RIVIEW JURNAL KIMIA ORGANIK OBAT

SYNTHESIS OF A NOVEL CHALCONE DERIVATIVE FROM

MYRISTICIN FOR SKIN CANCER PREVENTIVE ACTIVITY

DOSEN PENGAMPU :
Hery Muhamad Ansory, S.Pd., M.Sc

DISUSUN OLEH
Nama Maria Aprilia Elecsia Kaza Poto
Nim A28227166
Teori 7

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS SETIA BUDI
2023
 SYNTHESIS OF A NOVEL CHALCHONE DERIVATIVE FROM
Judul
MYRISTICIN FOR SKIN CANCER PREVENTIVE ACTIVITY.
Jurnal Rasayan J. Chem
Vol. & Hal. Vol. 14 | No. 3 | 1493 – 1498 |
Tahun 2021
Penulis H. M. Ansory, dkk.
Tanggal 21 Maret 2023
reviewer
Reviewer Maria Aprilia Elecsia Kaza Poto

Kalkon yang terdapat 2 metoksi dan 2 substituen teroksigenasi diperkirakan

mempunyai aktivitas sebagai antikanker yang baik. Hal ini dibuktikan dengan
ditemukannya hasil penelitian yang menunjukkan bahwa HSP90A, PTGS2, dan
DHODH diprediksi sebagai sasaran makromolekul potensial dengan interaksi
Abstrak yang baik dengan turunan myristicin untuk terapi kanker kulit. Adapun turunan
kalkon dari myristicin diprediksi sebagai senyawa yang ampuh melawan target
protein molekul kanker kulit dengan studi molekul docking.
Kanker adalah suatu kondisi yang berbahaya dikarenakan oleh banyaknya
mekanisme yang terjadi, seperti imun, genetik, oksidasi dan pearadangan. Kalkon
adalah salah satu jenis yang bisa menjadi obat untuk mencegah terjadinya kanker
pada kulit. Kalkon dengan rumus kimia C15H12O sebagai salah satu metabolit
sekunder yqang dihasilkan dari tanaman yang menunjukkan berbagai aktivitas
farmakologi, seperti anti mikroba, anti jamur, dsb. Kalkon juga untuk
menghasilkan suatu produk harus melalui tahap pengkonversian. Konversi ini
Pendahuluan telah dilakukan dengan molekul serupa seperti metil eugenol dan anethole
melalui isomerasi dan oksidasi. Turunan benzaldehida dari myristicin ini
kemudian bisa direaksikan dengan metil fenil keton untuk menghasilkan turunan
kalkon yang baru. Struktur turunan chalcone sebagai korelasi antikanker telah
diteliti dan disimpulkan bahwa keberadaan substituen teroksigenasi 2 dan
keberadaan substituen metoksi merupakan struktur yang disukai Kishor, et al.,
2009). Oleh sebab itu, turunan chalcone yang baru dengan adanya substituen
metoksi dan metilendioksi 3-(7-metoksibenzo[1,3]dioksol-5-i|)-1-fenilprop-2-
en-1-on3 melalui sintesis 3 langkah.
Pada umumnya, kanker kulit mengandung karsinoma sel skuamosa (SSC),
karsinoma sel basal (BCC), dan melanoma ganas. Karena telah diketahui bahwa,
BCC dan SCC adalah dua jenis kanker kulit dalam kategori non-melanoma yang
timbul akibat keratinosit epidermal yang berkorelasi dengan paparan cahaya yang
berlangsung lama. Sedangkan, pada melanoma kulit yang memengaruhi
melanosit dengan paparan sinar matahari yang terputus. Adapun ilmu untuk
menemukan senyawa kanker kulit dengan menggunakan salah satu metode yang
dapat menghambat kanker kulit yang diketahui paling berhasil, yaitu dengan
melakukan identifikasi obat pada target tertentu. Metode ini umum digunakan
 karena dapat meneliti berbagai jenis obat dan pembaruan docking molekuler
dengan teknik in vitro yang memiliki arti penting menemukan obat baru.

Metode ● Isomerasi eugenol.

Penelitian ● Analisa GC-Ms. Metode dengan cara memisahkan senyawa organik yang
didalamnya terdapat dua metode sekaligus, yaitu metode analisis,
kromatografi gas (GC) yang bersifat kuantitatif dan metode sprektometri
massa (Ms) .
● Docking Molekuler. Metode dengan menggunakan database dari Chem Draw
secara manual dengan memprediksi ikatan antara obat/ligan dan
reseptor/protein.

