REVIEW JURNAL

SYNTHESIS OF A NOVEL CHALCONE DERIVATIVE FROM

Judul
MYRISTICIN FOR SKIN CANCER PREVENTIVE ACTIVITY
Jurnal Rasayan Journal Chemistry
Vol. & Hal. Vol. 14, No. 3, Hal. 1493-1498
Bulan & Tahun July - September 2021
Penulis Ansory, H., Fitriani, I., Handayani, S., Aznam, N.
Link http://www.rasayanjournal.co.in/admin/php/upload/3225_pdf.pdf
Download
Reviewer Firna Fauzul Iktsiroh (A28227116) Teori 6
Tanggal 25 Maret 2023
Reviewer

Tujuan dilakukannya penelitian ini yaitu untuk memprediksi turunan

Tujuan
kalkon baru dari miristisin dalam aktivitas pencegahan kanker kulit
Penelitian
menggunakan studi molekular docking.
Pengantar Pengantar dalam jurnal ini menjelaskan mengenai senyawa miristisin yang
merupakan molekul utama dalam minyak atsiri pala beserta turunan
seyawa tersebut. Disebutkan bahwa, turunan kalkon baru dihasilkan dari
reaksi turunan benzaldehida dari miristisin dengan metil fenil keton.
Senyawa kalkon sudah banyak dilakukan penelitian dan terbukti memiliki
aktivitas biologis yang beragam, diantaranya adalah antikanker (Rahman,
2011). Salah satu metode untuk menghambat kanker kulit yang paling
berhasil yaitu dengan mengidentifikasi obat target tertentu dimana pada
penelitian dalam jurnal ini dilakukan analisis docking molekuler turunan
miristisin terhadap target protein-kanker aktif. Studi docking merupakan
cara yang terbaik untuk memahami mekanisme pengikatan senyawa
(Atlam et al,. 2018). Studi docking molekuler memperlihatkan bahwa
semua molekul secara paralel dapat berinteraksi melalui interaksi non-
kovalen contohnya ikatan hidrogen, ikatan gaya Van Der Waals, dan
ikatan hidrofobik. Tujuan dari melakukan docking yaitu untuk
memperoleh konformasi yang optimal antara protein dengan ligan
sehingga dapat meminimalkan energi bebas yang berasal dari sistem
secara keseluruhan (Hafshah & Karlina, 2019).
Metode Metode yang digunakan dalam penelitian ini antara lain Metode Analisis
penelitian GC-Ms dengan helium sebagai gas pembawa dan spektrometer massa
yang dioperasikan dalam mode EI, kemudian Molekuler Docking yang
dilakukan menggunakan AutoDock Tools. Parameter validasinya yaitu
nilai RMSD (Root Mean Sequare Distance) < 3A, nilai tersebut
menunjukan dokcing dapat dilakukan (Dewi & Ginarsih, 2021).

1
Hasil Hasil penelitian dari jurnal tersebut antara lain dilakukan 3 langkah sintesis
penelitian turunan kalkon baru. Isomeristisin 1 disintesis dengan spektra GC-Ms
menunjukkan bahwa produk reaksi 1 memiliki isomer. Kemudian, dengan
spektra IR didapat serapan yang sesuai dengan gugus fungsi isomiristisin.
Untuk sintesis senyawa 2, pada spektra GC didapatkan adanya satu puncak
utama pada 21,246 menit 97,47%. Kemudian dari spektra IR menunjukkan
reaksi berhasil yang ditandai dengan terlihatnya serapan gugus fungsi dari
aldehida. Untuk sintesis senyawa 3, ditandai dengan hilangnya pergeseran
proton aldehida pada spektra 1H-NMR yang berarti bahwa reaksi telah selesai,
selain itu juga menunjukkan bahwa geometri kalkon adalah E.

