TUGAS INDIVIDU

REVIEW JURNAL

“SYNTHESIS OF A NOVEL CHALCONE DERIVATIVE FROM

MYRISTICIN FOR SKIN CANCER PREVENTIVE ACTIVITY.”

Mata Kuliah : Kimia Organik Obat

DosenPengampu : Hery Muhamad Ansory, S.Pd., M.Sc.

Disusun Oleh :

Nama : Yuliana Terwarat

NIM : A28227146
Teori :7

PRODI S1 FARMASI
FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS SETIA BUDI SURAKARTA

2023

Review Jurnal_Yuliana Terwarat

 REVIEW JURNAL

Judul Synthesis of a Novel Chalcone Derivative From Myristicin

for Skin Cancer Preventive Activity.
Jurnal Rasayan J. Chem.
Volume dan Halaman Vol. 14 ǀ No. 3 ǀ 1493-1498 ǀ
Tahun 2021
Penulis H. M Ansory, I. N Fitriani, S Handayani, dan N Azman
Reviewer Yuliana Terwarat
Tanggal 03 April 2023
Tujuan Penelitian Untuk menguji turunan Kalkon dari Miristisin yang diprediksi
mampu mencegah kanker kulit dengan melakukan tiga
langkah sintesis.
Bahan Myristicin dari hasil isolasi denga 92% kemurnian, kalium
hidroksida, etanol, Na2SO4 anhidrat, kloroform, tween 80,
kalium permanganat, metal fenil keton, natrium hidroksida,
semua bahan kimia e-Merck.
Metode Penelitian Metode yang digunakan dalam penelitian ini adalah Analisis
GC-Ms dengan Helium sebagai gas pembawa. Suhu oven
kolom 50°C, suhu injeksi 300°C, mode injeksi terpisah,
kontrol aliran tekanan, tekanan 13,0 kPa, 79,3 ml/menit aliran
total, aliran kolom 0,55 ml/menit, kecepatan linier 26,8
cm/detik, aliran pembersihan 3,0 ml/menit, rasio pemisahan
138,9, Program Suhu Oven dengan laju 5°C dari 50 - 240°C
dengan waktu penahanan 5-7 menit. Spektrometer massa
dioperasikan dalam mode EI dengan suhu sumber ion 250°C,
suhu antarmuka 300°C, waktu pemotongan pelarut 3 menit,
mode penguatan detektor absolut, dan penguatan detektor
0,80 kV, 0 dari ambang batas.
Abstrak Jurnal yang berjudul “Synthesis of a Novel Chalcone
Derivative From Myristicin for Skin Cancer Preventive
Activity” ini berisi tentang turunan kalkon baru dari
myristicin untuk pengobatan kanker kulit. Dengan adanya
metoksi dan dua substituen teroksigenasi pada Kalkon, maka
diprediksi memiliki aktivitas antikanker yang baik. Oleh
karena itu, turunan kalkon baru 3 dari miristisin disintesis
melalui tiga langkah sintesis. 1,2 dan dikarakterisasi dengan
GC-MS, IR, dan 1 H-NMR. Skrining target molekuler kanker
kulit dari turunan miristisin tersebut adalah Heat Shock
Protein 90 (HSP90A), Prostaglandin Synthase 2 (PTGS2), dan
Dihidroorotat Dehidrogenase (DHODH). Penambahan
molekuler dilakukan dengan menggunakan AutoDock-Tools
1.5.6. Hasil penelitian menunjukkan bahwa HSP90A, PTGS2,
dan DHODH diprediksi sebagai target makromolekul
potensial dengan interaksi yang baik dengan turunan
miristisin untuk terapi kanker kulit. Turunan kalkon dari

Review Jurnal_Yuliana Terwarat

 miristisin diprediksi sebagai senyawa yang ampuh terhadap
target protein molekuler kanker kulit melalui studi molekuler
docking.

