Reaksi Esterifikasi

Apa itu reaksi esterifikasi?

Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol menjadi suatu ester
dengan menggunakan katalis asam. Ester adalah suatu senyawa yang mengandung gugus -COOR dengan
R dapat berbentuk alkil maupun aril

Macam Reaksi Esterifikasi

Dalam pembuatannya, ester dapat disintesis melalui beberapa jalur sintesis yang bergantung dari
prekursor yang digunakan. Bahan yang digunakan dapat berupa asam karboksilat, asil klorida, ataupun
anhidrida asam dengan reaktan lainnya yang berupa alkohol.

Berikut ini penjelasan untuk masing masing reaksi esterifikasi tersebut;

1. Esterifikasi dengan asam karboksilat (Reaksi Fischer)

Pembuatan ester dengan asam karboksilat dan alkohol merupakan cara yang paling umum dan
paling sering dilakukan dalam pembuatan ester. Reaksi ini juga disebut dengan reaksi Fischer
karena yang pertama kali menemukan reaksi ini adalah Fischer.
Pada reaksi ini digunakan katalis berupa asam (biasanya asam sulfat pekat) dengan diikuti
proses pemanasan pada reaksinya (biasanya menggunakan proses refluks). Sebagai contohnya,
reaksi antara asam etanoat sebagai asam karboksilat dengan propanol sebagai alkohol akan
menghasilkan propil etanoat sebagai produk ester dan air sebagai produk sampingnya.
Dalam prosesnya, asam karboksilat dan alkohol dengan jumlah tertentu secara stoikiometrik
akan dipanaskan secara bersamaan dengan ditambah katalis asam untuk mempercepat reaksi.
Pemanasan dilakukan dengan proses refluks dimana pada proses ini terjadi penguapan dan
pencairan kemali sehingga akan menghasilkan larutan homogen yang mempercepat reaksi.
Reaksi ini pada umumnya dilakukan dengan skala kecil atau untuk penggunaan pada skala
laboratorium.
2. Esterifikasi dengan asil klorida
Asil klorida merupakan senyawa turunan asam karboksilat dimana atom hidrogen pada gugus
hidroksil (OH) digantikan oleh atom klorida (Cl). Reaksi antara asil klorida dengan alkohol dapat
dilakukan untuk menghasilkan produk ester.
Kelebihan reaksi ini yaitu pada esterifikasi asil klorida hanya memerlukan suhu ruangan tanpa
pemanasan dalam prosesnya. Contoh reaksi pada esterifikasi ini adalah reaksi antara benzoil
klorida dengan etanol yang menghasilkan etil benzoat yang merupakan produk ester.
3. Esterifikasi dengan anhidrida asam
Anhidrida asam juga merupakan senyawa turunan asam karboksilat dimana hidrogen pada
gugus hidroksil digantikan dengan gugus karbonil yang mengikat R lain. Reaksi antara anhidrida
asam dengan alkohol dapat menghasilkan produk ester.
Namun reaksi ini relatif lebih lambat jika dibandingkan dengan esterifikasi pada asil klorida dan
memerlukan pemanasan untuk mempercepat reaksi. Contoh reaksi esterifikasi dengan
anhidrida asam yaitu reaksi antara 2,6-diiodofenol dengan anhidrida asam untuk membentuk
suatu ester.
Reaksi Trans Esterifikasi
Trans esterifikasi merupakan proses pembuatan suatu ester dari senyawa trigliserida dimana senyawa
ini merupakan molekul bercabang yang berukuran cukup besar dan merupakan penyusun utama dari
lemak. Melalui esterifikasi, senyawa ini akan dipecah menjadi rantai lurus yang berukuran lebih kecil.

Pada umumnya reagen lain yang digunakan yaitu alkohol seperti metanol dan digunakan juga katalis
dapat berupa asam maupun basa untuk mempercepat reaksi esterifikasi.

Mekanisme Esterifikasi Fischer

Pada esterifikasi menggunakan asam karboksilat dan alkohol, mekanisme yang terjadi yaitu melalui
reaksi berikut :

Pada tahap pertama, terjadi protonasi pada oksigen yang terikat pada karbonil (C=O) oleh ion hidrogen
dari alkohol yang digunakan. Akibatnya diperoleh karbokation yang bermuatan positif dan menghasilkan
struktur resonansi membuat gugus C=O karbonil menjadi elektrofil yang stabil.

