Sintesis Sinamil Benzoat ..

( Maghisya Tri Oktanni ) 67

SINTESIS SINAMIL BENZOAT MELALUI REAKSI

ESTERIFIKASI ANTARA BENZOIL KLORIDA DAN
SINAMIL ALKOHOL HASIL REDUKSI SINAMALDEHIDA

SYNTHESIS OF CINNAMYL BENZOATE THROUGH ESTERIFICATION

BETWEEN BENZOYL CHLORIDE AND CINNAMYL ALCOHOL FROM
REDUCTION PRODUCT OF CINNAMALDEHYDE

Maghisya Tri Oktanni & C. Budimarwanti

Jurusan Pendidikan Kimia, FMIPA Universitas Negeri Yogyakarta
e-mail: cornelia_budimarwanti@uny.ac.id

Abstrak

Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis senyawa sinamil

benzoat melalui reaksi esterifikasi antara asam asetat dengan
sinamil alkohol hasil reduksi sinamaldehida.Penelitian ini
dimulai dengan mereduksi sinamaldehida menjadi sinamil
alkohol menggunakan reduktor NaBH4 pada suhu kamar.
Kemudian, hasil reduksi sinamaldehida direaksikan dengan
benzoil klorida dan piridina pada suhu kamar selama 4 jam.
Senyawa hasil reduksi sinamaldehida dan hasi reaksi esterifikasi
diidentifikasi dengan menggunakan KLT, Spektrofotometer IR,
dan spektrofotometer GC-MS.Hasil penelitian ini menunjukkan
bahwa reduksi sinamaldehida menghasilkan cairan berwarna
kuning jerami yang mengandung sinamil alkohol dengan kadar
81,31% dan rendemen 63,94%. Hasil reaksi esterifikasi antara
benzoil klorida dan sinamil alkohol menghasilkan cairan cokelat
yang mengandung sinamil benzoat dengan kadar 12,44% dan
rendemen 5,78%.

Kata kunci: reduksi, sinamil alkohol, esterifikasi, sinamil

benzoat

Abstract

The purpose of the experiment was to synthesis cinnamyl

benzoate through esterification reaction between benzoyl
chloride and cinnamyl alcohol from reduction product of
cinnamaldehyde.This research was started by reducing
cinnamaldehyde to cinnamyl alcohol using NaBH4 reductor at
room temperature. Then, the reduction product of
cinnamaldehyde reacted with benzoyl chloride through
esterification reaction using pyridine at room temperature for 4
68 Jurnal Kimia Dasar Volume 6 No 3 Tahun 2017

hours. The product of reduction and esterification was

characterized by TLC, IR spectrometer, and GC-MS
spectrometer.The result of this research shows that reduction of
cinnamladehyde produced yellow liquor that contain cinnamyl
alcohol with content 81.31% and 63.94% randemen. The result
of esterification reaction between benzoyl chloride and cinnamyl
alcohol produce brown liquor that contain cinnamyl benzoate
with content 12.44% and 5.78% randemen.

Key words: reduction, cinnamyl alcohol, esterification,

cinnamyl benzoate.

PENDAHULUAN
Minyak atsiri atau yang dikenal cincin benzena. Penelitian Ping dkk.
sebagai minyak eteris (aetheric oil), [4] menyebutkan bahwa minyak
adalah kelompok besar minyak kayu manis memiliki efek
nabati yang merupakan bahan dasar antidiabetes pada tikus, sedangkan
dari wangi-wangian atau minyak komponen yang terkandung dalam
gosok. Dalam perdagangan minyak minyak kayu manis adalah
atsiri dikenal sebagai bibit minyak sinamaldehida (42-75%), sinamil
wangi[1]. Usaha untuk meningkatkan
v asetat, karyofilen, linalool, eugenol.
nilai tambah minyak atsiri yaitu Sinamaldehida yang terkandung
dengan mengisolasi komponen- dalam minyak kayu manis
komponen penyusunnya dan kalau bermanfaat sebagai antidiabetes [5].
memungkinkan diubah menjadi Sinamaldehida memiliki
turunannya yang lebih berguna. gugus fungsional aldehida, maka
Salah satu golongan zat aktif tabir dapat dilakukan reaksi reduksi
surya adalah senyawa turunan menggunakan reduktor, misalnya
sinamat [2]. dengan NaBH4 atau dengan LiAlH4
Sinamaldehida merupakan menjadi sinamil alkohol. Terdapat 2
komponen utama minyak kayu manis bentuk konformasi dari struktur
[3]. Sinamaldehida merupakan sinamaldehida yaitu trans-
senyawa yang memiliki gugus fungsi sinamaldehida dan cis-sinamaldehida
aldehida dan alkena terkonjugasi [6]. Sinamil alkohol merupakan
 Sintesis Sinamil Benzoat ..( Maghisya Tri Oktanni ) 69

