA BERDASARKAN KADAR MIRISTISIN COMPARISON OF ESSENTIAL OILS QUALITY
FROM PARTS OF NUTMEG BASED ON MYRISTICINE LEVELS (2015).
http://ejurnal.setiabudi.ac.id/ojs/index.php/farmasi-indonesia/article/download/
291/264/
Alfian Bagas Pratama, Rina Herowati, Hery Muhamad Ansory, Studi Docking
Molekuler Senyawa Dalam Minyak Atsiri Pala (Myristica fragrans H.) Dan Senyawa
Turunan Miristisin Terhadap Target Terapi Kanker Kulit (2021).
https://journal.ugm.ac.id/majalahfarmaseutik/article/view/59297