Selanjutnya, karbon dari gugus C=O karbonil memungkinkan terjadinya penyerangan nukleofil dari
etanol (melalui atom oksigen). Akan terjadi transfer proton dari intermediet yang terbentuk ke gugus
OH dari asam karboksilat awalnya. Akibatnya terbentuk muatan positif pada oksigen dan menyebabkan
terjadinya pelepasan molekul H2O sebagai produk samping.

Tahap terakhir yang terjadi yaitu deprotonasi H+ yang akan terlepas kembali sehingga terbentuk ikatan
rangkap antara C dengan O dan terbentuklah produk ester yang diinginkan.
Kegunaan dan Contoh Aplikasi Esterifikasi
Adapun untuk beragam manfaat serta contoh dalam pengaplikasian reaksi esterifikasi ini, antara lain
adalah sebagai berikut;

1. Industri Tekstil
Jika selama ini kita mengenal istilah poliester sebagai bahan atau kain tekstil itu merupakan
senyawa ester yang saling berpolimerisasi membentuk polimer berupa poliester. Poliester memiliki
banyak sekali kegunaan dalam kehidupan manusia seperti sebagai bahan pakaian.
Dalam industri, pembuatan poliester diawali melalui reaksi esterifikasi yang melibatkan etilen glikol
dengan asam benzena 1,4-dikarboksilat yang kemudian melalui reaksi polimerisasi akan
menghasilkan rantai polimer berupa poliester.
Meskipun digolongkan sebagai reaksi polimerisasi, namun reaksi ini juga termasuk ke dalam
esterifikasi karena melibatkan pembentukan produk ester dari alkohol dan juga asam karboksilat
turunannya.
2. Industri Makanan
Dalam industri makanan, esterifikasi juga mengambil peranan penting. Senyawa ester merupakan
senyawa yang banyak terkandung dalam buah-buahan ataupun sayuran dimana senyawa ini
memiliki peran sebagai pembuat aroma dalam buah buahan tersebut.
Dalam industri, membuat ester sintetik sebagai aroma makanan dinilai lebih menguntungkan
dibandingkan harus mengekstrak atau mengisolasi minyak ester dari buah buahan tersebut. Oleh
karena itu reaksi esterifikasi juga diperlukan dalam industri ini dalam membuat senyawa ester dari
asam karboksilat yang memiliki rantai pendek dengan alkohol yang juga memiliki rantai pendek.
Aplikasi dari senyawa yang dihasilkan yaitu sebagai esens ataupun penyedap makanan. Contoh
senyawa ester yang dihasilkan yaitu isoamil asetat sebagai aroma pisang, amil butirat sebagai
aroma jambu, propil butirat sebagai aroma mangga, oktil asetat sebagai aroma jeruk, amil valerat
sebagai aroma apel dan butil butirat sebagai aroma nanas.
3. Industri Farmasi
Ester merupakan senyawa yang memiliki kegunaan dan aplikasi yang sangat luas, salah satunya
adalah dalam bidang farmasi. Senyawa aspirin merupakan senyawa ester yang memiliki nama asli
yaitu asam asetil asetat. Pembuatan senyawa aspirin ini melibatkan reaksi yang tidak lain yaitu
esterifikasi dimana prekursor awal berupa asam salisilat akan direaksikan dengan anhidrida asam
asetat menghasilkan suatu ester berupa asam asetil asetat.
Meskipun bukan berupa alkohol, namun asam salisilat merupakan senyawa multifungsi yang dapat
berperan sebagai alkohol. Hal itu karena senyawa ini memiliki gugus hidroksil (OH) yang terikat
dalam strukturnya sehingga dapat berperan sebagai pengganti alkohol dalam reaksi esterifikasi.
Hasil reaksi ini yaitu aspirin yang memiliki banyak kegunaan dalam bidang medis seperti penghilang
nyeri, rasa sakit, demam, peradangan, dan lain lain.