BAB I

PENDAHULUAN

1.1 TUJUAN KEGIATAN

- Mengidentifikasi senyawa asam karboksilat dan ester

- Mempelajari sifat fisik dan kelarutan dari senyawa tersebut
- Mempelajari cara pembuatan ester (esterifikasi)

1.2 LATAR BELAKANG

Esterifikasi adalah salah satu jenis reaksi dimana reaksi tersebut untuk
menghasilkan ester. Ester merupakan sebuah hidrokarbon yang diturunkan dari
asam karboksilat.

Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah

ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus
hidrokarbon daribeberapa jenis. Ester dapat dihasilkan dengan cara mereaksikan
antara sebuah alkohol dengan asam karboksilat. Hal - hal yang mempengaruhi
esterifikasi adalah:

    a. Suhu

b. Perbandingan zat pereaksi

c. Pencampuran

d. Katalis

1.3 LANDASAN TEORI

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol
membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat.
Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R
dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat
dapat balik(Fessenden, 1981).
Laju esterifikaasi asam karboksilat tergantung pada halangan sterik dalam
alkohol dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya
mempunyai pengaruh yang kecil dalam laju pembentukan ester (Anonim a, 2009).
 Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol
dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat.
Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini
cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah
cincin benzen) (Clark, 2007).
Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam
kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena
dapat digunakan sebagai bahan intermediat dari pembuatan obat-obatan seperti
antiseptik dan analgesik (Supardani, dkk., 2006).Salah satu turunan dari asam
salisilat adalah metil salisilat.
Metil salisilat adalah cairan kuning kemerahan dengan bau wintergreen.
Tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat sering
digunakan sebagai bahanfarmasi, penyedap rasa pada makanan, minuman, gula-
gula, pasta gigi, antiseptik,dan kosmetik serta parfum. Metil salisilat telah
digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada, dan
rematik, juga sering digunakan sebagai obat gosok dan balsem (Supardani, dkk.,
2006).Metil salisilat dapat diproduksi dari esterifikasi asam salisilat dengan
metanol. Metil salisilat secara komersial sekarang disintesis, namun di masa lalu,
iabiasanya disuling dari ranting dari Sweet Birch (Betula Lenta) dan Timur
Teaberry (Gaultheria procumbens) (Anonim b, 2010).
Balsem merupakan salah satu bentuk sediaan obat yang banyak disukai oleh
berbagai kalang masyarakat untuk meringankan nyeri, kaku otot akibat rematik, dan
gangguan-gangguan lain. Saat ini balsem telah diproduksi dalam berbagai macam
merek dengan komposisi yang beragam. Seiring dengan itu kebutuhan akan bahan
baku balsem juga meningkat.

Metil salisilat merupakan salah satu bahan baku utama dalam pembuatan
balsem. Selain dapat diperoleh dari alam, metal salisilat juga dapat dibuat secara
sintetik dari reaksi asam salisilat dengan methanol menggunakan katalis asam sulfat
pekat.
Metil salisilat yang diperoleh kemudian dibuat dalam bentuk balsem dengan
komposisi zat berkhasiat yang sama dengan komposisi zat berkasiat salah satu
balsem yang ada di pasaran saat ini
 BAB 2
METODOLOGI

2.1 Alat :

 Tabung reaksi berlengan

 Tutup gabus
 Tabung reaksi kecil
 Gelas kimia
 Kaki Tiga
 Spiritus
 Kassa
 Termometer
2.2 Bahan

 Air (dingin dan panas)

 Etanol
 Asam asetat pekat
 Asam sulfat pekat
 Asam salisilat
 Metanol

2.3 Cara Kerja :

 Panaskan kira-kira 100 ml air dalam gelas kimia hingga suhunya kira-kira 80oC

 Sementara air dipanaskan, masukkan kira-kira 3 ml etanol, 3 ml asam asetat

pekat (glasial), dan 20 tetes asam sulfat pekat ke dalam tabung reaksi berlengan.
Baui campuran itu. Sumbatlah tabung reaksi itu dengan gabus yang telah
dipasang tabung reaksi kecil. Isi tabung reaksi dengan air dingin kemudian
masukkan perangkat itu ke dalam penangas air. Panaskan kira-kira 10 menit.
Setelah ester terbentuk sekitar 3 tetes pada tabung reaksi kecil lalu bukalah
sumbat gabus, oleskan pada tangan dan baui cairan tersebut.

