Nama : Audrey Gemilang

NIM : A28226796
Teori : 1

Vol. 14 | Nomor 3 |1493-1498| Juli -September | ISSN 2021: 0974-1496 | e-ISSN: 0976-0083 | KODEN: RJCABP
http://www.rasayanjournal.com http://www.rasayanjournal.co.in

SINTESIS DERIVATIF KALKON NOVEL DARI MIRISTIKIN UNTUK AKTIVITAS

PENCEGAHAN KANKER KULIT
HM Ansori, DI Fitriani, S. Handayani,dan N. Aznam
Jurusan Farmasi, Universitas Setia Budi Surakarta, Surakarta-57127, Indonesia
Jurusan Kimia Universitas Islam Negeri Walisongo Semarang, Semarang-50185, Indonesia
Jurusan Pendidikan Kimia Universitas Negeri Yogyakarta, Yogyakarta-55281, Indonesia
Penulis Koresponden: hery.ansory89@setiabudi.ac.id

Chalcone dengan adanya metoksi dan dua substituen teroksigenasi diprediksi memiliki aktivitas
antikanker yang baik. Skrining target molekuler kanker kulit dari turunan myristicin adalah Heat Shock Protein 90
(HSP90A), Prostaglandin Synthase 2 (PTGS2), dan Dihydroorotate Dehydrogenase (DHODH). Hasil penelitian
menunjukkan bahwa HSP90A, PTGS2, dan DHODH diprediksi sebagai target makromolekul potensial dengan
interaksi yang baik dengan turunan myristicin untuk terapi kanker kulit. Turunan chalcone dari myristicin
diprediksi sebagai senyawa ampuh melawan target protein molekuler kanker kulit dengan studi molekuler docking

Konversi ini telah dilakukan dengan molekul serupa seperti metil eugenol dan anethole melalui
isomerisasi dan oksidasi.Turunan benzaldehida dari miristisin ini kemudian dapat direaksikan dengan metil fenil
keton untuk menghasilkan turunan chalcone baru. Chalcones memiliki beragam aktivitas biologis, seperti
antikanker, antioksidan, antimalaria, dan aktivitas anti-alergi.Struktur turunan chalcone sebagai korelasi antikanker
telah diteliti dan disimpulkan bahwa keberadaan substituen teroksigenasi 2' dan keberadaan substituen metoksi
merupakan struktur yang disukai. Oleh karena itu, kami baru-baru ini melaporkan turunan chalcone baru dengan
adanya substituen metoksi dan metilendioksi 3-(7-metoksibenzo[1,3]dioksol-5-il)-1-fenilprop-2-en-1-on3melalui
sintesis tiga langkah.

Kanker kulit merupakan masalah kesehatan masyarakat yang muncul dengan 40% pasien kanker saat ini.
Kanker kulit mengandung karsinoma sel skuamosa (SCC), karsinoma sel basal (BCC), dan melanoma ganas.SCC
dan BCC adalah dua kanker kulit non-melanoma yang timbul dari keratinosit epidermal yang berkorelasi dengan
paparan cahaya yang berkepanjangan, sedangkan melanoma kulit memengaruhi melanosit dengan paparan sinar
matahari. Sebagian besar kanker kulit yang disebabkan oleh penetrasi radiasi ultraviolet dan perlindungan di
tingkat pemerintah dan orang disarankan. Docking molekuler in-silico memodelkan kemungkinan aktivitas
antikanker myristicin.
.Pada penelitian ini, turunan myristicin melakukan analisis docking molekuler terhadap target protein-
kanker aktif. Sebuah studi baru juga diperlukan untuk menemukan senyawa kanker kulit baru.Salah satu metode
penghambatan kanker kulit yang paling berhasil adalah dengan mengidentifikasi obat target tertentu. Pendekatan
ini telah umum digunakan untuk meneliti obat-obatan dan mengintegrasikan docking molekuler dengan studi in
vitro yang memiliki arti penting untuk menemukan obat baru.

