REVIEW JURNAL

“SYNTHESIS OF A NOVEL CHALCONE DERIVATIVE FROM MYRISTICIN FOR

SKIN CANCER PREVENTIVE ACTIVITY”

DISUSUN OLEH:
MONA APRILIANISSA SAFITRI
A28226875

UNIVERSITAS SETIA BUDI

FAKULTAS FARMASI
S1-FARMASI
2023
 REVIEW JOURNAL
Judul SYNTHESIS OF A NOVEL CHALCONE DERIVATIVE FROM
MYRISTICIN FOR SKIN CANCER PREVENTIVE ACTIVITY
Jurnal RASAYAN J.Chem
Volume dan halaman Vol. 14. No.3. Halaman 1493-1498
Tahun 2021
Penulis Ansory H.M., Fitriani I.N., Handayani S., Aznam N.
Reviewer Mona Aprilianissa Safitri
Tanggal 2 April 2022
Latar Belakang Kalkon memiliki beragam khasiat, seperti antikanker,
antioksidan, antimalaria dan antialergi. Dalam kegunaan kalkon
sebagai antikanker, senyawa kalkon dapat memiliki aktivitas
antikanker yang baik karena adanya metoksi dan dua substituent
teroksigenasi. Kalkon termasuk dalam kolektif keton (flavonoid)
yang memiliki 3 karbon α,β-tak jenuh kelompok karbonil yang
terikat pada dua cincin aromatik (J.S Dhaliwal., dkk, 2022).
Senyawa kalkon ini dapat disintesis secara kimiawi di
laboratorium dengan penggunaan reaksi kondensasi Claisen
Schmidt atau aldol. (J.S. Dhaliwal., dkk, 2022)
Minyak atsiri pala mengandung molekul yang disebut
myristicin (6-allyl-4-methoxybenzo-1,3-dioxole). Dalam studi
molekuler docking, telah diperkirakan bahwa turunan
benzaldehida dari miristisin merupakan target potensial protein
molekuler kanker kulit ketika direaksikan dengan metil fenil
keton.
Penelitian ini merupakan penelitian dalam bidang
pengembangan obat-obatan yang diharapkan dapat memperkaya
pengetahuan terkait senyawa-senyawa baru yang berkhasiat untuk
pengobatan sehingga akan tercipta peningkatkan kesembuhan atau
kesehatan masyarakat.
Tujuan Tujuan dari penelitian ini adalah:
a. Melakukan upaya untuk menghambat penyakit kanker
kulit.
b. Menemukan senyawa obat baru yang dapat berkhasiat
debagai antikanker
c. Mengetahui ligan yang dapat berinteraksi terhadap target
protein molekuler kanker kulit
Bahan dan Metode Ekstrak miristin dengan tingkat kemurnian 92%, KOH, etanol,
Penelitian Na2SO4 kering, kloroform, tween 80, kalium permanganat,
diklorometana, metil fenil keton, NaOH, dan semua senyawa e-
Merck digunakan dalam penelitian ini. Untuk 1 H NMR,
digunakan Shimadzu Prestige-21 IR, Shimadzu GC, Shimadzu
QP-2010 Plus, dan Agilent 400 MHz NMR.
Prosedur yang dilakukan penulis adalah:
1. Sintesis isomiristisin: miristisin dan 20% KOH dalam
etanol (1:1) direfluks dalam 5 jam lalu diekstraksi dengan
kloroform-air sampai Ph netral dan untuk mendapatkan
hasil reaksinya perlu diuapkan kloroform.
2. Menyintesis 7-metoksibenzol[1,3] diokso-5-karbaldehida:
 Hasil dari campuran 1 (3,90 g, 0,02 mol), 15 ml asam
sulfat 50%, 50 ml diklorometana dengan penyesuaian suhu
dibawah 10C ditambahkan dengan larutan kalium
permanganate 10% lalu dipanaskan hingga warna ungu
hilang (40C) dan ditambahkan 3 gram natrum bisulfit.
Setelah itu dilakukan ekstraksi dengan diklorometana-air
hingga pH netral dan dilakukan penguapan diklorometana
untuk mendapatkan hasil reaksi.
3. Untuk membuat 3-(7-metoksibenzo[1,3]dioksol-5-il)-1-
fenilprop-2-en-1-on, 2 (0,9 g, 0,005 mol) dilarutkan dalam
10 cc etanol. Kemudian, metil fenil keton dan 30% natrium
hidroksida ditambahkan, dan campuran diaduk selama tiga
jam. Zat tersebut dimurnikan dan dibilas dalam air untuk
menyesuaikan pH.
4. Helium digunakan sebagai gas pembawa dalam analisis
GC-MS.
5. Basis data ChemDraw digunakan untuk membuat struktur
kimia dari empat ligan. Investigasi docking dilakukan
dengan AutoDock Tools 1.5.6. Kami kemudian
mempelajari situs pengikatan dengan Discovery
Studio.2.1.
Proses penggabungan senyawa kecil dengan struktur
makromolekul yang diketahui dan dimodifikasi serta ligan protein
target untuk menciptakan posisi pengikatan dan memiliki afinitas
dikenal sebagai docking molekuler. (kecenderungan suatu unsur
atau senyawa untuk membentuk ikatan kimia dengan unsur atau
senyawa lain).