 Ulangi langkah 2 diatas degan menggunakan 1 sedok the asam salisilat, kira-
kira 3 ml metanol, dan 20 tetes asam sulfat pekat.
 BAB 3
PEMBAHASAN

3.1 Tabel
Tabel jadwal kegiatan

Hari, tanggal Pukul Kegiatan

Rabu, 23 Januari 2013 Pukul 10.00-10.45 WIB Melakukan langkah kerja

Tabel hasil percobaan

Campuran Aroma sebelum Sesudah dipanaskan

dipanaskan

Etanol, asam aseat, asam Asam menyengat Seperti aroma balon tiup
sulfat pekat

Metanol, asam salisilat, Asam menyengat Seperi aroma balsem

asam sulfat pekat

3.2 Pembahasan

Pada praktikum ini membahas tentang esterifikasi atau disebut juga dengan
reaksi pengesteran. Untuk membuat senyawa ester, pada saat praktikum digunakan
asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH). Ester akan dihasilkan dengan
merekasikan antara asam asetat (CH3COOH) sebanyak 3 ml bersama larutan etanol
(C2H5OH) sebanyak 3 ml. Kemudian dibantu dengan larutan H2SO4 (asam sulfat)
sebanyak 20 tetes. Larutan H2SO4 (asam sulfat) berfungsi sebagai katalisator asam
yang membantu dalam proses esterifikasi. Dari campuran ketiga senyawa tersebut
yaitu asam asetat (CH3COOH), etanol (C2H5OH), dan H2SO4, dipanaskan dengan
menggunakan air yang sebelumnya telah dipanaskan terlebih dahulu dan
mendiamkannya selama ± 10 menit sampai terlihat adanya perubahan warna aau
bau.

Reaksi antara asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) akan

menghasilkan ester. Dari persamaan reaksi diatas, kita dapat mengetahui bahwa
senyawa ester yang terbentuk yaitu etil etanoat. Pada reaksi asam asetat
(CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dipanaskan bersama asam sulfat (H2SO4) untuk
mengamati bau ester yang terbentuk. Selama proses pemanasan tersebut hanya
terjadi perubahan bau menjadi seperti bau balon gulali dan tidak terjadi perubahan
warna pada larutan tersebut (tetap berwarna bening).
 Reaksi esterifikasi ini berlangsung lambat dan dapat balik atau reversible.
Senyawa ester yang terbentuk tidak banyak. Oleh kerena itu baunya sering kali
tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat.

Semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah
lapisan tipis pada permukaan kecuali ester-ester yang sangat kecil. Asam dan
alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester.

Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau

yang mirip dengan pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut
yang umum misalnya pada lem). Semakin besar ester, maka aromanya cenderung
lebih ke arah perasa buah buatan – misalnya “buah pir”.

Selanjutnya untuk percobaan kedua ester akan dihasilkan dengan

merekasikan antara asam salisilat sebanyak 1 sendok the bersama larutan metanol
sebanyak 3 ml. Kemudian dibantu dengan larutan H2SO4 (asam sulfat) sebanyak 20
tetes.
 BAB 4
PERTANYAAN

4.1 Pertanyaan
1. Tulislah persamaan reaksi yang terjadi pada percobaan ini!
2. Sebutkan nama ester yang terbentuk dalam percobaan ini!
3. Apa fungsi asam sulfat pekat dalam percobaan ini? Dapatkah asam sulfat
pekat itu diganti dengan asam sulfat encer?
4. Apakah fungsi air dingin pada tabung reaksi kecil itu?
5. Mengapa tabung berlengan tidak dipanaskan langsung ke alat pembakar?
6. Mengapa suhu penangas air pada percobaan di atas tidak boleh melebihi
80OC?
7. Sebutkan bahan-bahan dapur dan bahan-bahan lain di rumah yang menurut
anda mengandung ester!

