REVIEW JURNAL

Judul Sintesis Derivat Kalkon Novel dari Myristin Untuk

Kegiatan Pencegahan Kanker Kulit
Nama Jurnal Sintesis Derivat Kalkon
Volume dan Halaman Vol.14 No.3 Halaman 1493-1498
Tahun 2021
Penulis H. M. Ansory
I. N. Fitriani
S. Handayani
N. Aznam
Reviewer Keysa Najwa Aulia
Tanggal 23 Maret 2023

Abstrak Penelitian
Tujuan Penelitian Untuk Mensintesis Kalkon dari Myristin Untuk Kegiatan
Pencegahan Kanker Kulit
Subjek Penelitian Skrining target molekular kanker kulit dari turunan
myristin adalah Heat Shock 90 (HSP90A), Prostaglandin
Syntase 2 9PTGS2), dan Dehydroorotate Dehydrogenase
(DHODH). Turunan kalkon dari mysristin diprediksi
sebagai senyawa ampuh melawan target pprotein
molekuler kanker kulit dengan studi molekuler docking.
Kata Kunci Myristin, Turunan Chalcone, Aktivitas Antikanker,
Molecular Docking.
Pendahuluan
Latar Belakang dan Teori Myristin (6-allyl-4-methoxybenzo-1,3]dioxole adalah
molekul utama dalam minyak atsiri pala. Yang memiliki
gugus alil yang dapat diubah menjadi gugus aldehida
menjadi turunan benzaldehida. Konversi ini telah dilakukan
dengan molekul serupa seperti metil eugenol dan anetol
melalui isomerisasi dan oksidasi. Kemudian, Kalkon juga
memiliki aktivitas biologis yang beragam, seperti
antikanker, antioksidan, antimalaria, dan aktivitas
antialergi. Oleh karena itu, kami baru-baru ini melaporkan
turunan kalkon baru dengan adanya subtituen metoksi dab
metilendioksi.

Kanker kulit merupakan masalah kesehatan masyarakat

yang muncul dengan 40% pasien kanker saat ini. Kanker
kulit mengandung karsinoma sel skuansa (SCC),
karsinoma sel basal (BCC), dan melanoma ganas. SCC dan
BCC adalah kanker kulit non-melanoma yang timbul dari
keratinosit epidermis yang berkorelasi dengan paparan
sinar matahari yang berkepenjangan, sementara melanoma
kulit memengaruhi melanosit dengan paparan sinar
matahari yang terputus-putus. Pada penelitian ini, turunan
myristin melakukan analisis docking molekuler terhadap
target protein-kanker aktif untuk menemukan senyawa
kanker kulit baru.salah satu metode penghambatan kanker
kulit yang paling berhasil adalah dengan mengidentifikasi
obat targer.

Molekular docking adalah metode yang menggabungkan

molekul kecil dengan struktur makromolekuler dan ligan
dari protein target yang diidentifisikan dan dicocokkan,
 membentuk pose pengikutan, dan memiliki afinita yang
umum digunakan untuk meneliti obat-obatan dan
menintegrasikan docking molekuler dengan studi in vitri
yang memiliki arti untuk menemukan obat baru.

Metode Penelitian
Langkah dan Hasil Prosedur Umum Sintesis Isomyristin (1).
Peneitian - Myristin dan 20% KOH dalam etanol (1:1) direfluks
selama 5 jam.
- Hasilnya diekstraksi dengan kloroform-air hingga pH
netral, dan kloroform diuapkan untuk mendapatkan hasil
reaksi.
- Metode reaksi yang diadopsi dari reaksi isomerisasi
eugenol, anethole, dan safrole 18-20
- Hasil : 87%, m/z, dua puncak dengan kesamaan profil Ms
5,88% luas dan 91,40% luas (GC), Irel, % :192 (100),
177 (8), 161(20), 147 (17), 131 (19), 119 (29), 103 (8),
91 (52), 77 (19), 65 (29), 53 (17), 39 (12), 27 (7)

Prosedur Umum Sintesis 7-metoksibenzol[1,3]dioksol-5-

karbaldehida (2).
- Campuran 1 (3,90 g, 0,02 mol), asam sulfat 50% (15 ml),
tween 80 (0,1 g).
- Diklorometana ditambahkan ke 50ml, dan suhu diatur
dibawah 10 Derajat Celcius.
- Kemudian larutan kalium permanganat 10% ditembahkan
tetes demi tetes ke dalam campuran dan dijaga suhunya.
- Kemudian campuran reaksi dipanaskan pada suhu 40
Derajat Celcius (sampai warna ungu hilang).
- Kemudian tambahkan natrium bisulfit (3 g).
- Hasilnya diekstraksi dengan diklorometana-air hingga pH
 netral, dan diklorometana diuapkan untuk mendapatkan
hasil reaksi.
- Hasil : 49% mp 53 Derajat Celcius, 97,47% luas (GC).

