Hidrolisis Sintesa Asam Salisilat

dari Metil Salisilat

1. Tujuan
Mahasiswa mengetahui proses sintesa asam salisilat dan dapat mencari
mekanisme reaksinya.

2. Dasar Teori
Hidrolisis adalah suatu reaksi kimia apa saja antara suatu zat/senyawa yang
menghasilkan air. Ada kation tertentu bersifat asam dan anion tertentu yang bersifat
basa dalam larutan air. Ion-ion terhidrolisis memberikan larutan yang bersifat basa
lemah, asam lemah ataupun netral. Contoh, larutan air dari Ammonium Klorida
NH4Cl memberikan larutan asam yang lemah karena ion NH4 bertindak sebagai suatu
asam, tetapi ion Cl- tidak bertindak sebagai basa.

Kation Asam dan Anion Basa

Kation asam dan anion basa secara matematis dapat disebut asam lemah kovalen
polar dan basa lemah kovalen polar seperti berikut :
BH + H2O H3O+ + B- dan

A- + H2O HA +OH-

Contoh : NH4+ + C2H3O2 NH3 + NC2H3O2

Suatu ester terhidrolisis dari konstitusi asam karboksilat dan alcohol dalam
kondisi basa, disini ester adalah metil salisilat dari ester minyak tumbuhan gandapura.
Hasil hidrolisis adalah methanol dan air serta garam natrium dari asam salisilat.
Reaksi pencampuran berupa pengasaman dengan asam salisilat dan methanol asam
salisilat dalam bentuk padat yang dapat dimurnikan dengan cara rekrisktalisasi.
Mekanisme reaksi dapat ditulis sebagai berikut :
C8H8O3 + NaOH C7H4O3Na2 + CHOH + H2O
C7H4O3Na2 + H2SO4 C7H6O3 + Na2SO4
Titik leleh asam salisilat adalah 155C sedangkan titik leleh metil salisilat adalah 8,3C.
Kimia organik memainkan peran penting dalam industri kimia seperti yang digunakan
dalam pembuatan poduk minyak bumi, polimer atau plastik, farmasi, dan kesehatan, serta
bantuan kecantikan.Banyak produk sehari-hari terdiri dari molekul organik. Molekul organik
diklasifikasikan berdasarkan perbedaan rumus struktur pada molekul tersebut. Alkohol
mengandung atom karbon yang mengikat gugus OH, misalnya metil alkohol atau metanol

CH3OH.Golongan senyawa organik lainnya adalah ester dimana terdapat satu atom karbon
yang mengikat oksigen dengan ikatan rangkap dua serta mengikat gugus OH.
Ester memiliki fungsi memberikan aroma pada buah-buahan atau bunga dan
tumbuhan lainnya. Salah satu contoh ester adalah metil salisilat yang beraroma khas yang
menyenangkan.Metil salisilat merupakan komponen aktif dalam minyak Wintergreen yang
memiliki bau yang sangat berbeda. Sebagai turunan dari asam salisilat, digunakan umumnya
pada salep untuk menghilangkan pegal di otot, rasa sakit dan kram karena khasiatnya dapat
menembus kulit. Minyak Wintergreen juga digunakan sebagai bumbu masakan.
Metil salisilat mempunyai banyak kegunaan, hal inilah yang melatar belakangi
sehingga dilakukan percobaan sintesis metil salisilat dari asam asetat yang lebih dikenal
dengan istilah esterifikasi. Maksud dilakukannya percobaan ini adalah untuk mempelajari
cara mensintesis metil salisilat dari asam salisilat dan methanol.
Metil salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam salisilat . Penggunaan zat ini
dalam pengobatan didasarkan pada kenyataan bahwa asam salisilat itu bermanfaat terhadap
respon fisiologi. Jika terjadi penyerapan maka penyerapan mudah terjadi melalui membran
usus, aksi rancangan dan eleminasi melalui esterifikasi turunan gugus karboksilat. Dengan
metana lain dan juga melalui esterifikasi untuk turunan asetil yang sedikit asam dibandingkan
fenol dan asam karboksilat.
Metil salisilat adalah cairan bening kemerahan dengan bau Wintergreen. Tidak larut
dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat telah digunakan untuk
pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada, dan rematik. Metil salisilat
adalah komponen utama obat gosok pada minyak angin.
Golongan analgesik non narkotik seperti asetil salisilat ternyata memiliki khasiat anti
inflamasi sehingga dapat digunakan untuk mengobati artritis. Mekanisme obat ini belum
jelas, walaupun diperkirakan dengan hubungan produksi atau penghantaran hormon. Asam
salisilat tersedia di alam dalam bentuk ester pada glikosida dan minyak atsiri. Metil ester
terkandung dalam minyak gandapura dan minyak aromatik lainnya. Pada percobaan kali ini
akan disintesis metil salisilat yang dapat dibuat melalui reaksi esterifikasi.
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol
membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karbosilat.. Ester asam
karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung COOR dengan R dapat berupa alkil
maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat reversible. Laju esterifikasi asam
karboksilat tergantung pada halangan sterik dalam alcohol dan asam karboksilat. Kekuatan
asam dari asam karboksilat hanya mempunyai pengaruh yang kecil dalam laju pembentuakan
ester.
Metil salisilat merupakan senyawa turunan dari ester dengan rumus molekul C 8H8O6 ,
dengan sBM 159,29 g/mol

