ESTERIFIKASI

Tujuan
Mengamati Esterifikasi (Reaksi Alkohol dengan asam Karboksilat)

Dasar Teori

Pengertian ester

Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH,
dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari
beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana hidrogen pada gugus -COOH
digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus
aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen).

Contoh ester umum – etil etanoat

Ester yang paling umum dibahas adalah etil etanoat. Dalam hal ini, hidrogen pada gugus -COOH
telah digantikan oleh sebuah gugus etil. Rumus struktur etil etanoat adalah sebagai berikut:

Perhatikan bahwa ester diberi nama tidak sesuai dengan urutan penulisan rumus strukturnya,
tapi kebalikannya. Kata "etanoat" berasal dari asam etanoat. Kata "etil" berasal dari gugus etil
pada bagian ujung.

Contoh ester yang lain

Pada setiap contoh berikut, pastikan bahwa anda bisa mengerti bagaimana hubungan antara
nama dan rumus strukturnya.
Perhatikan bahwa asam diberi nama dengan cara menghitung jumlah total atom karbon dalam
rantai – termasuk yang terdapat pada gugus -COOH. Misalnya, CH3CH2COOH disebut asam
propanoat, dan CH3CH2COO disebut gugus propanoat.

Pembuatan ester dari asam karboksilat dan alkohol

Sifat kimiawi reaksi

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis
asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen
klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester
yang mengandung sebuah cincin benzen).

Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi
antara sebuah asam RCOOH dengan sebuah alkohol R’OH (dimana R dan R’ bisa sama atau
berbeda) adalah sebagai berikut:

Jadi, misalnya, jika kita membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan
reaksinya adalah:

Melangsungkan reaksi

Dalam skala tabung uji

Asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama dengan adanya beberapa tetes asam
sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk.

Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji, semua zat (asam karboksilat, alkohol dan
asam sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada di atas
sebuah penangas air panas selama beberapa menit.

Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak
banyak. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Sebuah
cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke
dalam sejumlah air di sebuah gelas kimia kecil.

Terkecuali ester-ester yang sangat kecil, semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung
membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut
dan terpisah di bawah lapisan ester.

Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan
pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada
lem).

Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan – misalnya
"buah pir".

Dalam skala yang lebih besar

Jika anda ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar, maka metode yang digunakan
tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya ester. Ester-ester kecil terbentuk lebih
cepat dibanding ester yang lebih besar.

Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bisa memanaskan secara perlahan
sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat,
dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.

Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan
dengan baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada.
Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen,
sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah.

Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini, mungkin
diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu untuk
menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat,
alkohol, air dan asam sulfat dalam campuran dengan metode distilasi fraksional.
Alat dan Bahan

 Tabung reaksi
 Gelas kimia
 Thermometer
 Penjepit
 Pipet
 Penyumbat
 Spirtus
 Kaki tiga
 Korek api
 Air
 Etanol (C2H5OH)
 Asam asetat pekat (CH3COOH)
 Asam sulfat (H2SO4)
 Asam salisilat
 Methanol

Cara Kerja
1. Memanaskan kira-kira 100 ml air dalam gelas kimia hingga suhunya kira-kira
70oC.
2. Sementara air dipanaskan, memasukkan kira-kira 3 ml Etanol (C2H5OH), kira-kira
3 ml Asam Asetat pekat/glacial (CH3COOH) dan 20 tetes Asam Sulfat (H2SO4)
pekat ke dalam tabung reaksi berlengan. Membaui cairan itu. Menyumbat
tabung itu dengan gabus yang telah dipasang tabung reaksi kecil. Mengisi tabung
reaksi kecil dengan air dingin kemudian memasukkan perangkat itu ke dalam
pemanas air. Memanaskan kira-kira 10 menit. Setelah itu, membuka sumbat
gabus dan membaui campuran.
3. Mengulangi langkah 2 di atas dengan menggunakan 1 sdt Asam Salisilat, kira-kira
3 ml Metanol dan 20 tetes Asam Sulfat Pekat.

Hasil Percobaan
Pembauan Campuran

1. Campuran Etanol, Asam Asetat dan Asam Sulfat pekat

Sebelum dipanaskan : menyengat seperti cuka
Sesudah dipanaskan : wangi seperti lem
2. Campuran Metanol , Asam Salisilat dan Asam Sulfat pekat
Sebelum dipanaskan : tidak beraroma
Sesudah dipanaskan : seperti bau balsam (sarsaparilla)

Analisis Data
1. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi pada percobaan tersebut !
a. Percobaan pertama :
H2 SO4
C2H5OH + CH3COOH > H2O + C2H5CH3COO
b. Percobaan kedua :
H2 SO4
C7H6O3 + HOCH3 > H2O + CH3C7H5O3
2. Sebutkan nama Ester yang terbentuk dalam percobaan tersebut !
a. Percobaan pertama : Etil asetat
b. Percobaan kedua : Metil salisilat
3. Apa fungsi Asam Sulfat pekat dalam percobaan ini? Dapatkah Asam Sulfat pekat
itu diganti dengan Asam Sulfat encer?
a. Fungsi Asam Sulfat pekat dalam percobaan adalah berfungsi sebagai
katalisator asam yang membantu dalam proses esterifikasi.
b. Asam sulfat pekat dapat diganti dengan Asam Sulfat encer, akan tetapi
proses nya membutuhkan waktu yang lebih lama.
4. Apakah fungsi air dingin pada tabung reaksi tersebut?
Sebagai pengatur suhu agar suhu tidak >70˚C
5. Mengapa tabung berlengan tidak dipanaskan langsung ke alat pembakar?
Karena jika ester dipanaskan secara langsung pada suhu yang tinggi, ester akan
menguap.
6. Mengapa suhu penangas air pada percobaan tersebut tidak boleh melebihi
80˚C?
Karena ester akan menguap pada suhu tinggi
7. Sebutkan bahan-bahan dapur dan bahan-bahan lain di rumah yang mengandung
Ester!
Lem, pengharum ruangan
Kesimpulan
Berdasarkan hasil percobaan campuran Etanol, Asam Asetat dan Asam Sulfat pekat
sebelum dipanaskan aromanya menyengat seperti cuka, namun setelah dipanaskan aromanya
wangi seperti lem. Sedangkan campuran Methanol, Asam Salisilat dan Asam Sulfat pekat
sebelum dipanaskan tidak beraroma dan setelah dipanaskan aromanya seperti bau balsam
(sarsaparila).

Dan dalam pembuatan ester, suhu sangat mempengaruhi reaksinya.

Daftar Pustaka
http://www.chem-is-
try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/alkohol1/reaksi_pengesteran_esterifikasi/