TUGAS KIMIA ORGANIK OBAT

REVIEW JURNAL
“SYNTHESIS OF A NOVEL CHALCONE DERIVATE FROM MYRISTICIN FOR SKIN
CANCER PREVENTIVE ACTIVITY”

DOSEN PENGAMPU:
HERY MUHAMMAD ANSORY S.Pd., M.Sc.

DISUSUN OLEH:
NAMA : ANISA NUR SALSABILA
NIM : A28227137
TEORI :7

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS SETIA BUDI SURAKARTA
2022/2023
 REVIEW JURNAL

Judul Synthesis Of A Novel Chalcone Derivate From Myristicin For Skin Cancer
Preventive Activity
Nama Rasayan J. Chem
Jurnal
Volume & Volume 14 No 3 & Halaman 1493-1498
Halaman
Tahun 2021
Penulis H. M. Ansory, I. N. Fitriani, S. Handayani, N. Aznam
Reviewer Anisa Nur Salsabila {A28227137}
Tujuan Untuk mengetahui bagaimana sintesis derivatif kalkon novel dari miristikin
untuk pencegahan kanker kulit.
Tinjauan Myristicin (6-ally-4-methoxybenzo-1,3]dioxole) adalah molekul utama
Pustaka dalam minyak atsiri pala. Ini mewakili sekitar 9-38%, tergantung bahan
distilat yang digunakan. Itu dapat diisolasi dengan distilasi pada 423 K, 25
mmHg. Myristicin memiliki gugus alil yang dapat diubah menjadi gugus
aldehida menjadi turunan benzalhida.[1]
Kalkon (1,3-difenil-2propen-1-on) adalah senyawa prekusor dari golongan
flavonoid yang merupakan intermediet penting dalam sintesis organik,
seperti senyawa heterosiklik (flavon, flavanol, dan flavanon). Kalkon
mengalami banyak reaksi kimia serta digunakan untuk mensintesis senyawa
heterosiklik. Dimungkinkan untuk mensintesis berbagai turunan kalkon
dengan mengolah aldehida aromatik dengan aril keton dengan adanya zat
kondensasi dalam jumlah sesuai. [2]
Kanker disebabkan oleh pertumbuhan sel yang tidak terkendali dan
merupakan penyakit multifactorial yang dapat merenggut jutaan nyawa
setiap tahun di seluruh dunia. Asal-usul dan perkembangannya sangat
kompleks. Berbagai strategi diterapkan untuk perwatan antikanker, termasuk
pembedahan, kemoterapi, dan radioterapi yang digunakan sendiri atau dalam
kombinasi. Namun, Multidrug Resistance (MDR) dan efek samping
merupakan hambatan utama untuk terapi kanker yang efektif [3]. Fitokimia,
seperti kalkon, telah terbukti murah, tersedia dan relative tidak beracun. [4]
Molecular docking adalah metode yang menggabungkan molekul kecil
dengan struktur makromolekul dan ligan dari protein target yang
diidentifikasi dan dicocokkan, membentuk pose pengikatan, dan memiliki
afinitas. [1]