Kegunaan metil salisilat :

1. Obat obatan
2. Parfum
3. Flavoring
4. Pelarut untuk derivate selulosa
5. Tinta Copy, printing ( pencetak )
Metil salisilat terdapat pada tanaman dan pertama kali dikenal sebagai bahan pewangi
westergen. Metil salisilat merupakan salah satu turunan ester yang digunakan dalam
pengobatan , yang lain adalah etil salisilat, aspirin dan fenil ester.
Sifat sifat metil salisilat :
1. Berwarna kuning /merah
2. Berupa minyak
3. Dapat bercampur dengan alcohol
4. Berbau seperti westergen
5. Indeks bias 1,535-1,538
6. Titik leleh -8,3C
7. Titik didih 222,2C
8. Larut dalam eter dan asam asetat glacial
9. Larut dalam alcohol 70%
10. bj sintetik 1,18 sampai 1,85 gr/mol
11. bj alami 1,176 sampai 1,8 gr/mol
Metil salisilat yang juga disebut minyak gandapura, digunakan untuk membentuk cita
rasa dalam obat gosok untuk mengurangi nyeri otot. Beberapa cara digunakan untuk
mengganggu kesetimbangan reaksi tersebut agar hasil produksinya meningkat. Reaksi
esterifikasi dapat digeser kearah reaksi sempurna jika digunakan salah satu pereaksi (asam/
alkohol) secara berlebihan atau air yang terbentuk dibuang dari campuran reaksi.
Metil salisilat ini yang merupakan turunan (derivat) dari asam salisilat dapat dilakukan
dengan jalan memanaskan metanol dan asam salisilat dan dengan jalan mencampurkan asam
sulfit dengan distilasi dari sisa tumbuhan menjalar atau kulit pohon batula lerda.
Esterifikasi asam karboksilat dengan suatu alkohol merupakan reaksi reversible. Bila
asam karboksilat diesterkan menggunakan alkohol berlebihan untuk membuat reaksi
kebalikannya, yakni hidrolisis berkataliskan, digunakan air berlebihan. Kelebihan air akan
menggeser kesetimbangan kearah sisi asam karboksilat.
Produksi ester secara industri dilakukan dengan mereaksikan anhidrida asam dengan
alkohol. Ester paling penting yang dibuat dengan cara ini ialah asam asetil salisilat, atau
aspirin. Asam asetil salisilat dibuat dari anhidrida asetat dan asam salisilat.
Identifikasi metil salisilat :
1. Tambahkan 1 tetes besi (III) klorida pada 10 ml larutan jenuh, terjadi warna
lembayung
2. Penyerapan UV, larutan 0,01% dalam etanol 95% setebal 2cm. menunjukkan pada
238 nm dan 306 nm, resapan pada 238 1,14 dan 306 0,56.
3. Ester dapat diperoleh dari reaksi esterifikasi dengan cara merefluks sebuah asam
karboksilat bersama sebuah alcohol dengan katalis asam dan dapat juga diperoleh dari

alkoholisis asam klorida, asam anhidrida dan nitril. Asam yang digunakan sebagai
katalis biasanya asam sulfat atau asam lewis dan asam hidroklorida.
Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer :
1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga
meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.
2. Protonasi terhadap salah satu gugus karbonil, pelepasan molekul air menghasilkan
ester.
3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan
kompleks teraktivasi.
Asam salisilat merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat digunakan
secara topikal. Terdapat berbagai turunan yang dapat digunakan sebagai obat luar, yang
terbagi atas dua kelas, ester dari asam salisilat dan ester salisilat dari asam organik.
Disamping itu digunakan pula
garam salisilat. Turunanya yang paling dikenal adalah asam asetilsalisilat.
Hidrolisis berbeda dengan hidrasi. Pada hidrasi, molekul tidak pecah menjadi dua
senyawa baru. Pada reaksi hidrolisis ester oleh asam/basa maka hasilnya adalah suatu asam
karboksilat dan alkohol dan dikatalis oleh asam kemudian dipanaskan maka akan terjadi
kesetimbangan antar ester dengan air. Proses ini disebut esterifikasi fisher yang berdasarkan
teori dari Emil Fisher. Walapun ini merupakan reaksi kesetimbangan namun dapat menggeser
kesetimbangan kekanan dengan menghasilkan ester yang tinggi.