suatu senyawa organik yang Shimadzu 8201PC, Satu set alat

memiliki gugus fungsi –OH dan refluks, Satu set alat KLT, Neraca
apabila direaksikan dengan suatu asil analitik, Spatula, Aluminium foil,
halida dengan bantuan piridina Kertas saring, Alat-alat gelas
melalui reaksi esterifikasi akan laboratorium. Bahan yang diperlukan
menghasilkan suatu senyawa ester adalah Sinamaldehida p.a. Merck,
[7]. Sinamil benzoat merupakan Benzoil klorida Em.801804, Piridina
senyawa antimycotic yang disintesis p.a Merck, Etanol absoult p.a.
dari reaksi esterifikasi antara benzoil Merck, NaBH4 p.a Merck, Dietil eter
klorida dengan sinamil alkohol p.a. Merck, HCl p.a Merck, CH2CL2
dengan bantuan piridina dan hasilnya p.a. Merck, CaCl2 p.a Merck,
cairan berwarna oranye yang Akuades, Plat KLT Merck Si gel 60
mempunyai titik didih 37°C [8]. GF254 .
Penelitian ini bertujuan untuk Penelitian ini dilakukan
mensintesis senyawa sinamil alkohol melalui 2 tahap, yaitu sintesis sinamil
dari reduksi sinamaldehida dengan alkohol dari reduksi sinamaldehida
menggunakan natrium borohidirda, menggunakan natrium borohidrida
dan mensintesis senyawa sinamil dan esterifikasi sinamil benzoat dari
benzoat melalui reaksi esterifikasi sinamil alkohol hasil reduksi
senyawa sinamil alkohol hasil sinamaldehida dengan benzoil
reduksi sinamaldehida dengan klorida.
benzoil klorida. Hasil reaksi reduksi Tahap pertama yaitu sintesis
sinamaldehida dan reaksi esterifikasi sinamil alkohol dari reduksi
yang diperoleh diidentifikasi dengan sinamaldehida menggunakan
KLT, spektroskopi IR, spektroskopi natrium borohidrida. Sinamaldehida
GC-MS. sebanyak 10,56 gram (0,08 mol)
dimasukkan dalam labu leher tiga
METODE PENELITIAN
250 mL yang dilengkapi dengan
Alat yang diperlukan adalah
water bath dan pengaduk magnet.
Spektrofotometer GC-MS Shimadzu
Sebanyak 0,76 gram (0,02 mol)
QP-2010S, Spektrofotometer IR
NaBH4 dilarutkan dalam 40 mL
70 Jurnal Kimia Dasar Volume 6 No 3 Tahun 2017

etanol absolut dan dimasukkan ke ditambahkan dietil eter 3 mL dan

dalam labu leher tiga. Campuran akuades 3 mL dan diekstraksi.
diaduk selama 40 menit Campuran tersebut akan membentuk
menggunakan magnetic stirrer pada 2 lapisan, Lapisan bagian atas
suhu kamar. Kemudian campuran diambil dan diekstraksi kembali
diasamkan dengan HCl 6 M disertai dengan akuades 3 mL sebanyak 3
pengadukan sampai pH = 4,5. kali. Kemudian dimasukkan kedalam
Campuran kemudian disaring rotary evaporator dan setelah selesai
sehingga didapatkan residu dan hasilnya disimpan untuk di lakukan
filtrat. Filtrat yang diperoleh identifikasi.
kemudain diekstraksi tiga kali,
HASIL DAN DISKUSI
masing-masing menggunakan
Reaksi Reduksi Sinamaldehida
CH2Cl2 sebanyak 15 mL. Fasa
Data hasil reaksi reduksi
organik dikeringkan dengan CaCl2
sinamaldehida dengan menggunakan
kemudian disaring. Filtrat disimpan
NaBH4 disajikan pada Tabel 1
untuk dilakukan karakterisasi.
berikut
Tahap kedua yaitu esterifikasi
Tabel 1. Data Hasil Reduksi
sinamil benzoat dari sinamil alkohol
Sinamaldehida
hasil reduksi sinamaldehida dengan Bau Harum
benzoil klorida. Sebanyak 2,03 gram Warna Kuning
Jerami
(0,015 mol) hasil reduksi Berat 8,43 gram
sinamaldehida dan 2,11 gram (0,015 Wujud Cair
Nilai Rf 1 0,84
mol) benzoil klorida dimasukkan (Noda Sinamaldehida)
dalam labu leher tiga yang Nilai Rf 2 0,55
(Noda Hasil Reduksi
dilengkapi dengan magnetic stirrer, Sinamaldehida
campuran diaduk selama 20 menit
pada suhu kamar. Kemudian Dari data tersebut terdapat