Dalam laporan ini, kami melihat penggunaan docking molekul dan pengujian inhibitor molekul kecil.
Skema-1 EKSPERIMENTAL Bahan dan metode Miristikin (hasil isolasi dengan kemurnian 92%), kalium
hidroksida, etanol, Na anhidrat2JADI4, kloroform, tween 80, kalium permanganat, diklorometana, metil fenil
keton, natrium hidroksida, semua bahan kimia e-Merck dengan grade pa.1H-NMR terekam dalam spektrometer
Agilent NMR 400 MHz, IR terekam dalam IR Prestige-21, spektrofotometer Shimadzu, GC terekam dalam GC
2010, Shimadzu dan GC-Ms terekam dalam QP-2010 Plus, Shimadzu..

Prosedur Umum Sintesis Isomyristicin (1) Myristicin dan 20 % KOH dalam etanol (1:1) direfluks selama
5 jam. Hasilnya diekstraksi dengan kloroformair hingga pH netral, dan kloroform diuapkan untuk mendapatkan
hasil reaksi. Metode reaksi yang diadopsi dari reaksi isomerisasi eugenol, anethole, dan safrol18-20. Campuran
dari1 (3,90 g, 0,02 mol), asam sulfat 50% (15 ml), tween 80 (0,1 g), diklorometana ditambahkan ke dalam 50 ml,
dan suhu diatur di bawah 10'C. Kemudian larutan kalium permanganat 10% ditambahkan tetes demi tetes ke dalam
campuran dan dijaga suhunya. Hasilnya diekstraksi dengan diklorometana-air hingga pH netral, dan diklorometana
diuapkan untuk mendapatkan hasil reaksi. Hasil padat disaring dan dicuci dengan air sampai PH netral.
Spektrometer massa dioperasikan dalam mode EI dengan suhu sumber ion 250'C, suhu antarmuka 300'C,
waktu potong pelarut 3 menit, mode penguatan detektor absolut, dan penguatan detektor 0,80 kV, 0 dari ambang
batas. Makromolekul dikumpulkan dari Protein Data Bank (PDB). Selanjutnya dilakukan binding site study oleh
Discovery Studio.

Spektrum GC-Ms1menunjukkan adanya dua puncak dengan m/z yang sama = 192 pada 25.703 min
5.88% area dan 27.057 min 91.40%. Kemungkinan isomer untuk1adalah E dan Z isomer geometri, alasan untuk
kedua produk diastereoisomer dijelaskan oleh Hassam et al.18sebagai-"Laju rotasi dalam konformasi akan
menentukan laju deprotonasi (Kedan KZ) sehinggaeDanZrasio produk reaksi akan terkait dengan
Ke/KZperbandingan. Hal ini disebabkan interaksi 1-3 yang tidak menguntungkan yang akan mengganggu stabilitas
resonansi fenil" (Skema-2). Kemudian dari spektra IR terlihat serapan yang sesuai dengan gugus fungsi isomiristin,
Tabel-1 Untuk senyawa yang disintesis, spektra GC menunjukkan adanya satu puncak utama pada 21,246 menit
97,47% area. Dari spektra IR terlihat serapan gugus fungsi aldehida yang menandakan reaksi berhasil,
Tabel-1: Serapan Spektra IR (cm-1) dari 1, 2 dan 3 Komponen Jenis Obligasi CH =CH C=C C=C Ar
Bersama C=O 1 3070 m, 3010 m, 925 dtk 2908 dtk, 1357 dtk 1087 dtk, 1126 1627 dtk 1504 dtk S -2 3062 m, 3015
m, 925 dtk 2939 dtk, 1342 dtk 1087 dtk, 1134 dtk 1581 dtk 1512 dtk 1651 dtk 3 3086 dtk, 3024 m, 964 dtk 2939
dtk 1265 dtk 1018 dtk 1134 dtk 1589 dtk 1504 dtk 1674 dtk m = intensitas sedang, s = kuat 1495

Vol. 14 | Nomor 3 |1493-1498| Juli -September | 2021 Skema-2 Untuk senyawa 3 yang disintesis, TLC scanner menunjukkan rf
= 0,22 dengan kemurnian 95,56%. Spektra IR menunjukkan serapan yang cocok dengan gugus fungsi molekul 3, Tabel-
1.1Spektra H-NMR menunjukkan bahwa reaksi telah selesai dengan hilangnya pergeseran proton aldehida.