Terdapat 3 protein yang menjadi target molekuler yaitu HSP90A, DHODH,

dan PTGS2. HSP90A (Heat Shock Protein 90A) berperan penting dalam
pematangan konformasi dan aktivitas protein dalam membran substrat.
DHODH memicu respirasi mitokondria untuk perbaikan DNA dan koordinasi
sintesis ATP. Ligan yang memiliki energi ikat lebih rendah menandakan
bahwa ligan tersebut mempunyai afinitas yang lebih kuat terhadap target
protein (Nasution et al,. 2016). Ligan terbaik di HSP90A adalah 3, dengan
skor energi ikat adalah -7,5 kkal/mmol, untuk interaksi residunya pada ikatan
hidrogen berupa Asn51, sedangkan pada ikatan non hidrogen berupa Ala55,
Leu48. Skor pengikatan terbaik pada senyawa DHODH adalah -10,3
kkal/mol, tanpa interaksi ikatan hidrogen, namun terdapat ikatan non
hidrogennya berupa Val143, Thr360, Ala55, Ala59. Antara ligan dari turunan
miritisin dengan protein PTGS2 (Prostaglandin Synthase 2) didapatkan hasil
docking yang memperlihatkan bahwa PTGS2 bisa diinteraksi oleh seluruh
ligan. ΔGbind terendah adalah 3, yang mempunyai skor energi ikat -8,6
kkal/mol. Senyawa tersebut memiliki tempat pengikatan yang sama dengan
ligan aslinya. Tidak ada ikatan dengan hidrogen, namun terdapat ikatan non
hidrogen yang berupa Val523, Ala527,Leu359, Leu531,Val349.
Kesimpulan Dari jurnal tersebut dapat disimpulkan bahwa sintesis turunan kalkon baru dari
miristisin dilakukan dengan 3 langkah sintesis yaitu dengan GC-Ms, IR, dan
1H-NMR. Senyawa 3 pada HSP90A memiliki ΔGbind -7,5 kkal/mol. Untuk
hasil docking antara ligan dari senyawa miristisin dengan protein PTGS2 dan
DHODH menunjukkan bahwa kedua protein tersebut dapat beinteraksi dengan
sebagian besar ligan. Ligan memiliki nilai ΔGbind terendah dan memiliki
interaksi terbaik yaitu -10,3 kkal/mol pada DHODH, kemudian pada PTGS2
bernilai -8,6 kkal/mol. Semua ligan tersebut memiliki kemampuan
menghambat HSP90A, PTGS2, dan DHODH yang berkaitan dengan aktivitas
sitotoksiknya dari sel kankerr kulit (Pratama et al., 2021). Sehingga, secara
studi molekular docking dapat diprediksi bahwa turunan kalkon dari miristisin
ini dapat berinteraksi dengan baik terhadap target protein molekuler kanker
kulit (HSP90A, PTGS2, dan DHODH).

2
 Pada bagian abstrak sudah digambarkan isi keseluruhan jurnal dengan jelas
Kelebihan dan rinci, peneliti juga menyertakan data-data hasil penelitian secara
sistematis, sehingga pembaca dapat dengan mudah untuk memahami isi dari
jurnal tersebut. Selain itu, jurnal ini juga termasuk standar internasional
sehingga dapat dijadikan referansi atau acuan yang lebih akurat untuk peneliti
lain.
Kekurangan Pada jurnal tersebut untuk tujuan penelitiannya tidak disebutkan secara
spesifik, sehingga pembaca harus bisa menyimpulkan sendiri tujuan
dilakukannya penelitian tersebut.

DAFTAR PUSTAKA

Ansory, H. M., Fitriani, I. N., Handayani, S., & Aznam, N. (2021). Synthesis of a novel
chalcone derivative from myristicin for skin cancer preventive activity. Rasayan Journal
of Chemistry, 14(3), 1493–1498. https://doi.org/10.31788/RJC.2021.1436312

Mochammad Arfin Fardiansyah Nasution, Bayu Ardiansah, & Usman Sumo Friend Tambunan.
(2016). Chalcone and Its Pyrazole Derivatives as Potential Plasmodium falciparum Lactate
Dehydrogenase. 1st Asian Researcher Symposium, 1(1), 92–105.
https://doi.org/10.13140/RG.2.1.2887.3847

Pratama, A. B., Herowati, R., & Ansory, H. M. (2021). Studi Docking Molekuler Senyawa
Dalam Minyak Atsiri Pala (Myristica fragrans H.) Dan Senyawa Turunan Miristisin
Terhadap Target Terapi Kanker Kulit. Majalah Farmaseutik, 17(2), 233.
https://doi.org/10.22146/farmaseutik.v17i2.59297

Rahman, M. 2011. Chalcone: A Valueable Insight Into The Recent Advances And Potential
Pharmacological Activities. Chemical Science Journal.

Dewi, N., & Ginarsih, N. (2021). Molecular Docking Ellagic Acid Sebagai Agen Anti-
photoaging Secara In Silico. Acta Holistica Pharmaciana, 3(1), 22–30.

Hafshah, M., & Karlina, L. (2019). Desain Turunan Kalkon Baru sebagai Antikanker Payudara
Berdasarkan Molecular Docking. Walisongo Journal of Chemistry, 2(2), 57–63.

Atlam, F. M., El-Nahass, M. N., Bakr, E. A., & Fayed, T. A. (2018). Metal complexes of
chalcone analogue: Synthesis, characterization, DNA binding, molecular docking and
antimicrobial evaluation. Applied Organometallic Chemistry, 32(1), 1–24.
https://doi.org/10.1002/aoc.3951