REVIEW JURNAL

SINTESIS DERIVATIF KALKON NOVEL DARI MIRISTIKIN UNTUK

AAKTIVITAS PENCEGAHAN KANKER KULIT

Disusun Sebagai Tugas Mata Kuliah Teori Kimia Organik Obat

Dosen Pengampu :
Hery Muhamad Ansory, S.Pd., M.Sc.

Disusun oleh :
Fatekah Apreliya Lindiyani
A28227009
Teori 5

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS SETIA BUDI SURAKARTA
2023
 REVIEW JURNAL
Judul Jurnal Sintesis Derivat Kalkon Novel dari Miristikin Untuk
Aktivitas Pencegahan Kanker Kulit
Nama Jurnal Rasayan J. Chem
Volume dan Halaman Volume 14, Nomor 3 dan Halaman 1493-1498
Tahun Terbit 2021
Penulis H. M Ansori, I. N Fitriani, S. Handayani, dan N. Aznam
Reviewer Fatekah Apreliya Lindiyani
Tanggal Review 28 Maret 2023

Abstrak Kalkon masih mengandung senyawa flavonoid yang

dimana metoksi daripada substituen teroksigenasi
diprediksi memiliki aktivitas antikanker yang baik.
Turunan kalkon memiliki tiga derivat dari miristikin yang
dapat disinteis ditandai dengan GC-Ms, IR, dan 1H-
NMR. Turunan kalkon dari miristikin diprediksi sebagai
senyawa ampuh melawan target protein molekuler kanker
kulit dengan studi molekuler docking.
Kata kunci Miristikin, kalkon, derivat, aktivitas antikanker, docking
molekuler
Subjek penelitian Penelitian ini menggunakan skrining target molekuler
kanker kulit dari Heat Shock Protein 90 (HSP90A),
Prostaglandin Synthase 2 (PTGS2), dan Dihydroorotate
Dehydrogenase (DHODH). Docking molekuler dilakukan
menggunakan AutoDock-Tools 1.5.6.
Pengantar • Miristikin (6-allyl-4-methoxybenzo-1,3]dioxole) adalah
molekul utama dalam minyak atsiri pala. Ini mewakili
sekitar 9-38%, tergantung pada bahan distilat yang
digunakan. Dapat diisolasi dengan distilasi pada 423 K,
25 mmHg. Miristikin memiliki gugus alil yang dapat
diubah menjadi gugus aldehida menjadi turunan
benzaldehida. Konversi ini telah dilakukan dengan
molekul serupa seperti metil eugenol dan anethole
melalui isomerisasi dan oksidasi. Turunan benzaldehida
dari miristikin ini kemudian dapat direaksikan dengan
metil fenil keton untuk menghasilkan turunan kalkon
baru. Struktur turunan kalkon sebagai korelasi
antikanker telah diteliti dan disimpulkan bahwa
keberadaan substituen teroksigenasi 2' dan keberadaan
substituen metoksi merupakan struktur yang disukai.
Oleh karena itu, baru-baru ini dilaporkan turunan kalkon
baru dengan adanya substituen metoksi dan
metilendioksi 3-(7-metoksibenzo[1,3]dioksol-5-il)-1-
 fenilprop-2-en-1-on3melalui sintesis tiga langkah
(Skema-1).
• Kanker menjadi masalah klinis besar yang memiliki
sebagian kecil terapi efektif, patogenesis yang buruk dan
kejadian kematian yang tinggi. Kanker kulit menjadi
masalah kesehatan yang banyak terjadi zaman ini,
dimana penderita kanker kulit mempunyai karsinoma sel
skuamosa (SCC) yang terkandung pada kulit, karsinoma
sel basal (BCC), dan melanoma ganas. SCC dan BCC
adalah dua kanker kulit non-melanoma yang timbul dari
keratinosit epidermal yang berkorelasi dengan paparan
cahaya yang berkepanjangan, sedangkan melanoma kulit
memengaruhi melanosit dengan paparan sinar matahari
yang terputus-putus. Kanker kulit sebagian besar
disebabkan oleh penetrasi radiasi sinar ultraviolet,
perlindungan di tingkat pemerintah dan beberapa orang
