“tugas Mereview jurnal”
Nama : Sherly Indah Pratama
NIM : A28227093
Teori : Teori 6
Mata kuliah : Kimia Organik Obat
Jurnal 1
Judul Synthetis Of Novel Chalcone
dervatives Myristicin For Skin
cancer prevention activity.
Jurnal Rasayan J.Chem
Volume & Volume 14 & 1494-1498
halaman
Tahun 2021
Penulis HM Ansory1- , DI fitriani2 ,
S.Handayani3 dan N. Aznam3
Tujuan Untuk mengidentifikasi senyawa
penelitian kalkon yang terkandung didalam
miristisin ( molekul utama pada
minyak pala) guna pencegahan
kanker kulit
Subyek Turunan miristisin yang
penelitian terkandung didalam minyak pala
Metode Kalkon dengan adanya metoksi
penelitian dan dua pengganti oksigen
diharapkan memiliki aktivitas
antikanker yang baik. Oleh karena
itu myristicin chalcon novel
diproduksi melalui tiga langkah
sitetik 1,2 ditandai dengan GC-
Ms, IR dan 1H-NMR.
Pertimbangan untuk target sel
kanker jaringan dari komponen
myristicin adalah heat shock
protein 90 (HSP90A),
prostaglandin synthase 2(PTGS2)
dan dihydrotate dehydrogenase
(DHODH). Penggantian molekul
telah dilakukan menggunakan alat
autoDock 1.5.6. Hasil peneliian
ditunjukkan bahwa HSP90A,
PTGS2 dan DHODH diprediksi
sebagai target makromolekul
dengan interaksi positif dengan
Jurnal pembanding
DI-VITRO DAN DI-
VIVOAKTIVITAS CHALCON
NOVELKANKER
PENARGETAN DERIVATIF
Joshi et al.
Volume 9 edisi 11, 754-777
2020
Abhishek Raj Joshi*, Uday Raj
Sharma, kamrudeen Samani,
Gurubasvaraja Swammy, Surendra
V, Manjunath PM dan Prakesh T.
Untuk mengidentifikasi sintesis 10
turunan kalkon yang berbeda.
10 jenis turunan pada kalkon
Senyawa AR1 hingga AR3 telah
dianalisi menggunakan berbagai
metode fisika dan kimia seperti
KLT, titik lebur, FT-IR, NMR dan
spektroskopi massa. Hasil
karakterisasi menunjukkan bahwa
senyawa-senyawa tersebut
memilki aktivitas yang lebih tinggi
pada garis sel kanker payudara
MCF7 dan MDA MB (453), serta
garis sel kanker paru-paru A431.
Dalam in-vitro penelitian yang
melibatkan 6 jenis garis sel yang
berbeda, senyawa AR1 hingga
AR3 menunjukkan aktivitas yang
lebih unggul daripada obat standar
pada garis MCF-7, MDA MB
(453), dan A431. Turunan
chalcone berhasil disintesis
menggunakan metode kondensasi
Claisen-Schmidt. Proses sintesis
 sistem myristicin untuk
pengobatan kanker kulit. Chalcone
yang berasal dari miristisin
diprediksi sebagai antagonis
potensial terhadap target protein
molekuler kanker kulit dengan
studi docking moleluler.
Docking molekuler adalah proses
yang menggabungkan molekul
kecil dan sistem makromolekul
dalam sintesis protein target yang
mengidentifikasi dan
mengikatnya, menciptakan
pengikat dan interaksi. Metode ini
banyak digunakan untuk
penemuan obat dan penerapan
docking molekul dalam studi in
vitro penting untuk penemuan obat
baru.
Hasil penelitian • Senyawa Isomiristin 1 yang
disintesis memiliki isomer
dengan E dan Z isomer
geometri, seperti yang
ditunjukkan oleh dua puncak
GC-Ms dengan m/z yang sama
= 192 pada 25.703 menit dan
27.057 menit
• Konfigurasi di Z keadaan
transisi anion anilik memiliki
energi lebih tinggi daripada e
anion anilik, yang dijelaskan
oleh Hassam et al. Sebagai
“Laju rotasi dalam konformasi
akan menentukan laju
deprotonasi ( Kedan KZ)
sehingga E dan Z rasio produk
reaksi akan terkait dengan
ke/KZ perbandingan”
• Senyawa 2 yang disintesis
memiliki gugus fungsi
aldehida, dan pergeseran kimia
hidrogen menunjukkan jenis
proton aldehida sebesar 9,82
ppm.
• Senyawa 3 yang disintesis
adalah turunan kalkon dengan
geometri chalcone. Sintesis
turunan kalkon menggunakan
piperonal memiliki % yield
lebih baik yaitu 68% dengan
dilakukan dengan mereaksikan
acetonapthone dengan berbagai
turunan benzaldehida dalam etanol
yang dijadikan media reaksi.
Reaksi dilakukan dalam penagas es
dengan mengadukan konstan
selama 4-6 jam, dan menggunakan
natrium hidroksida sebagai katalis
untuk mempercepat reaksi.
Dalam penelitian ini, dilakukan
sintesis 10 turunan chalcone baru
dengan menggunakan reaksi
chaisen-Schmidt, dengan bantuan
teknik analis seperti TLC, melting
point, FT-IR, NMR, dan
spektroskopi massa. Berbagai
senyawa ini menunjukkan aktivitas
yang spesifik pada garis sel yang
berbeda dalam percobaan in vitro
dan in vivo. Studi juga
menunjukkan bahwa AR10
merupakan senyawa paling poten
dalam mempengaruhi aksi sel,
dengan aktivitas yang meningkat
seiring dengan peningkatan dosis.