Hidrolisis merupakan reaksi penguraian garam oleh air atau reaksi ion-ion garam
dengan air. Pada penguraian garam ini, dapat terjadi beberapa kemungkinan, yaitu :
Reaksi ion garam dengan air menghasilkan ion H
Ion garam bereaksi dengan air menghasilkan ion H+ sehingga menyebabkan ion H+ dalam
air bertambah dan akibatnya H+ > OH- maka larutan bersifat asam.
Ion garam tersebut tidak bereaksi dengan air sehingga H+ dalam air akan tetap sama
dengan OH- maka air akan netral (pH=7).
Ion garam dianggap bereaksi dengan air, bila ion tersebut dalam reaksinya
mengahasilkan asam lemah atau basa lemah, sebab bila menghasilkan asam atau basa kuat
maka hasil reaksinya akan segera terionisasi sempurna dan kembali menjadi ion-ionya. Jika
di tinjau dari asam dan basa pembentukanya ada 4 jenis garam yang dikenal yaitu :
Garam yang terbentuk dari asam lemah dan basa kuat
Garam yang terbentuk dari asam kuat dan basa lemah
Garam yang terbentuk dari sam lemah dan basa lemah
Garam yang terbentuk dari asam kuat dan basa kuat

Sifat fisik dan kimia bahan dan produk

Asam sulfat
Rumus molekul
= H2SO4
Berat molekul
= 98.08 gr/mol
Wujud
= cairan
Warna
= bening
Titik didih
=
Titik leleh
=

Densita
Viscositas

= 1.84 gr/ml
= 26.7

Natrium hidroksida
Rumus molekul
Berat molekul
Wujud
Warna
Titik didih
Titik leleh
Densitas
Kelarutan

= NaOH
= 39.99711 gr/mol
= butiran kasar (kristal)
= putih
= 1388 0C
= 318 0C
= 2.13 gr/ml
= dalam air, metanol, etanol dan gliserol.

Asam salisilat
Rumus molekul
Berat molekul
Wujud
Warna
Titik didih
Titik leleh
Densita
kelarutan

= C7H6O3
= 138.12 gr/mol
= padatan
= putih
= 211 0C (2666 pa)
= 159 0C
= 1.44 gr/ml
= dalam kloroform, etanol, dan methanol

3. Alat dan Bahan

Alat
a. Labu bundar leher dua 500 ml
b. Refluks kodensor
c. Erlenmeyer 250 ml
d. Labu takar 100 ml
e. Hot plate
f. Corong kaca/kertas saring
g. Pipet volume 25 ml
h. Pipet tetes
i. Gelas Kimia 250 ml dan 400 ml

Bahan
a. NaOH 0,25 mol dalam 100 ml
b. Air 50 ml
c. Metil salisilat 0,0333 mol dalam 100 ml
d. Asam sulfat 1M
e. Kertas pH universal

4. Langkah Kerja
1. Mencampurkan natrium hidroksida dengan 50ml air, menambahkan metil
salisilat dan mendidihkannya selama 20 menit, kemudian mendinginkannya.
2. Menambahkan asam sulfat 1 M dengan pipet tetes secara perlahan sambil
diperiksa keasaman dengan kertas pH. Larutan akhir bersifat asam.
3. Menjenuhkan lagi dengan 15 ml asam sulfat.
4. Mendinginkan dalam wadah es+air untuk mendapatkan Kristal, menyaring
kristal yang terbentuk.
5. Menguji filtrat dengan menambahkan asam sulfat berlebih, menyaring Kristal
bila terbentuk
6. Mengeringkan dalam oven 110C selama 30 menit.

5. Data Pengamatan
No.
Data yang diamati
Pengamatan
1
Awal pencampuran metil salisilat dan Terbentuk cairan berminyak
NaOH
dan kerak putih
2
Pada pencampuran 1 dengan H2SO4 + 5ml Belum terbentuk endapan
H2SO4
3
Setelah penambahan 10ml H2SO4
Belum terlihat endapan
4
Penambahan 15ml H2SO4
Belum terbentuk endapan dan
air masih pH basa
5
Penambahan 50ml H2SO4
Masih pH basa tetapi mulai
terbentuk endapan
6
Penambahan 90ml H2SO4
Terbentuk endapan putih yang
banyak gumpalan
7
pH akhir
2
8
Warna produk
Putih
9
Bentuk Produk
Bubuk
6. Perhitungan
NaOH 025 mol dalam 100 ml
gr= n x BM
gr= 0,25mol x 40 gr/mol
gr= 10 gram
Metil salisilat 0,033 mol dalam 100 ml
gr= mol x BM
gr= 0,033 mol x 152,15 gr/mol
gr= 5,02095 gram
,