dengan bawaan penyakit kanker kulit.
• Molekuler docking merupakan metode yang digunakan
untuk menggabungkan molekul kecil dengan struktur
makromolekul dan ligan dari protein target yang telah
diidentifikasi dan memiliki kecocokan, membentuk pose
pengikatan, dan memiliki afinitas. Pendekatan ini telah
umum digunakan untuk meneliti obat-obatan dan
mengintegrasikan docking molekuler dengan studi in
vitro yang memiliki arti penting untuk menemukan obat
baru. Docking molekuler in-silico kemungkinan
memodelkan aktivitas antikanker pada miristikin.
Tujuan penelitian Penelitian yang dilakukan menggunakan turunan
miristikin melakukan analisis docking molekuler terhadap
target protein kanker aktif.
Metode Penelitian Metode yang digunakan ialah eksperimental, dimana
metode ekperimental ini dilakukan dengan beberapa
langkah penelitian, yaitu :
1. Prosedur umum menggunakan sintesis isomiristikin,
2. Prosedur Umum Sintesis 3-(7-
metoksibenzo[1,3]dioksol-5-karbaldehida,
3. Metode analisis GC-Ms helium sebagai gas
pembawa,
4. Docking molekuler struktur kimia 4 ligan, dibuat
dari database ChemDraw secara manual
Hasil penelitian Mensintetis isomiristikin dengan spektrum GC-Ms1
menunjukkan adanya puncak yang sama, ditunjukkan
dengan produk bereaksi menghasilkan isomer.
 Terdapat HSP90 yang merupakan pendamping sehinngga
memiliki peran penting dalam konformasi dan aktivitas
dalam protein didalam membran pusat. Proses
penginduksian tumor dengan UV-B mempunyai
keterkaitan dengan proses metabolisme sehingga memicu
DHODH pada mitokondria pada perbaikan DN. PTGS2
hasil docking dengan protein menggunakan turunan ligan
miristin menunjukkan bahwa semua ligan dapat
berinteraksi dengan PTGS2, ligan asli mempunyai situs
yang sama dengan senyawa, tidak ada ikatan hidrogen
dengan amino residu asam ditempat pengikatan. Kalkon
terbukti menunjukkan aktivitas antikanker melalui proses
penghambatannya terhadap berbagai target, peran kalkon
dalam jalur sintesis flavonoid banyak ditemukan pada
produk alami. Kalkon secara umum mudah dimodifikasi
secara kimiawi dan dapat disintesis untuk menghasilkan
senyawa struktural lainnya.
Kelebihan - Penelitian yang dilakukan memiliki variabel-
variabel yang sangat relevan dengan keadaan yang
terjadi
- Data yang dipaparkan sangat jelas
- Pembahasan yang dilakukan sangat merinci
Kekurangan - Bahasa yang digunakan kurang sederhana,
sehingga pembaca membutuhkan literatur
tambahan
Daftar pustaka HM, Ansory., DI Fitriani., S. Handayani., & N. Aznam.
“Synthesis Of a Novel Chalcone Derivative From
Myristicin For Skin Cancer Preventive Activity”.
Rasayan J. Chem. Vol 14 no 3 (2021): 1493-1498.
Isaoğlu, Mine., Medine Güllüce., Mehmet Karadayı.
“Plant- Derived Natural Products as Multidrug
Resistance Modulators in Cancer Therapy”.
Anatolian Journal of Biology. (2020): 1-51.
Lungu, N. Claudia., Teodora Constantinescu. “Anticancer
Activity of Natural and Synthetic Chalcones”.
International Journal of Molecular Sciences.
(2021): 3-33.
Ouyang, Yang., Dkk. “Chalcone Derivatives: Role in
Anticancer Therapy”. Biomolecules. (2021): 2-
36.
Seneme, Elisa Frederico., Dkk. “Pharmacological and
Therapeutic Potential of Myristicin: A Literature
Review”. (2021): 2-15.