Bahan Miristikin (hasil isolasi dengan kemurnian 92%), kalium hidroksida, etanol,
Na anhidrat2JADI4, kloroform, tween 80, kalium permanganat,
diklorometana, metil fenil keton, natrium hidroksida, semua bahan kimia
eMerck dengan grade pa.1H-NMR terekam dalam spektrometer Agilent
 NMR 400 MHz, IR terekam dalam IR Prestige-21, spektrofotometer
Shimadzu, GC terekam dalam GC 2010, Shimadzu dan GC-Ms terekam
dalam QP-2010 Plus, Shimadzu.
Metode Metode yang digunakan dalam penelitian ini ada 2 prosedur yang pertama
penelitian yaitu prosedur umun sintesis isomyristicin dan yang kedua prosedur umum
sintesis 7-metoksibenzol[1,3]dioksol-5-karbaldehida.
Hasil Hasilnya isomiristin 1 disintesis, sprektum GC-Ms1 menunjukkan ada dua
puncak dengan m/z yang sama. Hasil ini menunjukkan bahwa produk reaksi
1 mempunyai isomer E dan Z isomer geometri. Lalu dari spektra IR
menunjukkan serapan yang sesuai dengan gugus fungsi isomiristin, spektra
H-NMR 1 sangat jelas dan menyakinkan memperoleh molekul target karena
telah menunjukkan kecocokan yang sempurna untuk pergeseran kimia
hidrogen. Reaksi berhasil ditandai dengan munculnya -CH sinyal proton
pada 1,88 ppm (dd)4J : 1,2 Hz 3J: 6,4 Hz. Nilai kopling yang menunjukkan
isomer geometri 1 dengan 3J adalah 15,6 Hz. Untuk senyawa 2, spektra GC
menunjukkan satu puncak utama pada 21,246 menit pada 97,47% area. Dari
spektra IR reaksi berhasil ditandai dengan terlihat serapan gugus fungsi
aldehida. Pergeseran kimia hidrogen 2 menunjukkan juga jenis proton
aldehida sebesar 9,82 ppm. Senyawa 3, TLC scannernya menunjukkan
kemurnian 95,56% dengan rf 0,22. Sprektum IR menunjukkan kecocokkan
serapan dengan gugus molekul fungsional. Spektra H-NMR menunjukkan
reaksi berakhir dengan hilangnya pergeseran proton aldehida. Sprektum juga
menunjukkan bahwa geometri kalkon inie. Hal ini menunjukkan nilai J
proton Cα dan Cβ lebih besar dari 15. Sintesis turunan kalkon dengan
piperonal memiliki hasil yang lebih baik yaitu 68o dengan 10o NaOH dalam
etanol dan waktu reaksi yang sama. HSP90 memiliki peran penting dalam
pematangan konformasi dan aktivitas protein dalam membrane substrat.
Interaksi ATP dengan HSP90 mendorong pembentukan beberapa residu
tirosin autofosforilasi. Tumorigenesis yang dinduksi UV-B dikaitkan dengan
perubahan metabolisme dan memicu respirasi mitokondria oleh DHODH
untuk memperbaiki DNA dan mengkoordinasikan sintesis ATP. HSP90
penting dalam pengaturan beberapa protein. Ligan terbaik HSP90 adalah 3
dan energi ikatnya -7,5 kkal/mmol. Skor pengikatan terbaik untuk senyawa
DHODH adalah -10,3 kkal/mmol tanpa ada interaksi ikatan hidrogen. Hasil
docking protein PTSG2 dengan ligan turunan miristin menunjukkan semua
ligan dapat berinteraksi dengan PTSG2. ΔGbind terendah yaitu 3 dan
memiliki energi ikat -8,6 kkal/mol. Senyawa ini menempati pengikatan
sama dengan ligan asli. Tidak terjadi ikatan hidrogen dengan gugus amino
residu asam didalam tempat pengikatan.
Kesimpulan Dalam kesimpulan penelitian adalah turunan kalkon myristicin dapat
disintesiskan dengan tiga langkah sintesis yaitu dengan GC-Ms,IR, dan H-
NMR. Mengabungkan 3 di HSP90A memiliki ΔGbind -7,5 kcal/mol. Hasil
docking protein PTSG2 dan DHODH dengan ligan dari senyawa turunan
 myristicin menunjukkan hampir semua ligan dapat berinteraksi dengan
kedua target tersebut. Ligan memiliki nilai ΔGbind terendah dan memiliki
interaksi terbaik -10,3 kkal/mol dan -8,6 kkal/mol pada DHODH dan
PTGS2. Turunan myristicin kalkon diprediksi sebagai senyawa ampuh yang
dapat melawan target molekul kanker kulit dengan studi molekuler docking.
Keunggulan Isi jurnal sangat lengkap dan hasil disertai dengan data yang mudah
dipahami.
Kekurangan Ada beberapa istilah kata yang asing yang tidak ada penjelasannya.
Daftar 1. H. M. Ansory, I. N. Fitriani, S. Handayani, dan N. Aznam,“Synthesis
pustaka of a novel chalcone derivative from myristicin for skincancer
preventive activity,” Rasayan Journal of Chemistry, vol. 14,
no. 3, 2021, 1493–1498, doi:10.31788/RJC.2021.1436312.
2. Dhar,k. Saxena A., Kumar S., Sapra S., Sweety., Nepali K., Suri O.,
Sarma G. “Synthesis and biological evaluation of chalcones having
heterosubstituent (s)”. Indian journal of pharmaceutical sciences.
2010, 72(6), 801. 10.413/0250-474X.84602.
3. Hussain S., Singh A., Nazir S.U., Tulsyan S., Khan A., Kumar R.,
Bashir N., Tanwar P., Mehrotra R. “Cancer drug resistance; A fleet
to conquer”. J. Cell. Biochem. 2019, 120, 1421314225.
4. Jandial D.D., Blair C.A., Zhang S., Krill L.S., Zhang Y.-B., Zi, X.
“Molecular targeted approaches to cancer therapy and prevention
using chalcones”. Curr. Cancer Drug Targets 2014, 14, 181–200.