LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

PERCOBAAN REAKSI ESTERIFIKASI

DISUSUN OLEH :
NAMA
NPM
TANGGAL

:
:
:

YESSICA
1343050008
04 JUNI 2014

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS 17 AGUSTUS 1945 JAKARTA
2014

TUJUAN PERCOBAAN

Dapat memahami reaksi-reaksi esterifikasi

TEORI (Fessenden, Ralp J dan Fessenden, Joan S. 1982. Kimia Organik jilid 1, edisi
ketiga. Penerbit Erlangga, Jakarta, halaman 82, 83, 84, 85) (Karen C. Timberlake. ChemistryAn Introduction to General Organic and Biological Chemistry, 12, Halaman 480, 481, 482,
483, 484, 485, 486)
Esterifikasi
Dalam reaksi esterifikasi disebut, ester diproduksi ketika asam karboksilat dan alkohol
bereaksi dengan adanya katalis asam (biasanya H2SO4) dan panas. Dalam esterifikasi, gugusOH dari asam karboksilat dan-H dari alkohol akan dihapus dan bergabung untuk membentuk
air. Kelebihan alkohol yang digunakan untuk menggeser kesetimbangan ke arah
pembentukan produk ester.

Misalnya, propil etanoat, yang merupakan ester bertanggung jawab atas rasa dan bau pir
dapat disusun dengan menggunakan asam etanoat dan 1-propanol. Persamaan untuk
esterifikasi ini ditulis sebagai

Penamaan Ester
Nama ester terdiri dari dua kata, yang berasal dari nama-nama alkohol dan asam dalam ester
itu. Kata pertama menunjukkan bagian alkil dari alkohol. Kata kedua adalah nama karboksilat
dari asam karboksilat. IUPAC nama ester menggunakan nama IUPAC asam, sedangkan
nama-nama umum ester menggunakan nama-nama umum dari asam. Mari kita lihat ester
berikut, yang memiliki bau fruity menyenangkan. Kita mulai dengan memisahkan ikatan
ester untuk mengidentifikasi bagian alkil dari alkohol dan bagian karboksilat dari asam.
Kemudian kita nama ester sebagai karboksilat alkil.

Berikut ini contoh dari beberapa ester khas menunjukkan nama-nama IUPAC, serta namanama umum, ester.

Ester pada Tumbuhan

Banyak wewangian parfum dan bunga dan rasa buah-buahan adalah karena ester. Ester kecil
yang tidak stabil, sehingga kita bisa mencium bau mereka, dan mereka larut dalam air,
sehingga kita dapat merasakan mereka. Beberapa dari ini, dengan rasa dan bau mereka,
tercantum dalam

Asam Hidrolisis Ester

Ketika ester dipanaskan dengan air dengan adanya asam kuat, biasanya H2SO4 atau HCl,
hidrolisis terjadi. Dalam hidrolisis, air bereaksi dengan ester untuk membentuk asam
karboksilat dan alkohol. Oleh karena itu, hidrolisis adalah kebalikan dari reaksi esterifikasi.
Selama hidrolisis asam, molekul air menyediakan kelompok OH untuk mengubah gugus
karbonil dari ester untuk kelompok karboksil. Sebuah jumlah besar air digunakan untuk
mendukung pembentukan asam karboksilat dan alkohol produk. Ketika hidrolisis ester
biologis terjadi dalam sel, enzim menggantikan asam sebagai katalis.

Basis Hidrolisis Ester

Ketika sebuah ester mengalami hidrolisis dengan basa kuat seperti NaOH atau KOH, produk
adalah garam karboksilat dan alkohol yang sesuai. Basis hidrolisis juga disebut saponifikasi,
yang mengacu pada reaksi ester dari asam lemak rantai panjang dengan NaOH untuk
membuat sabun.

