REVIEW JURNAL

SYNTHESIS OF A NOVEL CHALCONE DERIVATIVE FROM

MYRISTICIN FOR SKIN CANCER PREVENTIVE ACTIVITY

Dosen pengampu:

Hery Muhamad Ansory, S.Pd.,M.Sc

Di susun oleh :

Nama : Talitha Habibah

NIM : A28227155

Teori 7

S1 FARMASI

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS SETIA BUDI SURAKARTA

TAHUN 2023/2024
Judul SYNTHESIS OF A NOVEL CHALCONE DERIVATIVE FROM
MYRISTICIN FOR SKIN CANCER PREVENTIVE ACTIVITY
(SINTESIS DERIVATIF CALKON NOVEL DARI MYRISTICIN
UNTUK KEGIATAN PENCEGAHAN KANKER KULIT)

Jurnal RASĀYAN Journal of Chemistry (RJC).

Volume dan halaman Vol. 14 | No. 3 |1493-1498|

Penulis H. M. Ansory1, I. N. Fitriani2, S. Handayani3, dan N. Aznam4

Reviewer Talitha Habibah (A28227155-T7)

Tanggal 27 Maret 2023

Abstrak Kanker adalah suatu penyakit mematikan dengan penderita yang terus
meningkat. Salah satu senyawa yang berpotensi sebagai senyawa
antikanker adalah senyawa turunan calkon.Kalkon dengan adanya
metoksi dan dua substituen teroksigenasi diprediksi memiliki aktivitas
antikanker yang baik.(Ellyca Sutetyo,2019). Skrining target molekuler
kanker kulit dari turunan myristicin adalah Heat Shock Protein 90 ,
Prostaglandin Synthase 2 , dan Dihydroorotate Dehydrogenase .
Pendahuluan Myristicin merupakan molekul utama dalam minyak atsiri pala.
Myristicin memiliki gugus alil yang dapat diubah menjadi gugus
aldehida untuk membentuk turunan benzaldehida. Turunan
benzaldehida dari miristisin ini kemudian dapat direaksikan dengan
metil fenil keton untuk menghasilkan turunan kalkon baru. Pada
penelitian ini, turunan miristin menjadi sasaran analisis docking
molekuler terhadap target onkoprotein aktif.. Docking molekuler
merupakan simulasi secara komputasi yang digunakan untuk
memprediksi ikatan antara obat dan reseptor dengan memasangkan
suatu molekul kecil pada sisi aktif dari reseptor, yang sampai saat ini
banyak digunakan dalam proses penemuan dan pengembangan obat
baru dengan aktivitas yang lebih baik (Andi Anugrah
Pratama,dkk,2019)
Metode Penelitian 1. Prosedur Umum Sintesis Isomyristicin
2. Prosedur Umum Sintesis 7-metoksibenzo[1,3]dioksol-5-
karbaldehida.
3. Prosedur Umum Sintesis 3-(7-metoksibenzo[1,3]dioksol-5-il)-1-
fenilprop-2-en-1-on
4. Metode Analisis GC-Ms
5. Docking Molekuler
Bahan Penelitian Miristikin , kalium hidroksida, etanol, Na2SO4 anhidrat, kloroform,
tween 80, kalium permanganat, diklorometana, metil fenil keton,
natrium hidroksida, semua bahan kimia e-Merck dengan grade p.a. 1H-
NMR direkam dalam spektrometer Agilent NMR 400 MHz, IR
terekam di IR Prestige-21, spektrofotometer Shimadzu, GC terekam di
GC 2010, Shimadzu dan GC Ms terekam di QP-2010 Plus, Shimadzu.
Hasil Penelitian Spektrum GC-Ms 1 menunjukkan dua puncak yang sama m/z = 192
pada 25,703 min 5,88% area dan 27,057 min 91,40%. Ini menunjukkan
adanya isomer dalam produk Reaksi 1. Spektrum 1H-NMR dari 1
menunjukkan kecocokan sempurna dengan pergeseran kimia hidrogen.
Nilai kopling mewakili E isomer geometri 1 dan 3J = 15,6 Hz.
Untuk senyawa 2 yang disintesis, spektrum GC menunjukkan bahwa
puncak utama terletak pada 21,246 menit, dengan luas 97,47%.
Pergeseran kimia hidrogen 2 juga menunjukkan 9,82 ppm untuk jenis
proton aldehida Tabel 2. Untuk senyawa hasil sintesis 3, hasil TLC
scanner menunjukkan rf = 0,22 dengan kemurnian 95,56%. Spektrum
1H-NMR menunjukkan bahwa reaksi telah selesai dan transfer proton
aldehida menghilang. Spektrum juga menunjukkan bahwa chalcone ini
memiliki geometri E. Menunjukkan bahwa nilai J proton C dan Cβ
lebih tinggi dari 15.
Tumorigenesis yang diinduksi UV-B dikaitkan dengan perubahan
metabolisme, dan DHODH memicu respirasi mitokondria untuk
memperbaiki DNA dan mengoordinasikan sintesis ATP. Ini adalah
rumah yang baik untuk berbagai penyakit seperti tumor dan gangguan
protein salah lipat. Ligan jangkar terbaik di Hsp90A adalah 3. Skor
energi ikat adalah -7,5 kkal/mmol.Dengan tidak adanya interaksi ikatan
hidrogen, skor pengikatan terbaik untuk senyawa DHODH adalah -
10,3 kkal/mol. Gbind terendah adalah 3 dan skor energi ikatnya adalah
-8,6 kkal/mol. Senyawa ini menempati tempat pengikatan yang sama
dengan ligan aslinya.

Kelebihan 1. Bahasa yang di gunakan mudah di pahami

2. Data penelitian lengkap
3. Tabel dan grafik tersaji secara jelas

Kekurangan 1. Kesalahan terhadap penggunaan tanda baca

2. Penjelasan sedikit bertele-tele

Kesimpulan Turunan chalcone baru 3 dari myristicin disintesis melalui tiga langkah
sintesis 1, 2, dikarakterisasi oleh GC-Ms, IR, dan 1H NMR. Turunan
myristicin chalcone diprediksi sebagai senyawa ampuh melawan target
protein molekuler kanker kulit dengan cara docking molekuler studi.

Daftar Pustaka Announcements. (2022). Ugm.ac.id.

https://jurnal.ugm.ac.id/majalahfarmaseutik/announcement
ELLYCA SUSETYO, 081624253010. (2019). AKTIVITAS
ANTIKANKER BEBERAPA SENYAWA HASIL SINTESIS
TURUNAN KLOROCALKON PADA SEL HTB-183 DAN WiDr
Repository - UNAIR REPOSITORY. Unair.ac.id.
https://repository.unair.ac.id/83762/1/TK%2002-
19%20Sus%20a_ABSTRAK.pdf
Majalah Farmasi dan Farmakologi. (2022). Unhas.ac.id.
https://journal.unhas.ac.id/index.php/mff
Muchtaridi, Subarnas, A., Apriyantono, A., & Mustarichie, R. (2010).
Identification of Compounds in the Essential Oil of Nutmeg Seeds
(Myristica fragrans Houtt.) That Inhibit Locomotor Activity in
Mice. International Journal of Molecular Sciences, 11(11), 4771–
4781. https://doi.org/10.3390/ijms11114771
Yadav, D. K., Kumar, S., Choi, E.-H., Chaudhary, S., & Kim, M.-H.
(2020). Computational Modeling on Aquaporin-3 as Skin Cancer
Target: A Virtual Screening Study. Frontiers in Chemistry, 8.
https://doi.org/10.3389/fchem.2020.00250