KIMIA ORGANIK OBAT SYNTHESIS OF A NOVEL CHALCONE DERIVATIVE FROM MYRISTICIN FOR SKIN CANCER PREVENTIVE ACTIVITY Dosen pengampu : Hery M.Ansory, S.pd., M.Sc. Disusun oleh: Nama : Oktaviana putri yuslinawati Nim : A28226992 Teori: 4
Judul SYNTHESIS OF A NOVEL CHALCONE DERIVATIVE FROM MYRISTICIN
FOR SKIN CANCER PREVENTIVE ACTIVITY Jurnal RAYASA J.Chem Volume dan halaman Volume 14 & halaman 1493 - 1496
Tahun 2021 Penulis H. M. Ansory, I. N. Fitriani, S. Handayani, and N. Aznam
Reviewer Oktaviana putri yuslinawati
Tanggal 30 maret 2023 Tujuan penelitian Mengetahui sintesis derivatif calkon novel dari myristicin dengan adanya metoksi dan dua subtituen teroksigenasi yang diprediksi memiliki aktivitas pencegahan kanker kulit.
Metode penelitian Penelitian dilakukan dengan menggunakan beberapa metode, yaitu:
Prosedur umum sintesis isomyristicin (1) Myristicin dan 20 % KOH dalam etanol (1:1) direfluks selama 5 jam. Hasilnya diekstraksi dengan kloroform-air hingga pH netral, dan kloroform diuapkan untuk mendapatkan hasil reaksi. Metode reaksi yang diadopsi dari reaksi isomerisasi eugenol, anethole, dan safrol. Hasil: 87%, m/z, dua puncak dengan kesamaan profil Ms 5,88% luas dan 91,40% luas (GC), Irel, 192%. Prosedur Umum Sintesis 7-metoksibenzo[1,3]dioksol-5-karbaldehida (2) Campuran dari1 (3,90 g, 0,02 mol), asam sulfat 50% (15 ml), tween 80 (0,1 g), diklorometana ditambahkan ke dalam 50 ml, dan suhu diatur di bawah 10°C. Kemudian larutan kalium permanganat 10% ditambahkan tetes demi tetes ke dalam campuran dan dijaga suhunya. Kemudian campuran reaksi dipanaskan pada suhu 40°C (sampai warna ungu hilang). Kemudian tambahkan natrium bisulfit (3 g). Hasilnya diekstraksi dengan diklorometana-air hingga pH netral, dan diklorometana diuapkan untuk mendapatkan hasil reaksi. Hasil: 49 % mp 53°C. 97,47% luas (GC). Metode Analisis GC-Ms Helium sebagai gas pembawa. Suhu kolom oven 50°C, suhu injeksi 300°C, mode injeksi terpisah, kontrol aliran tekanan, tekanan 13,0 kPa, aliran total 79,3 ml/menit, aliran kolom 0,55 ml/menit, kecepatan linier 26,8 cm/detik, Aliran pembersihan 3,0 ml/menit, rasio pemisahan 138,9, Program Suhu Oven dengan laju 5°C dari 50 – 240°C waktu penahanan 5 -7 menit. Spektrometer massa dioperasikan dalam mode EI dengan suhu sumber ion 250°C, suhu antarmuka 300°C, waktu potong pelarut 3 menit, mode penguatan detektor absolut, dan penguatan detektor 0,80 kV, 0 dari ambang batas. Hasil penelitian Kalkon dengan adanya metoksi dan dua substituen teroksigenasi diprediksi memiliki aktivitas antikanker yang baik. Hasil penelitian menunjukkan bahwa HSP90A, PTGS2, dan DHODH diprediksi sebagai target makromolekul potensial dengan interaksi yang baik dengan turunan myristicin untuk terapi kanker kulit. Konversi ini telah dilakukan dengan molekul serupa seperti metil eugenol dan anethole melalui isomerisasi dan oksidasi.5,6Turunan benzaldehida dari miristisin ini kemudian dapat direaksikan dengan metil fenil keton untuk menghasilkan turunan kalkon baru. Kanker kulit merupakan masalah kesehatan masyarakat yang muncul dengan 40% pasien kanker saat ini. .Kanker kulit mengandung karsinoma sel skuamosa (SCC), karsinoma sel basal (BCC), dan melanoma ganas. Salah satu metode penghambatan kanker kulit yang paling berhasil adalah dengan mengidentifikasi obat target tertentu. Dalam laporan ini, kami melihat penggunaan docking molekul dan pengujian inhibitor molekul kecil.17, 18 Skema-1 EKSPERIMENTAL Bahan dan metode Miristikin (hasil isolasi dengan kemurnian 92%), kalium hidroksida, etanol, Na anhidrat2JADI4, kloroform, tween 80, kalium permanganat, diklorometana, metil fenil keton, natrium hidroksida, semua bahan kimia e- Merck dengan grade pa.1H-NMR terekam dalam spektrometer Agilent NMR 400 MHz, IR terekam dalam IR Prestige-21, spektrofotometer Shimadzu, GC terekam dalam GC 2010, Shimadzu dan GC-Ms terekam dalam QP-2010 Plus, Shimadzu. Hasilnya diekstraksi dengan diklorometana-air hingga pH netral, dan diklorometana diuapkan untuk mendapatkan hasil reaksi. Kelebihan 1. Metode penelitian sesuai dengan apa yang menjadi objek penelitian. 2. Penulisan memberikan data-data yang mendukung dengan perhitungan dan teori yang sesuai. Kelemahan 1. Bahasa sulit dipahami oleh orang awam 2. Penulis banyak menggunakan istilah dan singkatan tanpa menyertakan arti dan penjelsan mengakibatkan pembaca sulit memahami. Kesimpulan Turunan chalcone baru 3 dari myristicin disintesis melalui tiga Langkah sintesis 1, 2, ditandai dengan GC-Ms, IR, dan IH NMR. Senyawa pada HSP90A memiliki yGbind – 7,5 kcal/mol. Hasil docking antara protein PTGS2 dan DHODH dengan ligan dapat berinteraksi dengan kedua target tersebut. Ligan memiliki nilai yGbind terendah dan memiliki interaksi terbaik - 10 kkal/mol dan 8,6 kkal/mol pada DHODH dan PTGS2. Spektra IR menunjukkan serapan yang cocok dengan gugus fungsi molekul 3, Tabel- 1.1Spektra H-NMR menunjukkan bahwa reaksi telah selesai dengan hilangnya pergeseran proton aldehida. Turunan myristicin chalcone diprediksi sebagai senyawa ambuh melawan target protein molekuler kanker kulit dengan studi molekuler docking. Daftar pustaka 1. H. M. Ansory., DI Fitriani., S. Handayani., dan N. Anzan “SYNTHESIS OF A NOVEL CHALCONE DERIVATIVE FROM MYRISTICIN FOR SKIN CANCER PREVENTIVE ACTIVITY”. Rasayan J. Chem, 14(03), 1493-1948. 2. Muchtaridi, A. subarnas, A. Apriyantono and R. Mustarichie, International, journal of Molecular sciences, 11(11), 4771(2010). 3. H. M. Ansory, E. N. Sari, A. Nilawati, S. handayani, dan N. aznam, In proccedings of the 2nd bakti tunas husada-health science international conference (BTH-HSIC 2019), Indonesia, pp.138-142 (2020)