ISOLASI, IDENTIFIKASI DAN

PENENTUAN KADAR SINAMALDEHID

DARI BATANG KAYU MANIS
(Cinnamomum Burmanii)

Kelompol 4
Oleh :
1. Sirlly Maharani 1704015337
2. Rahma Izzah Maulida 1704015301
3. Muhammad Iqbal 1604015311
4. Debby Krisdayanti1604015170
5. Jamilah 2004019004
LATAR BELAKANG
Kayu manis adalah salah satu tanaman yang diekspor oleh Indonesia. Tanaman ini
memiliki kulit pohon berwarna abu-abu tua berbau khas, kayunya berwarna merah coklat
muda. Kayu manis mengandung minyak atsiri, eugenol, safrole, sinamaldehid, tannin, dan
kalsium oksalat

Konstituen yang lebih aktif dalam kayu manis adalah sinamaldehid, senyawa mayor yang
dikandung oleh kayu manis. Kandungan sinamaldehid dalam minyak kayu manis bisa
mencapai 51-76%.

Sinamaldehid merupakan senyawa yang memiliki gugus fungsi aldehid dan alkena
terkonjugasi cincin benzene, berlandasakan hal tersebut senyawa ini bisa di transformasi
membentuk senyawa baru yang dapat bermanfaat. Untuk membuat agar senyawa
sinamaldehid dapat memberikan manfaat yang lebih maka dilakukan isolasi untuk
mendapatkan senyawa tersebut
Klasifikasi kayu manis (Cinnamomun
burmanii)
Divisio/Devisi : Spermathophyta
Sub Divisio/Anak Devisi : Angiospermae
Classis/Klas : Dicotuledonae
Ordo/Bangsa : Ranales
Family/Suku : Lauraceae
Genus/Marga : Cinnamomum
Species/Jenis : Cinnamomum burmanii (Ness) BL

Nama Daerah

Batak (Holim), Melayu (Kayu manis), Minangkabau

(Kulik manih), Sunda (Mentek), Jawa Tengah (Manis
Jangan), Madura (Cingar Kanyengar, Sasak (Onte),
Sumba (Kaninggu) dan Flores (Puudinga).

Nama Asing

 Kaneealkassia, Cinnamon tree (Inggris); yin

xiang (Cina).
Stuktur Sinamaldehid Kayu Manis
(Cinnamomun burmanii)
JURNAL 1
PENDAHULUAN

Kayu manis adalah salah satu tanaman yang diekspor oleh Indonesia. Tanaman ini memiliki kulit
pohon berwarna abu-abu tua berbau khas, kayunya berwarna merah coklat muda. Kayu manis
mengandung minyak atsiri, eugenol, safrole, sinamaldehid, tannin, dan kalsium oksalat.
Konstituen yang lebih aktif dalam kayu manis adalah sinamaldehid, Sinamaldehid merupakan
senyawa yang memiliki gugus fungsi aldehid dan alkena terkonjugasi cincin benzene, berlandasakan hal
tersebut senyawa ini bisa di transformasi membentuk senyawa baru yang dapat bermanfaat. Untuk
membuat agar senyawa sinamaldehid dapat memberikan manfaat yang lebih maka dilakukan isolasi untuk
mendapatkan senyawa tersebut.
Isolasi merupakan proses pemisahan suatu komponen kimia yang diinginkan dari komponen-
komponen lainnya yang bersifat sebagai kontaminan di dalam suatu bahan. Isolasi senyawa bahan alam
bertujuan untuk memurnikan senyawa-senyawa yang bermanfaat, baik untuk kepentingan industri farmasi,
kosmetik, dan pangan
METODE PENELITIAN
Alat
Peralatan analitis yang digunakan adalah clevenger Dean Stark, refraktometer
Abbe’ Atago NAR-3T, spektrofotometer UV-tampak PharmaSpec 1700,
kromatografi gas spektrometri massa (GCMS) HP Agilent 7890A-5975C inert,
piknometer, kromatografi lapis tipis (KLT) silika gel 60 F254, dan silika gel 60
GF254 untuk KLT preparatif.

Bahan
Bahan-bahan yang digunakan adalah serbuk kulit kayu manis kering, DCM pro-
analisis, n-heksan teknis, plat KLT, dan silika gel.
 PEMBUATAN EKSTRAK
Remaserasi dilakukan dengan
perendaman batang kayu manis kering
serat maserat A) dipisahkan dari ampas memasukan pelarut sebanyak 800 ml
sebanyak 500 gram pelarut DCM
setelah 24 jam maserasi dan ditampung ke dalam bejana yang berisi residu
sebanyak 1000 ml selama 2 x 24 jam
dalam bejana lain (ampas), dan dilakukan pengocokan,
dengan sekali-kali pengocokan.
lalu dibiarkan 24 jam.