= 11,8 M

Asam sulfat 1M dalam 100 ml

=
M1 x V1 = M2 x V2
11,8M x V1 = 1M x 100ml
V1 = 8,5 ml

= 11,8 M

C8H8O3 + 2NaOH C7H4O3Na2 + CH3OH + H2O

m : 0,033
0,25
b : 0,033
0,066
0,033
0,033 0,033
s :
0,184
0,033
0,033 0,033

C7H4O3Na2 + H2SO4 C7H6O3 + Na2SO4

0,033
0,25
0,032
0,032
0,032
0,032
0,001
0,068
0,032
0,032

m:
b :
s :

Neraca Massa
Komponen
C8H8O3
NaOH
C7H4O3Na2
CH3OH
H2SO4
H2O
C7H6O3
Na2SO4
Jumlah

Input
Mol
0,033
0,25
0,1
-

a. % Yield

% yield (1) =

% yield (2) =

% yield (3) =
b. % Konversi

%Konversi =

Output
Gram
5,016
10
9,8
24,816

Mol
0,184
0,001
0,033
0,068
0,033
0,032
0,032

Gram
7,36
0,182
1,056
6,664
0,594
4,4
4,544
24,8

7. Analisa Percobaan
Setelah melakukan percobaan ini dapat dianalisa bahwa asam salisilat adalah
hasil reaksi hidrolisis antara ester yaitu metilsalisilat dalam keadaan basa yang
melalui reaksi pengasaman dengan H2SO4. Kristal asam salisilat tersebut
terbentuk setelah penambahan H2SO4 berlebih. Metode percobaan ini yaitu
rekristalisasi dari campuran cair, gas, dan padatan.
Prinsip percobaan ini adalah reaksi hidrolisis ester dengan menggunakan
NaOH sebagai katalis basa. Kemudian metil salisilat akan membentuk garam
salisilat direaksikan dengan H2SO4. Asam salisilat yang diperoleh merupakan
Kristal putih dengan bentuk kristal kecil dan rapuh.
Metil salisilat yang sering digunakan sebagai bahan farmasi adalah penyedap
rasa pada makanan, minuman, gula-gulaan, pasta gigi, antiseptik, kosmetik, serta
parfum. Metil salisilat juga telah digunakan untuk pengobatan sakit saraf, sakit
pinggang, rematik, dan lain-lain. Sedangkan asam salisilat yang digunakan
sebagai bahan intermediet pada pabrik obat dan pabrik farmasi seperti aspirin.

8. Kesimpulan
Dari percobaan yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa :
1. Hidrolisis adalah reaksi apa saja antara suatu senyawa yang menghasilkan air.
2. NaOH bertindak sebagai katalis basa sedangkan H2SO4 berfungsi mengikat
ion Na pada garam salisilat.
3. Hasil asam salisilat yang disintesis sebanyak 4,4 gram atau 0,03 gram/mol.
4. Asam salisilat dapat dibuat dengan mereaksikan metil salisilat dengan NaOH
dan juga penambahan asam sulfat.
5. Natrium hidroksida digunakan sebagai katalis dalam reaksi tersebut.
6. Asam salisilat terbentuk setelah penambahan asam sulfat 1 M.
7. Rendemen yang dihasilkan berupa buturan kecil halus bewarna putih.

Daftar Pustaka
Penuntun praktikum Satuan Proses 1.Teknik Kimia.Polsri.2014:Palembang
http://kimiaunand2012.blogspot.com/2013/12/sintetis-metilsalisilat_2964.html
http://ayashandwrite.blogspot.com/2011/12/laporan-hidrolisis-asamsalisilat.html

Gambar Alat

Labu takar

Spatula

Pengaduk

Bola Karet

Neraca Analitik

Gelas Kimia

Kaca Arloji

Pipet Ukur

Pipet Tetes

Botol Aquadest

LAPORAN TETAP PRAKTIKUM

SATUAN PROSES 1
HIDROLISIS SINTESA ASAM SALISILAT
DARI METIL SALISILAT

DISUSUN OLEH :

KELOMPOK 2
1.
2.
3.
4.
5.
6.

Kiki Riski Midya

Mardian
Muhammad Farhan
Pusta Aryani
Susi Susanti
Wahyu Sisilia Deviana

0613 3040 0347

0613 3040 0349
0613 3040 0351
0613 3040 0353
0613 3040 0358
0613 3040 0359

Kelas : 3 KC
Dosen Pembimbing : Ir.Hj.Sofiah, M.T

POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA

JURUSAN TEKNIK KIMIA
TAHUN 2014