dimasukkan tetes demi tetes piridina perbedaan nilai Rf sinamaldehida

sebanyak 5 mL, campuran direfluk yang lebih besar dari pada nilai Rf

selama 4 jam. Setelah refluk selesai, hasil reduksi sinamaldehida karena

kemudian campuran tersebut berdasarkan kepolarannya senyawa

 Sintesis Sinamil Benzoat ..( Maghisya Tri Oktanni ) 71

aldehida lebih non polar daripada

senyawa alkohol. Senyawa yang
lebih polar akan terikat pada fasa
diam (plat KLT).
Gambar 2. Kromatogram GC
Hasil Spektrum IR senyawa Senyawa Hasil Reduksi
hasil reduksi sinamaldehida Sinamaldehida
ditunjukkan pada Gambar 1 berikut
Berdasarkan kromatogram GC,
ini
senyawa hasil reduksi sinamaldehida
ditunjukkan pada puncak ke-5
dengan waktu retensi 19,585 menit
dengan kadar 81,31%. Kemudian
fragmentasi senyawa sinamil alkohol
hasil reduksi sinamaldehida
Gambar 1. Spektrum IR Senyawa ditunjukkan spektrum massa pada
Hasil Reduksi Sinamaldehida
Analisis hasil spektrum IR Gambar 3 berikut ini

senyawa sinamaldehida dan

senyawa hasil reduksi
sinamaldehida dapat dilihat pada
Tabel 2 berikut Gambar 3. Spektrum massa
puncak ke-5 Senyawa Sinamil
Tabel 2. Daerah serapan senyawa Alkohol Hasil Reduksi
hasil reduksi sinamaldehida pada Sinamaldehida
spektrum IR
Puncak ke-5 dalam spektrum
massa ini adalah senyawa sinamil
alkohol dengan M+ 134. Base peak
dari spektrum tersebut yaitu 92
karena distabilkan oleh elektron
Hasil kromatogram senyawa yang beresonansi pada cincin
hasil reduksi sinamaldehida benzena.
ditunjukkan pada Gambar 2 berikut Fragmentasi Senyawa Sinamil
Alkohol sebagai berikut
72 Jurnal Kimia Dasar Volume 6 No 3 Tahun 2017

H H
HC
C
CH2 HC
C
CH
H Dari data tersebut terdapat
:..OH e :.O+ H
perbedaan nilai Rf hasil esterifikasi
70 eV

yang lebih besar dari pada nilai Rf

Sinamil alkohol m/z = 134
Mr = 134 g/mol
senyawa hasil reduksi sinamaldehida
H +
C H CH2
HC CH H2C karena berdasarkan kepolarannya
:.O+ H
. ..O
+ HC
.. senyawa alkohol lebih polar daripada
m/z = 134 m/z = 105 senyawa ester.
+
CH2 Hasil Spektrum IR senyawa
H2C
+
hasil esterifikasi ditunjukkan pada
+ H2C CH2

Gambar 4 berikut
m/z = 105 m/z = 77

+ + 100

80

2 4 92 ,9 2

8 50 ,6 3

4 96 ,7 9
1 9 16 ,9 6
+
% T ra n sm ittan ce
HC CH

1,4 5
7 9 4 ,87

62 4 ,75
67646,93
,5 66

1 4 93 ,2 5
33 003610 ,6
2 9 8 0,0 4
60

9 6 8 ,36
0,68 13 ,66

1 3 67 ,8 4

1 2 13 ,1 0

1 02 71,50 106 ,8 5

7 49 ,9 0
m/z = 77 m/z = 51

1 6 015

11 7 4 ,91
40

1 10190,1639,7 0
1 4 5 0,3 2
13 1 4 ,71
20

7 1 2 ,51
1 71 6 ,1 5

1 2 76 ,8 7
-0
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Esterifikasi Senyawa Hasil Wavenumbers (cm-1)

Reduksi Sinamaldehida dengan Gambar 4. Spektrum IR Senyawa

Hasil Esterifikasi
Benzoil Klorida
Data hasil esterifikasi antara Analisis hasil spektrum IR
senyawa hasil reduksi sinamaldehida senyawa hasil esterifikasi dapat
dengan benzoil klorida tersaji dalam dilihat pada Tabel 4 berikut
table 3 berikut Tabel 4. Daerah serapan senyawa
hasil esterifikasi pada spektrum IR
Tabel 3. Data Hasil
Esterifikasi Antara Senyawa Hasil
Reduksi Sinamaldehida dengan
Benzoil Klorida

