REVIEW JURNAL

“SYNTHESIS OF A NOVEL CHALCONE DERIVATIVE FROM

MYRISTICIN FOR SKIN CANCER PREVENTIVE ACTIVITY”

Disusun oleh:
Nama: Yosina Kristiani Rihi
NIM: (A28226848)
Kelas: Teori 2

Dosen Pengampu:
Hery Muhamad Ansory, S.Pd., M.Sc.

Mata Kuliah:
Kimia Organik Obat

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS SETIA BUDI
2023
Judul Jurnal SYNTESIS OF A NOVEL CHALCONE
DERIVATIVE FROM MYRISTICIN FOR
SKIN CANCER PREVENTIVE ACTIVITY

p-ISSN 0974-1496
e-ISSN 0976-0083

Tahun Terbit 2021/7

Penulis H. M. Ansory, I.N. Fitriani, S. Handayani, dan

N.Aznam

Volume & Halaman Volume (14) No 3 Hal. 1493-1498

Bulan Juli-September

Penerbit Rasayan J. Chem

Reviewer Yosina Kristiani Rihi

Tanggal 17-22 Maret

Abstrak Kalkon dengan adanya metoksi dan dua

subtituen teroksigenasi diprediksi memiliki
aktivitas antikanker yang baik.
Oleh karena itu turunan chalcone baru 3 dari
myristicin disintesis melalui tiga langkah
sintesis 1,2, dikarakterisasi dengan GC-MS, IR,
dan ‘H- NMR. Skrining target molekuler kanker
kulit dari turunan myristicin adalah Heat Shock
Protein 90 (HSP90A), Prostaglandin Synthase 2
(PTGS2), dan Dihydroorotate (DHODH).
Docking molekuler dilakukan menggunakan
AutoDock-Tools 1.5.6. Hasil penelitian
menunjukkan bahwa HSP90A,PTGS2, dan
DHODH diprediksi sebagai target sebagai target
makromolekul potensial dengan interaksi yang
baik dengan turunan myristicin untuk terapi
kanker kulit. Turunan chacone dari myristicin
diprediksi sebagai senyawa ampuh melawan
target protein molekuler kanker kulit dengan
studi molekuler docking.

Tujuan Penelitian Untuk mengetahui turunan Chalcone dari

myristicin yang di prediksi ampuh untuk terapi
kanker kulit.

Sumber Website: Rasayana Journal:

http://www.rasayanajournal.com

Kata Kunci Myristicin, turunan chalcone, aktivitas

antikanker, molecular docking.

Subjek Penelitian Turunan senyawa Chalcone dari Myristicine

Bahan Penelitian Bahan yang digunakan dalam penelitian ini
yaitu Myristicin (hasil terisolasi dengan
kemurnian 92%), kalium hidroksida, etanol,
Na2SO4 anhidrat,kloroform, tween 80, kalium
permanganate, diklorometan, metal fenil keton,
natrium hidroksida, semua bahan kimia e-Merck
dengan p.a grade. 1H-NMR direkam dalam
spectrometer NMR Agilent 400 MHz, IR
tercatat di QP-2010 Plus, Shimadzu.

Metode Penelitian Metode penelitian yang digunakan dalam

penelitian ini adalah Metode Analisis GC-Ms
Helium sebagai gas pembawa. Suhu kolom oven
50 derajat celcius, suhu injeksi 300 derajat
celcius, mode injeksi terpisah, control aliran
total 79.3 ml/menit, aliran kolom 0.55ml/menit,
kecepatan linier 26.8 cm/detik, aliran
pembersihan 3.0 ml/menit, rasio pemisahan
138.9, program suhu oven dengan laju 5 derajat
celcius dari 50-240 derajat celcius waktu
penahanan 5-7 menit . Spektrometer massa
dioperasikan dalam mode El dengan suhu
sumber ion 250 derajat celcius, suhu antarmuka
300 derajat celcius, waktu potong pelarut 3
menit, mode penguatan detector 0.80 kV, 0 dari
ambang batas.

Memperkenalkan Jurnal Jurnal ini dibuat untuk mengetahui aktivitas

pencegahan kanker kulit dengan mengsintesis
turunan kalkon dari myristicin. Jurnal ini sangat
jelas dipelajari sehingga sangat baik untuk di
review.