Selain itu hasil penelitian
menunjukkan bahwa AR1, AR2,
AR3, dan AR8 menunjukkan
aktivitas yang lebih tinggi
dibandingkan oden gan obat
standar dalam konsentrasi dosis
minimumnya. Diantara mereka,
pada dosis AR3 menunjukkan
aktivitas terbaik pada konsentrasi
dosis tertentu. Dalam percobaan
dengan garis sel MCF-7,AR1,
AR2, dan AR3 menunjukkan
tindakan terbaik dalam konsentrasi
dosis yang lebih rendah
dibandingkan dengan obat standar.
 NaOH 10% dalam etanol dan
waktu reaksi yang sama.
• HSP90 adalah pendamping
yang memainkanperan penting
dalam pematangan komformasi
dan aktivitas protein didalam
membran substrat. Interaksi
ATP dengan HSP90
berkontribusi pada beberapa
residu tirosin autofosforilasi.
• Hasil docking menunjukkan
bahwa senyawa-senyawa
tertentu dapat berinteraksi
dengan protein target, termasuk
ligan berlabuh terbaik di
HSP90A adalah 3, dan skor
energi ikat pada senyawa
DHODH adalah -10,3 kkal/mol
tanpa interaksi ikatan hidrogen.
Senyawa 3 memiliki ∆Gbind
terendah di situs pengikatan
protein PTGS2 dengan skor
energi ikat -8,6 kkal/mol, dan
menempati situs pengikatan
yang sama dengan ligan asli.
Tidak ada ikatan hidrogen
dengan amino residu asam
ditempat pengikatan. Residu
Tyr385 dan Ser530 hanya
memiliki interaksi Van der
Walls untuk aktivitas
penghambat PGTS2.
Kesimpulan Dalam penelitian ini, dilakukan Dalam penelitian ini, kami berhasil
sintesis turunan chalcone baru dari mensintesis 10 turunan chalcone
myristicin melalui tiga langkah baru dengan menggunakan reaksi
sintesis yangh kemudian dianalisis claisen Schmidt yang melibatkan
menggunakan GC-Ms, IR, dan 1H asetonapton dan berbagai bentuk
NMR. Hasil docking menunjukkan benzaldehida. Kamis melakukan
bahwa turunan myristicin dapat analisis dengan berbagai metode
berinteraksi dengan kedua target spektroskopi untuk
protein, yaitu PTGS2 dan mengidentifikasi senyawa-
DHODH, dengan nilai ∆Gbind senyawa tersebut. Kemudian
terendah dan interaksi terbaik melakukan percobaan in vitro dan
terjadi pada DHODH dan PTGS2, in vivo untuk mengevaluasi
masing-masing sebesar -10,3 aktivitas spesifik dari setiap
kkal/mol dan -8,6 kkal/mol. Oleh senyawa pada berbagai garis sel.
karena itu, turunan myristicin Seteah itu kami menemukan bahwa
chalcone dianggap sebagai beberapa senyawa menunjukkan
senyawa potensial untuk melawan aktivitas penghambatan kanker
yang sangat baik pada garis sel
 kanker kulit melalui studi kanker payudara (EAC model
molekuler docking. AR1, AR2, dan AR3), sementaa
senyawa lain tidak menunjukkan
aktivitas yang signifikan pada garis
sel lain. Senyawa AR1, AR2, dan
AR3 menunjukkan aktivitas yang
lebih kuat pada garis sel A431.
Kekuatan • Teori dan model analis yang • Kelebihan menggunakan metode
penelitian digunakan sesuai dengan Claisen-Schmidt adalah efisiensi
kebutuhan penelitian. reaksi yang tinggi, mudah melalui
• Secara keseluruhan jurnal ini reaksi satu tahap.
berhasil memberikan ringkasan • Penggunaan katalis natrium
yang komprehensif mengenai isi hidroksida dalam etanol sbagai
penelitian. media reaksi juga mempermudah
• Hasil penelitian yang didapatkan pemisahan poduk dan efisien
sangat terperinci dan detail. dalam penggunaan bahan kimia
•
• Selain itu, jurnal ini juga Relatif cepat dengan durasi reaksi
menampilkan gambar dan tabel hanya 4-6 jam
yang menunjukkan data yang • Bahasa yang digunakan pada
menguatkan semua metode yang jurnal tersebut mudah dipahami
digunakan. sehingga mempernudah pembaca
untuk memahami isi dari jurnal
ini.
Kelemahan Bahasa yang digunakan dalam Penggunaan katalis yang
jurnal ini sangat kental dengan berbahaya dan beracun seperti
kosa kata ilmiah, maka para natriun hidroksida , metode ini
pembaca diharapkan dapat tidak selalu memberikan hasil yang
membaca dan memahami isi jurnal optimal terutama apabila
dengan lebih teliti agar tidak terjadi digunakan untukmensintesis
kesalahan dalam pemahaman. senyawa dengan stuktur yang lebih
kompleks.
Sumber Anshory, H.M. 2021. SYNTHESIS Joshi, Abhishek Raj. 2020. IN-
OF A NOVEL VITRO AND IN-VIVO
CHALCONE ACTIVITY OF NOVEL
DERIVATIVE FROM CHALCONES
MYRISTICIN FOR SKIN DERIVATIVES
CANCER PREVENTIVE TARGETING CANCER.
ACTIVITY. INDONESIA:
Bengaluru-560107,India:
RSAYAN J.Chem.
Joshi et al.