Hasil Penelitian HSP90A (Heat Shock Protein 90), PTGS2 (Prostaglandin

Synthase 2), dan Dihydroorotate Dehydrogenase adalah target
biokimia varian myristin pada kanker kulit. (DHODH).
1. Setelah isomiristin 1 disintesis, Spektra GC-MS1
menunjukan bahwa produk reaksi 1 memiliki isomer yang
mungkin adalah isomer geometri E dan Z, hal ini dapat
diidentifikasi melalui terbentuknya dua puncak dengan m/z
yang sama.
2. Kecocokan serapan dapat dilihat dengan gugus fungsi
isomeriksin pada spektrum IR. Spektrum H-NMR 1 cocok
dengan pergeseran kimia hidrogen.
3. Pada senyawa 2 yang disintesis, terdapat satu puncak
utama pada spektra GC. Dari spektra IR menunjukan
bahwa reaksi berhasil karena adanya serapan gugus fungsi
aldehida.
4. Pada sintesis senyawa 3, spektra IR menunjukan adanya
serapan yang sesuai dengan fungsi molekul 3. Dari NMR,
didapatkan hasil bahwa dengan hilangnya pergeseran
proton aldehida berarti reaksi sudah selesai. Geometri
kalkon ini adalah E. J proton Cα dan Cβ lebih dari 15.
Selain mengatur beberapa protein sel, HSP90 memainkan
peran penting dalam pematangan konformasi protein dalam
 substrat membran.
Tumorigenesis yang di induksi oleh UV-B terkait dengan
metabolisme yang berubah dan DHODH turut mendorong
respirasi mitokondria untuk perbaikan DNA dan koordinasi
sintesis ATP. Tiga senyawa dapat menempati di tempat
pengikatan target protein.ligan 3 adalah yang terbaik pada
senyawa HSP90A. Semua ligan dapat berinteraksi dengan
PTGS2.
Kesimpulan Dari percobaan interaksi molekuler yang dilakukan dalam
penelitian ini dapat disimpulkan bahwa;
1. Turunan dari miristisin kalkon dapat dinyatakan ampuh
terhadap target protein molekuler kanker kulit.
2. Analisis pengikatan molekul target protein kanker aktif
menggunakan senyawa myristicin.
3. Berdasarkan hasil docking antara target protein molekuler
kanker kulit dengan ligan dari turunan myristicin, hampir
semua ligan mampu berinteraksi dengan kedua target
protein molekuler kanker kulit (protein PTGS2 dan
DHODH).
Kelebihan Jurnal Penulis menggunakan sumber-sumber dan literatur yang beragam,
serta menyajikan abstrak dan kesimpulan
Kelemahan Jurnal Jurnal banyak mengandung istilah asing
Daftar Pustaka H.M. Ansory, I. F. (2021). SYNTHESIS OF A NOVEL
CHALCONE DERIVATIVE FROM MYRISTICIN FOR
SKIN CANCER PREVENTIVE ACTIVITY. Rasayan J.
Chem, 1493-1498.
J.S Dhaliwal, d. (2022). Pharmacotherapeutics Applications and
Chemistry of Chalcone Derivatives. Molecules, 1-24.