Bau Menyengat
Warna Cokelat
Berat 1,66 gram
Hasil kromatogram senyawa
Wujud Cair
Nilai Rf 1 0,76 hasil esterifikasi ditunjukkan pada
(Noda Hasil Esterifikasi)
Gambar 5 berikut
Nilai Rf 2 0,3
(Noda Hasil Reduksi
Sinamaldehida
 Sintesis Sinamil Benzoat ..( Maghisya Tri Oktanni ) 73

e
H 70 e V H
O C O C
C C C C C C
H2 H H2 H

..O Sinamil Benzoat .O+ m/z = 238

Mr = 238 g/mol

O
H
C
+
.O H
C
C C
Gambar 5. Kromatogram GC C C
H2
C
H
C

O
H2 H

.O+ +
Senyawa Hasil Esterifikasi m/z = 238
m/z = 105

Berdasarkan kromatogram C C
+

O O
+

GC, senyawa hasil esterifikasi m/z = 105 m/z = 105

..C O
+
+
ditunjukkan pada puncak ke-14 C

O
+

m/z = 105 m/z = 77

dengan waktu retensi 19,249 menit + HC CH

+
+
dengan kemurnian 12,44%. m/z = 77 m/z = 51

Kemudian fragmentasi senyawa hasil

esterifikasi massa pada Gambar 6 SIMPULAN
berikut ini Berdasarkan hasil penelitian
maka dapat disimpulkan bahwa
reaksi reduksi sinamaldehida dengan
menggunakan reduktor NaBH4 telah
Gambar 6. Spektrum Massa berhasil dilaksanakan dengan
Puncak ke-14 Senyawa Hasil
Esterifikasi menghasilkan senyawa berwarna
kuning jerami dan berbau harum
Puncak ke-14 dalam
yang mengandung sinamil alkohol
spektrum massa ini adalah senyawa
dengan kadar 81,31% dan rendemen
sinamil benzoat dengan Mr 238
sebesar 63,94%.
g/mol. Base peak dari spektrum
Reaksi esterifikasi antara
tersebut yaitu 105 karena terdapat C
benzoil klorida dan sinamil alkohol
benzilik yaitu C positif yang terikat
hasil reduksi sinamaldehida telah
langsung pada cincin benzena.
berhasil dilakukan karena
Fragmentasi senyawa sinamil
menghasilkan senyawa ester yang
benzoat sebagai berikut
berwarna cokelat dan berbau
menyengat yang mengandung
sinamil benzoat dengan kadar
74 Jurnal Kimia Dasar Volume 6 No 3 Tahun 2017

12,44% dan rendemen sebesar Determinded by Gas Electron

Diffraction Aided by DFT
5,78%.
Calculation. Journal of
Molecular Structure, 892(1-3).
UCAPAN TERIMAKASIH 158-162.
Penulis mengucapkan terimakasih
[7] Fessenden, J. Ralph & Joan S.
kepada Ibu C. Budimarwanti, M.Si Fessenden. (1986). Kimia
Organik. Alih Bahasa
atas segala saran, bantuan, dan
Pudjatmaka, A.H. Jilid 2. Edisi
masukkan selama penelitian. 3. Jakarta : Erlangga. p.87

[8] Tomohide Koga, et al. (1993).

DAFTAR PUSTAKA
Synthesis and Antimycotic of
[1] Ruslan Harris. (1987). Cinnamyl Benzoate. Journal of
Tanaman Minyak Atsiri. Fermentation and
Semarang: Penerbit Swadaya. Bioengineering. 76(5). 524-526
p.1

[2] Finnen, M.J. (1987). Skin

Metabolism by Oxidation and
Conjugation. J. Pharmacol.
Skin. 1(1). 130-131.

[3] Guenther, E. (1990). Minyak

Atsiri jilid II. Jakarta: Penerbit
Universitas Indonesia. p.1

[4] Ping, H., Guijun Z, & Guixing

R. (2010). Antidiabetic Effects
of Cinnamon Oil in Diabetic
KK-Ay Mice. Food and
Chemical Toxicology. 48(1).
2344–2349.

[5] Nor B.A. Prasetya dan

Ngadiwiyana. (2006).
Identifikasi Senyawa Penyusun
Minyak Kulit Batang Kayu
Manis (Cinnamomum cassia)
Menggunakan GC-MS. JSKA.
9(1). 1-4.

[6] Egawa, Toru, et al. (2008).

Molecular Structure of Trans-
Cinnamaldehyde as