Didapatkan hasil adanya kemungkinan isomer pada produk 1, yaitu isomer

geometri yang digunakan oleh kedua produk diastereoisomer. Kemudian laju
Hasil rotasi dalam konformasi yang nantinya dapat menentukan laju deprotonasi yang
penelitian bisa merasiokan produk reaksi yang terkait dengan cara membandingkan. Hal ini
tidak memberi keuntungan bagi yang mengganggu stabilitas resonansi fenil. Lalu,
terlihat serapan yang sesuaai dengan gugus fungsi isomeristisin. Hal ini adalah
spektra H-NMR 1 yang ditunjukkan dengan kecocokan yang baik untuk
melakukan pergeseran kimia hidrogen. Kemudian dapat diyakinkan dengan
adanya sasaran molekul yang tepat pula. Sehingga mendapatkan hasil reaksi yang
berhasil dan nilai kopling yang menunjukkan isomer geometri. Setelah itu, dari
spek IR ditemukan adanya reaksi yang berhasil, yaitu serapan gugus fungsi
aldehida. Maka pada akhirmya, dari senyawa HSP90A adalah pendampingan yang
berperan dengan melakukan interaksi dengan ATP dalam membran substrat
sehingga dapat menunjukkan adanya efek hambat HSP90A. Lalu PTGS2, adalah
hasil docking turunan myristisin yang bisa ditemukan bahwa semua ligan bisa
berinteraksi dengannya. Sehingga tidak terdapat ikatan hidrogen dengan asam
amino di tempat yang terdapat ikatan. Dan DHODH bisa memicu respirasi pada
mitokondria untuk melalukan perbaikan DNA dengan tujuan untuk mengatur
banyak penyakit seperti tumor dan adanya gangguan pada lipatan protein.
Chalcone adalah salah satu metabolit sekunder yang dalam penggunaanya
diperlukan berbagai metode dan dengan metode tersebut dapat dilakukan 3
langkah sintesis baru sehingga bisa menemukan turunan chalcone yang baru dari
myristisin dengan melakukan penggabungan di HSP90A. Maka dari itu, didapakan
Kesimpulan hasil melalui docking antara PTGS2 dan DHODH dengan menggunakan ligan dari
senyawa turunan myristicin ditunjukkan melalui hampir semua ligan bisa
berhubungan dengan kedua target tersebut pada PTGS2 dan DHODH. Sehingga
dapat diperkirakan turunan kalkon dari myristisin bisa menjadi senyawa yang baik
untuk melawan sasaran protein molekular pada kanker kulit dengan menggunakan
studi molekular docking.
Kelebihan Penulis mampu memaparkan lebih detail, singkat, dan jelas pada setiap bagiannya.
Kekurangan Penulis menggunakan banyak kata dan angka yang mungkin bisa membuat
pembaca kurang memahami arti dan maksudnya.

Sumber https://scholar.google.com/citations?view_op=view_citation&hl=id&user=YooG
txkAAAAJ&citation_for_view=YooGtxkAAAAJ:M3ejUd6NZC8C

Daftar Bao, H., & Muge, Q. (2021). Anticancer effect of myristicin on hepatic carcinoma
Pustaka and related molecular mechanism. Pharmaceutical Biology, 59(1), 1124–
1130. https://doi.org/10.1080/13880209.2021.1961825
Kamal, A., Reddy, M. K., & Viswanath, A. (2013). The design and development
of imidazothiazole–chalcone derivatives as potential anticancer drugs.
Expert Opinion on Drug Discovery, 8(3), 289–304.
https://doi.org/10.1517/17460441.2013.758630
Kulkarni, R. R., Tupe, S. G., Gample, S. P., Chandgude, M. G., Sarkar, D.,
Deshpande, M. V., & Joshi, S. P. (2014a). Antifungal dimeric chalcone
derivative kamalachalcone E fromMallotus philippinensis. Natural
Product Research, 28(4), 245–250.
https://doi.org/10.1080/14786419.2013.843178
Luo, L., Liang, H., & Liu, L. (2021a). Myristicin regulates proliferation and
apoptosis in oxidized low-density lipoprotein-stimulated human vascular
smooth muscle cells and human umbilical vein endothelial cells by
regulating the PI3K/Akt/NF-κB signalling pathway. Pharmaceutical
Biology, 60(1), 56–64. https://doi.org/10.1080/13880209.2021.2010775
Ouyang, Y., Li, J., Chen, X., Fu, X., Sun, S., & Wu, Q. (2021). Chalcone
Derivatives: Role in Anticancer Therapy. Biomolecules, 11(6), 894.
https://doi.org/10.3390/biom11060894
Seneme, E. F., Santos, D. R. D., De Lima, C. O., Zelioli, Í. a. M., Sciani, J. M., &
Longato, G. B. (2022). Effects of Myristicin in Association with
Chemotherapies on the Reversal of the Multidrug Resistance (MDR)
Mechanism in Cancer. Pharmaceuticals, 15(10), 1233.
https://doi.org/10.3390/ph15101233