Reaksi esterifikasi
Reaksi esterifikasi melibatkan senyawa yang memiliki gugus karboksil atau yang mirip
dengan gugus karboksil, dan memilki gugus alkohol.

Selain dengan asam karboksilat, reaksi esterifikasi seperti di atas juga berlangsung dengan
H2SO4, HNO2, HNO3, atau H3PO4. Produknya disebut ester anorganik.
Asam-asam anorganik yang strukturnya mirip asam karboksilat:

1. Ester dari karboksilat

Alkohol dengan sam karboksilat dan turunan asam karboksilat membentuk ester
asam karboksilat. Reaksi ini disebut esterifikasi.

(Asam asetat)

(etanol)

(etil asetat)

(air)

2. Ester dari Sulfat

Reaksi antar asam sulfat pekat dengan alkohol dapat menghasilkan ester sulfat
monoalkil atau dialkil
Alkohol Primer

Alkohol Sekunder & Tersier : R-OH + H2SO4 Alkena + H2O

Contoh pada Uji Esterifikasi
-

Pada reaksi etanol + asam asetat + H2SO4 (p) terjadi larutan etil etanoat dan bau
balon tiup

Pada reaksi butanol + asam asetat + H2SO4 (p) terjadi larutan etil butanoat dan bau
asam menyengat
Pada reaksi tersier butil alkohol + asam asetat + H2SO4 (p) terjadi larutan
isobutilena

ALAT & BAHAN

1. Alat
a.
b.
c.
d.
e.

2.

Gelas Beaker
Tabung Reaksi
Rak Tabung Reaksi
Bunsen / Lampu Spiritus
Penjepit Tabung Reaksi

Bahan

a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.

Etanol
Metanol
Butanol
Asam Asetat Glasial
Asam Sulfat Pekat
Asam Salisilat
Aqua Dest
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
h.
i.
j.
k.
l.
m.
n.
o.

p. CARA KERJA

1.
2.
3.
4.
5.
6.

q. Pembuatan Ester Dari Alkohol Dan Anhidrida Asam

r.
3ml Metanol, 0,5gram Asam Salisilat dan 20tetes Asam Sulfat pekat dimasukkan dalam
tabung reaksi.
Dipanaskan selama 1menit.
Diamkan larutan hingga dingin.
2ml Aquadest ditambahkan kedalam tabung reaksi.
Mengamati perubahan bau yang terjadi.
Dengan kapas tutup tabung reaksi.
s.
t. Pembuatan Ester Dari Alkohol Dan Asam Asetat Glasial
u.
Etanol Dan Asam Asetat Glasial
1. 3ml Etanol, 3ml Asam Asetat Glasial dan 20tetes Asam Sulfat pekat dimasukkan
dalam tabung reaksi.
2. Dipanaskan selama 1menit.
3. 2ml Aquadest ditambahkan kedalam tabung reaksi.
4. Mengamati perubahan bau yang terjadi.
v.
Bitanol Dan Asam Asetat Glasial

1. 3ml Butanol, 3ml Asam Asetat Glasial dan 20tetes Asam Sulfat pekat dimasukkan
dalam tabung reaksi.
2. Dipanaskan selama 1menit.
3. 2ml Aquadest ditambahkan kedalam tabung reaksi.
4. Mengamati perubahan bau yang terjadi.
w.
x.
y.
z.
aa.
ab.
ac.
ad.
ae.
af.
ag.
ah.
ai.
aj.
ak.
al.
am.
an.
ao.
ap.
aq.
ar.
as.

at. DATA PERCOBAAN

au.
N
ax.
1
ba.
2
bd.
3

av. PERCOBAAN
ay. 3ml Metanol + 0,5 gram Asam Salisilat +
20 tetes Asam Sulfat Pekat + 2ml Aqua
dest
bb. 3ml Etanol + 0,5 gram Asam Asetat
Glasial + 20 tetes Asam Sulfat Pekat +
2ml Aqua dest
be. 3ml Butanol + 0,5 gram Asam Asetat
Glasial + 20 tetes Asam Sulfat Pekat +
2ml Aqua dest

aw. HASIL PERCOBAAN

az. Bau Balsam
bc. Bau Pisang
bf. Bau Balon Tiup

bg.

bh.