Isi Jurnal  Myristicin (6-allyl-4-methoxybenzo-

3,3]dioxole) adalah molekul utama
dalam minyak atsiri pala. Ini mewakili
sekitar 9-38%, tergantung pada bahan
distilat yang digunakan. Itu dapat
diisolasi dengan distilasi pada 423 K, 25
mmHg.
 Turunan benzaldehida dari myristicin
ini kemudian dapat direaksikan dengan
metil, fenil, keton untuk menghasilkan
turunan kalkon baru.
 Kanker kulit adalah penyakit yang
muncul dengan 40% pasien saat ini.
Kanker kulit mengandung karsinoma sel
skuamosa (SCC), karsinoma sel basal
(BCC), dan melanoma ganas. SCC dan
BCC adalah dua kanker kulit non-
melanoma yang timbul dari keratinosit
epidermal yang berkorelasi dengan
paparan cahaya yang berkepanjangan,
 sedangkan melanoma kulit
memengaruhi melanosit dengan paparan
sinar matahari yang terputus-putus.
 Sintesis turunan chalcone menggunakan
piperonal memiliki % yield yang lebih
baik yaitu 68% dengan NaOH 10%
dalam etanol dan dengan waktu reaksi
yang sama, sebagai pembanding.
 HSP90 adalah pendamping yang
memainkan peran penting dalam
pematangan konformasi dan aktivitas
protein di dalamnya membrane substrat.
Interaksi ATP dengan HSP90
berkontribusi pada beberapa residu
tirosin autofosforilasi. HSP90 sangat
penting dalam mengatur beberapa
protein sel yang merupakan tujuan yang
baik untuk penyakit seperti tumor dan
kelainan lipatan protein. Tiga senyawa
merapat ke situs pengikatan target
protein.
 Hasil docking antara protein PTGS2
dengan ligan turunan myristicin
menunjukkan bahwa semua ligan dapat
berinteraksi dengan PTGS2. ΔGbind
terendah adalah 3, yang memiliki nilai
energi ikat -8,6 kkal/mol. Senyawa ini
menempati tempat pengikatan yang
sama dengan ligan asalnya. Tidak ada
ikatan hydrogen dengan residu asam
amino di lokasi pengikatan. Residu
Tyr385 dan Ser530 hanya memiliki
interaksi Van der Walls untuk aktivitas
penghambatan PGTS2.
Hasil Penelitian Isomyristicin 1 disintesis. Spektrum GC-Ms dari
1 menunjukkan adanya dua puncak dengan
sama m/z = 192 pada 25.703 min 5,88% area
dan 27.057 min 91,40%. Ini menunjukkan
bahwa produk reaksi 1 memiliki isomer. Isomer
yang mungkin untuk 1 adalah isomer geometri
E dan Z, alasan untuk dua diastereoisomer
produk yang dijelaskan oleh Hassam et al.18
sebagai- “Tingkat rotasi dalam konformasi akan
menentukan laju deprotonasi (KE dengan KZ)
sehingga rasio E dan Z dari produk reaksi akan
terkait dengan KE/Rasio KZ.
Konfigurasi dalam keadaan transisi anion sekutu
Z memiliki energi yang lebih tinggi daripada
anion sekutu E. Hal ini disebabkan oleh
interaksi 1-3 yang tidak menguntungkan yang
akan mengganggu stabilitas resonansi fenil”.
Spektra 1H-NMR menunjukkan bahwa reaksi
telah selesai dengan hilangnya pergeseran
proton aldehida. Spektra juga menunjukkan
 bahwa geometri chalcone ini adalah E. Hal ini
menunjukkan bahwa nilai J proton Cα dan Cβ
lebih tinggi dari 15.

Kelemahan Belum ada penelitian lebih lanjut untuk

meningkatkan dan membuktikan permasalahan
tersebut dengan hasil yang diperoleh
berdasarkan penelitian.

Kelebihan  Metode penelitian yang digunakan

dalam penelitian berupa uji coba yang
dilakukan secara menyeluruh, sehingga
meningkatkan nilai hasil penelitian.
 Adanya penyajian data menggunakan
gambar dapat memudahkan saat
memahami penelitian.

Kesimpulan Turunan chalcone baru 3 dari myristicin

disintesis melalui tiga langkah sintesis 1, 2,
dikarakterisasi oleh GC-Ms, IR, dan 1H NMR.
Senyawa 3 pada HSP90A memiliki ΔGbind
terendah dan terbaik interaksi -10,3 kkal/mol
dan -8,6 kkal/mol dalam DHODH dan PTGS2.
Turunan myristicin chalcone diprediksi sebagai
senyawa ampuh terhadap target protein
molekuler kanker kulit dengan cara studi
docking molekuler.

Daftar pustaka Ansory, H. M., Fitriani, I. N., Handayani, S., &

Aznam, N. (2021). “Synthesis of a novel
chalcone derivative from myristicin for skin
cancer preventive activity”. Rasayan Journal of
Chemistry, 14(03), 1493–1498.
https://doi.org/10.31788/rjc.2021.1436312