TUGAS REVIEW

KIMIA ORGANIK OBAT

Dosen pengampu :
Hery Muhamad Ansory,S.Pd.,M.Sc

Disusun oleh :
Yola Aprilyan Harmin ( A28226936 )

Teori : 3

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS SETIA BUDI
SURAKARTA
2023
 TUGAS REVIEW

Judul SYNTHESIS OF A NOVEL CHALCONE

DERIVATIVE FROM MYRISTICIN FOR SKIN
CANCER PREVENTIVE ACTIVITY

Nama jurnal Rasayan J.Cham

Vol & Halaman Vol. 14 No. 3 Hal. 1493 – 1498

Tahun 2021

Penulis Hery Muhammad Ansory, I. N. Fitriani, S.

Handayani, N. Aznah
Reviewer Yola Aprilyan Harmin ( A28226936 )

Tanggal 26 Maret 2023

Abstrak penelitian

Subjek penelitian Dengan adanya metoksi dan dua substituen

teroksigenasi yang di prediksi memiliki aktivitas
antikanker yang baik. Dan skrining target
molekuler padan kanker kulit Yang terdiri dari
turunan myristicin adalah Heat shock protein 90,
prostaglandin synthase, dan dihydroorotate
dehydrogenase.
Kata kunci Myristicin, akitivitas antikanker, turunan
chalcone, dan molekuler docking.
Pendahuluan

Dasar teori penelitian Myristicin ( 6-allyl-4-methoxybenzo-1,3 dioxole )

adalah molekul utama dalam minyak Atsiri pala.
Myristicin memiliki gugus alil yang dimana gugus
alil ini dapat diubah menjadi gugus aldehida, dan
gugus aldehida akan menjadi turunan
benzaldehida. Kemudian turunan benzaldehida
dapat di reaksikan dengan metil fenol keton untuk
menghasilkan turunan chalcone baru. Chalcone
ini memiliki manfaat biologis yang beragam
 seperti, antikanker, antioxidant, antimalaria, dan
antialergi.

Kanker kulit merupakan salah satu masalah

kesehatan masyarakat, yang dimana ditandai
dengan munculnya angka 40% pasien yang
mengidap kanker kulit saat ini kanker kulit
mengandung Squamous Cell Carcinoma
(SCC), Basal Cell Corcinoma (BCC), Malignant
melonoma. SCC dan BCC adalah dua kanker kulit
non – melonoma yang timbul dari keratinosit
epidermis yang berkolerasi dengan paparan sinar
matahari yang berkepanjangan, sedangkan
Malignant melonoma melanosit dengan paparan
sinar matahari yang terputus – putus.

Pada penelitian ini, turunan Myristicin melakukan

analisis Docking molekuler Terhadap protein
kanker aktif. Metode molekuler Docking
merupakan metode yang menggabungkan
molekul dengan struktur makromolekul dan ligan
dari protein yang di indentifikasi membentuk pose
pengikat.
Bahan dan Metode penelitian

Bahan penelitian Myristicin ( yang sudah diisolasi dengan

kemurnian 92% ), etanol, potasium hydroxide,
Anhydrous Na2SO4, kloroform, Tween 80,
potassium permanganate, dichloromethane,
methyl phenyl ketone, sodium hydroxide, all
chemical e-merch Dengan grade PA.
Prosedur penelitian • Prosedur umum sintesis isomyristicin
• Prosedur umum sintesis 7-
metoksibenzol[1,3]dioksol-s-karbaldehida
• Metode analisis GC-Ms
• Metode Bocking Molekuler
Investigasi Docking ini dilakukan dengan
menggunakan Autodock Tools. Dan
selanjutnya dilakukan Binding Site Study
oleh Discovery Studio.
Hasil penelitian • Isomyristicin 1 disintesis menghasilkan
dua isomer geometri E dan Z. Spekta GC-
Ms menunjukkan adanya dua puncak
dengan M/Z yang sama pada 25, 703 min
5,88 % area dan 27,057 min 91,40 %. Hal
Tersebut menunjukkan bahwa produksi
reaksi 1 memiliki isomer. Isomer tersebut
adalah isomer geometri E dan Z.
Konfigurasi dalam keadaan transisi anion
 Z anilik memiliki energi lebih tinggi dari
pada anion Z alilik, sehingga rasio KE/KZ
Akan menentukan rasio E dan Z dari
produk reaksi. Dari Spektra IR dan 1H-
NMR menunjukkan kecocokan sempurna
untuk pergeseran kimia hidrogen.
• Senyawa 2 berhasil disintesis, hal tersebut
dapat dilihat dari Spektra GC dan IR.
Spektra GC menunjukkan adanya satu
puncak utama pada 21,246 menit dengan
97,47 % area. Sedangkan Spektra IR dapat
terlihat serapan gugus fungsi aldehida
yang menandakan reaksi tersebut berhasil.
• Senyawa 3 disintesis dengan TCC scanner
menunjukkan RF : 0,22 dengan kemurnian
95,56 %. Dan memiliki gugus fungsi
molekul sesuai Spektra IR. Pada tabel 1,
Spektra 1H-NMR menunjukkan reaksi
telah selesai dengan hilangnya pergeseran
Proton aldehida. Spektra ini menunjukkan
bahwa geometri Chalcone ini adalah E.
Hal ini menunjukkan bahwa nilai J Proton
Ca dan Cβ lebih tinggi dari 15. Sintesis
turunan Chalcone dengan peperonal
menghasilkan % yield yang lebih baik
yaitu 68% dengan 10% NaOH dalam
etanol dan waktu reaksi yang sama.
• Ketiga senyawa tersebut merapat ke situs
pengikatan target protein. Liga yang
tertambat terbaik di Hsp90A adalah 3.
Skor energi pengikat adalah -7,5
kkal/mmol. Skor pengikat terbaik pada
senyawa DHODH adalah -10,3 kkal/mol
tanpa interaksi ikatan hidrogen.
• Pada metode hasil Docking antara protein
PTGS2 Dengan ligan menunjukkan bahwa
semua ligan dapat berinteraksi dengan
PTGS2.
Kelemahan • Terdapat beberapa kata singkat yang
asing
• Dan banyak penggunaan istilah asing
yang sulit untuk di mengerti
Kelebihan • Memiliki bukti dari isi jurnal penulis
• Mulai dari isi dan kesimpulan Jelas.
• Pada metode penelitian, uji coba
dilakukan secara menyeluruh Sehingga
meningkatkan hasil penelitian
Kesimpulan Penelitian ini dilakukan untuk mensintesis
turunan Chalcone baru dari Myristicin molekul
melalui tiga langkah. Sintesis 1 & 2 yang diuji
menggunakan GC-Ms, IR, dan 1H-NMR. Pada
sintesis senyawa 3 melalui nilai Gbind-7,5
kcal/mol pada HSP90A. Selain itu hasil Docking
menunjukkan bahwa sebagian besar ligan dari
senyawa turunan myristicin dapat berinteraksi
dengan kedua target molekuler yang diuji yaitu
PTGS2 dan DHODH. Namun dengan ligan nilai
terendah memiliki interaksi terbaik dengan kedua
target molekuler tersebut, yaitu -10,3 kkal/mol
pada DHODH dan -8,6 kkal/mol pada PTGS2.
Oleh karena itu, turunan Myristicin Chalcone
diprediksi sebagai senyawa yang efektif melawan
kanker kulit dengan metode molekuler Bocking.