Kata Kunci Myristicin (C11H12O3) : Senyawa alami yang ditemukan

dalam bumbu dan rempah-rempah umum, yang paling
terkenal adalah pala.
Turunan Chalcone : Turunan flavonoid bioaktif terkemuka
dengan potensi terapeutik yang terlibat dalam serangkaian
bioaktivitas yang diselidiki oleh serangkaian studi praklinis
dan klinis.
Aktivitas Antikanker : Proses kerja obat Antikanker atau
obat sitostatika yang digunakan untuk membunuh atau
menghambat mekanisme proliferasi sel kanker.
Molecular Docking : Simulasi secara komputasi yang
digunakan untuk memprediksi ikatan antara obat/ligan dan
reseptor/protein dengan memasangkan suatu molekul kecil
(ligan) pada sisi aktif reseptor.
Pengantar Myristicin (6-allyl-4methoxybenzo-1,3 dioxole) merupakan
molekul utama dalam minyak atsiri pala. Kandungannya
tergantung dari bahan distilat yang digunakan, biasanya 9-
38%. Myristicin dapat diisolasi dengan distilasi pada suhu
423 K, 25 mmHg. Myristicin memiliki gugus alil yang dapat
diubah menjadi gugus aldehida menjadi turunan benzaldehida.
Turunan benzaldehida dari miristisin kemudian dapat
direaksikan dengan metil fenol keton untuk menghasilkan
turunan kalkon baru. Kalkon memiliki banyak aktivitas
biologis diantaranya sebagai antikanker. Struktur turunan
kalkon sebagai korelasi antikanker telah diselidiki dan
disimpulkan bahwa keberadaan substituen teroksigenasi 2 dan
keberadaan substiuen metoksi merupakan struktur yang lebih
disukai. Penulis menjelaskan bahwa mereka baru melaporkan
turunan kalkon baru dengan adanya substituen metoksi dan
metilendioksi 3- (7-metoksibenzo [1,3] dioksol-5-il) -1-
fenilprop-2-en-1-satu dengan menggunakan sintesis tiga
langkah (Skema-1).
Kanker kulit adalah masalah kesehatan masyarakat yang
muncul dengan 40% dari kanker saat ini. Kanker kulit terdiri
dari karsinoma sel skuamosa (SCC), karsinoma sel basal
(BCC), dan melanoma ganas. Docking molekuler in-silico
memodelkan kemungkinan aktivitas antikanker myristicin.
Dalam penelitian ini, turunan myristicin melakukan analisis
docking molekuler terhadap target protein kanker yang aktif.
Moleculer docking merupakan metode yang menggabungkan
molekul kecil dengan struktur makromolekul dan ligan
protein target yang diidentifikasi dan disesuaikan. Dalam

Review Jurnal_Yuliana Terwarat

 laporan ini, penulis melihat penggunaan docking molekuler
dan pengujian inhibitor molekul kecil.
Pembahasan Pada bagian pembahasan, penulis membagi sub pokok
bahasan menjadi tiga sesuai dengan tiga langkah sintesis yang
diperlukan, yaitu :
Isomiristisin 1 telah disintesis ; Spektra GC-MS menujukkan
adanya dua puncak dengan m/z yang sama yaitu m/z = 192
pada daerah 25,703 menit 5,88% dan 27,057 menit 91,40%.
Hal ini menunjukkan bahwa produk reaksi 1 memiliki isomer.
Isomer yang mungkin untuk 1 adalah isomer geometri E dan
Z.
Senyawa 2 yang disintesis ; Spektra GC menunjukkan
adanya satu puncak utama pada 21,246 menit 97,47%. Dari
spektra IR menunjukkan adanya serapan gugus fungsi
aldehida yang menunjukkan bahwa reaksi berhasil.
Senyawa 3 yang disintesis ; pemindai KLT menunjukkan rf =
0,22 dengan kemurnian 95,56%. Spektra IR menunjukkan
bahwa reaksi telah selesai dengan hilangnya pergeseran
proton aldehida. Spektra juga menunjukkan bahwa geomteri
kalkon ini adalah E.
Hasil docking antar protein PTGS2 dan ligan dari turunan
miristisin menunjukkan bahwa semua ligan dapat berinteraksi
dengan PTGS2. Nilai ∆𝐺𝑏𝑖𝑛𝑑 terendah adalah 3, yang
memiliki nilai energy ikat sebesar 8,6 kkal/mol.
Kesimpulan Pada bagian kesimpulan, penulis membuktikan dan
menjelaskan bahwa hasil dari penelitian yang telah dilakukan
yaitu :
Turunan kalkon baru 3 dari miristisin disintesis melalui tiga
langkah sintesis 1,2, dikarakterisasikan dengan GC-MS, IR,
dan H NMR. Dari hasil yang didapatkan, dapat diketahui
bahwa HSP90A, PTGS2, dan DHODH sebagai target protein
makromolekul, dan turunan miristisin kalkon diprediksi
sebagai senyawa yang ampuh terhadap target-target protein
tersebut pada kanker kulit melalui studi molekuler docking.
Kekuatan Penelitian 1. Teori dan model analisis yang digunakan tepat
2. Bahasa yang digunakan oleh penulis sangat mudah
dipahami maksud dan tujuannya oleh pembaca.
Kelemahan Penelitian Pemaparan dokumentasi saat penelitian sangat dibutuhkan
agar pembaca tidak hanya melihat data saja, tetapi setidaknya
bisa mendapatkan gambaran bagaimana penelitian tersebut
dilakukan.

Review Jurnal_Yuliana Terwarat