dilakukan evaporasi dengan

Maserat B dipisahkan setelah 24 jam,
menggunakan alat rotary evaporator
kemudian mencampur maserat A dan B
hingga diperoleh ekstrak minyak kayu
manis
Prosedur Isolasi Sinamaldehida. Identifikasi Kepolaran Fraksi-Fraksi Hasil Kromatografi Kolom Minyak
Kayu Manis (Cinnamomum burmanii) dengan Metode KLT
Minyak hasil ekstraksi diisolasi dengan menggunakan kromatografi kolom, menggunkan cara basah

Silika didilarutkan dengan pelarut DCM.

dan dimonitoring dengan kromatografi diangkat plat KLT jika eluen telah mencapai
lapis tipis (KLT). Fraksi-fraksi yang batas yang telah ditentukan dan Spot-spot
memiliki spot dengan Rf yang sama atau yang muncul pada plat KLT diamati dengan
mirip pada plat KLT dijadikan satu fraksi menggunakan lampu UV254 .
besar/utama.

chamber kromatografi diisi

Identifikasi Kepolaran Fraksi-
dengan eluen DCM : n-heksan
Fraksi Hasil Kromatografi
(1:1) . Totolkan ekstarak dan
Kolom Minyak Kayu Manis
fraksi pada KLT yang sudah
dengan Metode KLT.
ditandai dan diberi eluen
 HASIL

Gambar 2. Hasil Analisis KLT Minyak Atsiri Kayu Manis dengan Visualisasi
Gambar 1. Hasil KLT dari Fraksi-fraksi Minyak Kayu Manis Sinar UV254 nm (S: Sinamaldehid Standar, M: Minyak Atsiri Kayu Manis
Tabel 1. Nilai Rf Hasil Isolasi SInamaldehid
  Rf Sinamaldehid Rf Sinamaldehid
standar
Fraksi A 0,7 0,62
Fraksi B 0,60  
Fraksi C 0,53  

Nilai Rf sinamaldehid standar adalah 0,62 dapat dilihat pada Tabel 1. Terlihat dari hasil KLT bahwa
senyawa A dan B memiliki nilai Rf berturut-turut 0,70 dan 0,60, sedangkan senyawa C 0,53 sehingga
yang mendekati nilai Rf sinamaldehid adalah senyawa A dan B, sedangkan senyawa C mendekati Rf
sinamaldehid tetapi jika kita melihat dari warna fraksinya itu kehijauan sedangkan ciri sinamaldehid
secara fisik berwarna kuning. Hasil ini sesuai dengan penelitian yang telah dilakukan oleh
Ngadiwiyana yang melakukan isolasi terhadap ektrak minyak kayu manis dengan besar nilai Rf yaitu
0,62.
Gambar 3. Hasil GC-MS Sinamaldehid

Hasil GC-MS untuk fraksi gabungan A dan B diperoleh terdapat senyawa sinamaldehid dengan
persentase 71,36% seperti yang terlihat pada Gambar 3. Senyawa ini muncul pada peak ke-4
dengan waktu retensi sebesar 9,289. Ini menandakan bahwa sinamaldehid berhasil diisolasi dari
batang kayu manis dengan kadar yang cukup tinggi 71,36 % dan memiliki berat molekul 132
dengan rumus kimia C9H8O (dapat dilihat pada Gambar 3)
Fragmentasi Senyawa Sinamaldehid

Pola fragmentasi untuk senyawa sinamaldehid sendiri bisa kita lihat pada Gambar 4.
Berdasarkan hasil analisis spektrum massa sinamaldehid, dapat dilihat fragmentasi dominan
pada sinamaldehid yaitu pada 132, 131, 103, 77, dan 51 m/z. Puncak pada 132 m/z menandakan
adanya sinamaldehid. Puncak pada 131 m/z menandakan lepasnya H radikal dan puncak pada
103 menandakan lepasnya gugus karbonil pada sinamaldehid. Dilanjutkan dengan puncak pada
77 m/z menandakan lepasnya substituen alkena pada sinamaldehid dan puncak pada 51 m/z
menandakan pecahnya cincin benzena sinamaldehid.
Kesimpulan
Kayu manis jenis Cinnamomum burmanii
berhasil diisolasi menggunakan kromatografi
kolom. Hasil analisis dengan menggunakan
spektrometer GC-MS menujukkan senyawa
sinamaldehid yang berhasil diisolasi
menggunakan kromatografi kolom teridentifikasi
memiliki persentase sebesar 71,36% dengan
berat molekul 132 g/mol.
JURNAL 2
PENDAHULUAN