Prosedur Umum Sintesis 3-(7-metoksibenzo[1,3]dioksol-5-il)-

1-fenilprop-2-en-1-on (3)
- 2 (0,9 g, 0,005 mol) dilarutkan dalam 10 ml etanol.
- Tambahkan metil fenil keton (0,6 g 0,0005 mol).
- Kemudian tambahkan tetes demi tetes 10 ml natrium
hidroksida 30% dalam etanol dan pertahankan suhu
dibawah 30 Derajat Celcius.
- Campuran diaduk selama tiga jam.
- Hasil padat disaring dan dicuci dengan air sampai pH
netral.
- Hasil : 55% mp 88 Derajat Celcius, 95,56% area (TLC).

Metode Analis GC-Ms

- Helium sebagai gas pembawa. Suhu kolom oven 50
Derajat Celcius, suhu injeksi 300 Derajat Celcius
- Mode injeksi terpisah, kontrol aliran tekanan, tekanan
13,0kPa, aliran total 79,3 ml/menit, aliran kolom 0,55
ml/menit, kecepatan linier 26,8 cm/detik, aliran
pembersihkan 3,0 ml/menit, rasio pemisahan 138,9.
- Program suhu oven dengan laju 5 Derajat Celciu dari 50-
240 Derajat Celcius waktu penahanan 5-7 menit.
- Spektrometer massa dioperasikan dalam mode El dengan
suhu ion 250 Derajat Celcius, suhu antarmuka 300
Derajat Celcius, waktu potong pelarut 3 menit, mode
penguatan detektor absolut, dan penguatan deteksi 0,80
kV, 0 dari ambang batas.
Hasil Pembahasan - Senyawa isomyristin 1 disintesis. Spektra GC-Ma 1
 menunjukkan adanya dua puncak dengan m/z yang sama
= 192 pada 25, 703 min 5,88% area dan 27,057 min
91,40%. Ini menunjukkan bahwa produk reaksi 1
memiliki isomer. Isomer yang mungkin untuk 1 adalah
isomer geometri E dan Z.
- Untuk senyawa 2 yang disintesis. Spektra GC
menunjukkan adanya satu puncak utama pada 21,246
menit 97,47% area. Dari spektra IR terlihat serapan
gugus fungsi aldehida yang menandakan reaksi berhasil.
Pergeseran kimia hidrogen 2 juga menunjukkan jenis
proton aldehida.
- Untuk senyawa 3 yang disintesis. Spektra IR
menunjukkan sarapan yang cocok dengan gugus fungsi
molekul. Spektra 1H-NMR menunjukkan bahwa reaksi
telah selesai dengan hilangnya pergeseran proton
aldehida.
Daftar Pustaka Hery Muhammad Ansory et al. 2021. Synthesis of a Novel
Chalcone Derivate From Myristin for Skin Cancer Preventative
Activity. Synthesis of Chalcone Derivate Vol.14 No, (1493-
1948). Bulan Juli – September 2021. Diakses pada 23 Maret
2023.
http://www.rasayanjournal.co.in/admin/php/upload/3225_pdf.pdf

Analisis Jurnal
Kelebihan Jurnal - Terdapat kesesuaian antara tujuan jurnal dan
kesimpulan yang didapatkan.
- Penyajian data hasil dalam bentuk tabel yang
kemudian dijelaskan lagi sehingga mudah
dipahami.
- Metode penelitian yang dijelaskan secara detail.
Kelemahan Jurnal - Terdapat beberapa bahasa yang sulit dipahami
 karena pemakaian bahasa inggris di dalam jurnal.
- Susunan format yang tidak biasa menyebabkan
pembaca kesulitan.

Kesimpulan Turunan kalkon baru 3 dari myristin disintesis melalui tiga

langkah sintesis 1,2, ditandai dengan GC-Ms, IR, dan 1H
NMR. senyawa 3 pada HSP90A memiliki yGbind -7,5
kcal/mol. Hasil docking antara protein PTGS2 dan
DHODH dengan ligan dari senyawa turunan myristin
menunjukkan bahwa hampir semua ligan dapat berinteraksi
dengan kedua target tersebut. ligan memiliki nilai yGbind
terendah dan memiliki interaksi terbaik -10,3 kkal/mol dan
-8,6 kkal/mol pada DHODH dan PTGS2. Turunan myristin
kalkon diprediksi sebagai senyawa ampuh melawan target
protein molekular kanker kulit dengan studi molekuler
docking.