PEMBAHASAN

bi.
bj. PEMBUATAN ESTER DARI ALKOHOL DAN ANHIDRIDA ASAM
bk.
bl. Metanol + Asam Salisilat + Asam Sulfat Pekat + Aqua Dest
bm.
bn. Agar terjadinya reaksi esterifikasi dibutuhkan senyawa yang memiliki gugus Asam
Karboksilat dan Alkohol dengan bantuan katalisator Asam Sulfat Pekat. Atom H dari

dari gugus karboksilat (dalam Asam Salisilat) akan lepas dan OH dari alkohol (dalam
Metanol) juga akan lepas membentuk senyawa H 2O, sehingga terbentuk COO- dari
gugus karboksilat (dalam Asam Salisilat) dan CH 3+ dari alkohol (dalam Metanol) dan
bersatu membentuk senyawa Metil Salisilat yang berbau khas dan biasanya ada dalam
sediaan balsam.
bo. Reaksi :
bp.

bq.
br.
bs. PEMBUATAN ESTER DARI ALKOHOL DAN ASAM ASETAT GLASIAL
bt.
bu. Etanol + Asam Asetat Glasial + Asam Sulfat Pekat + Aqua Dest
bv.
bw.Agar terjadinya reaksi esterifikasi dibutuhkan senyawa yang memiliki gugus Asam
Karboksilat dan Alkohol dengan bantuan katalisator Asam Sulfat Pekat. Atom H dari
dari gugus karboksilat (dalam Asam Asetat Glasial) akan lepas dan OH dari alkohol
(dalam Etanol) juga akan lepas membentuk senyawa H 2O, sehingga terbentuk COOdari gugus karboksilat (dalam Asam Asetat Glasial) dan CH 3CH2+ dari alkohol (dalam
Etanol) dan bersatu membentuk senyawa Etil Etanoat atau Etil Asetat yang berbau
seperti buah pisang.
bx. Reaksi :
by.

bz.
ca. Butanol + Asam Asetat Glasial + Asam Sulfat Pekat + Aqua Dest
cb.
cc. Agar terjadinya reaksi esterifikasi dibutuhkan senyawa yang memiliki gugus Asam
Karboksilat dan Alkohol dengan bantuan katalisator Asam Sulfat Pekat. Atom H dari
dari gugus karboksilat (dalam Asam Asetat Glasial) akan lepas dan OH dari alkohol
(dalam Butanol) juga akan lepas membentuk senyawa H2O, sehingga terbentuk COOdari gugus karboksilat (dalam Asam Asetat Glasial) dan CH 3CH2CH2CH2+ dari alkohol
(dalam Butanol) dan bersatu membentuk senyawa Butil Etanoat atau Butil Asetat
yang berbau seperti balon tiup.
cd. Reaksi :
ce.
cf.
cg.

ch.
ci.
cj.
ck.
cl.
cm.
cn.
co.
cp.
cq.
cr.
cs.
ct.
cu.
cv.
cw.
cx.
cy.
cz.
da.
db.
dc.
dd.
de.
df.
dg.
dh.
di.
dj.
dk.
dl.
dm.
dn.
do.
dp.
dq.

dr.DAFTAR PUSTAKA
ds.
dt. Fessenden, Ralp J dan Fessenden, Joan S. 1982. Kimia Organik jilid 1, edisi ketiga.
Penerbit Erlangga, Jakarta, halaman 82, 83, 84, 85
du.
dv.Karen C. Timberlake. Chemistry- An Introduction to General Organic and Biological
Chemistry, 12, Halaman 480, 481, 482, 483, 484, 485, 486