4.2 Jawaban
1. a. Alkohol + Asam karboksilat   katalis asam      Ester + Air
     Etanol + Asam Asetat            H2SO4          Etil Ester + Air

    C2H5OH + CH3COOH                              CH3COOCH2 + H2O

b. CH3OH + C7H6O3 H2SO4  C8H8O3 + H2O

Metanol + As. Salisilat Metil Salisilat + Air

2. a) Etil Asetat (Etil Etanoat)

b) Metil Salisilat (orto-Metil-Hidroksibenzoat)

3. a. sebagai katalisator, mengurangi energi aktivasi sehingga reaksi dapat

berlangsung dengan cepat. Reaksi ini termasuk reaksi endoterm karena
dalam pencampuran ketiga bahan tersebut dapat menyerap panas dari
lingkungan. Karena itu, agar reaksi esterifikasi dapat terus berlanjut
hingga tercapai kesetimbangan, maka suasana lingkungan harus dibuat
 panas. adanya beberapa tetes asam sulfat pekat untuk mengamati bau
ester yang terbentuk.

b. Asam sulfat encer bisa menggantikan asam sulfat pekat, namun karena
kepekatannya berkurang, maka reaksi akan memakan waktu yang lama.

4. Agar uap dariester yang terbentuk langsung mengembun dan tidak menguap
lagi.
5 Agar tabung tidak retak dan tidak terjadi reaksi pada senyawa campuran
tersebut seperti ledakan.
6. Suhu 80OC merupakan suhu optimum, artinya pada suhu tersebut akan
dihasilkan ester yang maksimal sehingga suhunya tidak boleh naik atau
turun karena bisa menyebabkan ester yang terbentuk dapat rusak.
7. Parfum, Karbol, Perisa makanan, Sirop, Selai, Lilin, dll.
 BAB 5
KESIMPULAN DAN SARAN

5.1. KESIMPULAN

 Dengan mereaksikan metanol dengan asam salisilat, disertai katalisator

H2SO4 dan dipanaskan, menghasilkan suatu senyawa ester yang
menghasilkan suatu wangi yang khas.

 Pada percobaan etanol, asam asetat dan asam sulfat pekat ester yang
dihasilkan berbau seperti balon tiup

 Pada percobaan mentanol, asam salisilat, dan asam sulfat ester yang
dihasilkan berbau seperti balsem.

5.2. SARAN

 Lebih berhati-hati dalam pencampuran dan takaran larutan.

 Air yang dipanaskan jangan sampai melebihi 80oC.

 Saat membaui campuran jangan kontak langsung dengan hidung, beri jarak
sekitar 1 jengkal dari hidung dan kibas-kibas larutan tersebut. Bila tidak
dapat mengganggu saraf dan rongga pernafasan.
 BAB 6
DAFTAR PUSTAKA

http://aisanandana.blogspot.com/2012/02/v-behaviorurldefaultvmlo.html
http://pkimorg1a.blogspot.com/2012/11/asam-karboksilat-dan-
esterifikasi.html
http://alexschemistry.blogspot.com/2012/09/laporan-resmi-pembuatan-
metil-salisilat.html
http://id.shvoong.com/exact-sciences/chemistry/2237864-esterifikasi/
BAB 7
LAMPIRAN
 LAPORAN PRAKTIKUM
“ESTERIFIKASI”
Kelas: XII.A2

Disusun oleh :
Marsellina Laras W (22)
Melvin Desfany (23)
Monica Viony (25)
M.Rizky Amin (27)

SMA XAVERIUS 3 PALEMBANG

Tahun Pelajaran 2012/2013