Diabetes mellitus adalah penyakit yang ditandai dengan hiperglikemia kronis serta
gangguan metabolism karbohidrat, protein dan lemak akibat berkurangnya fungsi insulin .
Penelitian Ping dkk.(2010) meneybutkan bahwa minyak kayu manis memiliki efek anti
diabetes pada tikus , sedangkan komponen yang terkandung dalam minyak kayu manis
adalah sinamaldehid (42-75%), sinamil asetat , karyofilen, linalool, eugenol.
Sinamaldehid yang terkandung dalam dalam minyal kayu manis bermanfaat sebagai anti
diabetes. Sinamaldehid merupakan senyawa yang memiliki gugus fungsi aldehid dan
alkena terkonjugasi cicin benzene. Senyawa turunan sinamaldehid , yaitu asam sinamat
berpotensi sebagai anti diabetes.
METODE PENELITIAN
Alat : FT-IR, GC-MS, Labu leher, Spektrofotometer UV-Vis,

Bahan : KMnO4, Sinamaldehid, Dietil eter, Tween 20, Asam Sinamat,

SOCl2, Etanol, gas N2, HCl, Na2SO4 anhidrat, Enzim glukosidase, buffer
fosfat, p-nitrofenil α-D glukopiranosid,
 Prosedur Oksidasi Sinamaldehid Menjadi Asam Sinamat

Pencampuran sinamaldehid 6,68 g ,

100 ml dietil eter dan 4 tetes tween 20
dalam labu ukur 250 ml , sambil diaduk Endapan yang terbentuk disaring untuk Filtrat yang terbentuk di ekstraksi
ditambahkan kalium permanganate memisahkan mangan oksida dengan dietil eter
0,075 mol sebanyak 100 ml , diaduk
selama 6 jam

Asam sinamat yang terbentuk Lapisan organic yang terbentuk Diekstraksi kemblai untuk memisahkan
ditimbang, dihitung titik leleh dan diuapkan dan dikeringkan dengan dietil eter dan air
dianalisis dengan FTIR desikator
 Prosedur Sintesis Etil Sinamat dari Asam Sinamat
Pencampuran asam sinamat 2,96 g dan
SOCl2 4 ml dalam labu ukur 100 ml
Filtrat yang terbentuk ditimbang, dan
dianalisis dengan FTIR dan GC MS
Campuran di refluks pada suhu 45
Sinamoil klorida dialiri gas N2, lalu
derajat Celsius kemudian didinginkan di
ditambahakan etanol 4ml sedikit demi
penangas es sampai suhu 10 derajat
sedikit dan 1 tetes piridin
Celsius
Hasil yang diperoleh ditambahkan Campuran direfluks selmaa 30 menit
natrium sulfat anhidrat dan disaring
 Prosedur Uji Aktifitas Sinamat Sebagai AntiDiabetes

Campuran p-nitrofenil alfa D-

diinkubasi pada suhu 37 derajat selama
glukopironosid, buffer fosfat dan hasil
Pembuatan larutan enzim 5 menit , lalu ditambahkan natrium
sintesis DMSO diinkubasi pada suhu 37
karbonat
derajat selama 5 menit

Hasil reaksi diukur absorbansinya

dengan spektrofotometer UV-Vis pada
panjang gelombang 390-410 nm
HASIL
Produk yang dihasilkan berupa asam sinamat
dengan titik leleh 113 derajat Celsius dan
rendemennya 41,89%
Hasil uji sepektrogram FTIR asam sinamat terdapat
puncak 3433,29 cm-1 yang menunjukan gugus O-H, dan puncak
1180,44 cm-1 yang merupakan gugus C-O dari asama karboksilat ,
kedua puncak tersebut menunjukan bahwa telah terbentuk asam
sinamat.
Produk etil sinamat yang dihasilkan berupa cairan kuning
berbau harum dengan rendemen sebesar 98,86%
 Puncak 1712,79 cm-1 merupakan
gugus C=O karbonil , yang
menunjukan terbentuknya etil
sinamat

Dari kromatogram disamping

menunjukan bahwa kelimpahan
etil sinamat 99,01% dengan
waktu retensi 13,548 menit.

Hasil spektogram diatas menunjukan bahwa

ion molekuler m/e = 176 yang menunujukan
berat molekul etil sinamat
 Etil sinamat pada konsentrasi 217,5 ppm dapat
menghambat enzim alfa glukosidase sebebsar
51,206% dengan nilai IC50 sebesar 215,509 ppm
Kesimpulan

• Asam sinamat hasil oksidasi sinamaldehid berupa padatan putih

dengan titik leleh 113 derajat Celsius dan rendemennya 41,89%
• Etil sinamat hasil sintesis berupa cairan kuning berbau harum
dengan rendemen sebesar 98,86%
• Uji aktivitas antidiabetes menunjukan bahwa senyawa Etil
sinamat pada konsentrasi 217,5 ppm mampu menghambat
enzim alfa glukosidase sebebsar 51,206% dengan nilai IC50
sebesar 215,509 ppm
TERIMAKASIH